2027届高三化学一轮复习有机综合题训练

**基本信息** 聚焦有机合成全流程，以真实药物中间体为载体，系统覆盖官能团识别、反应类型判断、同分异构体书写及合成路线设计，强化知识迁移与科学思维。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础概念|1-3题|结合苯/乙烯性质比较、官能团命名|从有机物结构与性质关联切入，构建“结构决定性质”化学观念| |反应原理|4-10题|反应类型判断、试剂条件分析、手性碳识别|以反应规律为核心，形成“官能团转化-反应条件-产物结构”推导链| |综合应用|11-21题|同分异构体书写、合成路线设计（含信息迁移）|整合已知反应与新信息，培养科学探究与实践能力，契合高考命题趋势|

2027 届高三化学一轮复习有机综合题 1 ．化合物F 是一种抗精神病药物的中间体，其合成路线如下图所示： 已知： (苯胺，呈碱性，易被氧化) 回答下列问题， (1)下列关于苯和乙烯的说法中，正确的是 (填标号)。 a ．都难溶于水，易溶于四氯化碳 b ．分子中所有原子都在同一平面内 c ．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d ．都能与溴水发生反应并使溴水褪色 (2)苯和乙烯反应生成A 的反应类型为 ， A→B 的化学方程式为 。 (3)C 分子中官能团的名称为 。 (4)B → C 与C → D 两步反应的顺序不能交换的原因是 。 (5)E 的结构简式为 。 (6)D 的一种同分异构体 X 为芳香族化合物，X 的核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比 为1 : 2 : 2 : 2 ，X 的结构简式可能为 。 2 ．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆甙元。可以用苯乙腈(A)经过系列反应制得，合成路线如图所示。 1 学科网（北京）股份有限公司 回答下列问题： (1)由 A 生成 B 的反应条件可能为 ，该反应的类型为 。 (2)物质 C 中官能团的名称为 ，物质 D 的化学名称为 。 (3)物质 F 的结构简式 为 。 (4)写出物质E 与 F 生成 G 的化学方程式 。 (5)物质 E 的同分异构体中，同时含有醇羟基、酚羟基和醛基的同分异构体有 种。 (6)已知与苯环直接相连的__CH3 是邻对位定位基， _COOH 是间位定位基，请根据题目信息及相关知识设计以为原料合成的合成路线 。 3．化合物 M 是一种有机光电材料中间体。由芳香化合物 A()制备 M 的一种合成路线如下： 已知：①RCHO + CH3CHO___→ RCH = CHCHO + H2O ② 回答下列问题： (1)A 的分子式为 ，C 的结构简式为 。 (2)在 A 制 B 的实验中，检验生成了 B 的试剂是 。 (3)D→E 、E→F 发生的反应类型分别为 、 。 (4)G 中所含官能团名称为 。 (5)由 G＋H→M 的化学方程式为 。 (6)芳香化合物 X 是 G 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ，其核磁共振 氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6 ∶2 ∶ 1 ∶ 1 ，符合要求的 X 共有 种。写出其中一种的结构简式 。 2 学科网（北京）股份有限公司 （7）根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料合成 CH3CH2CH2COOH 的合成路线 4 ．（2025 ·湖北十堰 ·模拟预测）化合物 J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A 的结构简式是 ，J 的官能团名称是 。 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 A ．E 有顺反异构体 B ．A 可与Fecl;溶液发生显色反应 C ．E →F 的反应中有乙醇生成 D ．F →G 的反应类型为取代反应 (3)J 的结构简式中标注的碳原子 a~d ，其中手性碳原子是 。 (4)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积比为9:3:1:1 。 写出其中一种的结构简式 。 (5)某同学结合 J 的合成路线，设计了化合物 K() 的一种合成路线。该路线中 L 和 M 的结构简式分别为 和 。 3 学科网（北京）股份有限公司 已知： 5 ．（2026 · 四川成都 ·模拟预测）有机物 G 是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。 回答下列问题： (1)A 的名称为 ，B →C 的反应类型为 。 (2)C 中有 个手性碳原子。 (3)合成路线中各物质中均不含有的官能团为 (填序号)。 a ．碳碳双键 b ．醚键 c ．醛基 d ．羧基 e ．酮羰基 (4)C 和 F 反应生成 G 的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的 B 的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为 9:2:2:1的同分异构体的结构简式为 。 ①苯环上只有 1 个取代基 ②不能与 Na 反应产生 H2 (6)以乙醇为原料制备 CH3(CH2)3CHO 的合成路线如下： 已知： N—⃞CH,(CH,), CHO 其中 M 的结构简式为： 。条件 X 为： 。 4 学科网（北京）股份有限公司 6 ．（2024 ·广西 ·高考真题）化合物 H 是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 (1)A 可由 R()合成，R 的化学名称是_______。 (2)由 A 生成 B 的化学方程式为 。 (3)D 中含氧官能团的名称是 。 (4)F 生成 G 的反应类型为 。 (5)符合下列条件的 C 的含苯环同分异构体共有 种，其中能与 NaHCO3 溶液反应产生 气体的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①遇 Fe3+发生显色反应；②分子结构中含； ③核磁共振氢谱显示有 5 组峰，且峰面积比为 6:2:2:1:1。 (6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替-0cl ，设计了如下更简短的合成路线， 由 J 推出 K 的结构简式为 。该设计路线中 A →J 的转化 (填“合理 ”或“不合理 ”) ，理由是 。 5 学科网（北京）股份有限公司 7 ．色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体 G 的合成路线如下： (1)色满结构单元() 的分子式是 。 (2)乙酸酐的结构简式是 ，A →B 反应类型是____________。 (3)化合物 C 与 FeCl3 溶液作用显紫色，是因为 C 的结构中存在 (写官能团名称)。 (4)E →F 的化学方程式是 。 (5)乙二酸二乙酯的结构简式是 ，M 是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的 M 的结构简式 。 ①1molM 能与足量 NaHCO3 反应放出 2 mol CO2 ②核磁共振氢谱有三组峰 (6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 6 学科网（北京）股份有限公司 8 ．（2026 ·贵州 ·高考真题）H 是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知： ( R和R,为苯基，Y 为烷氧基，X 为cl 、 Br 、 )。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为 。 (2)A →B 的化学方程式为 。 (3)B →C 中 Fe 的作用为 。 (4)C 中的官能团名称为氨基、 、 。 (5)D →E 的反应类型为 。 (6)D 有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为 。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有 2 种处于不同化学环境的氢原子 (7)联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线 (其他试剂可任选， 以流程图形式呈现)。 7 学科网（北京）股份有限公司 9 ．（2026 ·湖南 ·高考真题）化合物 G 是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了 G 的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： (1)A 中官能团的名称为 。 (2)B 的核磁共振氢谱显示 2 组峰，峰面积之比为 。 (3)B →C 转化的试剂和反应条件是 。 (4)C →E 的反应类型为 。 (5)下列有关 C 的说法正确的是(考虑立体异构) (填标号)。 a ．分子中所有的原子可能共平面 b ．与丙烯酸发生类似于 C →E 的反应，共得到 2 种产物 c ．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d ．与 Br2 发生 1 ，2-加成和 1 ，4-加成反应，共得到 2 种产物 (6)F 中，与 1 号碳相比，2 号碳 C-H 键的极性相对 (填“较大 ”或“较小 ”)。 (7)F 转化为 G 的同时，有副产物 M 生成。已知M 是 G 的同分异构体，且与 G 的官能团相同。M 的结构简式是 (F 中六元环不参与反应)。 ② 以 J 和 L 为原料合成 Q 的合成路线如下： 8 学科网（北京）股份有限公司 J 、L 的结构简式分别是 、 。 10 ．（2025 ·河北 ·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法 ”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A →B 的反应类型： 。 (3)C 的名称： 。 (4)C →D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法 ”合成中，在 NaOH 作用下，B 与 D 反应生成中间体 E ，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D 也可与 NaOH 发生副反应生成 M ，图甲、图乙分别为 D 和 M 的核磁共振氢谱，推断 M 的结构，写出该反应的化学方程式： 。 9 学科网（北京）股份有限公司 (7)写出满足下列条件 A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与Fecl;溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含c=0键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为l:1:3； (d)芳香环的一取代物有两种。 11．（2026 · 四川 ·高考真题）化合物 J 是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A 中官能团的名称为 。 (2)C →E 的反应类型为 ， 的作用是 。 (3)I 的结构简式为 。 (4)E 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式 。 a ．含碳氧双键和苯环 b ．不含。-N键和 c ．核磁共振氢谱中有 4 组峰，且峰面积之比为 6 ∶6 ∶3 ∶2 (5)有同学建议 J 的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为 。 10 学科网（北京）股份有限公司 12 ．（2024 ·浙江 ·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物 E 的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物 C 的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是 。 A ．化合物 A →D 的过程中，采用了保护氨基的方法 B ．化合物 A 的碱性比化合物 D 弱 C ．化合物 B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物 A D ．化合物 G →氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出 F →G 的化学方程式 。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物 X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成 X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物 B 的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ② 'H-NMR 谱和IR谱检测表明：分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 11 学科网（北京）股份有限公司 13 ．（2026 ·浙江 ·高考真题）天然化合物 X 是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物 X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC 是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮；② Na BH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇；③ (1)A 的官能团名称： 。 (2)A →B 的原子利用率为 100% ，则 M 为 。 (3)D 的结构简式为： 。 (4)下列选项不正确的是 。 A ．C 具有一定的还原性 B ．F →G 的反应为加成反应 C ．E 、F 分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D ．1 mol X 与足量 NaOH 反应，最多消耗 4 mol NaOH (5)E →F 的过程中会产生少量 F 的同分异构体 H ，请利用实验区分 F 和 H： (只需写出试剂和现象)。 是重要的化工原料。以 和CH;OH为有机原料，设计化合物 的合成路线______(用流程图表示，无机试剂任选)。 12 学科网（北京）股份有限公司 14 ．（2024 ·上海 ·高考真题）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈 一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： ( (1) 瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和 。 A 酮羰基 B 酰胺基 C 酯基 D 醛基 ) (2)反应①的反应类型属于 。 A ．消去反应 B ．取代反应 C ．氧化反应 D ．还原反应 (3)反应②所需的试剂和条件为 。 (4)化合物 D(C11H13OF)的结构简式为 。 (5)写出同时满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式 。 I ．属于芳香族化合物，能发生银镜反应 Ⅱ. 核磁共振氢谱显示分子中含有 3 类化学环境不同的氢原子，其个数之比为 6 ：6 ：1 (6)在上述合成路线中，需用 N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体 G 的对映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。 a ．化合物 G 中不对称碳原子个数为 。 b ． 已知： ，N-乙酰-L- 13 学科网（北京）股份有限公司 含氨酸可由谷氨酸和乙酸酐反应得到，写出谷氨酸的结构简式 。检验谷氨酸的试剂是 。A ．硝酸 B ．碳酸氢钠 C ．氢氧化钠 D ．茚三酮 (7)相同条件下，若将 H 换成 J()与 G 反应，可以直接得到瑞格列奈，但产率会降低。分析产率降低的原因 。 (8)结合瑞格列奈的合成路线， 以和 CH3MgBr(溴代甲基镁)为原料，设计合成的路线__________ 。(无机试剂任选) 15 ．（2026 ·重庆 ·高考真题）高效农用杀菌剂 K 的合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知： 注：—NC 为异氰基 14 学科网（北京）股份有限公司 (1)A 的含氧官能团种类数为 。 (2)A →B 的反应类型为 。 (3)HCOOC2H5 的化学名称为 ，其与 B 反应生成 D 和 (写结构简式)。 (4)F 的结构简式为 。 (5)G 与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (6)A(C,H, NO2) 的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为 。 ( ⅰ)含-OCH; (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为 6 ∶2 ∶ 1) (7)K 的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成K ，则J 和L 的相对分子质量差值为 。 16 ．（2025 · 四川 ·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A 的化学名称是 。 (2)C 中官能团的名称是 、 。 15 学科网（北京）股份有限公司 (3)C→D的反应类型为 。(4)E 的结构简式为 。 (5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a ．含有—NH2 ，且无N—O键 b ．含有 2 个苯环 c ．核磁共振氢谱为 6 组峰(6)药物 K 的合成路线如下： 已知 Y 含有羰基，按照F>G 的方法合成 I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 17 ．（2026 ·全国卷 ·高考真题）化合物 H 是新研发的医学成像示踪剂。H 的一种合成路线： 回答下列问题。 (1)A 中含氧官能团有 (填名称)。A 的核磁共振氢谱有 组峰；峰面积比是 (从大到小排列)。 (2)B 中所有氢原子的化学环境相同，B 的名称为 。 (3)E 的结构简式为 。 (4)(C, H;);N是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有 种(不考 虑立体异构)。 (5)⑤的反应类型是 。 (6)参照反应① , 写出以甲苯和B 为原料合成化合物的路线：_______ 16 学科网（北京）股份有限公司 。 l8 ．（24-25 高三上 ·天津 ·期中）二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下： l7 学科网（北京）股份有限公司 已知：i． ; ii ． R-COOH→so cl yR-cocl； iii ． 。 (l)F 分子系统命名为 。 (2)A 中官能团的名称 。 (3)E+H →二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为 。 (4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为 个。 (5)写出 G →H 的化学方程式 。 (6)C 的结构简式 。写出满足下列条件的 C 的两种同分异构体的结构简式 。 a ．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b ．lmol 该物质能与足量金属钠反应生成 lmolH2 c ．H-NMR 显示分子中含有四种不同化学环境氢原子 (7)以和 为原料，设计合成路线流程图 。 19 ．（25-26 高三上 ·贵州黔西南 ·期中）化合物 M 是一种医药中间体，实验室中 M 的一种合成路线如图： ③有机物中一个碳原子连接两个-OH 时不稳定，易自动脱水。 回答下列问题： (1)B 的化学名称为 。 (2)D 中含氧官能团的名称为 ；由 C 生成 D 的反应类型为 。 (3)F 的结构简式为 。 (4)写出由 G 生成 M 的化学方程式： 。 (5)H 为 D 的同分异构体，同时满足下列条件的 H 的结构简式有 种（不含立体异构）。 ①苯环上连有 2 个取代基；②含有氨基（ -NH2 ），且氨基直接连在苯环上；③能与银氨溶 液发生银镜反应；④分子中含有 1 个甲基。 (6)参照上述合成路线和信息， 以 2-丙醇和苯为原料，制备的合成路线如下：， 其中 P 和 Q 的结构简式为 ， 。 18 学科网（北京）股份有限公司 20 ．（26-27 高三上 ·重庆 · 阶段检测）有机物 M 是重要的药物中间体，其合成路线如下： 已知： (1)A 中官能团的名称是 。 (2)有机物 F 的化学名称： 。 (3)B →E ，K →L 的反应类型分别为： 、 。 (4)写出 F 与新制cu(OH),反应的化学方程式： 。 (5)写出 G →H 中第①步反应的化学方程式： 。 (6)有机物 D 中“-CH2- ”氢的酸性(pk ax13)远大于“CH;CH, CH ”中“-CH,- ”氢的酸性(pk ax50) ，请从物质结构角度解释原因 ；有机物 P 是 D 的同分异构体，写出一种满足以下要求的 P 的结构简式： 。 ①能发生水解反应 ②与新制反应产生砖红色沉淀 ③核磁共振氢谱有 2 组峰 (7)化合物 J 与NH, OH 经多步反应得到 K 的历程如下图。其中，中间产物 1 有两个六元环，中间产物 2 、3 中均含N-O键。 写出中间产物 1 的结构简式： 。 19 学科网（北京）股份有限公司 21 ．（2026 ·云南 ·高考真题）一种具有抗衰老活性的化合物 K 的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中 R 为() 回答下列问题： (1)A 中官能团为羧基、醚键和 (填名称)。 (2)A →B 的反应类型为 。 (3)C 分子中能共平面的碳原子个数最多为 。 (4)E 与 NaOH 反应的化学方程式为 。 (5)G →H 中另一产物的结构简式为 。 (6)I →J 中 DMP 的作用为 。 (7)K 中手性碳原子的个数为 。 (8)写出一种满足下列条件的 F 的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应。 ②能与 FeCl3 发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积比为 2 ∶2 ∶ 1 ∶ 1。 (9)参照 B →D 的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (Ph 为苯基) 20 学科网（北京）股份有限公司 $2027届一轮复习有机综合题参考答案 1.(1)ab CH2CH3 CH2CH; (2) 加成反应 +HNO3(浓) NO2 +H2O 浓H,S04 4 (3)羧基、硝基 (4)氨基被氧化 COOH CH2NO2 (6 2.(1)浓硫酸，加热浓硫酸，浓硝酸，加热取代反应 (2)硝基、羧基对氨基苯乙酸 OH (3) OH OH HO OH HO- CH,COOH +H20 4) OH OH (5)13 (6) CH, COOH COOH COOH COOH 酸性KMnO, 浓硝酸、浓硫酸 Fe/HCL 重氮化 △ 水解 NO NH OH CH=CHCHO 3.(1) CeH100 (2)银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 (3)加成反应消去反应 (4)碳碳三键、酯基 COOC,H. (5) COOC,H. 催化剂 CH,COOH CHCOOH (6H,C CH3或 Br Br H.C CH. (7) CHCHOHCH CHO 稀NaOH溶液 Cu,△ CHCH-CHCHO △ →CH,CH,CH,CH,OH MnO/H →CH3 CH,CH,COOH Ni,△ HO Br 4.(1) H:CO 醚键、酰胺 基(2)D (3)c (4) 4 (CH,),CC(CH3)(OH)CHO(合理即可) CHO (5) CHO NO2 5.(1) 3-甲基苯酚或间甲基苯酚 加成或还原反应 (2)3 (3)be (4) CH,CHCH,COOH浓硫酸 +HO △ CH, (CH ).CO (5) 13 (6) CH;CH-CH CHO CO/H,,pd cl2 6.(1)邻二溴苯（或1,2-二溴苯） 2一0 CHO+KCI+KHCO3 (3)醚键和酮羰基 (4)还原反应 OH OH OH H.C. (5) 8 或H,C CH C-C-CH, (任写一种) CH,COOH CH,COOH COOH y (6) 不合理 I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发 生水解，生成-ONa,后续加入 时，不能转化为-OOCCH3 7.(1)CH0 (2)取代反应 (3)酚羟基 (4) +H20 浓H2SO COOH COOH (5)HOOC(CH2)4COOH HOOCCH(CH3)CH(CHB)COOH OOCCH,CH 催化剂 (6) CH, B CH,CH, OH OH CHCH; Br 8.(1)对溴苯酚(4-溴苯酚) NO2 CH,COOH (2)Br OH+HNO, → +H,0 Br OH (3)作还原剂，将硝基（-NO2)还原为氨基(NH2) (4) 羟基 碳溴键（溴原子） (5)取代反应 (6)Br CN、NC Br OH OH CH3 CH3 YB-BYz CH3 Br- CH3能催化剂，碱 CH: CH Y2B- HH,c〉 CH3 CH钯催化剂，碱 酸性XaO,溶液 H:C COOH HOOC COOH HOOC 9.(1)碳碳双键 (2)3:1或者13 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成反应 (5)ab (6)较小 (7) CHO (⑧) 10.(1) 羰基 醚键 羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 0 COONa (5) CH; CH, (6)H,C-C-COOH+2NaOH NaBr+2H,O+H.C-C-COONa THF/止丙醇 Br 2 11.(1)碳溴键（溴原子）、羟基 (2) 取代 中和反应中生成的HBr,促进反应正向进行 HN (3) N N= CONH2 ON、 9 OCH OCH OCH,.(任选一种即可) (5) 。N +HBr或 2 Br +2 2KBr+CO2↑ 12·(1)硝基、羰基（或酮羰基、酮基） HN-C-CH NO2 (3)BD BrCHCO-NH O CI NH2 CH2CO-NH O CI (4) +2NH3 +NH4Br NO NO2 OH OH (5)CH=CH-120>CH3CHO-HCN 浓硫酸 CN COOH H-C. NO (6)oCH或0NH或 CH或H CH: 13.(1)酯基 (2)CY H;OH 3 OH OCH3 3 (4)BCD (5)加PCC,再加入银氨溶液，有银镜析出的是H (6) CH,OH OH ONa COOH浓H2SO4/△ COOCH NaOH BBr3 CH3 CH, OH COOCH3 14. (1)B(2)D (3)稀辆1 氢氧化钠溶液，加热，)稀硫 酸) F (5) CHO COOH (6) HN COOH D (7)J含有两个羧基都可以和G发生反应生成酰胺，使副产物增多，导致产率降 低(8) 一H00CU}-C00H- CH,MgBr CH c-回-m490--@-o OMgBr OMgBr CH, CH, 15.(1)2种 (2)还原反应 (3) 甲酸乙酯 CH:CH2OH NC (④) CHO COONH4 (5) +2[Ag(NH,).0H CI +2Ag+3NH3+H20 (78 或 16.(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 (2) 碳氯键 硝基 (3)还原反应 (5)2 (6) 酸催化 +HCHO+H,NCH3→ +H,O 17.(1) 酯基、羟基 5 3:2:2:2:1 (2)环氧乙烷 OH (3 (4)6 (5)取代反应 (6) B Br NaOH/H,O 光照 18.(1)硝基苯 (2)醛基、碳碳双键 (3)取代反应 (4)2 6 A (5) +3H COOH HO OH (6) COOH H3CO OCH3 OH OCH3 H;CO OCH3 HO OH OH OCH3 No. NO, CHO NO: CH,CHO H、Ni CH.OH 一定条件 催化剂 CHO NO, NH. KMnO,H COOH Fe.HCL OOH浓硫酸、加热 (7) 19 (1)3-氯丁醛 (2)羟基取代反应 (3) HO 加热 (4) +2NaOH 2NaCl+H2O (5)9 CH, (6)CH3COCH3 7 20·(1)氯原子（碳氯键）、羟基 (2)3-溴丙醛 (3) 取代反应 氧化反应 (4) CH2CH2CHO CH2CH2COONa Br +2Cu(OH)2+2NaOH →OH +Cu2O↓+NaBr+3H2O (5) CHo CHU COOCH3 +2NaOH COONa +2CH3OH COOCH3 COONa (6) D中-CH,-连接的两个酯基是强吸电子基团，使-CH,-的C-H键极性增强，易 解离出H；且解离产生的碳负离子的负电荷可被两个羰基通过共轭作用分散，稳定性大 OOCH 幅提升，因此酸性远强于丙烷中-CH,-的氢 OOCH H CH3 N-OH OH 21·(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)5 (4) +NaOH-→( NH2 HN (5)CH:CH2OH (6)作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 (7)2 HO 任写一种) (9) P 人一0以0 Br Ph NaOH/C2HsOH △ Br P