第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）（黑吉辽蒙专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 0 2 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 0 3 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 有机物的分类、命名和研究方法 知识解构 知识点1 有机物的分类 ∣ 知识点2 有机物的命名 知识点3 研究有机化合物的一般步骤 考向破译 考向1 有机物 官能团 的判断 ∣ 考向2 有机物分离、提纯方法的选择 解题妙招1 有机物 官能团 的判断方法技巧 考点二 有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体 知识解构 知识点1 有机物的空间结构 ∣ 知识点2 有机物 分子 中原子共线与共面 知识点3 同系物与同分异构体 考向破译 考向1 有机物的表示方法与 命名 ∣ 考向2 有机物分子中原子共线与共面分析 考向 3 同分异构体数目的判断 解题妙招1 有机物分子中原子共线、共面的分析方法 解题妙招2 判断同分异构体数目的常见方法 ) ( 0 4 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 有机物的分类和命名、共线共面 辽宁卷T10，3分 辽宁卷T4，3分 研究有机物的一般步骤和方法 辽宁卷T8，3分 有机化合物共价键、同分异构体 辽宁卷T7，3分 辽宁卷T11，3分 辽宁卷T6，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1.从考查题型和内容上看，考查内容主要涉及下四个方面： (1)有机物的分类和命名； (2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断； (3)有机化合物的组成和分子的结构； (4)同分异构体书写或判断。 2.从命题思路上看，主要考查有机化学基础知识。根据高考命题特点和规律，着重落实： (1)掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等； (2)建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等； (3)熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式； (4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题； (5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象； (6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等； (7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。 (8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。 ►复习目标： 1.能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。 2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。 3.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。 4.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机物的分类、命名和研究方法 知●识●解●构 知识点1 有机物的分类 按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一种是依据构成有机化合物分子的 来分类，另一种是依据有机化合物分子中的 来分类。 1.依据碳骨架分类 根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为 和 。 2.依据官能团分类 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 - - CnH2n+2(n≥1) (链状烷烃) 甲烷 CH4 (2)烯烃 碳碳双键 CnH2n(n≥2) (单烯烃) 乙烯 CH2==CH2 (3)炔烃 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2) (单炔烃) 乙炔 CH≡CH (4)芳香烃 - - CnH2n-6(n≥6) (苯及其同系物) 苯 烃 的 衍 生 物 (5)卤代烃 碳卤键 饱和一卤代烃：CnH2n+1X 溴乙烷 CH3CH2Br (6)醇 —OH(与饱和 碳原子相连) (醇)羟基 饱和一元醇：CnH2n+2O 乙醇 CH3CH2OH (7)酚 —OH(与苯 环直接相连) (酚)羟基 - 苯酚 (8)醚 醚键 - 乙醚 C2H5OC2H5 (9)醛 醛基 饱和一元醛：CnH2nO 乙醛 CH3CHO (10)酮 酮羰基 - 丙酮 CH3COCH3 (11)羧酸 羧基 饱和一元羧酸：CnH2nO2 乙酸 CH3COOH (12)酯 酯基 饱和一元酯：CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 (13)胺 —NH2 氨基 - 甲胺 CH3NH2 (14)酰胺 酰胺基 - 乙酰胺 CH3CONH2 (15)氨基酸 —NH2、 氨基、羧基 - 甘氨酸 知识点2 有机物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法 (2)系统命名法 新戊烷的系统命名为 。 的系统命名为 。 2.含官能团有机物的系统命名 【特别提醒】卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 用系统命名法给下列有机物命名： (1)： 。 (2)： 。 (3)： 。 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名：用邻、间、对。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。应用举例： 系统命名： 。 知识点3 研究有机化合物的一般步骤 1.研究有机化合物的基本步骤 2.有机化合物分离及提纯方法的选择 考●向●破●译 考向1 有机物官能团的判断 例1 （26-27高三上·黑龙江哈尔滨·阶段检测）甘氨脱氧胆酸可用作脂酶加速剂、离子去除剂和肠道细菌培养基，还可用于蛋白质的溶解等，其分子结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．该物质含有三种官能团 B．分子中碳原子的杂化方式为和 C．1 mol该物质最多可与发生反应 D．该物质能发生水解反应、氧化反应、缩聚反应 有机物官能团的判断方法技巧 1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 【变式1·变载体】（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）2025年我国科研团队利用AI筛选出新型抗菌分子——肉桂酰甘氨酸乙酯，下列关于该分子的说法正确的是    A．该分子中含有4种官能团：苯环、碳碳双键、酰胺基、酯基 B．该分子最多可与 发生加成反应 C．该分子可发生水解反应、加成反应、取代反应 D．该分子中所有碳原子一定共平面 【变式2】【新情境】（2026·黑龙江吉林·模拟预测）有机玻璃的化学名称叫聚甲基丙烯酸甲酯，其结构简式为，具有较好的透明性、化学稳定性、力学性能和耐候性、易染色、易加工、外观优美等优点。下列说法正确的是 A．聚甲基丙烯酸甲酯单体中只含有酯基官能团 B．有机玻璃耐酸碱腐蚀 C．生成有机玻璃的反应为缩聚反应 D．有机玻璃属于合成高分子 【变式3】【新考法】（2026·黑龙江吉林·一模）苄丙酮香豆素(F)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。下列说法正确的是 A．物质A和D遇溶液都能显紫色 B．物质C中最多有15个原子共面 C．物质E的分子式为 D．物质F中有四种官能团 考向2 有机物分离、提纯方法的选择 例2 （26-27高三上·辽宁·开学考试）下列除杂过程（括号中是杂质）中，除杂试剂和操作的选择均正确的是 选项 物质（杂质） 除杂试剂 操作 A 苯（苯酚） 溴水 过滤 B 乙烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气 C 溴苯（溴） NaOH溶液 分液 D 乙醛（乙酸） NaOH溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【变式1·变载体】（2026·内蒙古包头·二模）化学是一门以实验为基础的学科，下列有关说法错误的是 A．氯酸钾和硫黄不能保存在同一药品柜中 B．浓硫酸滴加到少量胆矾晶体上，晶体变白，体现浓硫酸的吸水性 C．利用红外光谱仪可鉴别中是否有-OH D．蒸馏法分离和用到的玻璃仪器如上图 【变式2】【新情境】（2026·内蒙古赤峰·一模）下列各组物质的鉴别或分离方法正确的是 A．鉴别与：加稀氨水 B．鉴别与：核磁共振氢谱 C．分离与：加热 D．分离与：分液 【变式3】【新考法】（2026·黑龙江·二模）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．苯甲酸常温下是固体，可用重结晶法提纯苯甲酸 B．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 C．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 D．易溶于热水，可通过将溶液蒸发浓缩、冷却结晶、过滤的操作得晶体 考点二 有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体 知●识●解●构 知识点1 有机化合物的空间结构 1.有机化合物的空间结构与碳原子的杂化轨道类型、碳原子的成键方式有关。完成下列表格： 结构示意图 每个碳原子连接原子数目 碳原子的杂化轨道类型 碳原子的成键方式 空间结构 —C≡C— 2.有机化合物常用的表示方法 (以乙酸为例) 结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型 CH3COOH 知识点2 有机物分子中原子共线与共面 1.四种基本类型 (1)熟练掌握四种典型结构 ①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。 ②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。 ③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。 ④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。 (2)注意键的旋转 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 (3)恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。 2.有机物分子中的三种碳原子 (1)饱和碳原子：结合原子或原子团数目为4的碳原子。 (2)不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子。 (3)手性碳原子 饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用星号标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。 如乳酸：。 知识点3 同系物与同分异构体 1.同系物 (1)概念：分子结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)特点 ①“三相同”：分子通式相同，官能团的种类及数目相同。 ②化学性质相似，物理性质不同。如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)具有相似的化学性质，但随着碳原子数目增多，物质的熔、沸点逐渐升高。 2.有机物的同分异构现象和同分异构体 (1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)类型 3.C6H14的同分异构体(用碳骨架表示)。 (1)主链6个碳：C—C—C—C—C—C。 (2)主链5个碳：，甲基(—CH3)可以连在①或②碳原子上，共2种结构。 (3)主链上4个碳原子：①两个—CH3连在同一个碳原子上有1种结构：。 ②两个—CH3连在不同碳原子上有1种结构：。 C6H14共5种同分异构体。 4.烯烃、炔烃同分异构体的书写。 分别写出碳原子数为4的烯烃、碳原子数为5的炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。 (1)碳原子数为4的烯烃的同分异构体： ①先写出4个碳原子的碳骨架，有2种结构，分别是。 ②在每种碳骨架中，分别插入双键。直链结构双键有2种位置：；支链结构双键有1种位置：。故碳原子数为4的烯烃有3种同分异构体：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、。 (2)碳原子数为5的炔烃的同分异构体： ①先写出5个碳原子的碳骨架，有3种结构，分别是。 ②在每种碳骨架中，分别插入三键。直链结构三键有2种位置：；支链结构三键有1种位置：。故碳原子数为5的炔烃有3种同分异构体：HC≡C—CH2CH2CH3、H3C—C≡C—CH2CH3、。 5.苯的同系物同分异构体的书写 写出C9H12的含有苯环的同分异构体。 同分异构体的结构简式 一元取代物 、 二元取代物 (邻、间、对) 、、 三元取代物 (连、偏、均) 、、 考●向●破●译 考向1 有机物的表示方法与命名 例1 （26-27高三上·辽宁大连·开学考试）下列化学用语表述正确的是 A．有机物的系统命名为2-甲基-3-丁醇 B．OF2的VSEPR 模型为： C．基态As原子的电子排布式：[Ar]4s24p3 D．HClO中O的杂化轨道表示式为 【变式1·变载体】（2026·辽宁沈阳·模拟预测）下列化学用语表达正确的是 A．的化学名称是3-甲基-2-戊烯 B．用电子式表示CsCl的形成过程： C．基态氮原子的轨道表示式： D．的价层电子对互斥(VSEPR)模型： 【变式2】【新情境】（25-26高三上·辽宁·期末）下列化学用语表述正确的是 A．的空间结构为正四面体形 B．中子数是125的铅原子： C．CO2的电子式为 D．的命名为2-甲基-3-丁烯 【变式3】【新考法】（2026·内蒙古包头·二模）下列化学用语或图示表述正确的是 A．顺-2-丁烯分子结构模型： B．的电子式： C．NaCl晶体的晶胞结构： D．的系统命名：1，2-丁二酸 考向2 有机物分子中原子共线与共面分析 例2 （2026·吉林通化·模拟预测）某抗病毒药物中间体的部分合成路线如图所示，下列说法错误的是 已知：为有机弱碱。 A．的系统命名为4-硝基苯酚 B．中最多有12个原子共平面 C．与对氨基苯乙酸互为同分异构体 D．可促进反应①正向进行 有机物分子中原子共线、共面的分析方法 （1）利用三种“组合” ①直线结构与平面结构的连接，则直线在这个平面内，如苯乙炔（）分子中所有原子共平面。 ②平面结构与平面结构的连接，如苯乙烯（）分子中共平面的原子最少有12个，最多有16个。 ③平面结构与立体结构的连接，甲基与平面结构通过单键相连（如），由于单键的旋转性，则甲基上最多只有一个氢原子能处于该平面内。 （2）学会拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子。 （3）注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 【变式1·变载体】（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）研究发现，从中药黄芩中提取的Q对多种肿瘤细胞具有显著抑制作用，Q的结构简式如图所示。下列关于Q的说法错误的是 A．Q能发生取代反应、加成反应和消去反应 B．1 mol Q与溴水反应消耗 C．所有碳原子可能共平面 D．与足量H2发生加成反应所得分子中有2种官能团 【变式2】【新情境】（2026·黑龙江哈尔滨·二模）阿魏酸衍生物可从中药材中提取，具有多种生物活性，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的叙述正确的是 A．分子中含有6种官能团 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．1 mol该物质能与7 mol H2加成 D．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 【变式3】【新考法】（26-27高三上·黑龙江哈尔滨·开学考试）药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示，下列关于T的说法错误的是 A．不存在顺反异构体 B．共直线的C原子最多有7个 C．能发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．分子式为 考向3 同分异构体数目的判断 例3（26-27高三上·辽宁锦州·阶段检测）下列关于有机化合物的说法中正确的是 A．辅酶()分子中含有13个甲基 B．的同分异构体中，能与反应产生的有8种 C．与等物质的量发生加成反应，可能的产物有4种 D．是手性分子 判断同分异构体数目的常见方法 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 ③4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。 （2）基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。 如—C3H7有2种，C3H7Cl有2种；C3H8O属于醇的结构有2种。 （3）等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 （4）二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。 【变式1·变载体】（26-27高三上·辽宁·开学考试）有机物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。构造异构包括碳架异构、位置异构、官能团异构；立体异构包括顺反异构和对映异构。分子式的同分异构体(含立体异构)共有 A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【变式2】【新情境】（2026·辽宁·一模）有机物Q的一种合成路线如图所示，下列说法错误的是 A．与M互为同系物 B．N可与乙二醇发生缩聚反应生成高分子 C．N的同分异构体中，苯环上有两个取代基且含有与N相同的官能团的有6种（不含立体异构） D．1molQ最多能与3mol发生加成反应 【变式3】【新考法】（2026·吉林·二模）“类比”是研究物质变化规律的重要方法。下列“类比”说法正确的是 A．NO2和NO都是氮的氧化物，NO2可以被NaOH溶液吸收，NO也可以被NaOH溶液吸收 B．NaHCO3、Na2CO3的溶液都显碱性，都可做胃酸中和剂 C．已知卤素单质的化学性质相似，均能与水发生反应，如Cl2 + H2OHCl + HClO，则F2 + H2OHF + HFO D．C4H8Cl2有9种同分异构体，C4H2Cl8也有9种同分异构体 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1.（2026·黑吉辽蒙卷）热塑性可降解高分子材料Ⅲ可由如下反应制备。下列说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅳ可用元素定量分析区分 B．Ⅲ具有网状交联结构 C．Ⅲ与反应生成Ⅱ D．该聚合反应为缩聚反应 2.（2025·辽宁卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A. 该反应为取代反应 B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D. 乙烯在UV下能生成环丁烷 3.（2024·辽宁卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水 C. Z中碳原子均采用杂化 D. 随增大，该反应速率不断增大 4．(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　) A．均有手性 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 5.（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是（ ） A. 该反应为取代反应 B. a、b均可与溶液反应 C. c核磁共振氢谱有3组峰 D. c可增加在苯中的溶解度 6.（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A. 不能使酸性溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线 C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水 7．（2021·辽宁卷）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 0 2 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 0 3 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 有机物的分类、命名和研究方法 知识解构 知识点1 有机物的分类 ∣ 知识点2 有机物的命名 知识点3 研究有机化合物的一般步骤 考向破译 考向1 有机物 官能团 的判断 ∣ 考向2 有机物分离、提纯方法的选择 解题妙招1 有机物 官能团 的判断方法技巧 考点二 有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体 知识解构 知识点1 有机物的空间结构∣ 知识点2 有机物 分子 中原子共线与共面 知识点3 同系物与同分异构体 考向破译 考向1 有机物的表示方法与 命名 ∣ 考向2 有机物分子中原子共线与共面分析 考向 3 同分异构体数目的判断 解题妙招1 有机物分子中原子共线、共面的分析方法 解题妙招2 判断同分异构体数目的常见方法 ) ( 0 4 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 )命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 有机物的分类和命名、共线共面 辽宁卷T10，3分 辽宁卷T4，3分 研究有机物的一般步骤和方法 辽宁卷T8，3分 有机化合物共价键、同分异构体 辽宁卷T7，3分 辽宁卷T11，3分 辽宁卷T6，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1.从考查题型和内容上看，考查内容主要涉及下四个方面： (1)有机物的分类和命名； (2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断； (3)有机化合物的组成和分子的结构； (4)同分异构体书写或判断。 2.从命题思路上看，主要考查有机化学基础知识。根据高考命题特点和规律，着重落实： (1)掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等； (2)建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等； (3)熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式； (4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题； (5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象； (6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等； (7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。 (8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。 ►复习目标： 1.能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。 2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。 3.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。 4.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机物的分类、命名和研究方法 知●识●解●构 知识点1 有机物的分类 按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一种是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，另一种是依据有机化合物分子中的官能团来分类。 1.依据碳骨架分类 根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。 2.依据官能团分类 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 - - CnH2n+2(n≥1) (链状烷烃) 甲烷 CH4 (2)烯烃 碳碳双键 CnH2n(n≥2) (单烯烃) 乙烯 CH2==CH2 (3)炔烃 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2) (单炔烃) 乙炔 CH≡CH (4)芳香烃 - - CnH2n-6(n≥6) (苯及其同系物) 苯 烃 的 衍 生 物 (5)卤代烃 碳卤键 饱和一卤代烃：CnH2n+1X 溴乙烷 CH3CH2Br (6)醇 —OH(与饱和 碳原子相连) (醇)羟基 饱和一元醇：CnH2n+2O 乙醇 CH3CH2OH (7)酚 —OH(与苯 环直接相连) (酚)羟基 - 苯酚 (8)醚 醚键 - 乙醚 C2H5OC2H5 (9)醛 醛基 饱和一元醛：CnH2nO 乙醛 CH3CHO (10)酮 酮羰基 - 丙酮 CH3COCH3 (11)羧酸 羧基 饱和一元羧酸：CnH2nO2 乙酸 CH3COOH (12)酯 酯基 饱和一元酯：CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 (13)胺 —NH2 氨基 - 甲胺 CH3NH2 (14)酰胺 酰胺基 - 乙酰胺 CH3CONH2 (15)氨基酸 —NH2、 氨基、羧基 - 甘氨酸 知识点2 有机物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法 (2)系统命名法 新戊烷的系统命名为2，2⁃二甲基丙烷。 的系统命名为2，5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷。 2.含官能团有机物的系统命名 【特别提醒】卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 用系统命名法给下列有机物命名： (1)：4⁃甲基⁃1⁃戊炔。 (2)：3⁃甲基⁃1⁃丁烯。 (3)：2⁃甲基⁃1，2⁃丁二醇。 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名：用邻、间、对。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。应用举例： 系统命名：1，2，4⁃三甲苯。 知识点3 研究有机化合物的一般步骤 1.研究有机化合物的基本步骤 2.有机化合物分离及提纯方法的选择 考●向●破●译 考向1 有机物官能团的判断 例1 （26-27高三上·黑龙江哈尔滨·阶段检测）甘氨脱氧胆酸可用作脂酶加速剂、离子去除剂和肠道细菌培养基，还可用于蛋白质的溶解等，其分子结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．该物质含有三种官能团 B．分子中碳原子的杂化方式为和 C．1 mol该物质最多可与发生反应 D．该物质能发生水解反应、氧化反应、缩聚反应 【答案】B 【解析】该物质含有羟基、酰胺基、羧基共三种官能团，A正确；分子中饱和碳原子为杂化，羰基中的碳原子为杂化，不存在杂化的碳原子，B错误；该物质中羧基中和消耗，酰胺基碱性水解消耗，最多共消耗，C正确；酰胺基可发生水解反应，羟基可发生氧化反应，分子同时含有羧基和多个羟基，可发生缩聚反应，D正确；故选B。 有机物官能团的判断方法技巧 1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 【变式1·变载体】（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）2025年我国科研团队利用AI筛选出新型抗菌分子——肉桂酰甘氨酸乙酯，下列关于该分子的说法正确的是    A．该分子中含有4种官能团：苯环、碳碳双键、酰胺基、酯基 B．该分子最多可与 发生加成反应 C．该分子可发生水解反应、加成反应、取代反应 D．该分子中所有碳原子一定共平面 【答案】C 【解析】该分子的官能团为碳碳双键、酰胺基、酯基，共3种，A错误；1 mol苯环加成消耗，1 mol碳碳双键加成消耗，因此该分子最多可与发生加成，B错误；该分子含酯基、酰胺基，二者都可发生水解反应（水解属于取代反应）；含苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，C正确；单键可以旋转，该分子中酰胺基与酯基之间的碳原子、末端乙基的饱和甲基碳原子为杂化，不一定与其他碳原子共平面，因此所有碳原子不一定共平面，D错误；故选C。 【变式2】【新情境】（2026·黑龙江吉林·模拟预测）有机玻璃的化学名称叫聚甲基丙烯酸甲酯，其结构简式为，具有较好的透明性、化学稳定性、力学性能和耐候性、易染色、易加工、外观优美等优点。下列说法正确的是 A．聚甲基丙烯酸甲酯单体中只含有酯基官能团 B．有机玻璃耐酸碱腐蚀 C．生成有机玻璃的反应为缩聚反应 D．有机玻璃属于合成高分子 【答案】D 【解析】单体中除酯基外，还含有碳碳双键官能团，A错误；该高分子中含有酯基，酯基在酸性、碱性条件下都会发生水解，因此不耐酸碱腐蚀，B错误；该高分子是单体通过碳碳双键打开加成聚合得到的，生成反应为加聚反应，没有小分子脱去，不是缩聚反应，C错误；有机玻璃是人工合成的高分子化合物，属于合成高分子，D正确；故选D。 【变式3】【新考法】（2026·黑龙江吉林·一模）苄丙酮香豆素(F)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。下列说法正确的是 A．物质A和D遇溶液都能显紫色 B．物质C中最多有15个原子共面 C．物质E的分子式为 D．物质F中有四种官能团 【答案】D 【分析】由有机物的转化关系可知，A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在氯化铝和氯化钠作用下共热反应转化为C，C与碳酸二乙酯反应转化为，则D为；与E发生加成反应生成F。 【解析】由分析可知，D的结构简式为，分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液显紫色，A错误；由结构简式可知，C分子中含有的苯环、酮羰基都为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有16个原子共面，B错误；由结构简式可知，E分子的分子式为，C错误；由结构简式可知，F分子含有的官能团为羟基、碳碳双键、酮羰基和酯基，共有4种，D正确；故选D。 考向2 有机物分离、提纯方法的选择 例2 （26-27高三上·辽宁·开学考试）下列除杂过程（括号中是杂质）中，除杂试剂和操作的选择均正确的是 选项 物质（杂质） 除杂试剂 操作 A 苯（苯酚） 溴水 过滤 B 乙烷（乙烯） 酸性高锰酸钾溶液 洗气 C 溴苯（溴） NaOH溶液 分液 D 乙醛（乙酸） NaOH溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，同时溴单质也会溶于苯，无法通过过滤分离，还引入新杂质，A错误；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，会引入新的气体杂质，无法达到除杂目的，B错误；溴与溶液反应生成易溶于水的、，溴苯不溶于水且与水溶液分层，经分液可得到纯净的溴苯，C正确；乙酸与反应生成乙酸钠，但乙醛可溶于水，反应后混合液不分层，无法通过分液分离，D错误；故选C。 【变式1·变载体】（2026·内蒙古包头·二模）化学是一门以实验为基础的学科，下列有关说法错误的是 A．氯酸钾和硫黄不能保存在同一药品柜中 B．浓硫酸滴加到少量胆矾晶体上，晶体变白，体现浓硫酸的吸水性 C．利用红外光谱仪可鉴别中是否有-OH D．蒸馏法分离和用到的玻璃仪器如上图 【答案】D 【解析】氯酸钾是强氧化剂，硫黄是易燃还原剂，二者混合易发生剧烈氧化还原反应引发安全事故，不能保存在同一药品柜，A正确；浓硫酸吸收胆矾晶体中的结晶水，使蓝色转化为白色，体现浓硫酸的吸水性，B正确；红外光谱仪可检测有机物的官能团和化学键特征，的结构可能是含的乙醇或不含的二甲醚，可用红外光谱鉴别是否含羟基，C正确；蒸馏操作需使用直形冷凝管，题图中为球形冷凝管（多用于反应回流，不适合蒸馏，会残留馏分），且缺少酒精灯、石棉网等必需仪器，D错误；故选D。 【变式2】【新情境】（2026·内蒙古赤峰·一模）下列各组物质的鉴别或分离方法正确的是 A．鉴别与：加稀氨水 B．鉴别与：核磁共振氢谱 C．分离与：加热 D．分离与：分液 【答案】B 【解析】镁离子与氨水反应生成白色沉淀，铝离子与氨水反应生成白色沉淀，二者现象相同，A错误；乙醚中只有1种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱只有1个峰；乙醇中有3种化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3个峰，可以鉴别，B正确；加热时，会分解为HCl和，碘单质会升华，冷却后和HCl又会重新化合为，碘蒸气也会凝华，无法分离，C错误；苯和四氯化碳互溶，不能用分液的方法分离，应采用蒸馏的方法，D错误；故选B。 【变式3】【新考法】（2026·黑龙江·二模）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．苯甲酸常温下是固体，可用重结晶法提纯苯甲酸 B．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 C．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 D．易溶于热水，可通过将溶液蒸发浓缩、冷却结晶、过滤的操作得晶体 【答案】B 【解析】重结晶的适用依据是被提纯物质与杂质在溶剂中溶解度随温度变化的差异较大，与物质常温下是否为固体无直接因果关系，对应关系不成立，A错误；萃取剂需满足与原溶剂不互溶、溶质在萃取剂中溶解度远大于原溶剂、与溶质和原溶剂均不反应的条件，符合萃取碘水中的要求，对应关系成立，B正确；乙醚提取青蒿素的原理是相似相溶，青蒿素在乙醚中溶解度大，与二者组成元素是否相同无关，对应关系不成立，C错误；的溶解度随温度变化很小，应采用蒸发结晶的方法获得晶体，冷却结晶无法析出大量，对应关系不成立，D错误；故选B。 考点二 有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体 知●识●解●构 知识点1 有机化合物的空间结构 1.有机化合物的空间结构与碳原子的杂化轨道类型、碳原子的成键方式有关。完成下列表格： 结构示意图 每个碳原子连接原子数目 碳原子的杂化轨道类型 碳原子的成键方式 空间结构 4 sp3 σ键 四面体形 3 sp2 σ键、π键 平面形 —C≡C— 2 sp σ键、π键 直线形 2.有机化合物常用的表示方法 (以乙酸为例) 结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型 CH3COOH 知识点2 有机物分子中原子共线与共面 1.四种基本类型 (1)熟练掌握四种典型结构 ①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。 ②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。 ③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。 ④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。 (2)注意键的旋转 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 (3)恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。 2.有机物分子中的三种碳原子 (1)饱和碳原子：结合原子或原子团数目为4的碳原子。 (2)不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子。 (3)手性碳原子 饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用星号标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。 如乳酸：。 知识点3 同系物与同分异构体 1.同系物 (1)概念：分子结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)特点 ①“三相同”：分子通式相同，官能团的种类及数目相同。 ②化学性质相似，物理性质不同。如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)具有相似的化学性质，但随着碳原子数目增多，物质的熔、沸点逐渐升高。 2.有机物的同分异构现象和同分异构体 (1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)类型 3.C6H14的同分异构体(用碳骨架表示)。 (1)主链6个碳：C—C—C—C—C—C。 (2)主链5个碳：，甲基(—CH3)可以连在①或②碳原子上，共2种结构。 (3)主链上4个碳原子：①两个—CH3连在同一个碳原子上有1种结构：。 ②两个—CH3连在不同碳原子上有1种结构：。 C6H14共5种同分异构体。 4.烯烃、炔烃同分异构体的书写。 分别写出碳原子数为4的烯烃、碳原子数为5的炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。 (1)碳原子数为4的烯烃的同分异构体： ①先写出4个碳原子的碳骨架，有2种结构，分别是。 ②在每种碳骨架中，分别插入双键。直链结构双键有2种位置：；支链结构双键有1种位置：。故碳原子数为4的烯烃有3种同分异构体：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、。 (2)碳原子数为5的炔烃的同分异构体： ①先写出5个碳原子的碳骨架，有3种结构，分别是。 ②在每种碳骨架中，分别插入三键。直链结构三键有2种位置：；支链结构三键有1种位置：。故碳原子数为5的炔烃有3种同分异构体：HC≡C—CH2CH2CH3、H3C—C≡C—CH2CH3、。 5.苯的同系物同分异构体的书写 写出C9H12的含有苯环的同分异构体。 同分异构体的结构简式 一元取代物 、 二元取代物 (邻、间、对) 、、 三元取代物 (连、偏、均) 、、 考●向●破●译 考向1 有机物的表示方法与命名 例1 （26-27高三上·辽宁大连·开学考试）下列化学用语表述正确的是 A．有机物的系统命名为2-甲基-3-丁醇 B．OF2的VSEPR 模型为： C．基态As原子的电子排布式：[Ar]4s24p3 D．HClO中O的杂化轨道表示式为 【答案】D 【解析】醇类命名需使羟基位次最小，该有机物正确命名为3-甲基-2-丁醇，A错误；中心价层电子对数为，VSEPR模型为四面体形，但O的半径比F大，图中原子大小表示错误，B错误；为33号元素，基态原子电子排布式为，C错误；中的价层电子对数为，为杂化，4个等价轨道共填充6个电子，杂化轨道表示可为题中表示的，D正确；故选D。 【变式1·变载体】（2026·辽宁沈阳·模拟预测）下列化学用语表达正确的是 A．的化学名称是3-甲基-2-戊烯 B．用电子式表示CsCl的形成过程： C．基态氮原子的轨道表示式： D．的价层电子对互斥(VSEPR)模型： 【答案】A 【解析】该烯烃为键线式结构，选择含双键的最长碳链为主链（共5个碳），从靠近双键的一端编号，双键位于2号碳，甲基位于3号碳，命名为3-甲基-2-戊烯，化学用语表达正确，A正确；CsCl是离子化合物，形成过程的电子式中，产物需要标注阴阳离子，正确写法应为，选项中写成了共价化合物的形式，B错误；基态氮原子核外共7个电子，根据洪特规则，2p轨道的3个电子需要分占3个不同轨道，且自旋方向相同，正确的轨道表示式为，C错误；中的中心N原子的价层电子对数，无孤电子对，VSEPR模型为平面三角形，选项图中中心原子含有1对孤电子对，不符合的结构，D错误；故选A。 【变式2】【新情境】（25-26高三上·辽宁·期末）下列化学用语表述正确的是 A．的空间结构为正四面体形 B．中子数是125的铅原子： C．CO2的电子式为 D．的命名为2-甲基-3-丁烯 【答案】A 【解析】中心原子的价层电子对数为，根据价层电子对互斥模型可推知的空间结构为正四面体形，A项正确；铅的原子序数为82，因此中子数为125的铅原子表示为，B项错误： 的电子式为，C项错误；有机物命名时要从距官能团最近的一端开始编号，的正确命名为3-甲基-1-丁烯，D项错误；故选A。 【变式3】【新考法】（2026·内蒙古包头·二模）下列化学用语或图示表述正确的是 A．顺-2-丁烯分子结构模型： B．的电子式： C．NaCl晶体的晶胞结构： D．的系统命名：1，2-丁二酸 【答案】A 【解析】顺-2-丁烯的特点是双键两端的甲基（）位于双键的同侧，图示结构符合顺式结构的特征，A正确；是共价晶体，为空间网状结构，不存在单个分子，也不存在双键，不能书写类似的分子电子式，B错误；晶体为面心立方晶胞，图中结构不能实现无缝并置，不是一个完整的晶胞，的晶胞为：，C错误；主链含4个碳原子，两个羧基分别在1、4号碳原子上，系统命名为1，4-丁二酸，D错误；故选A。 考向2 有机物分子中原子共线与共面分析 例2 （2026·吉林通化·模拟预测）某抗病毒药物中间体的部分合成路线如图所示，下列说法错误的是 已知：为有机弱碱。 A．的系统命名为4-硝基苯酚 B．中最多有12个原子共平面 C．与对氨基苯乙酸互为同分异构体 D．可促进反应①正向进行 【答案】B 【解析】a的系统命名为4-硝基苯酚，A正确；b中最少有12个原子共平面，与苯环直接相连的硝基中氮原子为sp2杂化，其中一个氧原子可旋转到苯环的面上，酯基中的碳原子为sp2杂化，共平面原子更多，B错误；c与对氨基苯乙酸分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；反应①产生HCl，TEA为有机弱碱，可消耗酸，促进反应正向进行，D正确；故选B。 有机物分子中原子共线、共面的分析方法 （1）利用三种“组合” ①直线结构与平面结构的连接，则直线在这个平面内，如苯乙炔（）分子中所有原子共平面。 ②平面结构与平面结构的连接，如苯乙烯（）分子中共平面的原子最少有12个，最多有16个。 ③平面结构与立体结构的连接，甲基与平面结构通过单键相连（如），由于单键的旋转性，则甲基上最多只有一个氢原子能处于该平面内。 （2）学会拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子。 （3）注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 【变式1·变载体】（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）研究发现，从中药黄芩中提取的Q对多种肿瘤细胞具有显著抑制作用，Q的结构简式如图所示。下列关于Q的说法错误的是 A．Q能发生取代反应、加成反应和消去反应 B．1 mol Q与溴水反应消耗 C．所有碳原子可能共平面 D．与足量H2发生加成反应所得分子中有2种官能团 【答案】A 【解析】Q分子中的羟基均为酚羟基，直接连接在苯环的sp²杂化碳原子上，不满足醇羟基发生消去反应的结构条件，无法发生消去反应，A错误；1 mol Q中酚羟基的邻位共有1 mol可被取代的氢原子，消耗1 mol ，含有的1 mol碳碳双键可与1 mol 发生加成反应，共消耗2 mol ，B正确；Q分子中苯环、碳碳双键、酮羰基均为平面结构，各平面之间通过单键连接，单键可旋转，所有碳原子可能共平面，C正确；Q与足量发生加成反应后，苯环、碳碳双键、酮羰基均完全加成，所得产物中含有的官能团为醇羟基和醚键，共2种，D正确；故选 A。 【变式2】【新情境】（2026·黑龙江哈尔滨·二模）阿魏酸衍生物可从中药材中提取，具有多种生物活性，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的叙述正确的是 A．分子中含有6种官能团 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．1 mol该物质能与7 mol H2加成 D．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 【答案】D 【解析】苯环不属于官能团，该化合物的官能团为：碳氯键、酰胺键、醚键、氨基、羧基，共5种官能团，A错误；分子中存在多个饱和碳原子，如五元环中连甲基和氨基的碳为饱和四价碳，呈四面体结构，所有碳原子不可能共平面，B错误；能与氢气加成的结构只有2个苯环，1个苯环消耗3 mol H2​，共消耗6 mol H2；羧基、酰胺中的羰基不能与氢气加成，因此1mol该物质最多只能与6 mol H2​加成，C错误；1mol该物质与反应的消耗量：苯环上的氯原子水解消耗1 mol ，生成的酚羟基与1 mol反应，共消耗2 mol ；酰胺键水解生成1个羧酸钠，消耗1 mol ；原有羧基发生中和反应，消耗1 mol； 总消耗4 mol NaOH，D正确；故选D。 【变式3】【新考法】（26-27高三上·黑龙江哈尔滨·开学考试）药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示，下列关于T的说法错误的是 A．不存在顺反异构体 B．共直线的C原子最多有7个 C．能发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．分子式为 【答案】D 【解析】该有机物中不存在碳碳双键，碳碳三键为直线形结构，不满足顺反异构的形成条件，不存在顺反异构体，A正确；碳碳三键为直线形结构，且苯环、吡啶环上对位的碳原子可与三键共线，共直线的碳原子最多有7个，B正确；该有机物含酯基可发生取代（水解）反应，含苯环、吡啶环、碳碳三键可发生加成反应，含碳碳三键可被氧化，能发生氧化反应，C正确；该有机物为中性分子，含有1个N原子时H原子数应为奇数，正确分子式为，选项给出的分子式错误，D错误；故选D。 考向3 同分异构体数目的判断 例3（26-27高三上·辽宁锦州·阶段检测）下列关于有机化合物的说法中正确的是 A．辅酶()分子中含有13个甲基 B．的同分异构体中，能与反应产生的有8种 C．与等物质的量发生加成反应，可能的产物有4种 D．是手性分子 【答案】C 【解析】根据辅酶的结构简式可知，辅酶的右侧还含有一个甲基，故共有14个甲基，A错误；能与反应产生，则含有-COOH，的结构为：CH3CH2CH2CH2COOH、、、共有4种，B错误；中含有三个碳碳双键，与等物质的量的溴单质可发生1,4-加成，也可发生1,2-加成，不考虑顺反异构可生成4种产物：、、、，C正确；中无手性碳原子，故不是手性分子，D错误；故选C。 判断同分异构体数目的常见方法 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 ③4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。 （2）基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。 如—C3H7有2种，C3H7Cl有2种；C3H8O属于醇的结构有2种。 （3）等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 （4）二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。 【变式1·变载体】（26-27高三上·辽宁·开学考试）有机物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。构造异构包括碳架异构、位置异构、官能团异构；立体异构包括顺反异构和对映异构。分子式的同分异构体(含立体异构)共有 A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】D 【解析】不饱和度为0，官能团异构分为醇和醚两类：醚类有、、共3种构造异构，无立体异构；醇类有4种构造异构，其中的2号碳原子为手性碳原子，存在2种对映异构，故醇类共5种，总同分异构体数为种，故选D。 【变式2】【新情境】（2026·辽宁·一模）有机物Q的一种合成路线如图所示，下列说法错误的是 A．与M互为同系物 B．N可与乙二醇发生缩聚反应生成高分子 C．N的同分异构体中，苯环上有两个取代基且含有与N相同的官能团的有6种（不含立体异构） D．1molQ最多能与3mol发生加成反应 【答案】B 【解析】选项中的物质与M均含有1个苯环、1个碳碳双键，结构相似，分子组成相差2个，互为同系物，A正确；N是一元羧酸，仅含有1个羧基，缩聚反应要求单体至少含有2个可反应的官能团，因此N无法与乙二醇发生缩聚反应生成高分子，B错误；N的同分异构体含羧基且苯环有两个取代基的情况为：①取代基为和，有邻、间、对3种；②取代基为和，有邻、间、对3种，共6种，C正确；Q中只有苯环可与发生加成反应，酯基的羰基不能与加成，因此1molQ最多消耗3mol，D正确；故选B。 【变式3】【新考法】（2026·吉林·二模）“类比”是研究物质变化规律的重要方法。下列“类比”说法正确的是 A．NO2和NO都是氮的氧化物，NO2可以被NaOH溶液吸收，NO也可以被NaOH溶液吸收 B．NaHCO3、Na2CO3的溶液都显碱性，都可做胃酸中和剂 C．已知卤素单质的化学性质相似，均能与水发生反应，如Cl2 + H2OHCl + HClO，则F2 + H2OHF + HFO D．C4H8Cl2有9种同分异构体，C4H2Cl8也有9种同分异构体 【答案】D 【解析】NO2可以被NaOH溶液吸收，但NO不能被NaOH溶液吸收，因为NO不溶于碱且不反应，A错误；NaHCO3和Na2CO3溶液都显碱性，但NaHCO3适合做胃酸中和剂，而Na2CO3碱性较强不适合，B错误；Cl2与水反应生成HCl和HClO，但F2与水反应生成HF和O2，而非HF和HFO，C错误；C4H8Cl2有9种同分异构体，C4H2Cl8同样有9种同分异构体，因为取代2个氢与留下2个氢的异构体数目相同；D正确；故选D。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1.（2026·黑吉辽蒙卷）热塑性可降解高分子材料Ⅲ可由如下反应制备。下列说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅳ可用元素定量分析区分 B．Ⅲ具有网状交联结构 C．Ⅲ与反应生成Ⅱ D．该聚合反应为缩聚反应 【答案】D 【解析】根据题干结构简式可知，Ⅰ和Ⅳ的分子式均为，元素组成（C、H、O的质量分数）完全相同，因此无法用元素定量分析区分，无法元素定量分析进行区分，A错误；从结构简式看，高分子Ⅲ的主链是线性的（两端为链节，没有交联点），属于线型高分子，而非网状交联结构，B错误；高分子Ⅲ在碱性条件下水解，酯基会断裂，生成的是二元醇和二元羧酸盐，不会直接生成环状的化合物Ⅱ（环状酯），C错误；反应过程中，单体Ⅱ开环，与单体I反应生成高分子Ⅲ的同时，脱去了小分子Ⅳ（丙酮），符合缩聚反应的定义，可认为是缩聚反应，D正确；故选D。 2.（2025·辽宁卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A. 该反应为取代反应 B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D. 乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误；I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 3.（2024·辽宁卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水 C. Z中碳原子均采用杂化 D. 随增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故选C。 4．(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　) A．均有手性 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 【答案】B 【解析】开环螺吡喃不含不对称碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。 5.（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是（ ） A. 该反应为取代反应 B. a、b均可与溶液反应 C. c核磁共振氢谱有3组峰 D. c可增加在苯中的溶解度 【答案】C 【解析】根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故选C。 6.（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A. 不能使酸性溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线 C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水 【答案】C 【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选C。 7．（2021·辽宁卷）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体 【答案】A 【解析】根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C错误；a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；故选A。 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $