3.1 醇 酚 —— 苯酚 课件-2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3
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普通
内容正文:
鸦片的主要成分
第2课时 酚
[学习目标]
1.通过苯酚性质的学习,了解苯酚的组成、结构特点及性质,培养微观探析、变化观念的核心素养。
2.通过苯酚及其酚类性质的学习,理解有机化合物中基团之间存在相互影响,培养证据推理与模型认知的核心素养。
生活中的酚类物质
HO
OH
OH
自主梳理
一.苯酚的组成和结构
苯酚
石炭酸
C6H6O
—OH
C6H5OH
苯环
球棍模型:
空间填充模型:
[思考]苯酚所有原子一定共平面吗?
不一定,最少有12个原子共面,最多有13个原子共面。
自主梳理
二.苯酚的物理性质
无色
氧气氧化
粉红色
腐蚀性
43℃
65℃
苯酚的结构分析
基团之间相互影响
?
自主梳理
三.苯酚的化学性质 (1)弱酸性
实验步骤
实验现象 得到 液体 液体变 液体变
浑浊
澄清
浑浊
:苯环对羟基的影响
课本64页实验3-4
自主梳理
较小
酸
<
弱酸
无论 CO2少量、过量
(1)弱酸性:
活化
1、苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。
酸的五大通性
2、与碱反应:
3、与活泼金属钠反应:
4、与某些盐反应:
5、与某些碱性氧化物反应:
Na2O
物质 H2CO3 苯酚
K1 K2
电离平衡常数 4.3×10-7 5.6×10-11 1.28×10-10
③ 苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。
但不是酸。
② 苯酚酸性弱于碳酸,俗称“石炭酸”,
无论 CO2少量、过量
自主梳理
取代反应。
实验操作 向少量苯酚溶液中逐滴加入过量饱和溴水
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
(2)羟基对苯环的影响:
课本65页实验3-5
化学
方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼,易被取代
2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)
(3)显色反应
实验操作 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡
实验现象 溶液显
实验结论 可以(定性)检验苯酚等酚类的存在
紫色
(4)一定条件下加成生成环己醇
OH + 3H2
一定条件下
课本66页实验3-6
自主梳理
(5)氧化反应
①苯酚在空气中会慢慢被氧气氧化为 色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。
③苯酚可以燃烧,其化学方程式为 。
粉红
问题讨论 :
1、吗啡中含有哪些含氧官能团?能发生哪些反应?
2、假如你是林则徐,你准备如何销烟?
解决问题 学以致用
生石灰遇水产生强碱
反应过程放热,加快反应速率
最后的混合物直接排入大海
鸦片的主要成分
四.酚类化合物的用途
(1)甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂;
(2)从葡萄中提取的酚具有延缓衰老的功效,可用于制造化妆品;
(3)茶叶中的酚具有抗癌、防腐作用,可用于制备抗癌药物和食品防腐剂;
(4)多数农药的主要成分也含有酚类物质。
题组例练
2.苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂,原因是( )
A.苯环与羟基相互影响,但苯环上氢原子活泼性不变
B.苯环与羟基相互影响,使羟基上氢原子变得更活泼
C.羟基影响苯环,使苯环上的氢原子变得更活泼
D.苯环影响羟基,使羟基变得更活泼
C
自主测评76页
题组例练
3.某同学为验证酸性:乙酸>碳酸>苯酚,经仔细考虑,设计如图实验装置,请回答下列问题。
(1)A处的试剂是 (填序号,下同),B处的试剂是 。
①乙酸溶液 ②CH3COONa溶液 ③苯酚溶液 ④苯酚钠溶液
①
④
自主测评76页
题组例练
(2)装置Ⅱ中饱和NaHCO3溶液的作用是
。
除去CO2中混有的乙酸蒸气,防止
干扰CO2与苯酚钠溶液的反应
(3)能证明三种酸的酸性强弱的现象是
。
装置Ⅰ中有气泡产生,装置Ⅲ中溶液
变浑浊
(4)写出装置Ⅲ中发生反应的化学方程式:
。
自主测评76页
自主梳理
1.酚类的概念与结构
羟基
苯环
自主梳理
2.酚类的化学性质
(1)弱酸性:羟基能电离出H+,使酚类呈弱酸性,能与Na、NaOH、Na2CO3等物质反应。
(2)取代反应:酚类与羟基相连碳原子邻位、对位碳原子上的H均能与饱和溴水发生取代反应。
(3)显色反应:酚类遇到FeCl3溶液均能出现紫色。
(4)加成反应:在一定条件下,酚类的苯环能与H2发生加成反应。
归纳拓展
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
项目 脂肪醇 芳香醇 酚
官能团 醇羟基
—OH 醇羟基
—OH 酚羟基
—OH
结构
特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环
侧链上的碳原
子相连 —OH与苯环直接相连
主要
化学
性质 与钠发生置换反应、取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应 弱酸性、取代反应、显色反应、加成反应、与钠发生置换反应、氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味的物质(醛或酮)生成 与FeCl3溶液作用显紫色
归纳拓展
2.苯、甲苯和苯酚的比较
项目 苯 甲苯 苯酚
结构
简式
氧化
反应 不能被酸
性KMnO4
溶液氧化 可被酸性
KMnO4
溶液氧化 常温下在空气中易被氧化,呈粉红色
溴
代
反
应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、
对位两种
一溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代
与H2加成 条件 催化剂、加热
结论 都含苯环,故都可以发生加成反应
题组例练
B
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
自主测评78页
题组例练
2.某种药物合成中间体M的结构简式如图。下列有关M的说法错误的是
( )
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.分子中至少有9个碳原子在同一平面上
C.1 mol M与足量NaOH溶液反应,最多消耗 2 mol NaOH
D.1 mol M与足量溴水反应,最多消耗3 mol Br2
D
自主测评78页
题组例练
3.甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响,下列关于甲苯或苯酚的实验事实中,能说明侧链或羟基对苯环有影响的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT
C.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应
D.苯酚具有酸性,能与碳酸钠溶液发生反应
B
自主测评78页
题组例练
4.某种兴奋剂的结构式如图所示,下列有关该物质的说法正确的是( )
A.该有机化合物的分子式为C15H18O3
B.该物质与苯酚属于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色
C.该分子中的所有碳原子可能共平面
D.该分子中含有三种官能团
C
自主测评78页
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