第02讲 烃（复习讲义）（江苏专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第02讲 烃 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 0 2 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 0 3 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 脂肪烃 知识解构 知识点1 脂肪烃的组成及结构 ∣ 知识点2 脂肪烃的性质 知识点3 乙烯和乙炔的制备 考向破译 考向1 考查脂肪烃的结构、性质与应用 ∣ 考向 2 考查乙烯和乙炔的实验室制法 ∣ 解题妙招1 烷烃的取代及不饱和烃的加成特点及规律 解题妙招2 乙烯和乙炔实验室制法易错分析 考点二 芳香烃 知识解构 知识点1 芳香烃的组成及结构 ∣ 知识点2 芳香烃的性质 考向破译 考向1 考查芳香烃的结构与性质 ∣ 考向2 考查芳香烃同分异构体的书写与判断 解题妙招1 苯环“与”侧链“的相互影响规律 解题妙招2 芳香化合物同分异构体的分析方法 考点 三 化石燃料的综合利用 知识解构 知识点1 天然气的综合利用 ∣ 知识点2 石油的综合利用 ∣ 知识点 3 煤的综合利用 ∣ 知识点4 有机物燃烧规律 考向破译 考向 1 化石燃料的综合利用 ∣ 考向 2 考查烃的燃烧规律及应用 解题妙招1 煤和石油的综合利用重要方法辨析 解题妙招2 烃完全燃烧耗氧量大小比较 ) ( 0 4 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 脂肪烃烃的结构与性质 江苏卷T6，3分 江苏卷T5，3分 芳香烃的结构与性质 江苏卷T11，3分 江苏卷T9，3分 江苏卷T15 化石燃料的综合利用 江苏卷T7，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码：1．从命题题型和内容上看，江苏高考化学烃的知识常出现在选择题中，题目难度相对较低。在化学用语中考查有机物电子式、结构式、两种模型的正误判断，在有机物结构与性质中考查碳原子的杂化方式，原子的共线与共面问题，反应过程中键的变化判断等。在非选择题中烃的知识往往与有机化合物的推断或有机合成融合，以填空或方程式的形式出现，主要考查碳原子的杂化类型、官能团的识别、芳香烃在有机合成中的应用等。 2．从命题思路上看，教材中描述的烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃及其代表物的组成、结构、性质和应用等核心而基础的知识是命题的基点，如多种化学用语的书写和判断，分子的立体构型，烃的性质、相互转化、反应类型等都是考查的重点。命题会以新的情境载体考查烃的结构、性质等知识，注重考查学生对知识的理解、迁移、推断等能力，如给出一种新型烃的结构，让学生分析其可能具有的性质，或者结合有机合成路线，考查烃在其中的反应及相关知识。命题注重能力立意，强化对学生信息获取加工的能力、分析和解决问题的能力、实验与探究能力的考查。命题还突出问题的真实情景，关注化学的核心素养、核心观念、学科方法，如有机推断题，通过设置新的有机物合成情景，考查学生运用烃的知识解决实际问题的能力。 3．预测2027年高考命题仍会以选择题和非选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断，据碳原子杂化方式认识典型有机物的空间结构特征，从而能判断陌生有机物中原子的共线与共面问题，还应关注煤和石油的加工原理及应用。 ►复习目标：1．掌握烃的分类与结构特征：能准确区分烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的类别，熟练书写典型烃代表物的分子式、结构式、结构简式，理解各类烃的成键特点及空间构型。 2．熟记烃的化学性质与反应规律：掌握各类烃的核心化学性质，明确反应条件、反应方程式书写规范，能根据烃的结构推断其可能发生的反应类型。 3．学会烃的同分异构体书写与判断：能通过等效氢法、碳链异构/官能团位置异构分析，书写给定分子式对应的烃的同分异构体，并判断其结构合理性。 4．能结合实际情境应用烃的知识解释化学问题：能运用烃的组成、结构、性质知识，分析烃在生活生产中的应用，解读有机推断/合成题中烃的转化关系，准确提取信息并解决“反应类型判断、产物推断、方程式书写”等问题。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 脂肪烃 知●识●解●构 知识点1 脂肪烃的组成及结构 1．脂肪烃的组成及结构特点 类别 通式及n值 化学键 官能团 碳原子杂化 代表物 饱和链烃 烷烃 链状烷烃：CnH2n＋2 n≥1 σ键 —— _______ CH4 不饱和烃 烯烃 链状单烯烃：____________ σ键、π键 _________ _______ C2H4 炔烃 链状单炔烃：____________ σ键、π键 _________ _______ C2H2 二烯烃 链状二烯烃：____________ σ键、π键 _________ _______ 丁二烯 环状烃 环烷烃 单环烷烃CnH2n n≥3 σ键 —— _______ 环烯烃 单环单烯烃CnH2n－2 n≥3 σ键、π键 ＞C＝C＜ _________ —— 2．甲烷、乙烯和乙炔的结构 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 _______ _______ _______ 结构式 H—C≡C—H 结构简式 _______ _______ _______ 空间构型 _______ _______ _______ 空间填充模型 球棍模型 结构特点 全单键，属于_____烃，碳原子位于_______中心，4个氢原子分别位于4个顶点 含_______，属于_______烃，6个原子在同一个_____上 含有_______，属于_______烃，4个原子在同一_______上 3．烯烃的顺反异构 （1）含义：由于碳碳双键_______而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 （2）存在条件：每个双键碳原子上连接了两个_______的原子或原子团。 （3）2-丁烯的两种顺反异构： 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键_______ 两个相同的原子或原子团排列在双键_______ 实例 ，顺－2－丁烯 ，反－2－丁烯 知识点2 脂肪烃的性质 1．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下，含有_____个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐_______；同分异构体之间，支链越多，沸点_______ 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐_______，密度均比水_______ 水溶性 均难溶于水 2．脂肪烃的化学性质 （1）饱和烃（烷烃）： 反应类型 化学方程式 说明 取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl 反应条件：_______物质要求：卤素单质为_______ 产物特点：多种卤代烃混合物 氧化反应 CH4＋2O2CO2＋2H2O 烷烃不能使_______________溶液褪色，也不能使溴水褪色 裂化反应 C18H38C9H18＋C9H20 工业制汽油 裂解反应 C8H18C4H8＋C4H10 C4H10C2H4＋C2H6 工业制_______、丙烯、丁烯等 （2）不饱和烃（烯烃、二烯烃、炔烃）： 反应类型 化学方程式 说明 加成反应 CH2＝CH2＋Br2BrCH2CH2Br CH2=CHCH=CH2 +2Br2→ CH2BrCHBrCHBrCH2Br CH2=CHCH=CH2 +Br2→ CH2BrCH=CHCH2Br（1，4一加成）或 CH2BrCHBrCH=CH2（1，2一加成） CH≡CH＋HClCH2＝CHCl ①单烯烃与H2、X2、HX按1∶1加成 ②单炔烃与H2、X2、HX按1∶1或1∶2加成 ③1，3—丁二烯：有1，2—加成（一般温度较低）与_______加成（一般温度较高） 加聚反应 nCH3CH＝CH2 nCH2=CHCH=CH2 CH≡CH ①n值一定时，高分子化合物有确定的分子组成和相对分子质量，一块高分子化合物材料是由若干n值不同的高分子组成的_______ ②天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 氧化反应 燃烧：C2H4＋3O22CO2＋2H2O 催化氧化： CH2＝CH2＋O2 KMnO4溶液：CH2＝CH2CO2 CH2＝CH2HOCH2CH2OH ①不能用酸性高锰酸钾溶液除去烷烃中的乙烯； ②烷烃燃烧火焰较_______；烯烃燃烧火焰_____________；炔烃燃烧很____________。 ③烃的完全燃烧通式： _________________________________________。 （3）脂肪烃化学性质的拓展： 取代反应 CH2＝CH—CH3＋Cl2CH2＝CH—CH2—Cl＋HCl 加成反应 R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br（注意Br的加成位置） 双烯加成 ＋ ＋ 氧化反应 RCHO＋R'COR'' 正向：直接将碳碳双键变为碳氧双键；逆向：去掉O后将双键连接起来即可。 烯烃的臭氧化用于测定碳碳双键的位置 RCHO＋R'COR'' 正向：烯烃中双键断裂，双键两端的基团：“＝CH2”变成CO2；“＝CHR”变成“RCOOH”；变成。 逆向：将O去掉，剩余部分用碳碳双键连接起来(若有CO2生成，则将CO2变为“＝CH2”)： 得分速记 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2 CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 知识点3 乙烯和乙炔的制备 乙烯 乙炔 药品 乙醇、浓硫酸 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 原理 _____________________________________ _____________________________________ 装置 液—液气体 固＋液气气体 装置 收集 排水集气法 排水（或饱和食盐水）集气法 注意点 ①迅速升温至170 ℃，防止140 ℃生成_____； ②乙烯混有___________等杂质。 ①乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸； ②乙炔中的杂质气体主要有__________等。 得分速记 （1）实验室制乙烯： ①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。 ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 C + 2H2SO4（浓）CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O （2）实验室制乙炔： ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔； ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入； ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花； ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去； ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 考●向●破●译 考向1 考查脂肪烃的结构、性质与应用 例1（25—26·江苏省扬州市期末）关于乙烯和1，3－丁二烯(CH2＝CH－CH＝CH2)的说法不正确的是 A．1，3－丁二烯的分子式为C4H6 B．1mol 1，3－丁二烯最多能与2 mol Br2发生加成反应 C．一定条件下，1，3－丁二烯能发生加聚反应 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和1，3－丁二烯 解题妙招 烷烃取代及不饱和烃加成特点及规律 ①判断烷烃的取代反应可根据产物是否有单质生成、条件是光照或反应是“一上一下”的特点判断。 ②烷烃的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。 ③烯烃和烷烃的鉴别用溴水或溴的CCl4溶液，但应注意当烷烃为液态时，与溴水混合会因发生萃取而使溴水褪色，此时有机层(上层)有色，而水层(下层)无色；烯烃与溴水混合，充分反应后液体分层，但均为无色。 ④乙炔与水加成的直接产物是乙烯醇(CH2==CH—OH),但羟基与碳碳双键上的碳原子相连时，分子不稳定，很快转化为醛基或酮羰基，因此乙炔与水反应可以得到乙醛： 【变式1·变思维】（25—26·福建省莆田市二模）以丙烷与氯气在光照下的一氯取代反应探究自由基的稳定性，决速步的能量变化如下图所示： 根据丙烷中氢原子的两种化学环境，预测并实验得到的数据如下表所示： 1－氯丙烷 2－氯丙烷 预期产物比例 75% 25% 实验产物比例 43% 57% 下列有关说法正确的是 A．CH3CH2CH2•(g) (g) ∆H=-27 kJ·mol－1 B．CH3CH2CH3中－CH3的碳氢键比－CH2－的碳氢键更容易断裂 C．从实验数据证明，丙基自由基更稳定的是CH3CH2CH2• D．可能产生的副产物有 【变式2·变考法】（25—26·江苏省徐州市期中）乙烯使溴水快速褪色的反应历程如图所示： 已知：①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色比该反应慢得多；②完全反应后a、b两种产物含量分别为10.2%和89.8%。下列说法不正确的是 A．H2O对乙烯与溴加成生成1，2－二溴乙烷的反应具有催化作用 B．中间产物中所有原子最外层均达到稳定结构 C．反应Ⅱ得到两种产物含量不同的原因是溴水中OH－浓度大于Br－ D．乙烯与溴水反应产物应有1－溴乙醇次溴酸酯(CH2BrCH2BrO) 【变式3·变题型】（25-26高三上·江苏苏州·阶段检测）有机物P（）的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：； ②； 回答下列问题： （1）P是否存在顺反异构_____（填“是”或“否”）。 （2）P发生1，4-加聚反应得到高聚物_____（填结构简式），将该产物加入溴水中，溴水_____（填“能”或“不能”）褪色。 （3）写出P与环戊烯（）发生Diels-Alder反应的化学方程式_____。若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料的结构简式：_____。 （4）设计一条从1，3-丁二烯合成阻燃剂的合成路线（其他无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：目标产物）_____ （5）P与酸性溶液反应生成的有机产物为_____。 考向2 考查乙烯和乙炔的实验室制法 例2（25-26高三下·江苏南京·阶段检测）用电石可以制取乙炔。用以下装置进行实验，难以达到预期目的的是 A．利用甲制备C2H2 B．利用乙除去C2H2中的H2S C．利用丙验证C2H2的还原性 D．利用丁收集C2H2 解题妙招 乙烯和乙炔实验室制法易错分析 （1）乙烯：①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却，浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应； ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸，点燃乙烯前要验纯； ④反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 （2）乙炔：①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率。 【变式1·变载体】（25-26·江苏南京·模拟预测）下列实验操作对应的装置(部分夹持装置省略)不正确的是 A．过滤 B．准确量取15.00 mL稀盐酸 C．从提纯后的NaCl溶液获得NaCl晶体 D．使用电石和饱和食盐水制备C2H2 A．A B．B C．C D．D 【变式2·变思维】（25-26·江苏省南通市海安期中）乙炔是一种重要的化工原料。工业上，乙炔可以制取丙烯腈(CH2＝CHCN)、正四面体烷、二乙烯基乙炔、苯、环辛四烯等化合物，还能与甲醛制备生物可降解塑料PBS和1，3－丁二烯。丙烯腈是微溶于水的液体，制备原理为：HC≡CH＋HCNCH2＝CHCN。 下图是制备丙烯腈的实验装置(夹持和丙中水浴加热的装置已省略)，不正确的是 A．装置甲可用于制备乙炔 B．装置乙可用于除去乙炔中的杂质气体 C．装置丙控制70℃左右合成丙烯腈 D．装置丁可用于吸收多余的尾气 【变式2·变考法】（25-26高三上·江苏南京·开学考试）下列实验装置可以达到实验目的的是 A．分离苯和甲苯 B．酒精萃取碘水中的碘 C．制备溴苯 D．制备并检验乙炔 考点二 芳香烃 知●识●解●构 知识点1 芳香烃的组成及结构 1．芳香烃的概念及分类 （1）概念：分子里含有一个或多个________的烃。 （2）结构特点：含有_______，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 （3）稠环芳香烃：通过两个或多个___________而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是______________)。 （4）分类： 2．芳香烃的来源及应用 （1）来源：通过___________可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。 （2）应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 3．苯及苯的同系物 （1）苯的组成与结构： 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 （2）苯的同系物： ①概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为_________________。 ②结构特点：只含有____个苯环，且侧链为_______。如甲苯（）、乙苯（）等。 4．几种苯的同系物（分子式为C8H10）的同分异构体 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 一氯代物种数 烃基 _______ _______ _______ _______ 苯环 _______ _______ _______ _______ 总和 _______ _______ _______ _______ 氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3：2：2：2：1 3：1：1 1：6：2：1 3：2 得分速记 ①苯分子中不存在单双键交替结构，6个碳碳键完全等同，是介于单键和双键之间的特殊共价键（大π键）。 ②凯库勒式（单双键交替的六边形）仅为习惯表示方法，不能代表苯的真实结构。 ③苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，且6个碳原子构成正六边形。连接苯环的单键可旋转，但与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内。 知识点2 芳香烃的性质 1．苯及苯的同系物性质 物质 性质 反应及化学方程式 苯 物理性质 苯是一种无色、有___________的____体，有____，____溶于水。苯_________，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的____。注意“苯的外观似水，而并非水”。 氧化 燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。空气里燃烧产生浓重的____，同时放出大量的热。____被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 化学性质 取代 卤代： ，①纯净的溴苯是一种____液体，有____的气味，____溶于水，密度比水的____。但溴苯常因溶有溴单质而显____色。 ②在催化剂作用下，苯也可以与其他____卤素单质发生此类反应。 ③苯只与纯卤素单质发生此反应，遇到溴水发生____，液体____。 硝化：＋HO—NO2＋H2O；①纯净的硝基苯是一种____液体，有____气味，____溶于水，密度比水的____。油状液体，有____，因溶有NO2而显____色。②—NO2是硝基，与NO2、NO2-不同，—NO2显电中性，但无法独立存在。 磺化：＋HO—SO3H＋H2O，苯与浓硫酸70～80℃，苯磺酸是____溶于水的__________酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 加成 H2或Cl2：，以Pt、Ni等为催化剂并加热。 苯的同系物 物理性质 ①一般具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂； ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低； ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低； ④三种二甲苯的沸点与密度：沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯，密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 化学性质 氧化 燃烧通式：_____________________________________________ 氧化剂氧化：_____________________ 规律：与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)()才能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)。 取代 卤代：＋Cl2_____________ 、＋Cl2_____________ 硝化：＋3HNO3__________________________ 加成 ＋3H2_______________ 2．硝基苯与溴苯的实验室制法比较 硝基苯制取实验 溴苯制取实验 装置图 反应原理 ＋HO—NO2＋H2O ＋Br2＋HBr↑ 条件 50~60℃,_______加热 液溴，FeBr3催化 催化剂 浓H2SO4(还作吸水剂) 在液溴中加入铁屑与Br2反应生成FeBr3,FeBr3起催化作用 长导管的作用 ①冷凝回流；②平衡气压 ①导气；②冷凝回流 混合顺序 浓硝酸、浓硫酸、苯 苯、液溴(将液溴加入苯中混合均匀)、铁屑 分离提纯 ①水洗：除去大部分_______和_______； ②碱洗(用NaOH溶液):洗去_______和残留的_______③水洗：除去残留的_______、_______、_______; ④干燥：加无水_______除去水分，并过滤； ⑤蒸馏：除去硝基苯中残留的_______ ①过滤：除去未反应的_______； ②水洗：除去_______和部分_______ ③碱洗：除去_______和未反应的_______; ④水洗：除去残留的_______、_______和_______; ⑤干燥：加无水_______吸水，并过滤； ⑥蒸馏：除去残留的_______ 3．苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为_______位 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为_______位 4．苯环上的定位效应 邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位 间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。 如：＋HNO3＋H2O 得分速记 ①苯与液溴发生取代反应（生成溴苯），需FeBr₃作催化剂，不可用溴水。苯与浓硝酸发生硝化反应，需浓H₂SO₄作催化剂和吸水剂，且温度控制在50-60℃。 ②苯不易发生加成反应，仅在特定条件下（如与H₂在Ni催化、加热条件下）发生加成，不能与溴水、溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色。 ③苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色，但能燃烧，燃烧时产生明亮火焰并带有浓烟（含碳量高）。 ④苯的同系物（如甲苯）因侧链受苯环影响，可使酸性KMnO₄溶液褪色，但苯本身不具备此性质。 ⑤常温下，苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体，可用作有机溶剂，与脂肪烃一样，芳香烃不溶于水，密度一般比水的小。 ⑥苯有毒，易挥发（沸点80.1 ℃），冰水冷却可凝成无色晶体（熔点5.5 ℃）。 知识点3 有机物的共线与共面 1．常见几种分子的结构模型 类型 结构式 结构特点 甲烷型 正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面 中的原子不可能共平面 乙烯型 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共_______ 苯型 _______个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 甲醛 平面三角形，所有原子_______ 乙炔 _______个原子都在同一条直线上 2．结构不同的基团连接后原子共面分析 类型 直线与平面连接 平面与平面、直线、立体结构连接 举例 ，模型法变换后： 说明 ①所有原子共平面 ②6个原子在同一直线上 ①把它拆成简单的模型，与“或”直接相连的所有原子在同一平面上，与“—C≡C—”直接相连的2个原子与碳碳三键中的2个碳原子在同一直线上，“—CH3”结构中最多有3个原子在同一平面上 ②单键可以旋转，双键、三键不能旋转，故最多有21个原子共平面 考●向●破●译 考向1 考查芳香烃的结构与性质 【例1】（2025·江苏省徐州市期中）溴苯主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。合成溴苯所用原料苯、溴及溴苯的部分物理性质数据及实验装置如下所示。 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 （1）装置a名称是________________。 （2）在a中加入少量铁屑和苯，将b中液溴缓慢加入a，发生反应的化学方程式为_______________ __________________________，能说明该反应所属类型的实验现象是_____________________________。装置c的作用是________________________________________________，水流方向是______（填“下进上出”或“上进下出”）。 （3）若反应温度过高会生成二溴代苯，写出其中一种主要产物的结构简式______________。 （4）待反应结束后，从a中混合液分离、提纯产物。 ①向a中加入10 mL水，过滤除去未反应的铁屑。 ②补充完整由滤液提取溴苯的实验方案_____________________________________________________。（实验中可选用的设备和试剂：蒸馏水、10%的NaOH溶液、无水氯化钙、通风橱） 解题妙招 “苯环”与“侧链”的相互影响规律 ①取代反应：双侧链与苯环的活性差异：苯环上的取代：侧链（烷基）使苯环邻、对位氢更活泼，取代优先发生在邻、对位；侧链上的取代：光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上（类似烷烃的取代）。 ②氧化反应：侧链被强氧化剂氧化的规律：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，侧链可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基（-COOH）。 ③加成反应：延用苯的加成规律：与H₂加成需Ni作催化剂、加热，苯环被还原为环己烷结构，侧链烷基不发生加成。 【变式1·变题型】（25-26高三上·江苏苏州·期中）下列说法正确的是 A．用装置甲制取氯气 B．用装置乙干燥氯气 C．用装置丙制备氯苯 D．用装置丁吸收HCl并防倒吸 【变式2·变考法】（2026·江苏常州·一模）利用如图所示装置探究苯和溴发生的反应属于取代反应还是加成反应，装置A中的具支试管下端开有小孔。下列说法不正确的是 A．A中Fe和反应生成的作催化剂 B．B用于除去挥发出来的 C．C和D均能防止发生倒吸现象 D．C中出现淡黄色沉淀说明苯和溴发生取代反应 【变式3·变载体】（25—26·江苏盐城·三模）甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验： Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 （1）冷凝管中冷水从___________(填“a”或“b”)进，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为___________(填标号)。 A．100mL     B．200mL      C．250mL     D．500mL （2）请写出甲苯与液溴生成对溴甲苯的化学方程式___________。 （3）乙中的作用为___________。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为___________。 （4）实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为___________(填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为___________(保留两位有效数字)。 A．检查装置气密性 B．连接好装置 C．将甲苯和液溴滴入 D．将NaOH溶液滴入 E．接通冷凝水    F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏 Ⅱ．苯甲酸是一种化工原料，常用作制药和染料的中间体，也用于制取增塑 剂和香料等。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下： 反应过程： 反应试剂、产物的物理常数如下： 名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·mL-1 溶解度/g 水 乙醇 甲苯 无色液体、易燃易挥发 -95 110.6 0.8669 不溶 互溶 苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.4[1] 248 1.2659 微溶[2] 易溶 已知：[1]100 ℃左右开始升华。 [2]苯甲酸在 100 g 水中的溶解度：4 ℃，0.18 g；18 ℃，0.27 g；75 ℃，2.2 g。 按下列合成步骤回答问题： （5）苯甲酸制备： 如图在250 mL三颈烧瓶中放入2.7 mL甲苯和100 mL水，控制100℃机械搅拌溶   液，在石棉网上加热至沸腾。从冷凝管上口分批加入8.5 g高锰酸钾(加完后用少量水冲洗冷凝管内壁)，继续搅拌，静置发现不再出现___________现象时，停止反应。装置a的作用除上述外，另一主要作用是___________， 已知加入高锰酸钾时发生的反应为： +2KMnO4+2MnO2↓+H2O+KOH （6）分离提纯： 除杂。将反应混合物加入一定量亚硫酸氢钠溶液使紫色褪去，高锰酸钾的还原产物为黑色难溶性MnO2，此时反应的离子方程式为___________。 考向2 考查芳香烃同分异构体的书写与判断 例2化合物Z是X和Br2反应的主产物，反应机理如图所示。下列说法错误的是 A．X中所有碳原子共平面 B．X和HBr按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，其产物有2种结构 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量H2加成后的产物分子中有3个手性碳原子 解题妙招 芳香化合物同分异构体的分析方法 ①苯环上无取代基时：苯环上只有一种氢原子； ②苯环上有两个取代基时： 有2个相同取代基时，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，苯环上分别有2种、3种、1种化学环境的氢原子。有2个不同取代基时，2个取代基处于邻、间、对位时，苯环上分别有4种、4种、2种化学环境的氢原子。 ③苯环上有3个取代基时： 有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。 【变式1·变考法】（25-26高三上·湖南常德·开学考试）有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色 B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 D．乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能与溴发生加成反应 【变式2·变思维】（25-26高三上·湖南长沙·阶段检测）下列反应的有机产物，肯定是一种的是 A．异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应 B．氯丁烷()与溶液共热发生反应 C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D．等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物 【变式3·变载体】（2025·河北·一模）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．a、c可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．a、b分子中均含手性碳原子 C．a的同分异构体中属于苯的同系物有6种（不包括a） D．c，d反应生成的双酚A（）分子中同一直线上的碳原子最多有5个 考向3 考查有机物分子中原子共线与共面的判断 例3（2026·江苏南京·二模）化合物是一种重要的药物中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中含氧官能团为羰基 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．与发生加成反应最多有2种产物 D．最多与发生加成反应 解题妙招 ①苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。连接苯环的单键可旋转，与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内。 ②苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 【变式1·变载体】（2026·河南驻马店·模拟预测）化合物Z是一种具有生物活性的含氧衍生物，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．X能在空气中稳定存在 B．Y分子中所有原子可能共平面 C．Z与足量的H2加成得到的产物分子中有5个手性碳原子 D．不可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y 【变式2·变考法】芳胺与1二羰基化合物反应合成喹啉的反应原理如图所示： 已知：两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．X、Y、Z分子中杂化的碳原子数目之比为 C．含苯环、氨基和两个醇羟基且有手性碳原子的X的同分异构体有7种（不考虑立体异构） D．与在一定条件下反应可生成 【变式3·变思维】（25-26高三上·天津·期末）化合物是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有原子在同一平面 B．与足量的加成产物中含1个手性碳原子 C．、可用溶液进行鉴别 D．根据的反应可知具有氧化性 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 化石燃料的组成及用途 天然气 石油 煤 组成 主要含_______两种元素，主要成分为_______ 气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，包括_______和环烷烃，有的含芳香烃。元素以_____为主，还含有少量N、S、P、O等。 有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含____元素，还含有少量H、O、N、S等元素。 用途 清洁化石燃料、生产甲醇、合成氨、合成有机物。 化工、纺织、建材、医药、日用化学品基本原料及生产燃料等。 燃料（现阶段重要能源）、基本化工原料（通过煤的干馏，获得大量的基本化工原料）等。 知识点2 化石燃料的综合利用 1．天然气的综合利用 （1）生产甲醇：CH4＋H2O(g)CO＋3H2，CO＋2H2CH3OH。 （2）合成氨：CH4C＋2H2或CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； （3）合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 （4）以煤、石油、天然气为原料生产合成材料：以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。____________________________________为三大合成材料。 2．石油的综合利用 （1）石油的炼制： 方法 分馏 裂化 裂解 催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 使用催化剂把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 高温下把石油产品中长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要原料 _______ _______ 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要产品 汽油、煤油、柴油、_______ 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、_______等 苯、甲苯 变化类型 _________ _________ _________ _________ （2）常压和减压分馏： 加工方法 原料 原 理 主要产品 变化类型 分馏 常压分馏 原油 利用各种馏分的_____不同进行分离 汽油、煤油、重油等 ____变化 减压分馏 重油 减压下，利用各种馏分的______不同进行分离 燃料油、石蜡、润滑油 （3）裂化与裂解： 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量____、沸点____的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的_________和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 得分速记 蒸馏、分馏、干馏的比较： 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 3．煤的综合利用 （1）方法： 方法 原理 产品 干馏 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气 气化 将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2 CO、H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等。CO＋2H2CH3OH 甲醇等 （2）煤的干馏产品和用途： 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 得分速记 ①煤的气化、液化都是化学变化。 ②煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； ③煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； ④煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 知识点3 有机物燃烧规律 1．一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 （1）当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积_______； b．y<4，气体总体积_______； c．y>4，气体总体积_______。 （2）当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l) V前－V后＝＋1，气体体积总是_______。 2．有机物完全燃烧耗氧量规律 （1）等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算：CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越_______，耗氧量越_______。 （2）等质量的烃完全燃烧耗氧量计算：等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越_______，燃烧时耗氧量越_______。 3．有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 （1）若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量_______。 （2）等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均_______。 考●向●破●译 考向1 考查化石燃料的综合利用 例1（2026·江苏扬州·模拟预测）石油通常被称为“工业的血液”，煤炭被誉为“工业的粮食”。下列有关说法正确的是 A．石油的分馏、裂解都是化学变化 B．煤的干馏是物理变化 C．可用裂化汽油萃取溴水中的溴 D．煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物 解题妙招 石油和煤的综合利用重要方法辨析 ①煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。 ②直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。 【变式1·变载体】下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是 A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C．天然气除了作燃料之外 ，还可用于合成氨和生产甲醇 D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 【变式2·变考法】（2026·江苏·三模）煤制油（煤→气→烃→油）技术为我国的能源安全作出了重要贡献。下列说法正确的是 A．煤中只含碳元素 B．合成气（CO、H2）制烃为化合反应 C．烃裂化为油是化学变化 D．柴油与汽油通过分液实现分离 【变式3·变题型】我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品的流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知①R-NO2R-NH2 ② ③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO2、-SO3H等。 （1）乙烯分子中碳碳键的键能σ键_______π键(填“>”“＜”或“=”)，乙烯的最简式为_______。 （2）反应②的化学反应类型为_______。 （3）聚苯乙烯的结构简式为 _______。 （4）写出反应⑤的化学方程式_______。 （5）乙苯有多种同分异构体，其中一种同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶1∶1，该同分异构体的名称为_______。 （6）写出以苯为原料合成 路线流程图_______(无机试剂、两个碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 考向2 考查烃的燃烧规律及应用 例2（25-26高三上·江苏南通·阶段检测）下列说法正确的是 A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积 C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100 ℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4 D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高 解题妙招 烃完全燃烧耗氧量大小的比较 ①等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。 ②等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。 ③等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。 ④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。 【变式1·变考法】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）将有机物完全燃烧，生成和。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是 A．该有机物一定含有C、H、O三种元素 B．该有机物的实验式为 C．该有机物的分子式可能为 D．该有机物的分子式一定为 【变式2·变载体】（2025·江苏盐城·三模）下列说法正确的是 A．的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构) B．命名：2，4，4-三甲基-3-乙基二戊烯 C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．N95口罩所使用的熔喷布为聚丙烯，聚丙烯能使酸性高锰酸钾褪色 【变式3·变思维】（25-26高三上·江苏淮安·阶段检测）某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)： 下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为-CH2CH3 D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．（2025·江苏·高考真题）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．蛋白质能水解，可用饱和溶液提纯蛋白质 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 D．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 2．（2025·江苏·高考真题）中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分：、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合，突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素；采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(，含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。 下列化学反应表示正确的是 A．黑火药爆炸： B．电解饱和溶液制： C．重油裂解获得的丙烯制聚丙烯： D．向饱和氨盐水中通入过量： 3．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 4. （2026·陕晋青宁·高考真题）下列关于物质用途的说法错误的是 A. 乙烯用作水果催熟剂 B. 氧化钠用作呼吸面具供氧剂 C. 碘伏用作皮肤消毒剂 D. 金刚砂用作砂轮磨料 5. （2026·湖南·高考真题）下列图示中，实验操作或方法正确的是 A．用C2H5OH制C2H4 B．收集Cl2 C．除去Na2CO3固体中的NaHCO3 D．配制一定物质的量浓度的溶液 A. A B. B C. C D. D 6．（2026·山东·高考真题）药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A．存在顺反异构 B．共直线的C原子最多有6个 C．分子中电负性最小的元素是C D．红外光谱中出现、和的吸收峰 7. （2026·河南·高考真题）物质的微观结构决定宏观性质，下列结构特征不能解释其性质的是 选项 结构特征 性质 A． 金刚砂(SiC)属于共价晶体，C-Si键的键能大 金刚砂硬度大、熔点高 B． 苯分子中存在大键 苯难溶于水 C． 对羟基苯甲醛只形成分子间氢键，邻羟基苯甲醛易形成分子内氢键 沸点：对羟基苯甲醛>邻羟基苯甲醛 D． 基态氩原子的最外层电子数为8，原子结构稳定 氩气性质稳定，不易形成化合物 A. A B. B C. C D. D 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 0 2 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 0 3 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 脂肪烃 知识解构 知识点1 脂肪烃的组成及结构 ∣ 知识点2 脂肪烃的性质 知识点3 乙烯和乙炔的制备 考向破译 考向1 考查脂肪烃的结构、性质与应用 ∣ 考向 2 考查乙烯和乙炔的实验室制法 ∣ 解题妙招1 烷烃的取代及不饱和烃的加成特点及规律 解题妙招2 乙烯和乙炔实验室制法易错分析 考点二 芳香烃 知识解构 知识点1 芳香烃的组成及结构 ∣ 知识点2 芳香烃的性质 考向破译 考向1 考查芳香烃的结构与性质 ∣ 考向2 考查芳香烃同分异构体的书写与判断 解题妙招1 苯环“与”侧链“的相互影响规律 解题妙招2 芳香化合物同分异构体的分析方法 考点 三 化石燃料的综合利用 知识解构 知识点1 天然气的综合利用 ∣ 知识点2 石油的综合利用 ∣ 知识点 3 煤的综合利用 ∣ 知识点4 有机物燃烧规律 考向破译 考向 1 化石燃料的综合利用 ∣ 考向 2 考查烃的燃烧规律及应用 解题妙招1 煤和石油的综合利用重要方法辨析 解题妙招2 烃完全燃烧耗氧量大小比较 ) ( 0 4 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 脂肪烃烃的结构与性质 江苏卷T6，3分 江苏卷T5，3分 芳香烃的结构与性质 江苏卷T11，3分 江苏卷T9，3分 江苏卷T15 化石燃料的综合利用 江苏卷T7，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码：1．从命题题型和内容上看，江苏高考化学烃的知识常出现在选择题中，题目难度相对较低。在化学用语中考查有机物电子式、结构式、两种模型的正误判断，在有机物结构与性质中考查碳原子的杂化方式，原子的共线与共面问题，反应过程中键的变化判断等。在非选择题中烃的知识往往与有机化合物的推断或有机合成融合，以填空或方程式的形式出现，主要考查碳原子的杂化类型、官能团的识别、芳香烃在有机合成中的应用等。 2．从命题思路上看，教材中描述的烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃及其代表物的组成、结构、性质和应用等核心而基础的知识是命题的基点，如多种化学用语的书写和判断，分子的立体构型，烃的性质、相互转化、反应类型等都是考查的重点。命题会以新的情境载体考查烃的结构、性质等知识，注重考查学生对知识的理解、迁移、推断等能力，如给出一种新型烃的结构，让学生分析其可能具有的性质，或者结合有机合成路线，考查烃在其中的反应及相关知识。命题注重能力立意，强化对学生信息获取加工的能力、分析和解决问题的能力、实验与探究能力的考查。命题还突出问题的真实情景，关注化学的核心素养、核心观念、学科方法，如有机推断题，通过设置新的有机物合成情景，考查学生运用烃的知识解决实际问题的能力。 3．预测2027年高考命题仍会以选择题和非选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断，据碳原子杂化方式认识典型有机物的空间结构特征，从而能判断陌生有机物中原子的共线与共面问题，还应关注煤和石油的加工原理及应用。 ►复习目标：1．掌握烃的分类与结构特征：能准确区分烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的类别，熟练书写典型烃代表物的分子式、结构式、结构简式，理解各类烃的成键特点及空间构型。 2．熟记烃的化学性质与反应规律：掌握各类烃的核心化学性质，明确反应条件、反应方程式书写规范，能根据烃的结构推断其可能发生的反应类型。 3．学会烃的同分异构体书写与判断：能通过等效氢法、碳链异构/官能团位置异构分析，书写给定分子式对应的烃的同分异构体，并判断其结构合理性。 4．能结合实际情境应用烃的知识解释化学问题：能运用烃的组成、结构、性质知识，分析烃在生活生产中的应用，解读有机推断/合成题中烃的转化关系，准确提取信息并解决“反应类型判断、产物推断、方程式书写”等问题。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 脂肪烃 知●识●解●构 知识点1 脂肪烃的组成及结构 1．脂肪烃的组成及结构特点 类别 通式及n值 化学键 官能团 碳原子杂化 代表物 饱和链烃 烷烃 链状烷烃：CnH2n＋2 n≥1 σ键 —— sp3 CH4 不饱和烃 烯烃 链状单烯烃：CnH2n n≥2 σ键、π键 ＞C＝C＜ sp2 C2H4 炔烃 链状单炔烃：CnH2n－2 n≥2 σ键、π键 －C≡C－ sp C2H2 二烯烃 链状二烯烃：CnH2 n n≥2 σ键、π键 ＞C＝C＜ sp2 丁二烯 环状烃 环烷烃 单环烷烃CnH2n n≥3 σ键 —— sp3 环烯烃 单环单烯烃CnH2n－2 n≥3 σ键、π键 ＞C＝C＜ sp2、sp3 —— 2．甲烷、乙烯和乙炔的结构 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 空间构型 正四面体 平面结构 直线型 空间填充模型 球棍模型 结构特点 全单键，属于饱和烃，碳原子位于正四面体中心，4个氢原子分别位于4个顶点 含碳碳双键，属于不饱和烃，6个原子在同一个平面上 含有碳碳三键，属于不饱和烃，4个原子在同一直线上 3．烯烃的顺反异构 （1）含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 （2）存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 （3）2-丁烯的两种顺反异构： 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键同侧 两个相同的原子或原子团排列在双键两侧 实例 ，顺－2－丁烯 ，反－2－丁烯 知识点2 脂肪烃的性质 1．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2．脂肪烃的化学性质 （1）饱和烃（烷烃）： 反应类型 化学方程式 说明 取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl 反应条件：光照 物质要求：卤素单质为气体 产物特点：多种卤代烃混合物 氧化反应 CH4＋2O2CO2＋2H2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色 裂化反应 C18H38C9H18＋C9H20 工业制汽油 裂解反应 C8H18C4H8＋C4H10 C4H10C2H4＋C2H6 工业制乙烯、丙烯、丁烯等 （2）不饱和烃（烯烃、二烯烃、炔烃）： 反应类型 化学方程式 说明 加成反应 CH2＝CH2＋Br2BrCH2CH2Br CH2=CHCH=CH2 +2Br2→ CH2BrCHBrCHBrCH2Br CH2=CHCH=CH2 +Br2→ CH2BrCH=CHCH2Br（1，4一加成）或 CH2BrCHBrCH=CH2（1，2一加成） CH≡CH＋HClCH2＝CHCl ①单烯烃与H2、X2、HX按1∶1加成 ②单炔烃与H2、X2、HX按1∶1或1∶2加成 ③1，3—丁二烯：有1，2—加成（一般温度较低）与1，4—加成（一般温度较高） 加聚反应 nCH3CH＝CH2 nCH2=CHCH=CH2 CH≡CH ①n值一定时，高分子化合物有确定的分子组成和相对分子质量，一块高分子化合物材料是由若干n值不同的高分子组成的混合物 ②天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 氧化反应 燃烧：C2H4＋3O22CO2＋2H2O 催化氧化： CH2＝CH2＋O2 KMnO4溶液：CH2＝CH2CO2 CH2＝CH2HOCH2CH2OH ①不能用酸性高锰酸钾溶液除去烷烃中的乙烯； ②烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。 ③烃的完全燃烧通式： CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 （3）脂肪烃化学性质的拓展： 取代反应 CH2＝CH—CH3＋Cl2CH2＝CH—CH2—Cl＋HCl 加成反应 R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br（注意Br的加成位置） 双烯加成 ＋ ＋ 氧化反应 RCHO＋R'COR'' 正向：直接将碳碳双键变为碳氧双键；逆向：去掉O后将双键连接起来即可。 烯烃的臭氧化用于测定碳碳双键的位置 RCHO＋R'COR'' 正向：烯烃中双键断裂，双键两端的基团：“＝CH2”变成CO2；“＝CHR”变成“RCOOH”；变成。 逆向：将O去掉，剩余部分用碳碳双键连接起来(若有CO2生成，则将CO2变为“＝CH2”)： 得分速记 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2 CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 知识点3 乙烯和乙炔的制备 乙烯 乙炔 药品 乙醇、浓硫酸 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 原理 CH3CH2OHC2H4↑＋H2O CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 装置 液—液气体 固＋液气气体 装置 收集 排水集气法 排水（或饱和食盐水）集气法 注意点 ①迅速升温至170 ℃，防止140 ℃生成乙醚； ②乙烯混有SO2、CO2等杂质。 ①乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸； ②乙炔中的杂质气体主要有H2S、PH3等。 得分速记 （1）实验室制乙烯： ①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。 ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 C + 2H2SO4（浓）CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O （2）实验室制乙炔： ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔； ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入； ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花； ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去； ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 考●向●破●译 考向1 考查脂肪烃的结构、性质与应用 例1（25—26·江苏省扬州市期末）关于乙烯和1，3－丁二烯(CH2＝CH－CH＝CH2)的说法不正确的是 A．1，3－丁二烯的分子式为C4H6 B．1mol 1，3－丁二烯最多能与2 mol Br2发生加成反应 C．一定条件下，1，3－丁二烯能发生加聚反应 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和1，3－丁二烯 【答案】D 【解析】A项，由结构简式可知，1，3－丁二烯的分子式为C4H6，正确；B项，由结构简式可知，1，3－丁二烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，所以1 mol 1，3－丁二烯最多能与2 mol溴发生加成反应，正确；C项，由结构简式可知，1，3－丁二烯分子中含有碳碳双键，一定条件下，能发生加聚反应生成聚1，3－丁二烯，正确；D项，乙烯和1，3－丁二烯都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和1，3－丁二烯，错误。 解题妙招 烷烃取代及不饱和烃加成特点及规律 ①判断烷烃的取代反应可根据产物是否有单质生成、条件是光照或反应是“一上一下”的特点判断。 ②烷烃的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。 ③烯烃和烷烃的鉴别用溴水或溴的CCl4溶液，但应注意当烷烃为液态时，与溴水混合会因发生萃取而使溴水褪色，此时有机层(上层)有色，而水层(下层)无色；烯烃与溴水混合，充分反应后液体分层，但均为无色。 ④乙炔与水加成的直接产物是乙烯醇(CH2==CH—OH),但羟基与碳碳双键上的碳原子相连时，分子不稳定，很快转化为醛基或酮羰基，因此乙炔与水反应可以得到乙醛： 【变式1·变思维】（25—26·福建省莆田市二模）以丙烷与氯气在光照下的一氯取代反应探究自由基的稳定性，决速步的能量变化如下图所示： 根据丙烷中氢原子的两种化学环境，预测并实验得到的数据如下表所示： 1－氯丙烷 2－氯丙烷 预期产物比例 75% 25% 实验产物比例 43% 57% 下列有关说法正确的是 A．CH3CH2CH2•(g) (g) ∆H=-27 kJ·mol－1 B．CH3CH2CH3中－CH3的碳氢键比－CH2－的碳氢键更容易断裂 C．从实验数据证明，丙基自由基更稳定的是CH3CH2CH2• D．可能产生的副产物有 【答案】D 【解析】A项，由图可知，CH3CH2CH2•(g)转化为 (g)的反应是放热反应，反应∆H＝(－19 kJ·mol－1)－(－8 kJ·mol－1)＝－11 kJ·mol－1，错误；B项，由2－氯丙烷的实验产物比例大于1－氯丙烷可知，丙烷中－CH3的碳氢键比－CH2－的碳氢键更难断裂，错误；C项，能说明基团之间相互影响由图可知，CH3CH2CH2•(g)的能量高于 (g)，能量越高越不稳定，则丙基自由基更稳定的是 (g)，错误；D项，能说明基团之间相互影响由图可知，丙烷能转化为 (g)， (g)相互结合生成，所以反应中产生的副产物有，正确。 【变式2·变考法】（25—26·江苏省徐州市期中）乙烯使溴水快速褪色的反应历程如图所示： 已知：①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色比该反应慢得多；②完全反应后a、b两种产物含量分别为10.2%和89.8%。下列说法不正确的是 A．H2O对乙烯与溴加成生成1，2－二溴乙烷的反应具有催化作用 B．中间产物中所有原子最外层均达到稳定结构 C．反应Ⅱ得到两种产物含量不同的原因是溴水中OH－浓度大于Br－ D．乙烯与溴水反应产物应有1－溴乙醇次溴酸酯(CH2BrCH2BrO) 【答案】CD 【解析】A项，该加成反应在水中比在四氯化碳中快，说明水可加速反应，水分子可以促进溴分子的极化，使得溴分子更容易与乙烯发生加成反应，H2O对该反应具有催化作用，正确；B项，中间产物中，氢为2电子稳定、碳和溴为8电子稳定，溴原子最外层是7个电子，失去一个电子以后显＋1价，再与两个碳原子形成共用电子对，形成8电子稳定结构，所有原子最外层均达到了稳定结构，正确；C项，反应Ⅱ得到两种产物含量不同的原因并不是因为OH－浓度大于Br－，而是由于生成b的活化能比生成a的活化能小，生成b的反应速率比生成a的速率快，错误；D项，根据题干②中信息可知，反应产物只有a和b，错误；故选CD。 【变式3·变题型】（25-26高三上·江苏苏州·阶段检测）有机物P（）的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：； ②； 回答下列问题： （1）P是否存在顺反异构_____（填“是”或“否”）。 （2）P发生1，4-加聚反应得到高聚物_____（填结构简式），将该产物加入溴水中，溴水_____（填“能”或“不能”）褪色。 （3）写出P与环戊烯（）发生Diels-Alder反应的化学方程式_____。若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料的结构简式：_____。 （4）设计一条从1，3-丁二烯合成阻燃剂的合成路线（其他无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：目标产物）_____ （5）P与酸性溶液反应生成的有机产物为_____。 【答案】（1）否 （2） 能 （3）+ 、 （4） （5） 【解析】（1）P的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，结构简式为，碳碳双键两端的碳原子上连接2个相同的氢原子，故不存在顺反异构； （2）P发生1，4-加聚反应，则两端的双键变单键，中间形成碳碳双键，得到，将该产物中含有碳碳双键，加入溴水中，溴水褪色； （3）由已知①反应原理可知，P与环戊烯发生Diels-Alder反应的化学方程式为：+；由已知①反应原理可知，目标产物可由和合成； （4）1，3-丁二烯与Br2更容易发生1，4-加成，因此1，3-丁二烯先与Br2发生1，4-加成，再与另一个1，3-丁二烯分子发生Diels-Alder反应形成含1个碳碳双键的六元环，最后与Br2加成得到目标产物，即合成路线为； （5）P中含有2个碳碳双键，双键外侧的碳生成二氧化碳气体，双键内侧的碳生成羰基，故与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为。 考向2 考查乙烯和乙炔的实验室制法 例2（25-26高三下·江苏南京·阶段检测）用电石可以制取乙炔。用以下装置进行实验，难以达到预期目的的是 A．利用甲制备C2H2 B．利用乙除去C2H2中的H2S C．利用丙验证C2H2的还原性 D．利用丁收集C2H2 【答案】D 【解析】A．电石与饱和食盐水反应制取乙炔，属于固液不加热制气，甲装置的设计可以控制反应速率，能达到制备乙炔的目的，A不符合题意；B．电石制乙炔时，生成的乙炔中会混有杂质，可与溶液反应生成沉淀而被除去，能达到除杂的目的，B不符合题意；C．乙炔含碳碳三键，具有还原性，可被酸性氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，丙可以验证乙炔的还原性，C不符合题意；D．乙炔密度略小于空气，排空气法无法收集到纯净的乙炔，若用该装置排空气收集，应该短管进气、长管出气，该装置进气方向错误，难以达到收集目的，D符合题意；故答案为D。 解题妙招 乙烯和乙炔实验室制法易错分析 （1）乙烯：①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却，浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应； ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸，点燃乙烯前要验纯； ④反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 （2）乙炔：①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率。 【变式1·变载体】（25-26·江苏南京·模拟预测）下列实验操作对应的装置(部分夹持装置省略)不正确的是 A．过滤 B．准确量取15.00 mL稀盐酸 C．从提纯后的NaCl溶液获得NaCl晶体 D．使用电石和饱和食盐水制备C2H2 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．过滤时漏斗下端应紧贴烧杯内壁，避免液体溅出，A错误；B．稀盐酸呈酸性，可用酸式滴定管量取15.00mL稀盐酸，B正确；C．通过蒸发结晶从提纯后的NaCl溶液获得NaCl晶体，C正确；D．用饱和食盐水代替水和电石反应制备C2H2，可以减缓反应速率，该制气反应属于固体与液体常温制气反应，分液漏斗中盛放饱和食盐水，具支锥形瓶中盛放电石，D正确；故选A。 【变式2·变思维】（25-26·江苏省南通市海安期中）乙炔是一种重要的化工原料。工业上，乙炔可以制取丙烯腈(CH2＝CHCN)、正四面体烷、二乙烯基乙炔、苯、环辛四烯等化合物，还能与甲醛制备生物可降解塑料PBS和1，3－丁二烯。丙烯腈是微溶于水的液体，制备原理为：HC≡CH＋HCNCH2＝CHCN。 下图是制备丙烯腈的实验装置(夹持和丙中水浴加热的装置已省略)，不正确的是 A．装置甲可用于制备乙炔 B．装置乙可用于除去乙炔中的杂质气体 C．装置丙控制70℃左右合成丙烯腈 D．装置丁可用于吸收多余的尾气 【答案】D 【解析】A项，电石和水反应可以制备乙炔，CaC2＋2H2OCH≡CH↑＋Ca(OH)2，饱和食盐水能减慢反应速率，发生装置所使用的分液漏斗也可以控制反应速度，正确；B项，制取乙炔气体中含有硫化氢，硫酸铜溶液的作用是除去杂质硫化氢，H2S＋CuSO4＝CuS↓＋H2SO4，正确；C项，乙炔合成丙烯腈所需温度是70℃，采用水浴加热可以满足要求，正确；D项，尾气中有乙炔、HCN，而乙炔含有碳碳三键，HCN具有较强的还原性，二者都可以被高锰酸钾溶液氧化，可以用酸性高锰酸钾溶液进行尾气处理，倒扣的漏斗用于防倒吸，不能浸入液面以下，错误。 【变式2·变考法】（25-26高三上·江苏南京·开学考试）下列实验装置可以达到实验目的的是 A．分离苯和甲苯 B．酒精萃取碘水中的碘 C．制备溴苯 D．制备并检验乙炔 【答案】C 【解析】A．分离苯和甲苯需用蒸馏法，蒸馏时温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，以测量馏分温度，图中温度计位置错误，A项错误；B．酒精与水互溶，不能用作萃取碘水中碘的萃取剂，萃取剂需与原溶剂不互溶，B项错误；C．苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯和HBr，装置中用分液漏斗滴加液溴，反应无需加热，生成的HBr气体可被后续装置吸收，符合制备溴苯的实验要求，C项正确；D．电石与水反应制备乙炔剧烈且放热，应改用饱和食盐水，且生成的微溶，容易堵塞启普发生器；电石与水反应生成的乙炔中混有H2S、PH3等还原性杂质，杂质也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，需先通过硫酸铜溶液除杂后再检验乙炔，D项错误；故选C。 考点二 芳香烃 知●识●解●构 知识点1 芳香烃的组成及结构 1．芳香烃的概念及分类 （1）概念：分子里含有一个或多个　苯环　的烃。 （2）结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 （3）稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 （4）分类： 2．芳香烃的来源及应用 （1）来源：通过 煤的干馏 可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。 （2）应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 3．苯及苯的同系物 （1）苯的组成与结构： 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 （2）苯的同系物： ①概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n＞6)。 ②结构特点：只含有1个苯环，且侧链为烷基。如甲苯（）、乙苯（）等。 4．几种苯的同系物（分子式为C8H10）的同分异构体 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 一氯代物种数 烃基 　2　 　1　 　1　 　1　 苯环 　3　 　2　 　3　 　1　 总和 　5　 　3　 　4　 　2　 氢原子类型及比值 类型 5 3 4 2 比值 3：2：2：2：1 3：1：1 1：6：2：1 3：2 得分速记 ①苯分子中不存在单双键交替结构，6个碳碳键完全等同，是介于单键和双键之间的特殊共价键（大π键）。 ②凯库勒式（单双键交替的六边形）仅为习惯表示方法，不能代表苯的真实结构。 ③苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，且6个碳原子构成正六边形。连接苯环的单键可旋转，但与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内。 知识点2 芳香烃的性质 1．苯及苯的同系物性质 物质 性质 反应及化学方程式 苯 物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。 氧化 燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热。不能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 化学性质 取代 卤代： ，①纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。但溴苯常因溶有溴单质而显红褐色。 ②在催化剂作用下，苯也可以与其他纯净卤素单质发生此类反应。 ③苯只与纯卤素单质发生此反应，遇到溴水发生萃取，液体分层。 硝化：＋HO—NO2＋H2O；①纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。油状液体，有毒，因溶有NO2而显黄色。②—NO2是硝基，与NO2、NO2-不同，—NO2显电中性，但无法独立存在。 磺化：＋HO—SO3H＋H2O，苯与浓硫酸70～80℃，苯磺酸是易溶于水的一元强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 加成 H2或Cl2：，以Pt、Ni等为催化剂并加热。 苯的同系物 物理性质 ①一般具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂； ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低； ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低； ④三种二甲苯的沸点与密度：沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯，密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 化学性质 氧化 燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O 氧化剂氧化： 规律：与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)()才能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)。 取代 卤代：＋Cl2＋HCl 、＋Cl2＋HCl 硝化：＋3HNO3＋3H2O 加成 ＋3H2 2．硝基苯与溴苯的实验室制法比较 硝基苯制取实验 溴苯制取实验 装置图 反应原理 ＋HO—NO2＋H2O ＋Br2＋HBr↑ 条件 50~60℃,水浴加热 液溴，FeBr3催化 催化剂 浓H2SO4(还作吸水剂) 在液溴中加入铁屑与Br2反应生成FeBr3,FeBr3起催化作用 长导管的作用 ①冷凝回流；②平衡气压 ①导气；②冷凝回流 混合顺序 浓硝酸、浓硫酸、苯 苯、液溴(将液溴加入苯中混合均匀)、铁屑 分离提纯 ①水洗：除去大部分硫酸和硝酸； ②碱洗(用NaOH溶液):洗去NO2和残留的酸③水洗：除去残留的NaNO2、NaNO3、NaOH; ④干燥：加无水MgSO4除去水分，并过滤； ⑤蒸馏：除去硝基苯中残留的苯 ①过滤：除去未反应的铁屑； ②水洗：除去FeBr3和部分HBr; ③碱洗：除去HBr和未反应的Br2; ④水洗：除去残留的NaBr、NaBrO和NaOH; ⑤干燥：加无水氯化钙吸水，并过滤； ⑥蒸馏：除去残留的苯 3．苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 4．苯环上的定位效应 邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位 间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。 如：＋HNO3＋H2O 得分速记 ①苯与液溴发生取代反应（生成溴苯），需FeBr₃作催化剂，不可用溴水。苯与浓硝酸发生硝化反应，需浓H₂SO₄作催化剂和吸水剂，且温度控制在50-60℃。 ②苯不易发生加成反应，仅在特定条件下（如与H₂在Ni催化、加热条件下）发生加成，不能与溴水、溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色。 ③苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色，但能燃烧，燃烧时产生明亮火焰并带有浓烟（含碳量高）。 ④苯的同系物（如甲苯）因侧链受苯环影响，可使酸性KMnO₄溶液褪色，但苯本身不具备此性质。 ⑤常温下，苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体，可用作有机溶剂，与脂肪烃一样，芳香烃不溶于水，密度一般比水的小。 ⑥苯有毒，易挥发（沸点80.1 ℃），冰水冷却可凝成无色晶体（熔点5.5 ℃）。 知识点3 有机物的共线与共面 1．常见几种分子的结构模型 类型 结构式 结构特点 甲烷型 正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面 中的原子不可能共平面 乙烯型 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 苯型 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 甲醛 平面三角形，所有原子共平面 乙炔 4个原子都在同一条直线上 2．结构不同的基团连接后原子共面分析 类型 直线与平面连接 平面与平面、直线、立体结构连接 举例 ，模型法变换后： 说明 ①所有原子共平面 ②6个原子在同一直线上 ①把它拆成简单的模型，与“或”直接相连的所有原子在同一平面上，与“—C≡C—”直接相连的2个原子与碳碳三键中的2个碳原子在同一直线上，“—CH3”结构中最多有3个原子在同一平面上 ②单键可以旋转，双键、三键不能旋转，故最多有21个原子共平面 考●向●破●译 考向1 考查芳香烃的结构与性质 【例1】（2025·江苏省徐州市期中）溴苯主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。合成溴苯所用原料苯、溴及溴苯的部分物理性质数据及实验装置如下所示。 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 （1）装置a名称是________________。 （2）在a中加入少量铁屑和苯，将b中液溴缓慢加入a，发生反应的化学方程式为_______________ __________________________，能说明该反应所属类型的实验现象是_____________________________。装置c的作用是________________________________________________，水流方向是______（填“下进上出”或“上进下出”）。 （3）若反应温度过高会生成二溴代苯，写出其中一种主要产物的结构简式______________。 （4）待反应结束后，从a中混合液分离、提纯产物。 ①向a中加入10 mL水，过滤除去未反应的铁屑。 ②补充完整由滤液提取溴苯的实验方案_____________________________________________________。（实验中可选用的设备和试剂：蒸馏水、10%的NaOH溶液、无水氯化钙、通风橱） 【答案】（1）三颈烧瓶 （2）+Br2+HBr d中出现淡黄色沉淀 使挥发的溴、苯和溴苯经冷凝后重新回流到反应容器内，减少原料挥发损失，提高原料利用率 下进上出 （3） 、 （4）在通风橱中将滤液转移至分液漏斗，加入10%的NaOH溶液充分振荡，待下层液体接近无色，打开分液漏斗旋塞放出下层液体，将上层水溶液倒出后再将下层液体倒入分液漏斗，加入少量水充分振荡、洗涤，将下层液体放入烧杯，向其中加入无水氯化钙固体，用玻璃棒轻轻搅拌，待氯化钙固体充分吸水后过滤，将滤液进行蒸馏，收集156℃左右的馏分 【解析】该实验是用a发生装置来制取溴苯，通过铁与溴反应生成FeBr3，苯与液溴在FeBr3催化条件下发生取代反应生成溴苯和HBr，再进行分离、提纯得到溴苯，据此回答。 （1）仪器a的名称为三颈烧瓶； （2）苯与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应得到溴苯和HBr，反应方程式为：+Br2+HBr；要证明该反应是取代反应，需要检验产物HBr，实验现象是d中出现淡黄色沉淀，装置c是球形冷凝管，使用该仪器的目的是使挥发的溴、苯和溴苯经冷凝后重新回流到反应容器内，减少原料挥发损失，提高原料利用率；冷凝管中水流方向是下进上出； （3）若反应温度过高会生成邻二溴代苯或对二溴代苯，结构简式为：、； （4）待反应结束后，a中含有Br2、HBr、Fe粉、苯、溴苯，向a中加入10 mL水，过滤除去未反应的铁屑，在通风橱中将滤液转移至分液漏斗，加入10%的NaOH溶液充分振荡，将HBr、Br2转化为NaBr和NaBrO，溴苯密度比水大，存在于下层液体中，待下层液体接近无色，打开分液漏斗旋塞放出下层液体，将上层水溶液倒出后再将下层液体倒入分液漏斗，加入少量水充分振荡、洗涤，将下层液体放入烧杯，向其中加入无水氯化钙固体，用玻璃棒轻轻搅拌，待氯化钙固体充分吸水后过滤，将滤液进行蒸馏，收集156℃左右的馏分。 解题妙招 “苯环”与“侧链”的相互影响规律 ①取代反应：双侧链与苯环的活性差异：苯环上的取代：侧链（烷基）使苯环邻、对位氢更活泼，取代优先发生在邻、对位；侧链上的取代：光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上（类似烷烃的取代）。 ②氧化反应：侧链被强氧化剂氧化的规律：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，侧链可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基（-COOH）。 ③加成反应：延用苯的加成规律：与H₂加成需Ni作催化剂、加热，苯环被还原为环己烷结构，侧链烷基不发生加成。 【变式1·变题型】（25-26高三上·江苏苏州·期中）下列说法正确的是 A．用装置甲制取氯气 B．用装置乙干燥氯气 C．用装置丙制备氯苯 D．用装置丁吸收HCl并防倒吸 【答案】C 【解析】实验室制备氯苯的流程为：二氧化锰和浓盐酸加热反应制取氯气→氯气除杂、干燥→干燥的氯气在氯化铁催化下与苯发生取代反应生成氯苯和HCl→尾气处理吸收HCl。A．和浓盐酸反应制取需要加热条件，装置甲没有酒精灯加热装置，无法引发反应，A错误；B．饱和食盐水的作用是除去中混有的HCl杂质，不具备干燥能力；干燥需要选择浓硫酸作干燥剂，试剂选择错误，B错误；C．Cl₂和苯在催化下可发生取代反应制备氯苯，该装置中“长进短出”，可以充分与苯接触反应，作为催化剂，装置和原理均正确，C正确；D．HCl极易溶于水，该装置中导管直接插入下层水层，HCl溶解后体系压强骤降，仍然会发生倒吸，无法达到防倒吸的目的，D错误；故选C。 【变式2·变考法】（2026·江苏常州·一模）利用如图所示装置探究苯和溴发生的反应属于取代反应还是加成反应，装置A中的具支试管下端开有小孔。下列说法不正确的是 A．A中Fe和反应生成的作催化剂 B．B用于除去挥发出来的 C．C和D均能防止发生倒吸现象 D．C中出现淡黄色沉淀说明苯和溴发生取代反应 【答案】A 【解析】本实验通过探究苯与溴的反应类型，验证反应是取代反应还是加成反应。装置A中，铁粉与溴反应生成作为催化剂，苯与溴在催化下发生反应。若为取代反应，会生成气体；若为加成反应，则无生成。装置B中用于除去挥发的溴蒸气，装置C中溶液检验，装置D用于防止倒吸，据此分析。A．A中和反应生成的作为苯与溴反应的催化剂，不是，A符合题意；B．易溶于，B中用于除去挥发出来的，避免其进入C中干扰的检验，B不符合题意；C．C中气体与溶液不直接接触，D中有倒扣的漏斗，均可防止倒吸，C不符合题意；D．C中出现淡黄色沉淀，说明有溴化氢生成，因此C中出现淡黄色沉淀能直接说明苯和溴发生取代反应，D不符合题意；故选A。 【变式3·变载体】（25—26·江苏盐城·三模）甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用甲苯为主要原料，进行下列实验： Ⅰ．利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 （1）冷凝管中冷水从___________(填“a”或“b”)进，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为___________(填标号)。 A．100mL     B．200mL      C．250mL     D．500mL （2）请写出甲苯与液溴生成对溴甲苯的化学方程式___________。 （3）乙中的作用为___________。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为___________。 （4）实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为___________(填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为___________(保留两位有效数字)。 A．检查装置气密性 B．连接好装置 C．将甲苯和液溴滴入 D．将NaOH溶液滴入 E．接通冷凝水    F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏 Ⅱ．苯甲酸是一种化工原料，常用作制药和染料的中间体，也用于制取增塑 剂和香料等。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下： 反应过程： 反应试剂、产物的物理常数如下： 名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·mL-1 溶解度/g 水 乙醇 甲苯 无色液体、易燃易挥发 -95 110.6 0.8669 不溶 互溶 苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.4[1] 248 1.2659 微溶[2] 易溶 已知：[1]100 ℃左右开始升华。 [2]苯甲酸在 100 g 水中的溶解度：4 ℃，0.18 g；18 ℃，0.27 g；75 ℃，2.2 g。 按下列合成步骤回答问题： （5）苯甲酸制备： 如图在250 mL三颈烧瓶中放入2.7 mL甲苯和100 mL水，控制100℃机械搅拌溶   液，在石棉网上加热至沸腾。从冷凝管上口分批加入8.5 g高锰酸钾(加完后用少量水冲洗冷凝管内壁)，继续搅拌，静置发现不再出现___________现象时，停止反应。装置a的作用除上述外，另一主要作用是___________， 已知加入高锰酸钾时发生的反应为： +2KMnO4+2MnO2↓+H2O+KOH （6）分离提纯： 除杂。将反应混合物加入一定量亚硫酸氢钠溶液使紫色褪去，高锰酸钾的还原产物为黑色难溶性MnO2，此时反应的离子方程式为___________。 【答案】（1）a B （2） （3）吸收HBr气体中的Br2 和甲苯蒸气 丙中产生淡黄色沉淀 （4）BAECDF 80% （5）分层 冷凝回流 （6） 【解析】甲中甲苯与溴单质发生取代反应，生成对溴甲苯和HBr，通过乙装置吸收挥发的溴和甲苯后，生成气体进入丙中，硝酸银溶液用于检验溴化氢，丁装置吸收多余的HBr，防止污染环境； （1）冷凝管中冷水下进上出，冷凝效果好，则从a进；实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，总体积为70mL，液体体积一般要小于三分之二、大于三分之一，则选用的仪器M的最合理规格为B．200mL； （2）甲苯与溴单质发生取代反应生成对溴甲苯和HBr，催化剂为，化学方程式为； （3）由于HBr中可能混有挥发的溴和甲苯，故要使混合气体通入四氯化碳除去溴，防止对HBr的检验造成干扰，同时吸收甲苯蒸气，装置乙中所盛放的四氯化碳的作用是吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气；装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明反应生成了HBr，则说明该反应是取代反应而不是加成反应； （4）实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为：连接好装置，A．检查装置气密性，防止漏气，E．接通冷凝水， C．将甲苯和液溴滴入，进行反应，D．将NaOH溶液滴入，除去过量的溴单质，F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏，得到产物；故为：BAECDF；若最后得到对溴甲苯51.98g，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，理论生成0.38mol对溴甲苯，则该实验的产率约为； （5）甲苯不溶于水会分层，反应生成的苯甲酸钾易溶于水，所以反应后的混合溶液不再分层，说明甲苯完全反应；装置a能冷凝回流水蒸气、甲苯蒸气，防止甲苯的挥发而降低产品产率； （6）反应后混合物中含有氢氧化钾，亚硫酸氢钠有还原性，能还原高锰酸钾生成二氧化锰、硫酸钾和水，则其反应的离子方程式为：。 考向2 考查芳香烃同分异构体的书写与判断 例2化合物Z是X和Br2反应的主产物，反应机理如图所示。下列说法错误的是 A．X中所有碳原子共平面 B．X和HBr按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，其产物有2种结构 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量H2加成后的产物分子中有3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，该分子相当于乙炔分子中的氢原子被苯基和甲基取代，则该分子中所有碳原子能共平面，正确；B项，X中碳碳三键两端的碳原子连接不同的原子团，所以和HBr以1∶1发生加成反应时生成的产物有2种结构，正确；C项，Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，正确；D项，Z与足量H2加成后的产物如图：(标“*”碳原子为手性碳原子)，有2个手性碳原子，错误。 解题妙招 芳香化合物同分异构体的分析方法 ①苯环上无取代基时：苯环上只有一种氢原子； ②苯环上有两个取代基时： 有2个相同取代基时，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，苯环上分别有2种、3种、1种化学环境的氢原子。有2个不同取代基时，2个取代基处于邻、间、对位时，苯环上分别有4种、4种、2种化学环境的氢原子。 ③苯环上有3个取代基时： 有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。 【变式1·变考法】（25-26高三上·湖南常德·开学考试）有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 A．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色 B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯 D．乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能与溴发生加成反应 【答案】D 【解析】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能说明上述观点，A不符合题意；B．甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，体现原子团间影响，B不符合题意；C．甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，而苯的取代反应较难，说明相互影响，C不符合题意；D．乙烯含双键，直接决定加成反应能力，乙烷无双键，反应性差异源于结构本身，而非原子团间影响，D符合题意；故选D。 【变式2·变思维】（25-26高三上·湖南长沙·阶段检测）下列反应的有机产物，肯定是一种的是 A．异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应 B．氯丁烷()与溶液共热发生反应 C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D．等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物 【答案】B 【解析】A．异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，可以1,2-加成生成两种产物，或1,4-加成生成一种产物，故A不符合题意；B．2-氯丁烷与NaOH溶液共热发生水解反应时，氯原子被羟基取代，生成1种产物2-丁醇，故B符合题意；C．甲苯在一定条件下发生硝化反应时，有邻、间、对三种位置上的H原子可被硝基取代，生成3种一硝基甲苯，故C不符合题意；D．等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和HCl，产物为混合物，故D不符合题意；故选B。 【变式3·变载体】（2025·河北·一模）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．a、c可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．a、b分子中均含手性碳原子 C．a的同分异构体中属于苯的同系物有6种（不包括a） D．c，d反应生成的双酚A（）分子中同一直线上的碳原子最多有5个 【答案】A 【解析】A．a中与苯环相连的碳上有氢，c中含酚羟基，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，a、b分子中不含手性碳原子，B错误；C．a的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有1个取代基，有1种；含有两个取代基(—CH3和)，有3种；含有3个取代基(3个—CH3)，有3种；因此共有7种，C错误；D．苯环中对角线上4个原子共线，的中间碳原子为sp3杂化，因此同一直线上的碳原子最多有3个，D错误；故选A。 考向3 考查有机物分子中原子共线与共面的判断 例3（2026·江苏南京·二模）化合物是一种重要的药物中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中含氧官能团为羰基 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．与发生加成反应最多有2种产物 D．最多与发生加成反应 【答案】D 【解析】A．X分子中的含氧官能团是醚键，不存在羰基，A错误；B．Y分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，B错误；C．X中含有2个共轭碳碳双键分别是乙烯基双键和环内双键，与加成时，1:1加成可得到3种产物，1:2完全加成还可得到1种产物，产物共4种，C错误；D．Y中能与加成的结构有苯环，消耗、2个碳碳双键,各消耗，共、2个酮羰基，酮羰基可与加成，各消耗，共，总消耗为，因此最多与加成，D正确；答案选D。 解题妙招 ①苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。连接苯环的单键可旋转，与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内。 ②苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 【变式1·变载体】（2026·河南驻马店·模拟预测）化合物Z是一种具有生物活性的含氧衍生物，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．X能在空气中稳定存在 B．Y分子中所有原子可能共平面 C．Z与足量的H2加成得到的产物分子中有5个手性碳原子 D．不可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y 【答案】A 【解析】A．X是3-氯苯酚，酚羟基具有还原性，容易被空气中的氧气氧化，X在空气中不能稳定存在，A错误；B．Y的分子结构中，苯环、醛基均为平面结构，醛基中的碳原子通过单键与苯环相连，碳碳单键可以旋转，因此苯环与醛基可能共平面；酚羟基中的氧原子通过单键与苯环相连，碳氧单键可以旋转，因此苯环与酚羟基中的H原子可能共平面，则Y分子中所有原子可能共平面，B正确；C．Z与足量的H2加成得到的产物为，产物分子中含有5个手性碳原子：，C正确；D．Y中含有酚羟基和醛基，两者均具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化；Z中苯环的侧链上含有碳碳双键，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，故不可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y，D正确；故选A。 【变式2·变考法】芳胺与1二羰基化合物反应合成喹啉的反应原理如图所示： 已知：两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．X、Y、Z分子中杂化的碳原子数目之比为 C．含苯环、氨基和两个醇羟基且有手性碳原子的X的同分异构体有7种（不考虑立体异构） D．与在一定条件下反应可生成 【答案】D 【解析】A．X分子中氧原子为sp3，杂化和醚键相连的C原子和苯环不一定共平面，A错误；B．X中苯环上的碳为sp2杂化，共6个，Y中酮基上的碳为sp2杂化，共2个，Z中苯环和杂环上的碳为sp2杂化，共9个，故X、Y、Z分子中sp2杂化的碳原子数目之比为，B错误；C．含苯环、氨基(—NH2)和两个醇羟基且有手性碳原子的X的同分异构体有、、(邻、间、对)、(邻、间、对)共8种，C错误；D．根据芳胺与1,3-二羰基化合物反应合成喹啉的反应原理，与在一定条件下反应可生成，D正确；故选D。 【变式3·变思维】（25-26高三上·天津·期末）化合物是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有原子在同一平面 B．与足量的加成产物中含1个手性碳原子 C．、可用溶液进行鉴别 D．根据的反应可知具有氧化性 【答案】A 【解析】X（溴苯）与发生取代反应生成Y和HBr，Y发生还原反应生成Z。A．苯环为平面结构，所有原子都在同一平面，而溴原子取代苯环上的氢后仍可保持共面，A正确；B．Y与足量的加成产物（）中含3个手性碳原子，B错误；C．Y、Z均不含酚羟基，均不能使溶液显色，所以不可用溶液进行鉴别，C错误；D．Y转化成Z发生加氢还原反应，由羰基转化为羟基，具有还原性，D错误；故选A。 考点三 化石燃料的综合利用 知识点1 化石燃料的组成及用途 天然气 石油 煤 组成 主要含C、H两种元素，主要成分为　CH4　 气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，包括烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。 有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量H、O、N、S等元素。 用途 清洁化石燃料、生产甲醇、合成氨、合成有机物。 化工、纺织、建材、医药、日用化学品基本原料及生产燃料等。 燃料（现阶段重要能源）、基本化工原料（通过煤的干馏，获得大量的基本化工原料）等。 知识点2 化石燃料的综合利用 1．天然气的综合利用 （1）生产甲醇：CH4＋H2O(g)CO＋3H2，CO＋2H2CH3OH。 （2）合成氨：CH4C＋2H2或CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； （3）合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 （4）以煤、石油、天然气为原料生产合成材料：以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 2．石油的综合利用 （1）石油的炼制： 方法 分馏 裂化 裂解 催化重整 原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 使用催化剂把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 高温下把石油产品中长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 在加热和催化剂作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 主要原料 原油 重油 石油分馏产品(包括石油气) 石油中的脂肪链烃 主要产品 汽油、煤油、柴油、重油 汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯等 苯、甲苯 变化类型 物理变化 化学变化 化学变化 化学变化 （2）常压和减压分馏： 加工方法 原料 原 理 主要产品 变化类型 分馏 常压分馏 原油 利用各种馏分的沸点不同进行分离 汽油、煤油、重油等 物理变化 减压分馏 重油 减压下，利用各种馏分的沸点不同进行分离 燃料油、石蜡、润滑油 （3）裂化与裂解： 名称 裂化 裂解 原理 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 获得短链不饱和烃 得分速记 蒸馏、分馏、干馏的比较： 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 3．煤的综合利用 （1）方法： 方法 原理 产品 干馏 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气 气化 将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2 CO、H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等。CO＋2H2CH3OH 甲醇等 （2）煤的干馏产品和用途： 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 得分速记 ①煤的气化、液化都是化学变化。 ②煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； ③煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； ④煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 知识点3 有机物燃烧规律 1．一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 （1）当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积不变； b．y<4，气体总体积减小； c．y>4，气体总体积增大。 （2）当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l) V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 2．有机物完全燃烧耗氧量规律 （1）等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算：CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。 （2）等质量的烃完全燃烧耗氧量计算：等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。 3．有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 （1）若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 （2）等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 考●向●破●译 考向1 考查化石燃料的综合利用 例1（2026·江苏扬州·模拟预测）石油通常被称为“工业的血液”，煤炭被誉为“工业的粮食”。下列有关说法正确的是 A．石油的分馏、裂解都是化学变化 B．煤的干馏是物理变化 C．可用裂化汽油萃取溴水中的溴 D．煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物 【答案】D 【解析】A．石油的分馏是利用各组分沸点不同进行分离的操作，属于物理变化，仅裂解属于化学变化，A错误；B．煤的干馏是隔绝空气加强热使其发生复杂分解的过程，属于化学变化，B错误；C．裂化汽油中含有不饱和烃，会与溴发生加成反应，不能用于萃取溴水中的溴，C错误；D．煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要组成元素为碳，D正确；故选D。 解题妙招 石油和煤的综合利用重要方法辨析 ①煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。 ②直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。 【变式1·变载体】下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是 A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C．天然气除了作燃料之外 ，还可用于合成氨和生产甲醇 D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 【答案】C 【解析】煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热分解的过程，A项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B项错误；石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等，D项错误。 【变式2·变考法】（2026·江苏·三模）煤制油（煤→气→烃→油）技术为我国的能源安全作出了重要贡献。下列说法正确的是 A．煤中只含碳元素 B．合成气（CO、H2）制烃为化合反应 C．烃裂化为油是化学变化 D．柴油与汽油通过分液实现分离 【答案】C 【解析】A．煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有氢、氧、氮、硫等元素，并非只含碳元素，A错误； B．化合反应的特点是多种反应物反应只生成一种产物，合成气（、）制烃的同时会生成等副产物，产物不止一种，不属于化合反应，B错误； C．烃裂化是相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，有新物质生成，属于化学变化，C正确； D．柴油和汽油均为烃类有机物，二者互溶，分液适用于分离互不相溶的液体混合物，因此不能用分液实现分离，应利用沸点差异采用蒸馏法分离，D错误； 故选C。 【变式3·变题型】我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品的流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知①R-NO2R-NH2 ② ③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO2、-SO3H等。 （1）乙烯分子中碳碳键的键能σ键_______π键(填“>”“＜”或“=”)，乙烯的最简式为_______。 （2）反应②的化学反应类型为_______。 （3）聚苯乙烯的结构简式为 _______。 （4）写出反应⑤的化学方程式_______。 （5）乙苯有多种同分异构体，其中一种同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶1∶1，该同分异构体的名称为_______。 （6）写出以苯为原料合成 路线流程图_______(无机试剂、两个碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）> CH2 （2）加成反应 （3） （4）+Br2+HBr↑ （5）间二甲苯（或1，3-二甲苯) （6） 【解析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。 （1）乙烯是平面型结构，含有碳碳双键，所以乙烯分子碳碳双键中有1个σ键和1个π键，原子轨道形成共价键时，σ键为p轨道头碰头的形式现成，π键为p轨道肩并肩，因此σ键键长会小于π键，所以键能σ大于π键；乙烯分子式为：C2H4，则其最简式为：CH2；答案为：>；CH2； （2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应； （3）苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：； （4）反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为：+Br2+HBr↑； （5）乙苯有多种同分异构体，其中一种同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比6∶2∶1∶1，可以考虑对称结构，则该同分异构体的结构简式为，名称为：间二甲苯（或1，3-二甲苯)； （6）苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷可在AlCl3的作用下反应生成，根据已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成，则合成路线流程图为： 。 考向2 考查烃的燃烧规律及应用 例2（25-26高三上·江苏南通·阶段检测）下列说法正确的是 A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积 C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100 ℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4 D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高 【答案】D 【解析】有机物燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素，A项不正确；烃在足量的氧气中燃烧，产生的气体体积也可能比燃烧前的气体体积小，B项不正确； CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O　体积变化ΔV 1 L 　(x＋)L　　　x L　 L　 (－1)L 如果反应前后气体体积不变，则y＝4；若体积减少，则y<4；若体积增加，则y>4，C项不正确；相同质量的烃完全燃烧，含H量越高，耗氧量越多，D项正确。 解题妙招 烃完全燃烧耗氧量大小的比较 ①等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。 ②等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。 ③等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。 ④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。 【变式1·变考法】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）将有机物完全燃烧，生成和。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是 A．该有机物一定含有C、H、O三种元素 B．该有机物的实验式为 C．该有机物的分子式可能为 D．该有机物的分子式一定为 【答案】C 【解析】浓硫酸增重的10.8 g为H2O的质量，碱石灰增重的17.6 g为CO2的质量。计算可得：，则，；，则，；，故有机物中一定含有氧元素，，；则，实验式为CH3O。据此分析。A．由上述计算可知，有机物中，故一定含有C、H、O三种元素，A正确；B．，故实验式为CH3O，B正确；C．CH3O中H原子数为奇数，根据有机物中H原子数必为偶数的规则，该分子式不存在，故该有机物的分子式不可能为CH3O，C错误；D．设分子式为(CH3O)n，根据有机物中H原子数最多为2n(C)+2，即3n<2n+2，解得n<2，且H原子数必为偶数，故n=2，分子式一定为C2H6O2，D正确；故选C。 【变式2·变载体】（2025·江苏盐城·三模）下列说法正确的是 A．的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构) B．命名：2，4，4-三甲基-3-乙基二戊烯 C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．N95口罩所使用的熔喷布为聚丙烯，聚丙烯能使酸性高锰酸钾褪色 【答案】A 【解析】A．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有 、 、 、 ，共4种不同结构，A正确B．命名：2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，B错误；C． 乙炔与苯的分子式分别为C2H2和C6H6，相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，苯消耗氧气的量要多，C错误；D．聚丙烯中无碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；故合理选项是A。 【变式3·变思维】（25-26高三上·江苏淮安·阶段检测）某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)： 下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为-CH2CH3 D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O 【答案】B 【解析】A．该有机物的核磁共振氢谱有8组吸收峰，说明不同化学环境的氢原子有8种，A正确；B．芳香族化合物需要含有苯环结构，该有机物分子中不存在苯环，不属于芳香族化合物，B错误；C．根据球棍模型可知，结构-CO2Et为-COOCH2CH3，故Et表示的基团为，C正确；D．该有机物仅含有C、H、O三种元素，在氧气充足的条件下完全燃烧生成和，D正确；故选B。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．（2025·江苏·高考真题）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．蛋白质能水解，可用饱和溶液提纯蛋白质 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 D．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 【答案】C 【解析】A．蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质，与蛋白质能发生水解反应无关，A错误；B．青蒿素在乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿素，与二者的组成元素无关，B错误；C．I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，故可用CCl4萃取碘水中的I2，C正确；D．不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油，与烃的密度无关，D错误。故选C。 2．（2025·江苏·高考真题）中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分：、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合，突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素；采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(，含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。 下列化学反应表示正确的是 A．黑火药爆炸： B．电解饱和溶液制： C．重油裂解获得的丙烯制聚丙烯： D．向饱和氨盐水中通入过量： 【答案】D 【解析】A．黑火药爆炸时，KNO3、C和S反应生成K2S、N2和CO2，该反应的化学方程式为，A错误；B．电解饱和NaCl溶液生成Cl2、H2和NaOH，该反应的离子方程式为，B错误；C．丙烯生成聚丙烯的反应为，C错误；D．向饱和氨盐水中通入过量CO2生成NH4Cl和溶解度较小的，结晶析出，D正确。故选D。 3．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和6molH2发生加成反应，A错误；B．饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为1:2，B正确；C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误；答案选B。 4. （2026·陕晋青宁·高考真题）下列关于物质用途的说法错误的是 A. 乙烯用作水果催熟剂 B. 氧化钠用作呼吸面具供氧剂 C. 碘伏用作皮肤消毒剂 D. 金刚砂用作砂轮磨料 【答案】B 【解析】A．乙烯具有促进果实成熟的作用，可用作水果催熟剂，A正确；B．氧化钠与二氧化碳、水反应均无氧气生成，不能作呼吸面具供氧剂，常用作供氧剂的是过氧化钠，B错误；C．碘伏可使蛋白质变性，刺激性小，是常用的皮肤消毒剂，C正确；D．金刚砂（碳化硅）硬度大、耐磨性好，可用作砂轮磨料，D正确；故答案选B。 5. （2026·湖南·高考真题）下列图示中，实验操作或方法正确的是 A．用C2H5OH制C2H4 B．收集Cl2 C．除去Na2CO3固体中的NaHCO3 D．配制一定物质的量浓度的溶液 A. A B. B C. C D. D 【答案】A 【解析】A．乙醇制乙烯需要控制反应液温度为170℃，温度计应插入液面下，图示符合要求，A正确；B．氯气密度大于空气，用向上排空气法收集时应长导管进气、短导管出气，图示为短进长出，无法收集氯气，B错误；C．除去碳酸钠中的碳酸氢钠需要加热固体，灼烧固体应使用坩埚，蒸发皿用于蒸发液体，不能用于灼烧固体，C错误；D．配制一定物质的量浓度溶液时，向容量瓶转移溶液需要用玻璃棒引流，防止液体洒出，图中没有玻璃棒，操作错误，D错误；故选A。 6．（2026·山东·高考真题）药物他扎罗汀（T）的结构简式如图所示，下列关于T的说法正确的是 A．存在顺反异构 B．共直线的C原子最多有6个 C．分子中电负性最小的元素是C D．红外光谱中出现、和的吸收峰 【答案】D 【解析】A．该分子中无碳碳双键，不存在顺反异构，A错误；B．碳碳三键为直线结构，与三键共线的碳原子包括：与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳，共有7个碳原子共线，B错误；C．电负性同周期从左到右增大，同主族从上到下减小；分子含元素C、H、O、N、S，电负性最小的是H，不是C，C错误；D．结构中存在碳碳三键C≡C、 酯基，酯基中包含羰基C=O以及C-O，所以红外光谱会对应出现三种官能团的特征吸收峰，D正确；故选D。 7. （2026·河南·高考真题）物质的微观结构决定宏观性质，下列结构特征不能解释其性质的是 选项 结构特征 性质 A． 金刚砂(SiC)属于共价晶体，C-Si键的键能大 金刚砂硬度大、熔点高 B． 苯分子中存在大键 苯难溶于水 C． 对羟基苯甲醛只形成分子间氢键，邻羟基苯甲醛易形成分子内氢键 沸点：对羟基苯甲醛>邻羟基苯甲醛 D． 基态氩原子的最外层电子数为8，原子结构稳定 氩气性质稳定，不易形成化合物 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【解析】A．金刚砂(SiC)中原子之间连接成空间网状结构，因此属于共价晶体，C-Si键键能大，难断键，因此金刚砂硬度大、熔点高，结构可以解释性质，A不符合题意；B．苯难溶于水是因为苯为非极性分子，水为极性分子，符合相似相溶规律，与苯分子中的大键无关，结构特征不能解释其性质，B符合题意；C．分子间氢键会提升分子间作用力使沸点升高，分子内氢键对分子间作用力无提升作用，因此对羟基苯甲醛沸点高于邻羟基苯甲醛，结构可以解释性质，C不符合题意；D．基态氩原子最外层为8电子稳定结构，不易得失或共用电子，因此氩气性质稳定、不易形成化合物，结构可以解释性质，D不符合题意；故选B。 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $