有机综合考点+典题-2027届高三化学一轮复习

业精于勤荒于嬉 高考化学 有机综合 考点+典题 学校： 姓名： 试卷第1页，共3页 一、官能团及常考点（一张图解决官能团及常考基础知识点） 碳溴键或溴原子 Br 醛基 硝基 OHC NO2 酯基 羧基 HOOC OOCCH3 1个δ健；1个π健 1个δ健；2个π健 醚健 O 酮羰基 Sp杂化 碳碳双键 碳碳三键 酯基 O O Sp2杂化 O ∗ O Sp3杂化 ∗ H 酰胺基 N 手性碳 手性碳 氰基 OH CN NH2 羟基 氨基 杂化判断：直线形（sp杂化）；平面结构（sp2杂化）；四面体（sp3杂化） 三建（sp杂化）； 双键（sp2杂化）； 单键（sp3杂化） 手性碳：找 （奔驰结构）和 （大叉叉），去掉连有相同基团的部分 共面问题：只要有碳是单键结构（甲烷结构），则不可能全部原子共平面。 二、有机转化关系（反应条件、反应类型、官能团变化） 酯 羧酸 CH3COOH 取代 氧化 银氨溶液或 新制氢氧化铜 O2 Cu 、加热 浓硫酸 CH3COOCH2CH3 CH3CHO 氧化 醛 ∆ 加成 机理：酸脱OH醇脱H H2 Ni 、加热 O2 Cu 、加热 醇 CH3CH2OH 取代 用作防冻液 乙二醇 CH2---CH2 HBr 浓硫酸、∆ NaOH H2O、加热 OH OH 卤代烃 CH3CH2Br 消去 Br2 光照 NaOH 醇、加热 取代 加成 1,2--二溴乙烷 HBr 烷烃 Br2/CCl4 CH2BrCH2Br H2 Ni 、加热 CH3CH3 CH2 CH2 H2 Ni 、加热 消去 加成 NaOH 醇、加热 CH CH 炔烃 CH CH 加聚 n 取代 取代 溴苯 硝基苯 浓HNO3 浓H2SO4 Br2 / FeBr3 NO2 Br 还原 NaOH、H2O 加热、加压 取代 芳香烃 Fe / HCl NH2 HO 酚遇Fe3+显紫色（特征） 苯胺 苯酚 三、有机推断题“题眼” 1.根据反应物性质确定官能团 : 性质 可能官能团 能与NaHCO3反应的 -COOH 能与Na2CO3反应的 -COOH、酚-OH 能与Na反应的 -COOH、-OH(酚或醇) 与银氨溶液反应产生银镜 —CHO 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 使溴水褪色 C＝C、C≡C（加成）或—CHO、酚-OH邻对位取代 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚-OH（用于检验） 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、—CHO、α碳上有H的羟基、苯的同系物 2.由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸、△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸、△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 ——取代反应 NaOH醇溶液、△ 卤代烃消去（－X） Ni、△ 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) Cu/Ag、△ 醇或醛的氧化 Fe/FeCl3/FeBr3与Cl2/Br2 苯环上的取代 光照 烷烃或苯环上烷烃基的取代 银氨溶液/新制氢氧化铜 醛基的特征反应 浓硫酸、浓硝酸（混酸） 苯环上引入-NO2 Br2/CCl4 碳碳双键、碳碳三键的加成 4、 典题训练 1．唐·王维《鸟鸣涧》中“人闲桂花落，夜静春山空”。桂花的有效成分W的键线式如图所示。已知：与四个互不相同的原子或基团连接的碳原子叫手性碳原子。异丁烷的键线式为。下列叙述错误的是 A．W能使酸性溶液褪色 B．W能发生加成、取代反应 C．W分子不含手性碳原子 D．W的分子式为 2．“宇树”机器人的外壳材料采用的是聚醚醚酮(PEEK)，其中一种合成方法如图。下列说法正确的是 A．M属于芳香烃 B．用FeCl3溶液不能鉴别M、N C．K2CO3能消耗HF，从而提高了PEEK的产率 D．与足量溴水反应，1molN最多消耗2molBr2 3．根皮素可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可作抗氧化剂 B．可形成分子内氢键和分子间氢键 C．最多可与发生加成反应 D．与溴水反应最多消耗 4．某种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 下列说法错误的是 A．X的分子式为 B．X→Z的反应属于取代反应 C．X、Y中所含官能团种类完全相同 D．X、Y、Z均可发生加成反应、取代反应和氧化反应 5．某科研团队报道的一种羧酸脱羧重排反应如下： 下列说法正确的是 A．反应Ⅰ、Ⅱ均为加成反应 B．M分子中所有原子共平面 C．F分子中含有2个手性碳原子 D．上述涉及的物质中，共有3种官能团 6．近日，科学家利用实现高效制氢和生物质电氧化，氧化流程如图所示。 下列说法正确的是 A．HMF能与溶液反应产生 B．DFF中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应 C．FFCA中含有醛基，能发生银镜反应 D．FDCA能与乙二醇发生加聚反应生成高聚物 7．木黄酮是一种重要的有机染料，其结构如下图。下列关于木黄酮叙述不正确的是 A．分子式为 B．分子中存在4种官能团 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 8．3-氨基-1-金刚烷醇可用于合成药物维格列汀(治疗2型糖尿病)，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子中O原子和N原子均为杂化 B．分子中有4个手性碳原子 C．分子中O-H的极性大于N-H的极性 D．分子能发生取代、消去、氧化反应 9．有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是 A．一定条件下，X最多能与4molH2发生加成反应 B．Y中所有原子可能处于同一平面 C．可以用少量FeCl3溶液鉴别X与Y D．Y中含有两种含氧官能团 10．化合物Z是一种药物中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多可与4 mol H2反应 C．Z分子存在3个手性碳原子 D．X、Y、Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 11．G是合成抗胆碱作用药物的中间体，结构如图所示，下列关于G的说法正确的是 A．的化学式是 B．中碳原子的杂化类型只有 C．最多可消耗 D．中有1个手性碳原子 12．七叶亭是从植物中提取的香豆素类化合物，是一种植物抗菌素，其结构如图，下列说法错误的是 A．分子式为C9H6O4 B．分子中所有碳原子共平面 C．该物质能发生取代、加成、氧化反应 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 13．某有机物的结构简式如图所示，下列说法中正确的是 A．分子中所有碳原子一定处于同一平面 B．该有机物中有4种官能团 C．1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH反应 D．该有机物能发生氧化、加成、加聚、取代、水解反应 14．某有机物结构如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．该有机物能发生加成反应、消去反应 C．该有机物中，杂化和杂化的碳原子个数比为9∶2 D．1mol该有机物最多能与4molNaOH反应 15．化合物Z是某药物合成的中间体，制备过程如图所示。 下列说法错误的是 A．可用溴水鉴别X和Y B．X用系统命名法命名为5－溴－1－戊醛 C．Y→Z过程中有HCl生成 D．Z、W质谱图中的碎片峰不相同 16．有机物M(结构如图所示)主要用于棉麻织物的印花染色工艺以及有机颜料、涂料的制造领域。下列关于M的说法错误的是 A．1 mol M与足量Na2CO3溶液反应，最多可生成1 mol CO2 B．可形成分子间氢键 C．既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 D．M的分子式为C8H9O3N 17．芦丁广泛存在于槐花米和荞麦叶中，具有抗炎、抗病毒等药理作用，结构如下图所示： 下列叙述正确的是 A．芦丁属于非极性分子 B．芦丁可形成分子内氢键 C．芦丁中不含手性碳原子 D．芦丁中所有碳原子一定处于同一平面 18．合成异黄酮类化合物的中间体之一结构如下，下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为C12H14O6 B．1mol该物质能与3molNaOH反应 C．能发生取代、加成、氧化、加聚、消去反应 D．与足量H2反应的产物中含有4个手性碳原子 19．抗坏血酸（维生素C，分子式）是常用的抗氧化剂，常与补铁剂（亚铁盐）共用以提高补铁疗效。 下列说法正确的是 A．抗坏血酸将亚铁盐氧化为三价铁，从而提高补铁疗效 B．抗坏血酸中σ键与π键的数目之比为8：1 C．抗坏血酸和脱氢抗坏血酸分子中手性碳原子个数相同 D．1 mol抗坏血酸中杂化的原子有3 mol 20．甲与乙发生Diels-Alder反应（双烯合成生成六元环化合物）生成丙，过程如下： 下列说法正确的是 A．甲分子中所有原子共平面 B．乙的结构简式为 C．丙分子中没有手性碳原子 D．甲最多能与发生加成反应 21．A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过一系列化学反应，可以制得成千上万种有用的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。 (1)A的结构简式为 。 (2)反应③反应类型为 ，E中的官能团名称是 。 (3)高分子化合物G是一种常见的合成纤维——丙纶，其结构简式为 。 (4)写出下列反应的化学方程式。 A→1，2-二溴乙烷 。 B→X 。 (5)D和HBr发生加成反应的产物种类有_______种。 22．E为一种常见的香料，可通过如下路线合成。 回答下列问题： (1)E中含氧官能团名称为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B→C时另一反应物及反应条件是_____________。 (4)C→X的反应方程式是____________________________ 。 (5)Y的结构简式为 。 (6)下列说法正确的有_________（填字母）。 a．A、B、C互为同系物 b．中，最多能与发生反应 c．中，有极性键的断裂和形成 d．能使溴水褪色 (7)在一定条件下能发生加聚反应，产物结构简式为 。 (8)写出满足下列条件的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①含有碳碳双键 ②能与溶液反应产生 ③苯环上只有一种化学环境的氢原子 23．化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一（略去部分反应条件，忽略立体异构）。 已知：和的混合物。 回答下列问题： (1)F和G中存在的不同官能团的名称分别是_____________和_____________。 (2)H与足量氢气加成后的产物中有_____________个手性碳原子。 (3)由A生成B的化学方程式为 。 (4)能发生银镜反应、核磁共振氢谱峰面积比为3：1：1的C的同分异构体的结构简式为_____________（不考虑立体异构，写出一种即可）。 (5)E的结构简式为_____________。 (6)从整个合成路线看，A→B和E→F两步反应（溴的引入和脱去）的目的是_____________。 24．有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)物质B的系统命名法的名称为________________________________________；物质B中氧原子的杂化方式为________________。物质B的酸性________苯酚(填：“>”“<”或“=”)。 (2)C→D的反应类型为________________________________________。 (3)物质F中官能团的名称为________________________________________________________________。 (4)B→C的化学方程式为____________________________________________________________________。 (5)E的结构简式为________________________。 (6)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸氢钠溶液反应产生气体；②苯环上有2个取代基。 25．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如图(部分试剂和产物略去)： 已知：(、为烃基) (、为烃基) (1)A的化学名称是_________，G分子中所含官能团名称为_________。 (2)羧酸X的结构简式为 。E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为，E能发生水解反应，则F的结构简式为 。 (3)由C到D的反应类型为_________。 (4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。 (5)C的一种同分异构体满足下列条件： ①能发生银镜反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应； ②苯环上的一氯取代物只有两种。 该同分异构体的结构简式为 。 26．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图所示。 已知：i. ii. iii. 回答下列问题： (1)芳香化合物B的名称是__________。 (2)E→F 的反应类型为__________，X的结构简式为__________。 (3)D→E转化中第①步反应的化学方程式为_______________________________。 (4)E与氢气发生加成反应生成化合物 ，Y有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有苯环 ②既能水解，又能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为______________________。 (5)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。 其中M和N的结构简式分别为___________________和_______________。 27．聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纤维是一种性能优异的聚酯类新型纤维，其综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性，加上本身固有的弹性，以及能常温染色等特点，把各种纤维的优良性能集于一身。其合成路线如下图： 已知： ①两个-OH连在同一个碳原子上会形成； ②。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。它能发生的有机反应类型有________(填序号)。 ①取代反应  ②加成反应  ③氧化反应  ④水解反应  ⑤消去反应 (2)C中官能团的名称为________；C→D的反应类型为________。 (3)E→F的化学方程式为________________________ 。 (4)D+G→PTT的化学方程式为________________________ 。 (5)参照上述合成路线，以苯甲醛和乙炔为原料设计合成高分子的合成路线(其他试剂任选)________________________________。 28．化合物I是合成治疗心房颤动、心房扑动药物决奈达隆的一种中间体。通常可以通过以下方法合成： (1)有机化合物A的名称为______，有机化合物C中官能团名称为________。 (2)B的结构简式为________，C→D的化学反应方程式为 。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)同时满足下列条件的D的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式___________。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③分子中只有4种不同化学环境的氢 (5)已知：苯胺（）易被氧化。请以邻硝基甲苯（）和 为原料制备，写出制备的合成路线流程图________。（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 29．共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生Diels-Alder反应，得到环加成产物，可合成含一个环或者多个环的化合物。根据下图的合成路线回答问题： 已知：Diels-Alder反应为。 (1)A的名称为 。 (2)C到D的反应类型为 。 (3)G中含有的官能团的名称为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)A到B的化学方程式为 。 (6)符合下列条件的B的同分异构体有________种。 ①与B有相同的官能团    ②苯环上含有两个支链 其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的化合物的结构简式为________。（写一个即可） (7)以，为原料，其它无机试剂任选合成。 _____________________________________________。 30．化合物G是一种抗菌药物的中间体，它的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)CH3OH的化学名称为____________。 (2)A中官能团的名称为____________。 (3)C到D的反应类型为____________。 (4)E的结构简式为____________。 (5)的化学方程式为___________________________________。 (6)符合下列条件的A的同分异构体数目为____________种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液呈紫色  ②可发生银镜反应  ③最多消耗金属钠 (7)已知酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。参考上述信息，设计以为唯一含苯环有机原料(其他原料任选)，制备的合成路线(无需注明反应条件)：______________________________________________________________________________。 31．化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示： (1)B的化学名称是_____________________，K中含氧官能团的名称为_____________________。 (2)D→E的反应试剂和条件分别为_____________________，G→H的反应类型是__________________。 (3)酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是_____________________________________________________________(从分子结构角度回答)。 (4)I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式：_________。 (5)X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有__________种(不包括立体异构)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为_________________(写一种即可)。 32．氯吡格雷(H)是一种血小板聚集抑制剂。其合成路线如下(部分无机反应物、反应条件已略去)： 请回答下列问题： (1)B的化学名称为______________，B→C的反应试剂和条件是______________。 (2)C→D的反应类型为_____________________。 (3)E的结构简式为_____________________。 (4)写出J→H的化学方程式：________________________________，通过该反应，J中__________________官能团(填名称，下同)转化为H的_________官能团。 (5)D的芳香族同分异构体有多种，符合下列条件的D的芳香族同分异构体有_________种。 ①含有3种官能团，其中一种是；②在NaOH水溶液中水解所得产物遇溶液能显色。 其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为_______________________，峰面积之比为__________。 33．磷酸氯喹（氯喹二磷酸盐）是抗击疟疾、风湿等疾病的药物，其合成路线如下（略去部分试剂和反应条件，忽略立体化学，路线中Et代表）： 回答下列问题： (1)A的官能团名称为氨基、_________。 (2)中另一产物的结构简式为_________。 (3)中的作用为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)的反应类型为_________。 (6)下列将H转化为氯喹二磷酸盐的目的或作用分析，不合理的是_________（填标号）； a．成盐后可提高抗疟疾等药理活性和作用强度 b．成盐后增加水溶性，有利于口服药物在胃肠道中的溶解和吸收 c．成盐后化学性质更稳定，便于储存和运输，延长保质期 d．成盐后利于精确称量并控制剂量压制成片剂或制成注射液 从物质结构的角度解释H显碱性的原因是__________________。 (7)写出一种满足下列条件的G的芳香族同分异构体的结构简式_________。 ①含有氰基； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色； ③核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为2∶2∶1。 (8)已知： ①苯环连接氨基或氯原子时，新引入的基团主要进入其邻位或对位，苯环连接硝基时，新引入的基团主要进入其间位； ②。 以苯为原料制备A，写出合成路线___________________________（其他试剂任选）。 34．有机物M是一种苯并咪唑类衍生物，具有广泛的生物活性，如抑菌、杀菌、抗肿瘤和抗病毒等，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)M中含氧官能团的名称为__________。 (2)D和H生成M的反应类型为__________。 (3)写出C与 生成D的化学方程式：________________________________________。 (4)下列有关C和G两种物质的说法中正确的是__________（填字母）。 a．二者互为同系物　　　　　　b．在水中的溶解性：G>C c．均可与水分子形成氢键　　　d．均可发生缩聚反应形成聚酰胺纤维 (5)W是F的同分异构体，同时满足下列条件的W有__________种（不含立体异构）。 ①既能与发生显色反应又能发生水解反应； ②苯环上只有2个取代基。 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________。 (6)根据已有知识并结合题给信息，写出以和为原料，制备的流程图：________________________________________（其他无机试剂任选）。 35．用N-杂环卡宾碱（NHC base）作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。 回答下列问题： (1)B的化学名称为_________。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，写出该步产物的结构简式_________，第二步的反应类型为_________反应。 (3)写出C与足量新制反应的化学方程式_________。 (4)D中最多共平面原子数为_________，H中含氧官能团种类数为_________。 (5)E的结构简式为_________。 (6)如果要合成H的类似物（），参照上述合成路线，写出相应的的结构简式_________。 (7)F的同分异构体同时满足下列条件的有_________种。 ①含有一个环戊二酮基（环戊二酮有和两种结构）； ②含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。 《有机综合》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 C C D C D C D B C D 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 D D C C A A B D C B 21．(1) (2) 取代反应 碳碳双键，酯基 (3) (4) (5)2 22．(1)酯基 (2)取代反应 (3)、光照 (4) (5) (6)cd (7) (8)或 23．(1) （酮）羰基 碳碳双键 (2)4 (3)+→+     (4)或或   (5)   (6)占据酚羟基的对位，防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 24．(1) 2-甲基苯酚 sp3 < (2)硝化反应或取代反应 (3)(酮)羰基、酰胺基、醚键 (4) (5) (6)6 25．(1) 苯甲醛 羟基 (2) (3)取代反应 (4) (5) 26．(1)苯甲醛 (2) 加成反应 (3) (4) 14 或 (5) 27．(1) 1,4-二甲苯（或对二甲苯） ①②③ (2) 醛基 氧化反应 (3) (4)n+ nHOCH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O (5)。 28．(1) 苯甲醚 醚键、氨基 (2) ＋(CH3CO)2O＋CH3COOH (3)消去反应 (4) 3 （或） (5) 29．(1)3-甲基苯甲醛或间甲基苯甲醛 (2)消去反应 (3)碳碳双键、醛基 (4) (5) (6) 17 (7) 30．(1)甲醇 (2)(酚)羟基、羧基 (3)取代反应 (4) (5)++HBr (6)6 (7) 31．(1) 邻氯甲苯或2−氯甲苯 酰胺基、醚键 (2) 甲醇、浓硫酸，加热 还原反应 (3)酚羟基与酯基中羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或酚羟基与酯基中羰基上的氧形成了分子内氢键，空间位阻增大 (4) (5) 8 或 32．(1) 邻氯甲苯(或2-氯甲苯) ，光照 (2)取代反应 (3) (4) 羧基 酯基 (5) 13 1：1：1 33．(1)碳氯键（或氯原子） (2)CH3CH2OH（或EtOH） (3)使羧酸根离子转化为羧基（或使—COONa转化为—COOH） (4) (5)取代反应 (6) a H分子中的氮原子具有孤电子对，可作为碱性位点与氢离子结合（合理即可） (7)、、、、、（任答其中一种） (8) 34．(1)酰胺基、醚键 (2)取代反应 (3) (4)bc (5) 18 (6) 35．(1)苯甲醛 (2) 消去反应 (3) (4) 18 3 (5) (6) (7)13 2 学科网（北京）股份有限公司 $