上海市2026-2027学年高二下学期化学选择性必修3有机反应方程式清单（填空版）

上海市2026-2027学年高二年级化学选择性必修3有机反应方程式清单（填空版）学案 （第1章1.1～1.3　第2章2.1～2.3　第3章3.1～3.3　第4章4.1～4.2　第5章5.1～5.2） 使用说明：下表已给出反应类型、反应条件与现象、主要产物类别，请在最右栏的横线上写出该反应的化学方程式（以典型代表物表示，注明必要的反应条件，标全气体、沉淀符号）。全书共 95 个方程式，另含 35 处要点填空，答案见卷末。 第1章　认识有机化学（1.1 有机化学的建立和发展　1.2 有机化合物的结构　1.3 有机化合物的命名） 本章以化学史、有机化合物结构理论与系统命名法为主，一般不要求书写有机反应方程式。请完成下列关于本章要点的填空。 1．1828年，德国化学家维勒蒸发氰酸铵溶液得到了________，这一实验的意义在于________________。 2．有机化合物中，碳原子通常形成________个共价键；决定有机物化学性质的原子或原子团称为________。 3．烷烃系统命名的主要步骤依次为：选________、编________、写________。 2.1　脂肪烃 请在最右栏写出化学方程式（以甲烷、乙烯、乙炔为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 1 取代 甲烷与氯气、光照 一氯甲烷＋氯化氢 (1) 2 氧化 点燃，火焰呈淡蓝色 二氧化碳＋水 (2) 3 加成 乙烯通入溴水（或溴的四氯化碳溶液），褪色 1,2-二溴乙烷 (3) 4 加成（还原） 乙烯与氢气、催化剂、加热 乙烷 (4) 5 加成 乙烯与氯化氢、催化剂 氯乙烷 (5) 6 加成 乙烯与水蒸气、催化剂、加热加压 乙醇 (6) 7 加聚 催化剂、一定温度与压强 聚乙烯 (7) 8 氧化 点燃，火焰明亮并伴有黑烟 二氧化碳＋水 (8) 9 氧化 与酸性高锰酸钾溶液反应，溶液褪色 二氧化碳等 (9) 10 加成 乙炔与溴水，分两步进行，褪色 1,1,2,2-四溴乙烷 (10) 11 加成（还原） 乙炔与氢气、催化剂，可一步或两步 乙烯→乙烷 (11) 12 加成 乙炔与氯化氢、催化剂、加热 氯乙烯 (12) 13 加聚 催化剂，单体间通过加聚成链 聚乙炔 (13) 14 氧化 点燃，氧炔焰温度可达3000 ℃以上 二氧化碳＋水 (14) 15 氧化 与酸性高锰酸钾溶液反应，溶液褪色 二氧化碳等 (15) 2.2　芳香烃 请在最右栏写出化学方程式（以苯、甲苯为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 16 取代 苯与液溴、铁屑（或溴化铁）作催化剂 溴苯＋溴化氢 (16) 17 取代 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸、50～60 ℃水浴 硝基苯 (17) 18 取代 苯与浓硫酸（或发烟硫酸）、加热 苯磺酸 (18) 19 加成 苯与氢气、催化剂、加热加压 环己烷 (19) 20 氧化 点燃，火焰明亮并伴有浓烈黑烟 二氧化碳＋水 (20) 21 取代 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸、加热 三硝基甲苯（TNT） (21) 22 取代 甲苯与氯气、光照 侧链氯代物（氯化苄） (22) 23 取代 甲苯与氯气、氯化铁作催化剂 邻位与对位氯代甲苯 (23) 24 氧化 甲苯与酸性高锰酸钾溶液，褪色 苯甲酸 (24) 25 加成 甲苯与氢气、催化剂、加热 甲基环己烷 (25) 2.3　卤代烃 卤代烃在碱性条件下有两条竞争的反应路径，条件不同产物不同。请在最右栏写出化学方程式（以溴乙烷为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 26 取代 溴乙烷与氢氧化钠水溶液、加热 乙醇＋溴化钠 (26) 27 消去 溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液、加热 乙烯＋溴化钠＋水 (27) 4．卤代烃发生消去反应的结构条件是：①分子中至少含有________个碳原子；②与卤原子相连碳原子的________（填“邻位”或“间位”）碳原子上必须连有________。 5．当卤代烃有两个邻位碳原子且其上均有氢原子时，消去时氢原子主要来自含氢较________（填“多”或“少”）的邻位碳原子，这一规律称为________规则。 6．检验卤代烃中卤原子的操作是：先加氢氧化钠溶液加热水解，再加入________酸化，最后滴加________溶液，根据沉淀颜色判断卤素种类；加酸的目的是________________。 3.1　醇和酚 （一）醇的反应　请在最右栏写出化学方程式（以乙醇为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 28 置换（取代） 乙醇与金属钠，钠沉于底部、缓慢放出气泡 乙醇钠＋氢气 (28) 29 消去 浓硫酸作催化剂与脱水剂、170 ℃ 乙烯＋水 (29) 30 取代 浓硫酸作催化剂、140 ℃，两分子乙醇之间 乙醚＋水 (30) 31 取代 乙醇与浓氢溴酸、加热 溴乙烷＋水 (31) 32 酯化（取代） 乙酸与乙醇、浓硫酸、加热，可逆 乙酸乙酯＋水 (32) 33 氧化 铜或银作催化剂、通氧气、加热，去氢氧化 乙醛＋水 (33) 34 氧化 点燃，火焰呈淡蓝色 二氧化碳＋水 (34) 35 氧化 酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液，橙色变绿色 乙酸（深度氧化） (35) （二）酚的反应　请在最右栏写出化学方程式（以苯酚为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 36 中和（弱酸性） 苯酚与氢氧化钠溶液，浑浊变澄清 苯酚钠＋水 (36) 37 强酸制弱酸 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳 苯酚＋碳酸氢钠 (37) 38 取代 苯酚与浓溴水，立即产生白色沉淀 2,4,6-三溴苯酚＋溴化氢 (38) 39 特征检验 苯酚溶液中滴加氯化铁溶液 溶液显紫色 (39) 40 氧化 苯酚晶体在空气中久置 显粉红色 (40) 41 加成 苯酚与氢气、催化剂、加热 环己醇 (41) （三）醇与酚的比较　请填空。 7．醇催化氧化的产物取决于与羟基相连碳原子上的氢原子数目：有2个氢时生成________，有1个氢时生成________，没有氢时________（填“能被”或“不能被”）催化氧化。 8．酸性强弱顺序：羧酸＞________＞苯酚＞________，因此苯酚能与氢氧化钠反应，但与碳酸钠________（填“能”或“不能”）放出二氧化碳。 3.2　醛和酮 （一）醛的反应　请在最右栏写出化学方程式（以乙醛为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 42 氧化 乙醛与氧气、催化剂 乙酸 (42) 43 氧化（特征检验） 乙醛与银氨溶液、水浴加热，试管内壁出现银镜 乙酸铵＋银＋氨＋水 (43) 44 氧化（特征检验） 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液、加热至沸腾 乙酸＋砖红色沉淀 (44) 45 氧化 乙醛与溴水反应，溴水褪色 乙酸＋溴化氢 (45) 46 氧化 乙醛与酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色 乙酸 (46) 47 氧化 点燃 二氧化碳＋水 (47) 48 加成（还原） 乙醛与氢气、镍作催化剂、加热 乙醇 (48) （二）酮的反应　请在最右栏写出化学方程式（以丙酮为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 49 加成（还原） 丙酮与氢气、催化剂、加热 2-丙醇 (49) （三）醛与酮的比较　请填空。 9．醛分子中的官能团为________，酮分子中的官能团为________（填名称）；二者结构上的主要区别是________________。 10．能发生银镜反应的是________（填“醛”或“酮”），不能发生的是________，因此可用银镜反应或新制氢氧化铜________醛与酮。 11．银镜反应必须在________（填“酸性”或“碱性”）环境下进行，加热方式为________；1 mol醛基完全反应可析出________ mol银。 12．醛与新制氢氧化铜反应产生________色沉淀，该沉淀的化学式为________；1 mol醛基完全反应可生成________ mol该沉淀。 3.3　羧酸及其衍生物 （一）羧酸的反应　请在最右栏写出化学方程式（以乙酸、甲酸为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 50 置换 乙酸与金属钠，放出无色气体 乙酸钠＋氢气 (50) 51 中和 乙酸与氢氧化钠溶液 乙酸钠＋水 (51) 52 复分解 乙酸与碳酸钠（或碳酸氢钠）溶液，产生气泡 乙酸钠＋二氧化碳＋水 (52) 53 酯化（取代） 乙酸与乙醇、浓硫酸、加热，可逆 乙酸乙酯＋水 (53) 54 氧化（特征检验） 甲酸与银氨溶液、水浴加热（甲酸含醛基） （碳酸铵等）＋银镜 (54) 55 酯化（取代） 甲酸与甲醇、浓硫酸、加热 甲酸甲酯＋水 (55) 56 氧化 甲酸与酸性高锰酸钾溶液，褪色 二氧化碳＋水 (56) （二）酯与油脂的反应　请在最右栏写出化学方程式（以乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 57 水解（取代） 乙酸乙酯与稀硫酸、加热，可逆 乙酸＋乙醇 (57) 58 水解（取代） 乙酸乙酯与氢氧化钠溶液、加热，彻底进行 乙酸钠＋乙醇 (58) 59 皂化（碱性水解） 硬脂酸甘油酯与氢氧化钠溶液、加热 硬脂酸钠（肥皂）＋甘油 (59) 60 加成（氢化、硬化） 液态油酸甘油酯与氢气、催化剂、加热 固态硬脂酸甘油酯 (60) （三）胺与酰胺的反应　请在最右栏写出化学方程式（以甲胺、乙酰胺为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 61 成盐（碱性） 甲胺与盐酸 甲基氯化铵（甲胺盐酸盐） (61) 62 脱水（成酰胺） 乙酸与氨（或胺）反应后加热脱水 乙酰胺＋水 (62) 63 水解（取代） 乙酰胺与稀硫酸、加热 乙酸＋硫酸铵 (63) 64 水解（取代） 乙酰胺与氢氧化钠溶液、加热 乙酸钠＋氨气 (64) （四）请填空。 13．羧酸的酸性________（填“强于”或“弱于”）碳酸，故羧酸能与碳酸钠或碳酸氢钠反应放出________，这是区别羧酸与酚的重要依据。 14．酯化反应的机理是“________脱羟基、________脱氢”，可用同位素示踪法证明；酯化反应是________（填“可逆”或“不可逆”）反应，浓硫酸的作用是________________。 15．酯的水解程度：酸性条件下________（填“完全”或“不完全”），产物为________________；碱性条件下________，产物为________________。油脂在碱性条件下的水解反应又称________反应。 4.1　生物大分子 （一）糖类的反应　请在最右栏写出化学方程式。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 65 氧化（特征检验） 葡萄糖与银氨溶液、水浴加热 葡萄糖酸铵＋银镜 (65) 66 氧化（特征检验） 葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液、加热至沸腾 葡萄糖酸＋砖红色沉淀 (66) 67 加成（还原） 葡萄糖与氢气、催化剂、加热 己六醇（山梨醇） (67) 68 分解（发酵） 葡萄糖在酒化酶作用下 乙醇＋二氧化碳 (68) 69 水解（取代） 蔗糖溶液与稀硫酸、加热，水浴 葡萄糖＋果糖 (69) 70 水解（取代） 麦芽糖溶液与稀硫酸、加热 葡萄糖（2分子） (70) 71 水解（取代） 淀粉与稀硫酸（或酶）、加热，最终水解 葡萄糖 (71) 72 水解（取代） 纤维素与浓硫酸（或纤维素酶）、加热，最终水解 葡萄糖 (72) （二）氨基酸与蛋白质的反应　请在最右栏写出化学方程式（以甘氨酸为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 73 成盐（碱性） 甘氨酸与盐酸 甘氨酸盐酸盐 (73) 74 成盐（酸性） 甘氨酸与氢氧化钠溶液 甘氨酸钠＋水 (74) 75 脱水缩合（成肽） 两分子甘氨酸、一定条件，脱去一分子水 二肽（含肽键）＋水 (75) 76 水解（取代） 蛋白质在酸、碱或酶的作用下水解 多肽→氨基酸 (76) （三）请填空。 16．糖类分为单糖、二糖（低聚糖）和多糖，其中________（举一例）不能发生水解；淀粉遇单质碘显________色，可利用这一性质检验淀粉的存在。 17．氨基酸分子中同时含有________和________两种官能团，因此具有________性；氨基酸分子间通过________反应形成含肽键的化合物。 18．向蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐（如硫酸铵）会使蛋白质________（填“盐析”或“变性”），该过程________（填“可逆”或“不可逆”）；而加热、加入重金属盐、强酸强碱会使蛋白质________，该过程________（填“可逆”或“不可逆”）。 4.2　合成高分子 （一）加聚反应　请在最右栏写出化学方程式。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 77 加聚 乙烯在催化剂作用下 聚乙烯 (77) 78 加聚 丙烯在催化剂作用下 聚丙烯 (78) 79 加聚 氯乙烯在催化剂作用下 聚氯乙烯（PVC） (79) 80 加聚 苯乙烯在催化剂作用下 聚苯乙烯 (80) 81 加聚 1,3-丁二烯在催化剂作用下 聚丁二烯（合成橡胶） (81) 82 加聚 异戊二烯在催化剂作用下 聚异戊二烯（天然橡胶） (82) （二）缩聚反应　请在最右栏写出化学方程式。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 83 缩聚 乙二醇与对苯二甲酸、催化剂、加热，同时生成小分子 聚酯（涤纶）＋水 (83) 84 缩聚 己二酸与己二胺、加热，同时生成小分子 聚酰胺（尼龙66）＋水 (84) 85 缩聚 苯酚与甲醛、催化剂（酸或碱）、加热，同时生成小分子 酚醛树脂＋水 (85) （三）请填空。 19．加聚反应与缩聚反应的区别：加聚反应只生成________（填“一种”或“多种”）产物，而缩聚反应除生成高分子化合物外，还有________生成。 5.1　有机合成初步 有机合成的核心是碳骨架的构建与官能团的引入（转化）。信息：卤代烃与氰化钠反应可增长碳链（R—X→R—CN），生成的腈在酸性条件下水解可得羧酸；卤代烃与炔钠反应可引入炔键。请在最右栏写出化学方程式（以溴乙烷为典型代表物）。 序号 反应类型 反应条件与现象 主要产物类别 化学方程式（填空） 86 取代（增长碳链） 溴乙烷与氰化钠（NaCN）的醇溶液、加热 丙腈（C2H5CN）＋溴化钠 (86) 87 水解（腈→羧酸） 丙腈与稀硫酸、加热 丙酸＋硫酸铵 (87) 88 取代（形成碳碳键） 溴乙烷与乙炔钠（NaC≡CH）反应 1-丁炔＋溴化钠 (88) 89 消去（引入碳碳双键） 乙醇与浓硫酸、170 ℃ 乙烯＋水 (89) 90 加成（引入羟基） 乙烯与水蒸气、催化剂、加热加压 乙醇 (90) 91 取代（引入卤原子） 乙醇与浓氢溴酸、加热 溴乙烷＋水 (91) 92 氧化（羟基→醛基） 乙醇与氧气、铜或银作催化剂、加热 乙醛＋水 (92) 93 氧化（醛基→羧基） 乙醛与银氨溶液、水浴加热（或与氧气、催化剂） 乙酸（或乙酸铵） (93) 94 酯化（成酯） 乙酸与乙醇、浓硫酸、加热 乙酸乙酯＋水 (94) 95 氧化（缩短碳链） 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳碳双键断裂 羧酸（或酮、二氧化碳） (95) 请填空。 20．逆合成分析法是从________的结构入手，在合适位置“切断”化学键，逐步________（填“正推”或“倒推”）至易得原料的方法；切断通常发生在________附近或碳骨架的连接处。 21．引入碳碳双键的常用方法有________的消去、________的消去；引入羟基的常用方法有烯烃与水的________、卤代烃的________、醛（酮）与氢气的________。 22．引入卤原子的常用方法有烷烃（或苯的同系物侧链）的________、不饱和烃与卤素（或卤化氢）的________、醇与________的取代反应。 23．有机合成路线中，若要在碳链上增加一个碳原子，可先由卤代烃与________反应生成腈，再将腈________得到羧酸。 5.2　研究有机化合物的一般方法 本节主要介绍分离提纯、元素分析与结构测定的方法，一般不要求书写有机反应方程式。请完成下列填空。 24．分离提纯有机化合物的常用方法有：分离沸点相差较大的互溶液体混合物用________；提纯溶解度随温度变化较大的固体有机物用________（选溶剂时应注意被提纯物在热溶剂中溶解度________、在冷溶剂中溶解度________）；分离互不相溶的液体用________________。 25．萃取剂的选择原则：与原溶剂________（填“互溶”或“互不相溶”），溶质在萃取剂中的溶解度________（填“大于”或“小于”）在原溶剂中的溶解度，且萃取剂与原溶剂密度________（填“相同”或“不同”）。 26．确定有机物结构的现代物理方法：测定相对分子质量用________；确定官能团和化学键类型用________；确定分子中氢原子的类型与数目用________；确定元素组成（实验式）常用________法。 综合辨析：反应类型归类（请填空） 27．属于取代反应的有：烷烃的________、苯的________与________、苯酚与浓溴水的反应、醇与氢卤酸的反应、醇分子间脱水、酯化反应、卤代烃的________、酯与酰胺的________、糖类与蛋白质的________。 28．属于加成反应的有：烯烃与________、________、________、________的反应；炔烃与相应试剂的反应；苯及苯酚与________的反应；醛和酮与________的反应；油脂的________。 29．属于消去反应的有：卤代烃在________溶液中加热、醇在________作用下加热到170 ℃。 30．属于氧化反应的有：各类烃的燃烧、醇的________氧化与被强氧化剂氧化、醛的________、________反应、与新制氢氧化铜的反应、苯的同系物侧链被________氧化、葡萄糖的特征检验反应。 31．属于还原反应（加氢）的有：烯烃、炔烃与氢气的加成，醛与氢气生成________、酮与氢气生成________、葡萄糖与氢气生成________、油脂的________。 32．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物类别有：烯烃、炔烃、________（填“苯”或“苯的同系物”）、醇、________、酚等。 33．能使溴水褪色的有两类机理：烯烃、炔烃因发生________反应而褪色；醛因发生________反应而褪色；苯酚与浓溴水则发生________反应产生白色沉淀。 34．实验室制取乙烯用乙醇的________反应，条件为________；由卤代烃制备醇采用________反应（选“水解”或“消去”），条件为________________。 35．有机合成的常见转化链：卤代烃→醇→醛→羧酸→酯，其中醇→醛发生________反应，醛→羧酸发生________反应，羧酸＋醇→酯发生________反应；逆向则分别为________与________反应。 【答案】 说明：表格部分的编号即为该行最右栏对应的方程式；问答题按题号给出。方程式中的代表物可替换为同系物，条件与符号须齐全。 第1章　认识有机化学 1．尿素；打破了“生命力论”，证明无机物在一定条件下可以转化为有机物 2．4；官能团 3．主链（含碳原子最多的最长碳链）；编号（使支链或官能团位次最小）；名称 2.1　脂肪烃 1．CH4＋Cl2→(光照)　CH3Cl＋HCl 2．CH4＋2O2→(点燃)　CO2＋2H2O 3．CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br 4．CH2=CH2＋H2→(催化剂，△)　CH3CH3 5．CH2=CH2＋HCl→(催化剂)　CH3CH2Cl 6．CH2=CH2＋H2O→(催化剂，加热加压)　CH3CH2OH 7．nCH2=CH2→(催化剂)　—[CH2—CH2]—n　（聚乙烯） 8．CH2=CH2＋3O2→(点燃)　2CO2＋2H2O 9．5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4→10CO2↑＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O 10．CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBr，CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2 11．CH≡CH＋H2→(催化剂)　CH2=CH2；CH≡CH＋2H2→(催化剂)　CH3CH3 12．CH≡CH＋HCl→(催化剂，△)　CH2=CHCl 13．nCH≡CH→(催化剂)　—[CH=CH]—n　（聚乙炔） 14．2CH≡CH＋5O2→(点燃)　4CO2＋2H2O 15．CH≡CH＋2KMnO4＋3H2SO4→2CO2↑＋2MnSO4＋K2SO4＋4H2O 2.2　芳香烃 16．C6H6＋Br2→(FeBr3)　C6H5Br＋HBr↑ 17．C6H6＋HO—NO2→(浓H2SO4，50～60 ℃)　C6H5NO2＋H2O 18．C6H6＋HO—SO3H→(△)　C6H5SO3H＋H2O 19．C6H6＋3H2→(催化剂，△)　C6H12　（环己烷） 20．2C6H6＋15O2→(点燃)　12CO2＋6H2O 21．C6H5CH3＋3HO—NO2→(浓H2SO4，△)　CH3C6H2(NO2)3＋3H2O　（TNT） 22．C6H5CH3＋Cl2→(光照)　C6H5CH2Cl＋HCl 23．C6H5CH3＋Cl2→(FeCl3)　o-CH3C6H4Cl（或p-CH3C6H4Cl）＋HCl 24．5C6H5CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5C6H5COOH＋6MnSO4＋3K2SO4＋14H2O 25．C6H5CH3＋3H2→(催化剂，△)　C6H11CH3　（甲基环己烷） 2.3　卤代烃 26．CH3CH2Br＋NaOH→(水，△)　CH3CH2OH＋NaBr 27．CH3CH2Br＋NaOH→(乙醇，△)　CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 4．2；邻位；氢原子 5．少；札依采夫 6．稀硝酸；硝酸银；中和过量的氢氧化钠，防止生成Ag2O暗褐色沉淀干扰沉淀颜色的判断 3.1　醇和酚 28．2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 29．CH3CH2OH→(浓H2SO4，170 ℃)　CH2=CH2↑＋H2O 30．2CH3CH2OH→(浓H2SO4，140 ℃)　CH3CH2OCH2CH3＋H2O 31．CH3CH2OH＋HBr→(△)　CH3CH2Br＋H2O 32．CH3COOH＋CH3CH2OH⇌(浓H2SO4，△)　CH3COOCH2CH3＋H2O 33．2CH3CH2OH＋O2→(Cu或Ag，△)　2CH3CHO＋2H2O 34．CH3CH2OH＋3O2→(点燃)　2CO2＋3H2O 35．CH3CH2OH→(酸性KMnO4或K2Cr2O7)　CH3COOH（分步：CH3CH2OH→[O]　CH3CHO→[O]　CH3COOH） 36．C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O 37．C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3 38．C6H5OH＋3Br2→(浓溴水)　C6H2Br3OH↓＋3HBr　（2,4,6-三溴苯酚，白色沉淀） 39．苯酚遇FeCl3溶液显紫色（教材不作方程式要求，为酚羟基的特征检验） 40．苯酚在空气中被氧气氧化而显粉红色（教材不作方程式要求） 41．C6H5OH＋3H2→(催化剂，△)　C6H11OH　（环己醇） 7．醛；酮；不能被 8．碳酸；HCO3-（碳酸氢根）；不能 3.2　醛和酮 42．2CH3CHO＋O2→(催化剂)　2CH3COOH 43．CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH→(水浴加热)　CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 44．CH3CHO＋2Cu(OH)2→(△)　CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 45．CH3CHO＋Br2＋H2O→CH3COOH＋2HBr 46．5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O 47．2CH3CHO＋5O2→(点燃)　4CO2＋4H2O 48．CH3CHO＋H2→(Ni，△)　CH3CH2OH 49．CH3COCH3＋H2→(催化剂，△)　CH3CH(OH)CH3 9．醛基；酮羰基（羰基）；醛基中的羰基碳原子上连有氢原子，而酮羰基的碳原子两端都连碳原子 10．醛；酮；鉴别（区分） 11．碱性；水浴加热；2 12．砖红；Cu2O；1 3.3　羧酸及其衍生物 50．2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑ 51．CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O 52．2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O（或与NaHCO3：CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O） 53．CH3COOH＋CH3CH2OH⇌(浓H2SO4，△)　CH3COOCH2CH3＋H2O 54．HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH→(水浴加热)　(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O（甲酸含醛基，能发生银镜反应） 55．HCOOH＋CH3OH⇌(浓H2SO4，△)　HCOOCH3＋H2O 56．5HCOOH＋2KMnO4＋3H2SO4→5CO2↑＋2MnSO4＋K2SO4＋8H2O 57．CH3COOCH2CH3＋H2O⇌(稀H2SO4，△)　CH3COOH＋CH3CH2OH 58．CH3COOCH2CH3＋NaOH→(△)　CH3COONa＋CH3CH2OH 59．(C17H35COO)3C3H5＋3NaOH→(△)　3C17H35COONa＋C3H5(OH)3　（硬脂酸钠＋甘油） 60．(C17H33COO)3C3H5＋3H2→(催化剂，△)　(C17H35COO)3C3H5　（油脂的氢化、硬化） 61．CH3NH2＋HCl→CH3NH3Cl　（甲基氯化铵，甲胺盐酸盐） 62．CH3COOH＋NH3→(△)　CH3CONH2＋H2O　（或先成盐再加热脱水） 63．CH3CONH2＋H2O＋H+→(△)　CH3COOH＋NH4+　（酸性水解生成羧酸和铵盐） 64．CH3CONH2＋NaOH→(△)　CH3COONa＋NH3↑　（碱性水解生成羧酸盐和氨） 13．强于；二氧化碳 14．酸；醇；可逆；催化剂和吸水剂（吸收生成的水，促使平衡正向移动） 15．不完全；羧酸和醇；完全（彻底）；羧酸盐和醇；皂化 4.1　生物大分子 65．CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH→(水浴加热)　CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 66．CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2→(△)　CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O 67．CH2OH(CHOH)4CHO＋H2→(催化剂，△)　CH2OH(CHOH)4CH2OH　（己六醇） 68．C6H12O6→(酒化酶)　2C2H5OH＋2CO2↑ 69．C12H22O11＋H2O→(稀H2SO4，△)　C6H12O6（葡萄糖）＋C6H12O6（果糖） 70．C12H22O11＋H2O→(稀H2SO4，△)　2C6H12O6（葡萄糖） 71．(C6H10O5)n＋nH2O→(稀H2SO4或酶，△)　nC6H12O6（葡萄糖） 72．(C6H10O5)n＋nH2O→(浓H2SO4或纤维素酶，△)　nC6H12O6（葡萄糖） 73．H2NCH2COOH＋HCl→HOOCCH2NH3Cl　（或[HOOCCH2NH3]+Cl-） 74．H2NCH2COOH＋NaOH→H2NCH2COONa＋H2O 75．2H2NCH2COOH→(一定条件)　H2NCH2CONHCH2COOH＋H2O　（二肽，含肽键） 76．蛋白质＋水→(酸、碱或酶)　多肽→氨基酸（最终水解产物为氨基酸） 16．葡萄糖（或果糖等单糖）；蓝 17．氨基（—NH2）；羧基（—COOH）；两；脱水缩合（成肽） 18．盐析；可逆；变性；不可逆 4.2　合成高分子 77．nCH2=CH2→(催化剂)　—[CH2—CH2]—n 78．nCH2=CHCH3→(催化剂)　—[CH2—CH(CH3)]—n 79．nCH2=CHCl→(催化剂)　—[CH2—CHCl]—n 80．nC6H5CH=CH2→(催化剂)　—[CH2—CH(C6H5)]—n 81．nCH2=CH—CH=CH2→(催化剂)　—[CH2—CH=CH—CH2]—n 82．nCH2=C(CH3)—CH=CH2→(催化剂)　—[CH2—C(CH3)=CH—CH2]—n 83．nHOCH2CH2OH＋nHOOCC6H4COOH→(催化剂，△)　—[OCH2CH2OOC—C6H4—CO]—n＋2nH2O 84．nHOOC(CH2)4COOH＋nH2N(CH2)6NH2→(△)　—[OC(CH2)4CONH(CH2)6NH]—n＋2nH2O 85．nC6H5OH＋nHCHO→(催化剂，△)　酚醛树脂＋nH2O 19．一种；小分子（如水） 5.1　有机合成初步 86．CH3CH2Br＋NaCN→(醇，△)　CH3CH2CN＋NaBr　（增长碳链） 87．CH3CH2CN＋2H2O＋H+→(△)　CH3CH2COOH＋NH4+ 88．CH3CH2Br＋NaC≡CH→CH3CH2C≡CH＋NaBr 89．CH3CH2OH→(浓H2SO4，170 ℃)　CH2=CH2↑＋H2O 90．CH2=CH2＋H2O→(催化剂，加热加压)　CH3CH2OH 91．CH3CH2OH＋HBr→(△)　CH3CH2Br＋H2O 92．2CH3CH2OH＋O2→(Cu或Ag，△)　2CH3CHO＋2H2O 93．2CH3CHO＋O2→(催化剂)　2CH3COOH（银镜反应产物为乙酸铵，酸化后得乙酸） 94．CH3COOH＋CH3CH2OH⇌(浓H2SO4，△)　CH3COOCH2CH3＋H2O 95．RCH=CHR'→(酸性KMnO4)　RCOOH＋R'COOH（双键断裂，碳链缩短；＝CH2端被氧化为CO2） 20．目标产物（目标分子）；倒推；官能团 21．醇；卤代烃；加成；水解；加成（还原） 22．卤代（取代）；加成；氢卤酸 23．氰化钠（NaCN）；水解 5.2　研究有机化合物的一般方法 24．蒸馏（分馏）；重结晶；大（或较大）；小（或较小）；萃取与分液 25．互不相溶；大于；不同 26．质谱法；红外光谱（IR）；核磁共振氢谱（1H NMR）；元素分析（燃烧法） 综合辨析：反应类型归类 27．卤代；硝化；磺化（或卤代）；水解；水解；水解 28．卤素（Br2等）；氢气；卤化氢；水；氢气；氢气；氢化（硬化） 29．氢氧化钠的醇（乙醇）；浓硫酸并加热到170 ℃ 30．催化；催化氧化；银镜；酸性高锰酸钾溶液（KMnO4） 31．伯醇；仲醇；己六醇；氢化（硬化） 32．苯的同系物；醛（以及苯酚） 33．加成；氧化；取代 34．消去；浓硫酸、170 ℃；水解；氢氧化钠水溶液、加热 35．氧化（催化氧化）；氧化；酯化；还原（加成）；水解 【记忆口诀】 1．卤代烃“一物两路”：水溶液水解成醇，醇溶液消去成烯——记“水取醇、醇消烯”。 2．醇的催化氧化“看氢数”：二氢成醛、一氢成酮、无氢不动。 3．酸性“夹心层”：羧酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氢根，故苯酚与碳酸钠不放二氧化碳，而苯酚钠通二氧化碳可析出苯酚。 4．醛基“两检验”：银镜（水浴、碱性、1 mol醛基→2 mol银）与砖红沉淀（加热、碱性、1 mol醛基→1 mol Cu2O），酮均不发生；甲酸因含醛基也能发生。 5．褪色“两机理”：烯炔使溴水褪色是加成，醛使溴水褪色是氧化；苯酚与浓溴水则是取代生成白色沉淀。 6．苯环“易取代、难加成、难氧化”，苯的同系物则是“侧链易被氧化”。 7．酯化与水解“一可逆”：酯化“酸脱羟基醇脱氢”，酸性水解可逆，碱性水解彻底（皂化）。 8．加聚与缩聚“看小分子”：加聚只出一种产物，缩聚必伴小分子（多为水）生成。 9．写有机方程式“三查”：查条件（光照/催化剂/温度）、查符号（↑、↓、⇌）、查守恒（原子数与电荷）。 第 1 页 学科网（北京）股份有限公司 $