第06讲 有机合成与推断（专项训练）（天津专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第06讲 有机合成与推断（专项训练） 参考答案 模拟•基础演练 1 2 3 4 5 6 个 8 9 10 D A C B C B B A D B 11 12 13 14 15 16 17 18 B B D B C B 重难•创新演练 2 3 4 5 > 8 D D B D A B D B 真题•实战演练 B H OH HO、 浓硫酸 2.(8) 一定条件 COOH ①Mg,无水醚 ②C0,③H,0 OH COOH OH OH 浓硫酸) (C0,电催化》 (△) 酸化) 浓硫酸)→ () 1/2 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH; COOH COOH CoCI 4.(⑥ KMnO H SOCL2 CoH6 H 催化剂，△ △ A1C1,△ 212 第06讲 有机合成与推断（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 根据官能团的变化推断 考向02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 考向03 根据题目所给信息进行推断 考向04 有机官能团的衍变 考向05 有机物官能团的保护 考向06 有机合成路线的设计 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 根据官能团的变化推断 1．可降解塑料PCL的合成路线如图。下列说法正确的是 A．W发生缩聚反应得到PCL B．Z分子中所有碳原子均为杂化 C．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y D．W和PCL在氢氧化钠溶液中均可水解，且产物相同 【答案】D 【解析】A．W的分子式为，结合后续生成PCL的结构，W是含酯基的六元环状内酯，W生成PCL的反应是内酯的开环加聚反应，并非缩聚反应（缩聚反应会伴随小分子副产物生成，该反应无小分子生成），A错误； B．Z为环己酮，结构中存在羰基，羰基的碳原子形成碳氧双键，属于杂化，并非所有碳原子均为杂化，B错误； C．X为苯酚，Y为环己醇，二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法用该试剂鉴别，C错误； D．W是环状内酯，PCL是W开环加聚得到的聚酯，二者都含酯基，在氢氧化钠溶液中均可发生酯的水解反应，最终都生成（6-羟基己酸钠），水解产物相同，D正确； 故选D。 2．合成叔丁醇乙酸酯的反应机理如下图所示（图中箭头表示电子对的转移）。下列有关说法正确的是 A．合成叔丁醇乙酸酯过程中有配位键形成 B．叔丁基碳正离子在碱性环境中能稳定存在 C．该反应机理与合成乙酸乙酯的反应机理相同 D．步骤④中加入过量强碱中和可提高产率 【答案】A 【解析】A.步骤①，反应时醇中羟基中氧原子提供孤电子对和氢离子形成配位键，A项正确； B.叔丁基碳正离子能与通过形成配位键发生反应，B项错误； C.由图可知，合成叔丁醇乙酸酯时，叔丁醇脱羟基，乙酸脱氢，其与合成乙酸乙酯的机理不同，C项错误； D.加入过量的强碱会导致叔丁醇乙酸酯水解降低产率，D项错误。 故答案选A。 3．在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．在作催化剂的条件下，苯与液溴发生取代反应才能生成溴苯，第一步转化不能实现，A不符合题意； B．在水溶液、加热条件下发生水解反应生成，发生消去反应生成乙烯需要醇溶液、加热，第一步转化不能实现，B不符合题意； C．与新制共热被氧化、酸化得到；酯化反应遵循“羧基脱羟基醇脱氢”的规律，与在浓硫酸、加热条件下反应生成，两步转化均能实现，C符合题意； D．在、、加热条件下发生催化氧化生成，无法直接得到，第二步转化不能实现，D不符合题意； 故选C。 考向02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 4．由有机物E()转化为()的一条合成路线为(G为相对分子质量为118的烃)，下列说法不正确的是 A．第①、④步反应类型分别为还原反应、消去反应 B．E能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同 C．G的分子式为C9H10 D．F能发生催化氧化生成醛 【答案】B 【分析】 E与H2在一定条件下发生加成反应产生F：，F与浓硫酸混合加热发生消去反应产生G：，G与Br2发生加成反应产生H：，H与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生，然后根据问题分析解答。 【解析】A．第①步反应为E与H2在一定条件下发生加成反应产生F，物质与H2的加成反应为还原反应；第④步反应为H与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，A正确； B．E分子中含有醛基，具有强的还原性，能够被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理相同，B错误； C．根据G的结构简式可知G分子式为C9H10，C正确； D．F分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，因此能发生催化氧化生成醛，D正确； 故合理选项是B。 5．已知有如下转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4 C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为： A．取代、加成、取代 B．取代、取代、加成 C．氧化、加成、加成 D．氧化、加成、取代 【答案】C 【解析】反应①中乙醇脱去氢原子生成乙醛，属于氧化反应；反应②是乙烯与水发生加成反应生成乙醇；反应③是乙烯与发生加成反应生成溴乙烷，三类反应类型均对应正确，C正确。 6．烃基卤化镁也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应： 下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选) A．甲醛转化为正丁醇 B．乙醛转化为乙醇 C．丙酮转化为叔丁醇 D．二氧化碳转化为乙酸 【答案】B 【解析】A．甲醛（HCHO）羰基碳连两个H，与丙基格氏试剂（CH3CH2CH2-MgX）反应，加成后水解生成CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇），A正确； B．由以上分析可知，格氏反应为增碳反应，从乙醛到乙醇没有增碳，故不能通过格氏反应制备，B错误； C．丙酮[(CH3)2CO]羰基碳连两个CH3，与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应，加成后水解生成(CH3)3COH（叔丁醇），C正确； D．二氧化碳（O=C=O）与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应生成CH3COOMgX，水解后得CH3COOH（乙酸），D正确； 故答案选B。 考向03 根据题目所给信息进行推断 7．应用Beckmann重排可由合成，反应机理如下，下列说法错误的是 A．Ⅰ的结构简式为 B．反应过程中需及时补充 C．Ⅱ中至少有5个原子共平面 D．根据上述反应机理，由环己酮和可以合成 【答案】B 【解析】 A．和NH2OH发生加成反应，碳氧双键断开，Ⅰ的结构简式为，A正确； B．由题中反应机理可知，Ⅱ→Ⅲ每分子反应消耗一个H+，Ⅴ→Ⅵ每分子反应产生一个H+，不需要及时补充H+，B错误； C．Ⅱ有一个碳氮双键，其中碳原子以及与碳原子相连的两个C、氮原子、氮原子相连的O一定共平面，即至少有5个原子共平面，C正确； D．根据题中反应机理有，D正确； 故答案选B。 8．已知。若要合成，则所用的原料可为 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔 【答案】A 【解析】A．2-甲基-1,3-丁二烯含1个甲基，2-丁炔含2个甲基，二者发生狄尔斯-阿尔德（D-A）环加成反应时，取代基的位置和总数量与目标产物完全匹配，可合成目标产物，A正确； B．1,3-戊二烯的甲基位于共轭双键的末端，与2-丁炔反应后，产物的甲基位置与目标产物不符，B错误； C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯与乙炔反应得到的产物，虽然总甲基数为3个，但取代基的位置完全不符合目标产物结构，C错误； D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯含2个甲基，乙炔无甲基，反应后产物仅含2个甲基，与目标产物的3个甲基数量不匹配，D错误； 故答案选A。 9．氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体M通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。 已知：氨基具有还原性，吡啶具有碱性。下列说法不正确的是 A．氟他胺中含有两种含氧官能团 B．中不含手性碳原子 C．吡啶可提高①的原料利用率 D．交换①、②的顺序，对氟他胺的制备没有影响 【答案】D 【分析】 反应①为：++HCl；反应②为的硝化反应，引入硝基生成氟他胺，据此分析； 【解析】A．由氟他胺结构简式可知，其含有硝基、酰胺基两种含氧官能团，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，X不含有手性碳原子，B正确； C．反应①中产生了HCl，吡啶呈碱性、消耗HCl从而促使反应正向进行，可提高原料利用率，C正确； D．已知氨基具有还原性，在发生硝化反应时，可能被氧化，导致后续不能和反应合成氟他胺，D错误； 故选D。 考向04 有机官能团的衍变 10．氟他胺为非甾体抗癌药，某种合成路线如下： 下列说法或操作正确的是 A．甲到乙的反应中，甲苯为反应物 B．乙的硝化反应中，若温度上升过快可减慢加料速度，减少副反应发生 C．上述两步反应的反应类型不相同 D．“真空干燥”可提高干燥温度，加快干燥速率 【答案】B 【解析】 A．对比甲、乙结构简式可知甲与发生取代反应生成乙和，该过程甲苯为溶剂，A错误； B．乙的硝化反应是放热反应，若温度上升过快可能发生磺化反应，可减慢加料速度，减慢反应的速率，同时减少副反应发生，B正确； C．甲到乙发生取代反应。乙与浓硝酸发生硝化反应生成氟他胺，实质也是取代反应，C错误； D．“真空干燥”中温度过高，会导致氟他胺分解，所以干燥温度不能太高，D错误； 故选B。 11．以异丁醛(M)为原料制备化合物的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．可以是 B．化合物中和杂化的原子个数比为1:4 C．的过程中可能发生了加成和消去反应 D．过程中有生成 【答案】B 【解析】A．反应物M：异丁醛，结构式为 ，它有一个α-氢原子；产物N的结构是 ，即3-羟基-2，2-二甲基丙醛。反应M → N这是一个典型的交叉羟醛缩合反应（Crossed Aldol Condensation）。异丁醛（M）在碱性条件下，其α-碳原子失去一个质子，形成一个亲核的碳负离子。这个碳负离子进攻另一个醛的羰基碳。为了让产物是N，被进攻的醛必须只有一个碳原子，也就是甲醛（HCHO），A正确； B．化合物N中杂化原子为醛基（-CHO）中的C和O，共2个。杂化原子为中心季碳C、两个甲基C、亚甲基C、羟基O，共 个。因此和杂化的原子个数比为2：5，B错误； C．N到P的过程形成了新的碳-碳键和碳-碳双键，这确实涉及了加成和消去反应，C正确； D．P到Q的反应分为3步，首先是酯在碱性条件下的水解，得到和，随后经酸化得到，最后发生分子内酯化并脱羧，会生成，D正确； 故选B。 12．席夫碱也称希夫氏碱，主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物，如图是一种席夫碱的合成及应用，下列说法错误的是 A．步骤一经历了加成和消去两步反应 B．中杂化碳原子有6个 C．Z和W均含有手性碳 D．设置步骤一和步骤三的目的是保护醛基 【答案】B 【分析】由图可知，步骤一中，氨基先与醛基发生加成反应得到含羟基的中间体，之后中间体消去1分子水形成碳氮双键，最终得到Y，Y再与在一定条件下发生取代反应得到和HCl，在一定条件下发生水解得到。 【解析】A．步骤一中氨基先与醛基发生加成反应得到含羟基的中间体，之后中间体消去1分子水形成碳氮双键，经历加成和消去两步反应，A正确； B．为邻氯苯甲醛，苯环上6个碳原子均为杂化，醛基中的羰基碳原子也为杂化，共有7个杂化碳原子，B错误； C．中与苯基、氧原子、相连的碳原子连接4种不同基团，为手性碳，如图所示：；中手性碳如图所示：，C正确； D．步骤一将醛基转化为亚胺，避免醛基在步骤二的碱性条件下发生反应，步骤三将亚胺水解重新得到醛基，因此设置步骤一和步骤三的目的是保护醛基，D正确； 故答案选B。 考向05 有机物官能团的保护 13．高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．该聚合反应属于加聚反应 B．高分子水解可得到和 C．高分子中不存在氢键 D．该合成过程进行了官能团保护 【答案】D 【解析】A．加聚反应的特点是双键或三键打开、无小分子生成；而该反应中，F和G的酰胺环开环聚合，形成肽键，属于缩聚反应，过程中虽未脱去小分子，但本质是形成酰胺键的聚合，不属于加聚反应，A错误； B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，C错误； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，D正确； 故选D。 14．羟苯乙酯(E)广泛应用于食品、药品及化妆品中作为防腐剂。以芳香族化合物A为原料制备羟苯乙酯的合成路线如下。 下列说法错误的是 A．物质A用系统命名法命名为4-甲基苯酚 B．设计目的是保护酚羟基 C．1 mol C和1 mol E分别消耗NaOH的量相同 D．用酸性溶液可以鉴别物质B和D 【答案】C 【解析】A．苯环上有两个取代基，按照优先级顺序，物质A的母体为苯酚，酚羟基在1号碳上，甲基位于4号碳上，系统命名为4-甲基苯酚，A正确； B．后续步骤需要用酸性高锰酸钾氧化甲基，为避免酚羟基被氧化，A→B将酚羟基转化为甲氧基，D→E再恢复为酚羟基，目的是保护酚羟基，B正确； C．1mol C中只有羧基能和NaOH反应，消耗1mol NaOH；1mol E中酚羟基消耗1mol NaOH，酯基水解可消耗1mol NaOH，共消耗2mol NaOH，故二者消耗NaOH的量不同，C错误； D．B中苯环连有甲基，可被酸性氧化使溶液褪色；D中苯环上的取代基为和，均不能被酸性氧化，溶液不褪色，可以鉴别，D正确； 故选C。 15．有机化合物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是 A．甲和丙均可与酸性溶液发生反应 B．反应的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是 C．反应的产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲 D．反应属于取代反应 【答案】B 【分析】由合成路线，甲经二步转化为丙，由C=C引入两个-OH，则反应（1）为 C=C 与卤素单质的加成反应，反应（2）为卤素原子的水解反应，以此来解答； 【解析】A．甲含有碳碳双键，丙含有醇羟基，二者均能被酸性溶液氧化，可发生反应，A正确； B．反应(1)为碳碳双键的加成反应，只需溴水或溴的四氯化碳溶液即可，不需要作催化剂，是苯环上卤代反应的催化剂，B错误； C．甲含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，丙不与溴的四氯化碳溶液反应，因此可用该试剂检验是否含甲，C正确； D．反应(2)是卤代烃的水解反应，卤素原子被羟基取代，属于取代反应，D正确； 故选B。 考向06 有机合成路线的设计 16．化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．Y中所有原子均可能在同一平面 B．不能用酸性溶液鉴别X、Z C．X在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D．1 molZ最多能与发生加成反应 【答案】C 【解析】A．分子中苯环、碳碳双键、醛基均为平面结构，单键可旋转，且不存在杂化的饱和碳原子，所有原子均可能在同一平面，A正确； B．含醛基且与苯环直接相连的碳原子连有氢，含碳碳双键且与苯环直接相连的碳原子连有氢，二者均能使酸性溶液褪色，无法鉴别，B正确； C．为卤代烃，卤原子消去反应的条件为强碱醇溶液共热，浓硫酸加热是醇发生消去反应的条件，无醇羟基，该条件下不能发生消去反应，C错误； D．含苯环（可与加成）、碳碳双键（可与加成），故最多消耗，D正确； 故答案选C。 17．环戊酮可通过下列路径合成航空飞行器的液体燃料。下列说法正确的是 A．M与戊酸互为同分异构体 B．P的分子中含有5种不同化学环境的氢原子 C．N分子中不含手性碳原子 D．M到N的过程中，只发生了加成反应 【答案】C 【解析】A．由题干信息可知，M的分子式为C5H8O，戊酸即CH3CH2CH2CH2COOH，其分子式为C5H10O2，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误； B．P分子结构高度对称如图三根对称轴，仅含有3种不同化学环境的氢原子，B错误； C．手性碳原子是连接4种不同原子或基团的饱和碳原子，N分子中所有饱和碳原子均连接两个H，不存在手性碳原子，C正确； D．M到N的过程为羟醛缩合反应，包含加成反应和消去反应，并非只发生加成反应，D错误； 故答案为C。 18．对羟基苯甲酸钠的熔点大于，易溶于水，溶解度随温度升高而增大。实验室以苯酚为原料合成对羟基苯甲酸钠的路线如下： 下列说法错误的是 A．加压条件可增大CO2在液相中的溶解度，有利于反应①正向进行 B．若将②中的NaHCO3换成过量Na2CO3，也能制得对羟基苯甲酸钠 C．反应②后的溶液进行蒸发浓缩、冷却结晶，可得到对羟基苯甲酸钠粗品 D．对羟基苯甲酸钠粗品可用重结晶法进行提纯 【答案】B 【解析】A．增大压强可提高气体在液相中的溶解度，反应物浓度升高，有利于反应①正向进行，A正确； B．酸性强弱顺序为，若换成过量，不仅羧基会反应，酚羟基也会与反应生成酚钠盐，无法得到对羟基苯甲酸钠，B错误； C．对羟基苯甲酸钠易溶于水且溶解度随温度升高而增大，通过蒸发浓缩、冷却结晶可析出晶体，得到粗品，C正确； D．对羟基苯甲酸钠溶解度随温度变化较大，符合重结晶法提纯的适用条件，D正确； 故选B。 重难·创新演练 1．（25-26高三上·天津宝坻·阶段检测）用有机物X合成Y的反应如下，下列说法正确的是 A．有机物X合成Y的反应类型为加成反应 B．1 mol Y分子与溴水反应时最多消耗2 mol Br2 C．X分子中碳原子的杂化方式为、，所有碳原子可能共平面 D．Y分子能被酸性高锰酸钾褪色氧化 【答案】D 【解析】A．X与苯甲醛反应生成Y的同时有小分子水生成，不符合加成反应只生成一种产物的特征，该反应为缩合反应，A错误； B．中，酚羟基邻位的2个氢可与发生取代反应消耗，碳碳双键可与发生加成反应消耗，最多共消耗，B错误； C．X中苯环碳、羧基碳为杂化，异丙基的中心饱和碳、与羧基相连的亚甲基碳为杂化；异丙基的中心饱和碳为四面体结构，两个甲基碳原子不可能同时与苯环共平面，故所有碳原子不可能共平面，C错误； D．Y中含有酚羟基、碳碳双键以及与苯环相连且含的异丙基，故Y能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选D。 2．（2026·天津·模拟预测）下列化学方程式书写正确的是 A．邻羟甲基苯酚脱水缩合形成酚醛树脂： B．与水溶液共热反应： C．将少量氯气通入溶液中： D．工业上制备粗硅： 【答案】D 【解析】A．邻羟甲基苯酚脱水缩合时，是羟甲基与另一分子苯环上的活泼氢脱水，形成亚甲基连接苯环的酚醛树脂，题给产物为醚键连接，正确方程式为，A错误； B．与NaOH水溶液共热发生水解反应生成乙醇，消去反应生成乙烯需要NaOH醇溶液的反应条件，正确方程式为，B错误； C．还原性，少量氯气通入溶液时仅氧化，不会生成，且会将氧化为，正确方程式为，C错误； D．工业上用和C在高温下反应制备粗硅，高温下C过量生成CO，方程式书写正确，D正确； 故选D。 3．（2025·天津滨海新区·三模）氮杂冠醚中氮、氧原子能与某些过渡金属离子配位从而对过渡金属离子进行筛选。为增强其配位能力，用LiAlH4还原氮杂冠醚M可得氮杂冠醚Q，反应机理的第一步为碳氧双键与进行加成。下列说法正确的是 A．氮杂冠醚M的化学式为 B．氮杂冠醚能实现水相与有机相间的物质转移 C．氮杂冠醚M、Q中含有的官能团种类相同 D．中间体R 的结构为： 【答案】B 【解析】A．根据氮杂冠醚M的结构简式，其分子式为，A错误； B．氮杂冠醚能够通过其独特的化学结构，通过络合金属离子促进阴离子在有机相的溶解性，可实现水相与有机相之间的物质转移‌，B正确； C．M中官能团的种类为醚键、酰胺基，Q中的官能团种类为醚键、氨基，官能团不相同，C错误； D．根据电负性可知，中为负电性，Al为正电性，故应加在羰基中正电性的C原子上，所以R的结构为，D错误； 故答案为：B。 4．（25-26高三上·天津红桥·开学考试）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇不能发生氧化反应 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 【答案】D 【分析】与氧气发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷与水加热加压条件下发生开环的加成反应生成乙二醇。 【解析】A．乙烯的结构简式应为，A错误； B．乙二醇能燃烧，能发生催化氧化生成乙二醛，也能被酸性高锰酸钾氧化，B错误； C．第一步乙烯与O2反应生成环氧乙烷，属于氧化反应；第二步环氧乙烷与水反应生成乙二醇，属于加成反应，C错误； D．该合成路线中原子利用率高，无副产物生成，符合“绿色化学”理念，D正确； 故选D。 5．（24-25高三上·天津·期末）下列方程式书写错误的是 A．丙烯醛（）与足量溴水反应： B．用溶液吸收少量： C．线型酚醛树脂的制备： D．浓硫酸作催化剂且加热条件下，向中滴加过量的： 【答案】A 【解析】A．丙烯醛(CH2=CHCHO)与足量溴水反应碳碳双键与溴单质发生加成反应，醛基被溴单质氧化为羧基，对应的化学方程式为，A错误； B．少量氯气被还原为氯离子， Na2SO3被氯气氧化为硫酸钠，同时过量的亚硫酸根生成亚硫酸氢根，对应离子方程式为，B正确； C．线型酚醛树脂的制备反应为酸性条件下苯酚与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂和水，反应化学方程式为：，C正确； D．由酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”可知，浓硫酸作催化剂且加热条件下，向中滴加过量的，反应的离子方程式为：，D正确； 故选A； 6．（2026·天津·二模）Y是一种新型太阳能电池材料，可由如下路线合成，有关说法正确的是 A．X可形成分子内氢键，故其分子的稳定性较好 B．X和Y均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．X可与溴水反应，只发生取代反应 D．Y可与NaOH溶液反应，且1 mol最多消耗1 mol 【答案】B 【解析】A．分子内氢键不能影响分子本身的稳定性，稳定性受共价键的影响，A错误； B．X中的酚羟基和醛基均能使酸性高锰酸钾褪色，Y中的碳碳双键能使酸性高锰酸钾褪色，B正确； C．X中的酚羟基的邻位C上有H，可与溴水发生取代反应，X 中的醛基可与溴水发生氧化反应，C错误； D．Y中含有的碳溴键、酯基均能与NaOH溶液反应，该碳溴键直接与苯环相连，1mol碳溴键最多与2molNaOH反应，该酯基为酚酯，1mol酯基消耗2molNaOH，故1 mol最多消耗4 molNaOH，D错误； 故选B。 7．（2026·天津北辰·二模）宇树科技机器人的外壳采用聚碳酸酯(PC)材料制成，PC的合成原理和分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．该反应为加聚反应，X为苯酚 B．M分子中含有1个手性碳原子 C．1 mol N与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH D．N分子中所有原子可能共平面 【答案】D 【分析】该反应为制备聚碳酸酯的缩聚反应，根据聚合物链节和单体M的结构，可知聚合过程中引入了羰基，并脱去了M上的酚羟基氢原子，N断开碳酸酯基的键，所以生成高聚物的同时还生成了苯酚。 【解析】A．根据分析，X确实为苯酚，但该反应生成了小分子产物X，属于缩聚反应（加聚反应无小分子生成），A错误； B．手性碳原子要求连接4种不同的原子或基团。M（双酚A）的中心碳原子连接2个相同的甲基、2个相同的对羟基苯基，没有手性碳原子，B错误； C．N是碳酸二苯酯，结构为，1mol N水解后得到1 mol碳酸（二元酸，消耗）和2 mol苯酚（每个苯酚消耗，共消耗），总共最多消耗，C错误； D．N分子中，苯环、羰基均为平面结构，分子中的单键可以旋转，所有原子可以旋转到同一平面上，因此所有原子可能共平面，D正确； 故选D。 8．（2026·天津滨海新区·一模）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A．可与足量金属钠反应生成 B．合成M的聚合反应是缩聚反应 C．的核磁共振氢谱有一组峰 D．高分子M有手性碳原子 【答案】B 【解析】A． 分子中含有2个羧基（），羧基可与反应，反应关系为，因此该物质与足量反应生成，A正确； B．观察合成路线，两种单体的碳碳双键断开加成得到高分子M，聚合过程没有小分子副产物生成，属于加聚反应，B错误； C．该分子结构高度对称，分子中两个氢原子化学环境完全相同，因此核磁共振氢谱只有一组峰，C正确； D．手性碳原子是指连有4种不同基团的碳原子；观察高分子M的结构，连接的碳原子，连有的四个基团都不相同，属于手性碳原子，因此M存在手性碳原子，D正确； 答案选B。 真题·实战演练 1．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 【答案】B 【解析】A．反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A正确； B．反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，故B错误； C．反应物含碳碳三键、产物含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基（-CH2-）转变为双键结构的一部分，此过程涉及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成，故D正确； 故选B。 2．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 【答案】(8) 【解析】（8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (8)结合题干信息，完成以下合成路线：______。 （    ） 【答案】(8)。 【解析】（8） 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。 4．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________ 【答案】(6) 【解析】（6） 甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第06讲 有机合成与推断（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 根据官能团的变化推断 考向02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 考向03 根据题目所给信息进行推断 考向04 有机官能团的衍变 考向05 有机物官能团的保护 考向06 有机合成路线的设计 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 根据官能团的变化推断 1．可降解塑料PCL的合成路线如图。下列说法正确的是 A．W发生缩聚反应得到PCL B．Z分子中所有碳原子均为杂化 C．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y D．W和PCL在氢氧化钠溶液中均可水解，且产物相同 2．合成叔丁醇乙酸酯的反应机理如下图所示（图中箭头表示电子对的转移）。下列有关说法正确的是 A．合成叔丁醇乙酸酯过程中有配位键形成 B．叔丁基碳正离子在碱性环境中能稳定存在 C．该反应机理与合成乙酸乙酯的反应机理相同 D．步骤④中加入过量强碱中和可提高产率 3．在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是 A． B． C． D． 考向02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 4．由有机物E()转化为()的一条合成路线为(G为相对分子质量为118的烃)，下列说法不正确的是 A．第①、④步反应类型分别为还原反应、消去反应 B．E能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同 C．G的分子式为C9H10 D．F能发生催化氧化生成醛 5．已知有如下转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4 C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为： A．取代、加成、取代 B．取代、取代、加成 C．氧化、加成、加成 D．氧化、加成、取代 6．烃基卤化镁也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应： 下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选) A．甲醛转化为正丁醇 B．乙醛转化为乙醇 C．丙酮转化为叔丁醇 D．二氧化碳转化为乙酸 考向03 根据题目所给信息进行推断 7．应用Beckmann重排可由合成，反应机理如下，下列说法错误的是 A．Ⅰ的结构简式为 B．反应过程中需及时补充 C．Ⅱ中至少有5个原子共平面 D．根据上述反应机理，由环己酮和可以合成 8．已知。若要合成，则所用的原料可为 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔 9．氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体M通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。 已知：氨基具有还原性，吡啶具有碱性。下列说法不正确的是 A．氟他胺中含有两种含氧官能团 B．中不含手性碳原子 C．吡啶可提高①的原料利用率 D．交换①、②的顺序，对氟他胺的制备没有影响 考向04 有机官能团的衍变 10．氟他胺为非甾体抗癌药，某种合成路线如下： 下列说法或操作正确的是 A．甲到乙的反应中，甲苯为反应物 B．乙的硝化反应中，若温度上升过快可减慢加料速度，减少副反应发生 C．上述两步反应的反应类型不相同 D．“真空干燥”可提高干燥温度，加快干燥速率 11．以异丁醛(M)为原料制备化合物的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．可以是 B．化合物中和杂化的原子个数比为1:4 C．的过程中可能发生了加成和消去反应 D．过程中有生成 12．席夫碱也称希夫氏碱，主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物，如图是一种席夫碱的合成及应用，下列说法错误的是 A．步骤一经历了加成和消去两步反应 B．中杂化碳原子有6个 C．Z和W均含有手性碳 D．设置步骤一和步骤三的目的是保护醛基 考向05 有机物官能团的保护 13．高分子是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法正确的是 A．该聚合反应属于加聚反应 B．高分子水解可得到和 C．高分子中不存在氢键 D．该合成过程进行了官能团保护 14．羟苯乙酯(E)广泛应用于食品、药品及化妆品中作为防腐剂。以芳香族化合物A为原料制备羟苯乙酯的合成路线如下。 下列说法错误的是 A．物质A用系统命名法命名为4-甲基苯酚 B．设计目的是保护酚羟基 C．1 mol C和1 mol E分别消耗NaOH的量相同 D．用酸性溶液可以鉴别物质B和D 15．有机化合物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是 A．甲和丙均可与酸性溶液发生反应 B．反应的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是 C．反应的产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲 D．反应属于取代反应 考向06 有机合成路线的设计 16．化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．Y中所有原子均可能在同一平面 B．不能用酸性溶液鉴别X、Z C．X在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D．1 molZ最多能与发生加成反应 17．环戊酮可通过下列路径合成航空飞行器的液体燃料。下列说法正确的是 A．M与戊酸互为同分异构体 B．P的分子中含有5种不同化学环境的氢原子 C．N分子中不含手性碳原子 D．M到N的过程中，只发生了加成反应 18．对羟基苯甲酸钠的熔点大于，易溶于水，溶解度随温度升高而增大。实验室以苯酚为原料合成对羟基苯甲酸钠的路线如下： 下列说法错误的是 A．加压条件可增大CO2在液相中的溶解度，有利于反应①正向进行 B．若将②中的NaHCO3换成过量Na2CO3，也能制得对羟基苯甲酸钠 C．反应②后的溶液进行蒸发浓缩、冷却结晶，可得到对羟基苯甲酸钠粗品 D．对羟基苯甲酸钠粗品可用重结晶法进行提纯 重难·创新演练 1．（25-26高三上·天津宝坻·阶段检测）用有机物X合成Y的反应如下，下列说法正确的是 A．有机物X合成Y的反应类型为加成反应 B．1 mol Y分子与溴水反应时最多消耗2 mol Br2 C．X分子中碳原子的杂化方式为、，所有碳原子可能共平面 D．Y分子能被酸性高锰酸钾褪色氧化 2．（2026·天津·模拟预测）下列化学方程式书写正确的是 A．邻羟甲基苯酚脱水缩合形成酚醛树脂： B．与水溶液共热反应： C．将少量氯气通入溶液中： D．工业上制备粗硅： 3．（2025·天津滨海新区·三模）氮杂冠醚中氮、氧原子能与某些过渡金属离子配位从而对过渡金属离子进行筛选。为增强其配位能力，用LiAlH4还原氮杂冠醚M可得氮杂冠醚Q，反应机理的第一步为碳氧双键与进行加成。下列说法正确的是 A．氮杂冠醚M的化学式为 B．氮杂冠醚能实现水相与有机相间的物质转移 C．氮杂冠醚M、Q中含有的官能团种类相同 D．中间体R 的结构为： ‌4．（25-26高三上·天津红桥·开学考试）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇不能发生氧化反应 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 5．（24-25高三上·天津·期末）下列方程式书写错误的是 A．丙烯醛（）与足量溴水反应： B．用溶液吸收少量： C．线型酚醛树脂的制备： D．浓硫酸作催化剂且加热条件下，向中滴加过量的： 6．（2026·天津·二模）Y是一种新型太阳能电池材料，可由如下路线合成，有关说法正确的是 A．X可形成分子内氢键，故其分子的稳定性较好 B．X和Y均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．X可与溴水反应，只发生取代反应 D．Y可与NaOH溶液反应，且1 mol最多消耗1 mol 7．（2026·天津北辰·二模）宇树科技机器人的外壳采用聚碳酸酯(PC)材料制成，PC的合成原理和分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．该反应为加聚反应，X为苯酚 B．M分子中含有1个手性碳原子 C．1 mol N与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH D．N分子中所有原子可能共平面 8．（2026·天津滨海新区·一模）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A．可与足量金属钠反应生成 B．合成M的聚合反应是缩聚反应 C．的核磁共振氢谱有一组峰 D．高分子M有手性碳原子 真题·实战演练 1．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 2．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (8)结合题干信息，完成以下合成路线：______。 4．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________ 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $