第03讲 卤代烃 醇 酚（专项训练）（天津专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第03讲 卤代烃 醇 酚（专项训练） 参考答案 模拟·基础演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D D D C C B D D B A 11 12 13 14 15 C C A C B 重难·创新演练 1 2 3 4 5 6 7 8 C D A C C C D D 真题·实战演练 1 2 3 B A D 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 卤代烃 醇 酚（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 卤代烃的结构及性质 考向02 卤代烃的检验 考向03 卤代烃在有机合成中的作用 考向04 醇的结构与性质 考向05 酚的结构与性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 卤代烃的结构及性质 1．某小组为了探究卤代烃的性质，设计了下列实验： 资料：能与反应生成。 下列说法不正确的是 A．可以用Na和乙醇反应制备 B．由iii和vii可证明ii中有NaBr生成 C．由v中出现黑色沉淀推测，iii中水溶液显碱性 D．在水中水解，是因为水分子中羟基的氢原子比乙醇更不活泼 【答案】D 【解析】A．钠与乙醇发生置换反应生成乙醇钠和氢气，反应方程式为2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑，A正确； B．iii中上层水溶液含反应生成的NaBr，取上层液经硝酸酸化后加入AgNO3溶液（vii）产生浅黄色沉淀（AgBr），可证明ii中生成了NaBr，B正确； C．v中直接加AgNO3出现黑色沉淀，因Ag+在碱性条件下与OH-反应生成AgOH，AgOH不稳定分解为黑色Ag2O，说明iii中水溶液显碱性，C正确； D．CH3CH2ONa水解实质是CH3CH2O-结合水电离的H+，水的羟基氢比乙醇更活泼（水酸性强于乙醇），更易电离出H+，而非“更不活泼”，D错误； 故选D。 2．下列反应的离子方程式书写正确的是 A．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳： B．草酸溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液： C．用铁氰化钾检验溶液中的亚铁离子： D．溴乙烷溶于热NaOH溶液： 【答案】D 【解析】A．由于酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根，苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，离子反应为，A错误； B．草酸（H2C2O4）为弱酸，在离子方程式中不可拆分，离子方程式为：，B错误； C．用铁氰化钾溶液检验亚铁离子生成蓝色沉淀，离子方程式为：，C错误； D．溴乙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成乙醇，离子方程式为：，D正确； 故选D。 3．下列实验方案及实验现象均正确，并能得出相应结论的是 实验方案及实验现象 结论 A 向的溶液中加入的KSCN溶液，振荡，溶液变为红色，再加入4 mL蒸馏水，溶液红色变浅 加水稀释， 平衡一定向左移动 в 向的溶液中逐滴加入的KI溶液，充分反应后，再滴加少量KSCN溶液，溶液变红 反应存在限度 C 与NaOH的乙醇溶液共热，将产生的气体通入酸性溶液中，溶液褪色 一定有生成 D 常温下，向2 mL浓度均为0.1 mol/L的KI和KCl的混合溶液中滴加4滴0.1 mol/L的溶液，产生黄色沉淀 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．加水稀释时溶液体积增大也会降低的浓度使红色变浅，无法证明平衡一定向左移动，A错误； B．，的溶液中逐滴加入的KI溶液，充分反应，实验中过量，反应后仍有剩余的，滴加KSCN溶液变红无法证明反应存在限度，B错误； C．反应挥发的乙醇具有还原性，也能使酸性溶液褪色，无法证明一定有乙烯生成，C错误； D．和浓度相同，滴加少量时优先生成黄色沉淀，说明更难溶，且二者沉淀类型相同，则，D正确； 故选D。 考向02 卤代烃的检验 4．化学实验设计需要根据物质性质精准实现目标。下列实验设计遵循化学原理且操作可行的是 选项 实验目标 实验设计 A 除去苯中的苯酚 加入浓溴水后过滤 B 验证晶体的各向异性 玻璃表面滴一滴石蜡，用红热的铁针刺石蜡中央观察现象 C 检验次氯酸分解的产物 强光照射氯水，通过pH、Cl—和O2传感器采集数据分析 D 验证溴乙烷含溴元素 溴乙烷与NaOH水溶液共热后，加入AgNO3溶液观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，同时溴单质也会溶于苯，不仅无法除去杂质还会引入新杂质，A错误； B．玻璃属于非晶体，不具有各向异性，无法用玻璃完成验证晶体各向异性的实验，B错误； C．次氯酸光照分解的反应为，反应后溶液减小、浓度升高、有生成，可通过对应传感器采集数据分析产物，C正确； D．溴乙烷与水溶液共热后溶液呈碱性，会与反应生成沉淀干扰溴离子检验，应先加稀硝酸酸化再加入溶液，D错误； 故选C。 5．化学实验操作是进行科学实验的基础。下列实验操作不能达到实验目的的是 A．结论：氧化性顺序为Cl2＞Fe3+＞I2 B．结论：苯环使甲基活化 C．检验溴乙烷的水解产物Br- D．验证Zn比Fe活泼 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．与淀粉KI溶液反应，溶液变蓝色，说明将氧化为，则氧化性：，新制氯水加入含KSCN的溶液中，溶液变红色，说明氯气将氧化为，则氧化性：，故氧化性：，A正确； B．酸性高锰酸钾分别滴入苯和甲苯中，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明了苯环使甲基活化，B正确； C．溴乙烷在NaOH的水溶液中加热，发生水解反应生成NaBr，但是NaOH有剩余，加入后，剩余的会和反应生成，干扰的检验，应加入硝酸酸化的，若有淡黄色的沉淀，说明有，C错误； D．该装置为电化学方法(牺牲阳极法)保护Fe，取出溶液，加入无现象，说明无生成，铁被保护作正极，因此金属性：，D正确。 故选C。 6．下列实验操作、现象和结论都正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 向乙醇中加入一小粒金属钠 有气体生成 乙醇中含有水 B 向鸡蛋清溶液中滴入几滴硫酸铜溶液 产生白色沉淀，加水后沉淀不溶解 蛋白质发生了变性 C 往溶液中滴加少量稀硫酸 产生有刺激性气味的气体和黄色沉淀 稀硫酸在此过程中体现氧化性 D 将(卤代烃)与溶液共热，冷却后取上层水溶液，加入稀硫酸酸化，再加入溶液 观察到有白色沉淀生成 该卤代烃为氯乙烷 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．乙醇本身可与金属钠反应生成，无法证明乙醇中含有水，A错误； B．硫酸铜属于重金属盐，可使蛋白质发生变性，变性为不可逆过程，因此加水沉淀不溶解，实验操作、现象、结论均正确，B正确； C．与稀硫酸反应时，是发生歧化反应生成和，稀硫酸仅体现酸性，硫元素化合价未发生变化，不体现氧化性，C错误； D．稀硫酸酸化时，会与反应生成微溶的白色沉淀，干扰卤离子的检验，应使用稀硝酸酸化，无法证明该卤代烃为氯乙烷，D错误； 故选B。 考向03 卤代烃在有机合成中的作用 7．碘苯与氨基钠在液氨体系中可制备苯胺，反应机理如下图。已知中间体苯炔中碳原子均为杂化，电子结构示意图为。下列说法错误的是 A．的空间构型为V形 B．键长：苯炔中的“碳碳三键”>乙炔中的碳碳三键 C．与氯苯相比，碘苯与氨基钠反应的活性更高 D．若步骤③使用氘氨(用D代替H)，制备的苯胺可标记为 【答案】D 【解析】A．中的N原子孤电子对数为，与两个氢原子形成两个键，空间构型为V形，A正确； B．乙炔中的碳原子为杂化，苯炔中的碳原子为杂化，杂化轨道s轨道的成分更少、键长更长，所以苯炔中的“碳碳三键”键长>乙炔中的碳碳三键键长，B正确； C．半径大于 ，键键能更小、更易断裂，因此碘苯反应活性高于氯苯，C正确； D．根据机理，中间体负离子与反应，制备的苯胺可标记为，D错误； 故选D。 8．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，产物经水解可以得到醇。现欲合成CH3C(OH)(C2H5)2，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 A．乙醛和1-氯丁烷 B．2-丁酮和1-氯丙烷 C．丙醛和1-溴丙烷 D．3-戊酮和一氯甲烷 【答案】D 【分析】此反应原理为羰基的π键断裂后，烃基R-加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物再经过水解得到醇，即发生取代反应，氢原子(-H)取代-MgX； 【解析】A．乙醛（CH3CHO）和1-氯丁烷的格氏试剂（CH3CH2CH2CH2MgCl）反应，生成的产物经水解，得到CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3，A错误； B．2-丁酮（）和1-氯丙烷的格氏试剂（CH3CH2CH2MgCl）反应，生成的产物经水解，得到，B错误； C．丙醛（CH3CH2CHO）和1-溴丙烷的格氏试剂（CH3CH2CH2MgBr）反应，生成的产物经水解，得到CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3，C错误； D．3-戊酮（）和一氯甲烷的格氏试剂（CH3MgCl）反应，生成的产物经水解，得到，D正确； 故答案选D。 9．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是 A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C．W一定条件下可发生反应生成 D．由X经三步反应可制备甘油 【答案】B 【分析】根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH=CH2，X→Y发生α-H取代，Y为ClCH2CH=CH2，Z为HOCH2CH=CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br。 【解析】A．根据几种物质之间的组成变化，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，A正确； B．由分子组成的变化可得，反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误； C．W一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成，C正确； D．可由X通过如下反应制备甘油：，D正确； 故选B。 考向04 醇的结构与性质 10．江南大学科学家利用双点位催化剂实现由二氧化碳和氢气一步合成乙醇。下列说法正确的是 A．该反应有利于实现碳中和 B．该反应中C的化合价不变 C．与氢能相比乙醇不易储存 D．乙醇的结构简式为 【答案】A 【解析】A．碳中和是指在规定时期内，二氧化碳的人为移除与人为排放相抵消，江南大学科学家利用双点位催化剂实现由二氧化碳和氢气一步合成乙醇，减少了二氧化碳，所以能实现碳中和，A正确； B．二氧化碳中C元素化合价为+4价、乙醇中碳元素平均化合价为-2价，所以碳元素化合价改变，B错误； C．乙醇为液态物质、氢气为气态物质，所以与氢能相比，乙醇易储存，C错误； D．C2H6O为乙醇的分子式，乙醇的结构简式为CH3CH2OH，D错误； 故选A。 11．某化学小组利用乙醇的催化氧化实验，探究催化剂催化效果的影响因素，实验装置和实验结果如下所示。已知：常温下，乙醇与溴水反应速率极慢。下列说法错误的是 序号 催化剂的差异(金属大小和形状相同) 溴水褪色时鼓气次数(3次实验均值) 实验1 催化剂1：铜片(水平摊开) 57.7 催化剂2：银片(水平摊开) 51.3 实验2 催化剂1：铜片(水平摊开) 59.3 催化剂2：铜片(折叠，对折2次) 70.3 A．为控制变量，实验前应按压气唧，观测溴水中是否冒出等量气泡 B．硬质玻璃管中发生 C．溴水褪色时鼓气次数越多，说明催化效果越好 D．根据实验2的鼓气次数，说明增大催化剂与反应物接触面积可提高反应速率 【答案】C 【解析】A．该实验需控制气体流速一致，保证单位时间内通入的反应物（空气、乙醇蒸气）量相同，实验前按压气唧观测溴水中是否冒出等量气泡，是控制变量的必要操作，A正确； B．硬质玻璃管中乙醇在或作催化剂、加热条件下被氧化为乙醛和水，反应符合反应事实，B正确； C．溴水褪色时鼓气次数越多，说明相同鼓气量下生成的乙醛越少，反应速率越慢，催化效果越差，C错误； D．实验2中水平摊开的铜片比折叠的铜片接触面积更大，溴水褪色所需鼓气次数更少，反应速率更快，说明增大催化剂与反应物接触面积可提高反应速率，D正确； 故答案选C。 12．常用于有机合成和药物制造，一种合成的路线如图所示。下列说法错误的是 A．的反应类型为取代反应 B．化合物与足量的金属钠反应，生成 C．化合物的官能团名称为酮羰基、醛基 D．的结构简式为 【答案】C 【分析】a发生水解反应生成b；a是 ，b催化氧化生成c()(与2号碳原子相连的-OH不能被催化氧化，该碳原子上无H原子相连)，c再次氧化生成d( )，d与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成e（），据此分析作答。 【解析】A．为卤代烃的水解反应，卤素原子被羟基取代，属于取代反应，A正确； B．1个分子含有2个羟基，羟基与足量金属钠反应生成，故反应生成，B正确； C．中与叔碳原子相连的羟基的α碳上无氢原子，无法被催化氧化，仅被氧化为醛基，故的官能团为羟基、醛基，不含酮羰基，C错误； D．中的醛基被催化氧化为羧基，得到的结构简式为，D正确； 故选C。 考向05 酚的结构与性质 13．下列实验操作、现象和结论相对应的是 实验操作、现象 结论 A 淀粉-KI试纸遇的混合液不变色 配离子氧化能力弱 B 麦芽糖与稀硫酸共热后，加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，有砖红色沉淀生成 麦芽糖是还原性糖 C 向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清 苯酚的酸性比强 D 向甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，紫色褪去 甲苯及其同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．可与结合为稳定的配离子，溶液中游离浓度极低，无法氧化生成使淀粉变蓝，说明氧化能力弱，A正确； B．麦芽糖在稀硫酸共热条件下会水解生成具有还原性的葡萄糖，出现砖红色沉淀无法证明是麦芽糖本身具有还原性，B错误； C．苯酚与反应生成苯酚钠和，无生成，说明苯酚酸性弱于，仅强于，C错误； D．只有与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾溶液氧化，并非所有甲苯的同系物都可被氧化，D错误； 故选A。 14．下列说法不正确的是 A．向浓盐酸中滴加Na2CO3稀溶液，立即产生气泡 B．向0.35 molL-1苯酚溶液中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡直至过量，有白色浑浊产生 C．KSCN溶液加入FeCl3溶液中立即产生红色沉淀 D．K2Cr2O7溶液加入NaOH溶液中颜色变黄 【答案】C 【解析】A．浓盐酸中浓度大，滴入稀溶液时，与过量直接反应生成，立即产生气泡，A正确； B．苯酚与饱和溴水发生取代反应生成难溶于水的三溴苯酚白色固体，可观察到白色浑浊，B正确； C．与反应生成可溶性的红色配合物，现象为溶液变为血红色，无沉淀生成，C错误； D．溶液中存在平衡：，加入溶液消耗，平衡正向移动，浓度增大，溶液变黄，D正确； 故选C。 15．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。一定条件下X可转化为Z，如图所示。下列说法错误的是 A．X、Z所有原子均可能共面 B．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 C．1 mol X最多能与2 mol 发生取代反应 D．Z与足量的反应后的产物共有6个手性碳 【答案】B 【解析】A．苯环、酚羟基、酯基都是平面结构，单键可以旋转，所以X、Z中所有原子均有可能共平面，A正确； B．Z中，有5个酚羟基、1个羧基，还有1个酚酯基。酚酯基水解消耗2 mol NaOH（水解生成的羧基、酚羟基各消耗1 mol），总共：5+1+2=8 mol NaOH，即1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应，B错误； C．X苯环上，酚羟基邻位有2个H，可以被Br₂取代，1 mol X最多和2 mol Br₂发生取代反应，C正确； D．Z与足量H₂加成后，两个苯环都变成环己烷结构，如图：，左边环己烷上取代基对称，所以只有箭头所指的碳原子为手性碳原子，一共6个，D正确； 故答案选B。 重难·创新演练 1．（25-26高三上·天津东丽·开学考试）下列化学用语或图示表达正确的是 A．反-2-丁烯的分子结构模型： B．基态C原子的价层电子轨道表示式： C．HCl分子中键的形成： D．命名为：1，5-二溴戊烷 【答案】C 【解析】A．图示结构中两个甲基位于碳碳双键的同侧，属于顺-2-丁烯，反-2-丁烯的两个甲基应在双键两侧，A错误； B．基态C原子价层电子排布为，2s轨道应填充2个自旋相反的电子，选项中2s轨道仅1个电子，不符合基态电子排布规则，B错误； C．HCl分子的键是H的1s轨道与Cl的3p轨道“头碰头”重叠形成，图示表示规范正确，C正确； D．该有机物主链为3个碳原子的烷烃，1、3号碳原子各连1个溴原子，命名为1，3-二溴丙烷，D错误。 2．（2026·天津·模拟预测）下列化学方程式书写正确的是 A．邻羟甲基苯酚脱水缩合形成酚醛树脂： B．与水溶液共热反应： C．将少量氯气通入溶液中： D．工业上制备粗硅： 【答案】D 【解析】A．邻羟甲基苯酚脱水缩合时，是羟甲基与另一分子苯环上的活泼氢脱水，形成亚甲基连接苯环的酚醛树脂，题给产物为醚键连接，正确方程式为，A错误； B．与NaOH水溶液共热发生水解反应生成乙醇，消去反应生成乙烯需要NaOH醇溶液的反应条件，正确方程式为，B错误； C．还原性，少量氯气通入溶液时仅氧化，不会生成，且会将氧化为，正确方程式为，C错误； D．工业上用和C在高温下反应制备粗硅，高温下C过量生成CO，方程式书写正确，D正确； 故选D。 3．（25-26高三上·天津滨海新区·阶段检测）下列实验装置能达到相应实验目的的是 A．检验1-溴丁烷的消去产物 B．可用于制备并测量其体积 C．碳酸钠与稀盐酸反应制备 D．验证非金属性 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．1-溴丁烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成1-丁烯，挥发的乙醇杂质可被水吸收除去，1-丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可检验消去产物，A正确； B．生石灰与浓氨水反应可制备，但极易溶于水，不能用排水法测量其体积，B错误； C．碳酸钠为粉末状固体会透过带孔隔板落入溶液中，无法控制反应的发生与停止，且密度大于空气，收集时应长进短出，装置不符合要求，C错误； D．验证非金属性强弱应比较最高价氧化物对应水化物的酸性，不是的最高价含氧酸，同时HCl易挥发，会进入硅酸钠溶液中对CO2与硅酸钠的反应造成干扰，也不能完成非金属性比较的实验，D错误； 故答案选A。 4．（25-26高三上·天津滨海新区·期中）下列实验目的、方案设计和现象、结论都正确的是 选项 实验目的 方案设计和现象 结论 A 检验中含有醛基 取少量待检液于试管中，滴加酸性溶液，紫红色褪去 该有机物中含有醛基 B 判断某卤代烃中的卤素 取2mL卤代烃样品于试管中，加入5mL 20% 水溶液，加热，再滴加溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中含有氯元素 C 比较与结合质子能力强弱 将等物质的量浓度、等体积的溶液与溶液混合，产生白色沉淀 结合质子能力： D 比较、和的氧化性 向酸性溶液中滴入溶液，紫红色溶液变浅并伴有黄绿色气体产生 氧化性： A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．待检有机物为肉桂醛，分子中除醛基外，碳碳双键也具有还原性，二者均能使酸性溶液褪色，无法仅通过紫红色褪去证明存在醛基，检验醛基应选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，A错误； B．卤代烃在KOH水溶液中加热水解后，体系中残留过量的KOH，直接滴加溶液时，会与反应生成进而转化为氧化银沉淀，干扰卤化银的检验。正确操作是先加稀硝酸酸化中和多余KOH，再滴加溶液，B错误； C．等物质的量浓度的与混合后生成白色沉淀，发生反应：，该反应中夺取了中的质子，说明结合质子能力：，结论成立，C正确； D．实验中酸性高锰酸钾既氧化了生成，又氧化了生成，但该实验没有任何现象能证明的氧化性强于，实际该体系中无法得到的结论，D错误； 故选C。 5．（25-26高三上·天津蓟州·开学考试）根据实验目的，下列实验及现象、结论都正确的是 选项 实验目的 实验及现象 结论 A 检验食盐中是否含碘元素 向某食盐溶液中滴加淀粉溶液 溶液颜色不变，说明该食盐属于无碘盐 B 检验淀粉是否水解 向淀粉溶液中滴加并加热，再加入新制的悬浊液，加热，未见砖红色沉淀 淀粉没有水解 C 探究氢离子浓度对、相互转化的影响 向溶液中缓慢滴加硫酸，黄色变为橙红色 增大氢离子浓度，转化平衡向生成的方向移动 D 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，产生无色气体 乙醇中含有水 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．淀粉溶液只能用于检验碘单质，实验中的碘元素是在中，不是碘单质，故无法检验，A错误； B．淀粉在酸性条件下水解为葡萄糖，若要检验葡萄糖中的醛基需用新制的氢氧化铜悬浊液，该反应需在碱性条件下进行，而实验中未将酸性溶液调节至碱性，B错误； C．(黄色)与(橙红色)之间的转化方程式为，加入硫酸后黄色变为橙红色，C正确； D．乙醇与水都会与Na反应且都能生成无色气体氢气，故该方法无法检验乙醇中是否含有水，D错误。 故选C。 6．（24-25高三上·天津·阶段检测）用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验，能达到实验目的的是 A B 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃制备乙烯 石油分馏 C D 检验溴乙烷消去产物中的乙烯 分离酒精和水 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．乙醇和浓硫酸共热制备乙烯时，需测定反应液的温度控制为，温度计水银球应插入反应液面下，装置中温度计位于蒸馏烧瓶支管口处，无法达到实验目的，A错误； B．石油分馏时，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，且冷凝管中冷却水应下进上出，保证充分冷凝且防止冷凝管炸裂，装置中冷却水方向错误，无法达到实验目的，B错误； C．溴乙烷消去反应生成的乙烯中混有挥发的乙醇，乙醇可与水互溶，通过水可以除去乙醇杂质，排除乙醇对乙烯检验的干扰，酸性高锰酸钾溶液褪色即可证明生成乙烯，能达到实验目的，C正确； D．酒精和水互溶，分液漏斗用于分离不互溶的液体混合物，无法用分液法分离酒精和水，D错误； 故选C。 7．（25-26高三上·天津宝坻·阶段检测）用有机物X合成Y的反应如下，下列说法正确的是 A．有机物X合成Y的反应类型为加成反应 B．1 mol Y分子与溴水反应时最多消耗2 mol Br2 C．X分子中碳原子的杂化方式为、，所有碳原子可能共平面 D．Y分子能被酸性高锰酸钾褪色氧化 【答案】D 【解析】A．X与苯甲醛反应生成Y的同时有小分子水生成，不符合加成反应只生成一种产物的特征，该反应为缩合反应，A错误； B．中，酚羟基邻位的2个氢可与发生取代反应消耗，碳碳双键可与发生加成反应消耗，最多共消耗，B错误； C．X中苯环碳、羧基碳为杂化，异丙基的中心饱和碳、与羧基相连的亚甲基碳为杂化；异丙基的中心饱和碳为四面体结构，两个甲基碳原子不可能同时与苯环共平面，故所有碳原子不可能共平面，C错误； D．Y中含有酚羟基、碳碳双键以及与苯环相连且含的异丙基，故Y能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选D。 8．（2026·天津武清·一模）大黄素是中药大黄的主要成分，有广泛的药理作用。下列有关大黄素的说法正确的是 A．不可以使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生取代、氧化反应，不能发生加成反应 C．能与NaHCO3溶液反应 D．与NaOH反应产物的水溶性强于大黄素 【答案】D 【解析】A．大黄素分子中含有酚羟基和与苯环相连的甲基，两者都能被酸性溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，A错误； B．大黄素分子中含有：苯环：可发生加成反应（与加成）；酚羟基、甲基：可发生取代反应；酚羟基、甲基：可发生氧化反应，B错误； C．酚羟基的酸性弱于碳酸，根据强酸制弱酸原理，大黄素不能与溶液反应（只有羧基才能与反应），C错误； D．大黄素与反应，酚羟基会转化为易溶于水的酚钠（离子型化合物），因此反应产物的水溶性强于大黄素本身，D正确； 故选D。 真题·实战演练 1．（2025·天津·高考真题）下列比较结果，错误的是 A．熔点：石英>苯酚 B．热稳定性： C．离子半径： D．分散系中分散质粒子的直径：胶体溶液 【答案】B 【解析】A．石英（）为共价晶体，苯酚为分子晶体，共价晶体熔点高于分子晶体，A正确； B．非金属性：F＞I，简单氢化物的热稳定性HF＞HI，B错误； C．和为同周期阳离子，电子层排布相同，核电荷数越大，离子半径越小，离子半径：，C正确； D．胶体分散质粒子直径（1-100 nm）大于溶液中溶质粒子（＜1 nm），D正确； 故选B。 2．（2025·天津·高考真题）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 【答案】A 【解析】A．KCl溶液和NaNO3溶液均为强酸强碱盐，溶液均呈中性，pH计无法区分两者，A错误； B．X射线衍射法可区分晶体（蓝宝石）和非晶体（玻璃）的衍射图谱，B正确； C．原子光谱通过特征谱线可鉴定元素种类，C正确； D．正己醇和正庚醇相对分子质量不同，质谱通过分子离子峰质荷比差异可区分正己醇和正庚醇，D正确； 故选A。 3．（2022·天津·高考真题）下列叙述错误的是 A．是极性分子 B．原子的中子数为10 C．与互为同素异形体 D．  和  互为同系物 【答案】D 【解析】A．是“V”形结构，不是中心对称，属于极性分子，故A正确； B．原子的中子数18−8=10，故B正确； C．与是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C正确； D．  属于酚，  属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D错误。 综上所述，答案为D。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 卤代烃 醇 酚（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 卤代烃的结构及性质 考向02 卤代烃的检验 考向03 卤代烃在有机合成中的作用 考向04 醇的结构与性质 考向05 酚的结构与性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 卤代烃的结构及性质 1．某小组为了探究卤代烃的性质，设计了下列实验： 资料：能与反应生成。 下列说法不正确的是 A．可以用Na和乙醇反应制备 B．由iii和vii可证明ii中有NaBr生成 C．由v中出现黑色沉淀推测，iii中水溶液显碱性 D．在水中水解，是因为水分子中羟基的氢原子比乙醇更不活泼 2．下列反应的离子方程式书写正确的是 A．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳： B．草酸溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液： C．用铁氰化钾检验溶液中的亚铁离子： D．溴乙烷溶于热NaOH溶液： 3．下列实验方案及实验现象均正确，并能得出相应结论的是 实验方案及实验现象 结论 A 向的溶液中加入的KSCN溶液，振荡，溶液变为红色，再加入4 mL蒸馏水，溶液红色变浅 加水稀释， 平衡一定向左移动 в 向的溶液中逐滴加入的KI溶液，充分反应后，再滴加少量KSCN溶液，溶液变红 反应存在限度 C 与NaOH的乙醇溶液共热，将产生的气体通入酸性溶液中，溶液褪色 一定有生成 D 常温下，向2 mL浓度均为0.1 mol/L的KI和KCl的混合溶液中滴加4滴0.1 mol/L的溶液，产生黄色沉淀 A．A B．B C．C D．D 考向02 卤代烃的检验 4．化学实验设计需要根据物质性质精准实现目标。下列实验设计遵循化学原理且操作可行的是 选项 实验目标 实验设计 A 除去苯中的苯酚 加入浓溴水后过滤 B 验证晶体的各向异性 玻璃表面滴一滴石蜡，用红热的铁针刺石蜡中央观察现象 C 检验次氯酸分解的产物 强光照射氯水，通过pH、Cl—和O2传感器采集数据分析 D 验证溴乙烷含溴元素 溴乙烷与NaOH水溶液共热后，加入AgNO3溶液观察现象 A．A B．B C．C D．D 5．化学实验操作是进行科学实验的基础。下列实验操作不能达到实验目的的是 A．结论：氧化性顺序为Cl2＞Fe3+＞I2 B．结论：苯环使甲基活化 C．检验溴乙烷的水解产物Br- D．验证Zn比Fe活泼 A．A B．B C．C D．D 6．下列实验操作、现象和结论都正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 向乙醇中加入一小粒金属钠 有气体生成 乙醇中含有水 B 向鸡蛋清溶液中滴入几滴硫酸铜溶液 产生白色沉淀，加水后沉淀不溶解 蛋白质发生了变性 C 往溶液中滴加少量稀硫酸 产生有刺激性气味的气体和黄色沉淀 稀硫酸在此过程中体现氧化性 D 将(卤代烃)与溶液共热，冷却后取上层水溶液，加入稀硫酸酸化，再加入溶液 观察到有白色沉淀生成 该卤代烃为氯乙烷 A．A B．B C．C D．D 考向03 卤代烃在有机合成中的作用 7．碘苯与氨基钠在液氨体系中可制备苯胺，反应机理如下图。已知中间体苯炔中碳原子均为杂化，电子结构示意图为。下列说法错误的是 A．的空间构型为V形 B．键长：苯炔中的“碳碳三键”>乙炔中的碳碳三键 C．与氯苯相比，碘苯与氨基钠反应的活性更高 D．若步骤③使用氘氨(用D代替H)，制备的苯胺可标记为 8．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，产物经水解可以得到醇。现欲合成CH3C(OH)(C2H5)2，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 A．乙醛和1-氯丁烷 B．2-丁酮和1-氯丙烷 C．丙醛和1-溴丙烷 D．3-戊酮和一氯甲烷 9．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是 A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C．W一定条件下可发生反应生成 D．由X经三步反应可制备甘油 考向04 醇的结构与性质 10．江南大学科学家利用双点位催化剂实现由二氧化碳和氢气一步合成乙醇。下列说法正确的是 A．该反应有利于实现碳中和 B．该反应中C的化合价不变 C．与氢能相比乙醇不易储存 D．乙醇的结构简式为 11．某化学小组利用乙醇的催化氧化实验，探究催化剂催化效果的影响因素，实验装置和实验结果如下所示。已知：常温下，乙醇与溴水反应速率极慢。下列说法错误的是 序号 催化剂的差异(金属大小和形状相同) 溴水褪色时鼓气次数(3次实验均值) 实验1 催化剂1：铜片(水平摊开) 57.7 催化剂2：银片(水平摊开) 51.3 实验2 催化剂1：铜片(水平摊开) 59.3 催化剂2：铜片(折叠，对折2次) 70.3 A．为控制变量，实验前应按压气唧，观测溴水中是否冒出等量气泡 B．硬质玻璃管中发生 C．溴水褪色时鼓气次数越多，说明催化效果越好 D．根据实验2的鼓气次数，说明增大催化剂与反应物接触面积可提高反应速率 12．常用于有机合成和药物制造，一种合成的路线如图所示。下列说法错误的是 A．的反应类型为取代反应 B．化合物与足量的金属钠反应，生成 C．化合物的官能团名称为酮羰基、醛基 D．的结构简式为 考向05 酚的结构与性质 13．下列实验操作、现象和结论相对应的是 实验操作、现象 结论 A 淀粉-KI试纸遇的混合液不变色 配离子氧化能力弱 B 麦芽糖与稀硫酸共热后，加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，有砖红色沉淀生成 麦芽糖是还原性糖 C 向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清 苯酚的酸性比强 D 向甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，紫色褪去 甲苯及其同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化 A．A B．B C．C D．D 14．下列说法不正确的是 A．向浓盐酸中滴加Na2CO3稀溶液，立即产生气泡 B．向0.35 molL-1苯酚溶液中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡直至过量，有白色浑浊产生 C．KSCN溶液加入FeCl3溶液中立即产生红色沉淀 D．K2Cr2O7溶液加入NaOH溶液中颜色变黄 15．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。一定条件下X可转化为Z，如图所示。下列说法错误的是 A．X、Z所有原子均可能共面 B．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 C．1 mol X最多能与2 mol 发生取代反应 D．Z与足量的反应后的产物共有6个手性碳 重难·创新演练 1．（25-26高三上·天津东丽·开学考试）下列化学用语或图示表达正确的是 A．反-2-丁烯的分子结构模型： B．基态C原子的价层电子轨道表示式： C．HCl分子中键的形成： D．命名为：1，5-二溴戊烷 2．（2026·天津·模拟预测）下列化学方程式书写正确的是 A．邻羟甲基苯酚脱水缩合形成酚醛树脂： B．与水溶液共热反应： C．将少量氯气通入溶液中： D．工业上制备粗硅： 3．（25-26高三上·天津滨海新区·阶段检测）下列实验装置能达到相应实验目的的是 A．检验1-溴丁烷的消去产物 B．可用于制备并测量其体积 C．碳酸钠与稀盐酸反应制备 D．验证非金属性 A．A B．B C．C D．D 4．（25-26高三上·天津滨海新区·期中）下列实验目的、方案设计和现象、结论都正确的是 选项 实验目的 方案设计和现象 结论 A 检验中含有醛基 取少量待检液于试管中，滴加酸性溶液，紫红色褪去 该有机物中含有醛基 B 判断某卤代烃中的卤素 取2mL卤代烃样品于试管中，加入5mL 20% 水溶液，加热，再滴加溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中含有氯元素 C 比较与结合质子能力强弱 将等物质的量浓度、等体积的溶液与溶液混合，产生白色沉淀 结合质子能力： D 比较、和的氧化性 向酸性溶液中滴入溶液，紫红色溶液变浅并伴有黄绿色气体产生 氧化性： A．A B．B C．C D．D 5．（25-26高三上·天津蓟州·开学考试）根据实验目的，下列实验及现象、结论都正确的是 选项 实验目的 实验及现象 结论 A 检验食盐中是否含碘元素 向某食盐溶液中滴加淀粉溶液 溶液颜色不变，说明该食盐属于无碘盐 B 检验淀粉是否水解 向淀粉溶液中滴加并加热，再加入新制的悬浊液，加热，未见砖红色沉淀 淀粉没有水解 C 探究氢离子浓度对、相互转化的影响 向溶液中缓慢滴加硫酸，黄色变为橙红色 增大氢离子浓度，转化平衡向生成的方向移动 D 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，产生无色气体 乙醇中含有水 A．A B．B C．C D．D 6．（24-25高三上·天津·阶段检测）用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验，能达到实验目的的是 A B 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃制备乙烯 石油分馏 C D 检验溴乙烷消去产物中的乙烯 分离酒精和水 A．A B．B C．C D．D 7．（25-26高三上·天津宝坻·阶段检测）用有机物X合成Y的反应如下，下列说法正确的是 A．有机物X合成Y的反应类型为加成反应 B．1 mol Y分子与溴水反应时最多消耗2 mol Br2 C．X分子中碳原子的杂化方式为、，所有碳原子可能共平面 D．Y分子能被酸性高锰酸钾褪色氧化 8．（2026·天津武清·一模）大黄素是中药大黄的主要成分，有广泛的药理作用。下列有关大黄素的说法正确的是 A．不可以使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生取代、氧化反应，不能发生加成反应 C．能与NaHCO3溶液反应 D．与NaOH反应产物的水溶性强于大黄素 真题·实战演练 1．（2025·天津·高考真题）下列比较结果，错误的是 A．熔点：石英>苯酚 B．热稳定性： C．离子半径： D．分散系中分散质粒子的直径：胶体溶液 2．（2025·天津·高考真题）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 3．（2022·天津·高考真题）下列叙述错误的是 A．是极性分子 B．原子的中子数为10 C．与互为同素异形体 D．  和  互为同系物 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $