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第03讲烃的衍生物(专项训练)
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模拟基础演练
,考向1考查卤代烃的结构与性质
1.B
2.D
>考向2考查卤代烃的检验
3.C
4.B
考向3考查卤代烃在有机合成中的作用
5.D
6.D
,考向4考查醇的结构与性质
7.B
8.A
,考向5考查酚的结构与性质
9.B
10.B
考向6考查醛、酮的结构与性质
11.A
12.C
考向7考查醛基的检验
13.B
14.C
>考向8考查羧酸的结构及其性质
15.C
16.C
◆考向9考查酯的结构及其性质
17.D
18.A
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◆考向10考查油脂的结构及其性质
19.B
20.D
>考向11考查胺的结构及其性质
21.C
22.A
>考向12考查酰胺的结构及其性质
23.D
24.B
重难·创新演练
1.B
2.B
3.D
4.B
5.B
6.C
7.D
8.D
9.D
10.A
11.C
12.A
13.C
14.D
15.B
真题实战演练
1.D
2.D
3.D
4.B
5.c
6.CD。
7.B。
213
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8.D
3/3
第03讲 烃的衍生物(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向1 考查卤代烃的结构与性质
考向2 考查卤代烃的检验
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
考向4 考查醇的结构与性质
考向5 考查酚的结构与性质
考向6 考查醛、酮的结构与性质
考向7 考查醛基的检验
考向8 考查羧酸的结构及其性质
考向9 考查酯的结构及其性质
考向10 考查油脂的结构及其性质
考向11 考查胺的结构及其性质
考向12 考查酰胺的结构及其性质
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向1 考查卤代烃的结构与性质
1.(2026·广东广州·三模)在溶有15-冠-5()的有机溶剂中,苄氯()与NaF发生反应,下列说法正确的是
A.苄氯是非极性分子
B.15-冠-5分子中所有原子不可能共平面
C.苄氯能发生水解、消去反应
D.X中15-冠-5与间存在离子键
【答案】B
【解析】A.苄氯的结构为,其中C—Cl键为极性键,分子结构不对称,正、负电荷重心不重合,属于极性分子,A错误;B.15-冠-5的结构为,其中的碳原子均为饱和碳原子,采用杂化,四个成键方向呈四面体形,因此分子中所有原子不可能共平面,B正确;C.苄氯的结构为,在NaOH水溶液中加热,侧链上的Cl原子可被羟基取代,发生水解反应。与连有Cl原子的碳原子相邻的碳原子位于苯环上,该碳原子上没有氢原子,不满足卤代烃发生消去反应的结构条件,故苄氯能发生水解反应,不能发生消去反应,C错误;D.15-冠-5是分子,与阳离子Na+之间不存在离子键,二者通过分子间相互作用形成超分子,D错误;故选B。
2.【医药与卤代烃】(2026·陕西渭南·三模)某医药中间体的结构如图所示。下列关于该中间体的说法正确的是
A.分子中所有碳原子一定共面
B.能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
C.1 mol该分子最多消耗
D.分子中碳原子杂化方式为sp、、
【答案】D
【解析】A.分子中与羟基相连的碳原子为饱和碳原子,空间构型为四面体形,其与相连的3个碳原子一定不共平面,因此所有碳原子一定不共面,A错误;B.NaOH的乙醇溶液是卤代烃(氟代烃除外)消去反应的条件,该分子中只含有氟原子,不能在此条件下发生消去反应(且所连碳原子上没有H),B错误;C.该分子中,1 mol苯环可消耗,1 mol碳碳三键可消耗,因此1 mol该分子最多消耗,C错误;D.碳碳三键的碳原子为杂化,苯环上的碳原子为杂化,饱和碳原子为杂化,因此分子中存在三种杂化方式,D正确;故选D。
考向2 考查卤代烃的检验
3.(2026·浙江·二模)关于1-溴丁烷的性质实验如下图,下列说法正确的是
A.实验时需快速升温至100℃以上,以加快反应速率
B.该反应属于取代反应,断裂C-Br键和Br所连C的邻C上的C-H键
C.若③改用溴水,则省略②也可达到验证产物的目的
D.向反应后的圆底烧瓶中滴加溶液,有沉淀生成,可证明1-溴丁烷中的溴元素
【答案】C
【分析】1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成1-丁烯,结合实验原理分析。
【解析】A.该实验目的是得到1-丁烯,快速升温至100℃以上会让未反应的1-溴丁烷和乙醇挥发,降低产率,A错误;B.该反应是消去反应,不是取代反应,反应断裂C-Br键和Br所连C的邻C上的C-H键,B错误;C.挥发出的乙醇不与溴水反应,1-丁烯可以使溴水褪色,因此若③改用溴水,省略②(水除去乙醇)也可以验证产物,C正确;D.反应后溶液中存在过量的NaOH,会与生成AgOH沉淀(最终转化为),干扰溴离子的检验,需要先加硝酸酸化,再滴加检验,D错误;故答案选C。
4.(25-26高三上·浙江温州·期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下,下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ,反应一段时间后,若液体不分层,即可说明反应完全
B.步骤Ⅰ,卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低
C.步骤Ⅲ,若得到的固体呈白色,则卤代烃中含氯元素
D.步骤Ⅲ,先水洗再用无水乙醇洗,可使卤素百分含量测定结果更精准
【答案】B
【分析】量取卤代烃,加入过量NaOH,加热发生卤代烃的水解,生成NaX和ROH,反应液冷却后加入硝酸中和,再滴加过量硝酸银得到沉淀,若为浅黄色则沉淀为AgBr,若为黄色则沉淀为AgI,经过滤、洗涤、干燥得到沉淀,据此分析;
【解析】A.卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成NaX和ROH,二者互溶,故反应一段时间后,若液体不分层,即可说明反应完全,A正确;B.步骤Ⅰ,卤代烃发生消去反应,生成卤化钠和烯烃,卤化钠与硝酸银也是1:1进行沉淀,不影响卤素百分含量的测定,B错误;C.由分析可知,AgI为黄色沉淀,AgBr为浅黄色沉淀,若得到的固体呈白色,说明生成了AgCl沉淀,则卤代烃中含氯元素,C正确;D.步骤Ⅲ,先水洗除去可溶物,再乙醇洗除去卤化银表面的水,可使卤素百分含量测定结果更准确,D正确;故选B。
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
5.(2026·吉林·二模)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法错误的是
A.X存在顺反异构体
B.Z能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X分子中最多有9个碳原子共面
D.Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应
【答案】D
【解析】A.顺反异构的条件是双键的每个碳原子都连接2种不同的基团;X中双键碳,一个连苯环和H,另一个连甲基和H,满足顺反异构的条件,因此X存在顺反异构体,A正确;B.Z中与苯环直接相连的α碳原子上有氢原子,苯环侧链可被酸性氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C.X一共含有(苯环)(侧链)个碳原子;苯环为平面结构,碳碳双键也为平面结构,单键可以旋转,甲基的一个碳原子可以旋转到苯环/双键的平面上,因此最多9个碳原子共面,C正确;D.Z是溴代烃,溴代烃发生消去反应的条件是在氢氧化钠的醇溶液中加热;Z没有羟基,在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应,D错误;故选D。
6.【农药与卤代烃】(2026·河北承德·一模)DDT是一种重要的农药,但一些害虫体内的酶会使DDT发生催化反应脱去HCl变成毒性较低的DDE,从而产生了抗药性,DDT转化为DDE的反应如下。已知同碳二醇的结构不稳定,容易发生脱水反应。下列说法正确的是
A.DDT分子中所有碳原子可能共平面
B.DDT脱去HCl的反应可在浓硫酸催化下进行
C.1 mol DDT与足量NaOH溶液反应时最多消耗7 mol NaOH
D.键长:DDT中①C—Cl>DDE中②C—Cl
【答案】D
【解析】A.DDT中心碳为sp3杂化,呈四面体构型,连接两个苯环和一个CCl3基团。由于单键旋转受限于四面体几何,两个苯环无法同时与中心碳共面;且CCl3中的碳也为sp3杂化,不可能与苯环共平面,A错误;B.DDT脱HCl属于卤代烃的消除反应,通常需强碱(如NaOH醇溶液)或酶催化;浓硫酸主要用于醇脱水或酯化,不适用于此类卤代烃消除,B错误;C.反应包括:2个芳环氯(Ar–Cl),每个水解需2 mol NaOH(水解+中和),共4 mol;1个–CCl3基团,在强碱下彻底水解为羧酸盐,反应为,消耗4 mol NaOH,因此1 mol DDT总共消耗4 mol(芳环氯)+ 4 mol(-CCl3)= 8 mol NaOH,C错误;D.DDT中①C为sp3杂化,C—Cl为典型单键;DDE中②C为sp2杂化,且因双键共轭效应,C—Cl键具有部分双键性质,键级升高,键长缩短。根据杂化轨道理论,sp2碳的s成分更高,成键更短更强,D正确;故选D。
考向4 考查醇的结构与性质
7.【生活与醇】(2026·北京昌平·二模)玫瑰精油中一种成分的结构简式如图,下列说法不正确的是
A.该分子能与金属Na反应
B.该分子中存在2个手性碳原子
C.该分子中所有碳原子不可能均在同一平面
D.该分子可以发生加成反应、消去反应、氧化反应
【答案】B
【解析】A.该分子中含有羟基,能和Na反应置换出,A正确;B.手性碳原子的定义是连接4种完全不同的原子或基团的饱和碳原子。该分子中仅连羟基的环上碳原子符合手性碳定义,因此该分子一共只有1个手性碳原子,B错误;C.分子中存在多个杂化的饱和碳原子,为四面体空间结构,因此所有碳原子不可能都处于同一平面,C正确;D.碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应;该醇羟基的邻位碳原子都带有氢原子,可以发生消去反应,因此该分子可以发生加成、消去、氧化反应,D正确;答案选B。
8.【医药与醇】(2026·陕西商洛·模拟预测)广藿香醇是从广藿香茎叶中提取的具有抗阿尔茨海默病的活性天然醇,其结构简式如图。下列关于广藿香醇的说法正确的是
A.分子式为
B.分子中所有碳原子一定在同一个平面
C.可被银氨溶液氧化成含羧基的产物
D.1mol广藿香醇与足量的金属钠反应可放出1mol
【答案】A
【解析】A.该物质为饱和三环醇,根据碳原子成键规律计算可得分子式为,A正确;B.分子中所有碳原子均为杂化,具有四面体空间构型,多个脂环和烷基侧链的存在使得所有碳原子不可能共平面,B错误;C.该物质仅含醇羟基,不含醛基,不能被银氨溶液氧化,且该醇羟基连接的碳原子上无氢原子,也无法发生催化氧化反应,C错误;D.1mol广藿香醇仅含1mol醇羟基,与足量金属钠反应仅能生成,D错误;故选 A。
考向5 考查酚的结构与性质
9.【中药与酚】(2026·湖北荆州·模拟预测)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,下列有关汉黄芩素的叙述错误的是
A.汉黄芩素的分子式为C16H12O5
B.1mol汉黄芩素与足量浓溴水反应消耗1mol Br2
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与足量H2发生加成反应后,得到的产物分子中有7个手性碳
【答案】B
【解析】A.分子中含16个C,5个O,不饱和度为11,含H原子数为,分子式为,A正确;B.汉黄芩素中,酚羟基的邻对位只有1个空位可发生溴代取代,消耗;同时分子的杂环中含有1个碳碳双键,可与发生加成反应,再消耗,因此1 mol汉黄芩素共消耗,B错误;C.分子中含有酚羟基、碳碳双键,都可以被酸性高锰酸钾氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;D.与足量加成后,所有不饱和键都变为饱和键,手性碳(连4个不同基团的饱和碳原子)共7个,如图,D正确;故选B。
10.【茶与酚】(2026·广东深圳·三模)五指山水满茶的茶多酚成分含量高,有提神醒脑功效,其主要成分儿茶素,结构如图所示。下列关于儿茶素的叙述正确的是
A.分子式为C15H16O6 B.分子中含2个手性碳原子
C.能与Na2CO3溶液反应产生CO2 D.1mol该物质最多消耗5mol NaOH
【答案】B
【解析】A.该分子含有15个碳原子,14个氢原子,6个氧原子,因此分子式为,A错误;B.手性碳原子是连接4种不同基团的饱和碳原子,该分子中连接4个不同基团的饱和碳原子有2个:,B正确;C.该有机物的酸性基团只有酚羟基,酚羟基酸性弱于碳酸,只能和反应生成,不能产生,C错误;D.只有酚羟基能与NaOH反应,醇羟基不与NaOH反应;该分子含4个酚羟基和1个醇羟基,因此1mol该物质最多消耗4molNaOH,D错误;故选B。
考向6 考查醛、酮的结构与性质
11.(2026·福建宁德·二模)化合物X和甲醛(HCHO)合成化合物Y的过程如下:
下列说法正确的是
A.X分子中、杂化的碳原子数比为3∶2
B.Y与完全加成的产物中不含手性碳原子
C.Y分子虚线框内的所有碳原子一定共平面
D.1molX与发生取代反应时最多消耗1mol
【答案】A
【解析】A.苯环有6个sp2杂化的碳原子,叔丁基有4个sp3杂化的碳原子,比例为3:2,A正确;B.Y与H2完全加成后的产物结构,如图所示:,该结构中含有多个手性碳原子,B错误;C.Y虚线框内的亚甲基(−CH2−)碳原子为饱和sp3杂化,呈四面体构型,因此这些碳原子无法全部共平面,C错误;D.X分子中,酚羟基的邻位有2个可被取代的氢原子,因此1 mol X与Br2发生取代反应时,最多消耗2 mol Br2,D错误;故答案选A。
12.(2026·江西·模拟预测)双酚A(M)是一种重要的药物中间体,可通过化合物X与化合物Y在酸性条件下反应制得,其反应如图所示。下列说法正确的是
A.化合物X的核磁共振氢谱有3组峰
B.化合物Y分子中所有原子可能共平面
C.1 mol M与溴水发生取代反应,最多消耗4 mol
D.羟基上H的活性:X<M
【答案】C
【解析】A.苯酚(X)中有4种不同化学环境的氢:羟基氢、羟基邻位氢、间位氢、对位氢,因此核磁共振氢谱有组峰,A错误;B.Y(丙酮)结构中含两个甲基,甲基碳为杂化,呈四面体结构,所有原子不可能共平面,B错误;C.酚与溴水发生取代反应时,只有酚羟基的邻、对位氢可以被取代;M中两个酚羟基的对位均已与中心碳原子成键,每个酚羟基只有2个邻位氢可被取代,因此1mol M最多消耗,C正确;D.M中苯环对位连接给电子基团(),给电子效应使对位羟基极性减弱,氢更难电离,酸性弱于苯酚,因此羟基上H的活性:,D错误;故选C。
考向7 考查醛基的检验
13.(2026·云南·模拟预测)利用如图装置进行实验(部分夹持装置省略):点燃酒精灯,对具支试管进行预热,然后集中加热铜丝,缓慢挤压双连球一段时间。实验一段时间后,加热装有新制的试管,下列说法错误的是
A.具支试管中的铜丝会出现红黑交替的现象
B.加热试管,发生反应:
C.熄灭酒精灯后挤压双连球,观察到铜丝颜色由黑变红,说明乙醇的催化氧化为放热反应
D.试管a中有砖红色沉淀产生,说明乙醇发生了氧化反应
【答案】B
【解析】A.具支试管中,铜丝先被空气中氧化为黑色,随后被乙醇蒸气还原为红色,循环往复,因此会出现红黑交替的现象,A正确;B.加热试管,发生反应:,B错误;C.熄灭酒精灯后挤压双连球,仍能观察到铜丝颜色由黑变红,说明乙醇的催化氧化反应本身为放热反应,C正确;D.试管a中出现砖红色沉淀,说明乙醛将还原,而乙醛由乙醇氧化而来,因此证明乙醇发生了氧化反应,D正确;故答案选B。
14.(2026·安徽滁州·模拟预测)现有五瓶液体,分别为苯、乙醇、乙酸、甲酸、苯酚溶液,可用如下方法鉴别,以下说法错误的是
A.实验①可利用物质的水溶性完成
B.实验②可用pH试纸完成
C.实验③使用碳酸钠溶液比碳酸氢钠溶液效果更好
D.实验④可用新制的悬浊液完成
【答案】C
【分析】取五组样品少许于试管中,利用水溶性差异,分别往试管中加适量的水进行实验①,分层的是苯,其余均会互溶;实验②利用酸碱性差异,用玻璃棒蘸取未鉴别的溶液,点在pH试纸上,无明显现象的是乙醇溶液,其余均会显红色;实验③利用酸性强弱与碳酸盐的反应差异,分别往未鉴别出来的试管中,滴加溶液,无明显现象的是苯酚,其余均会有气泡冒出;实验④利用甲酸的醛基特性,往剩余的两支试管中滴加新制的悬浊液并加热,产生砖红色沉淀现象的是甲酸,得到蓝色溶液是乙酸,据此分析。
【解析】A.苯难溶于水,而乙醇、乙酸、甲酸、苯酚均能溶于水(苯酚在常温下溶解度较小,但仍可与水形成均一的液体,与苯的分层现象有明显区别),因此,实验①可以通过加水观察是否分层,将苯鉴别出来,A正确;B.乙醇为中性,乙酸、甲酸、苯酚均显酸性,且酸性强弱:甲酸>乙酸>苯酚;用pH试纸可以区分中性的乙醇和酸性的乙酸、甲酸、苯酚,因此实验②可用pH试纸完成,B正确;C.乙酸、甲酸的酸性强于碳酸,而苯酚的酸性弱于碳酸。用溶液时,乙酸和甲酸立即产生气泡,而苯酚不反应,现象差异明显,可鉴别出苯酚。若用溶液滴加到乙酸和甲酸的试管中,产生气泡较慢,因此使用溶液效果更好,C错误;D.甲酸含有醛基,乙酸不含醛基。新制的悬浊液在加热条件下,可与甲酸反应生成砖红色沉淀,与乙酸仅发生中和反应,得到蓝色溶液,现象不同。因此实验④可用新制的悬浊液完成,D正确;故选C。
考向8 考查羧酸的结构及其性质
15.(2026·云南·二模)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如图:
下列说法错误的是
A.K的分子式为 B.M的核磁共振氢谱有6组峰
C.K、M共有四种官能团 D.K、M均能与溶液反应
【答案】C
【解析】A.由K的结构简式可知,K的分子式为,A正确;B.由图可知,M的结构不对称,不同化学环境的氢分别为:酚羟基氢、甲氧基氢、羧基氢、苯环上3种不同氢,共6种,因此核磁共振氢谱有6组峰 ,B正确;C.K含有的官能团为酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键;M含有的官能团为酚羟基、醚键、羧基,二者含有的官能团共5种,不是4种,C错误;D.K含酚羟基,可与反应生成碳酸氢钠;M含酚羟基和羧基,都可以和溶液反应,D正确;故选C。
16.(2026·甘肃张掖·二模)某药物中间体的结构简式如图所示。
下列关于该有机物的说法错误的是
A.该分子中含有羧基、碳溴键和酚羟基三种官能团
B.1 mol该有机物最多可与发生取代反应
C.1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH发生反应
D.该有机物中无手性碳原子
【答案】C
【解析】A.该分子含有的官能团为羧基、碳溴键、酚羟基,共三种,A正确;B.酚羟基会活化苯环的邻、对位氢原子,可与饱和溴水中的Br2发生邻、对位的取代反应,该分子苯环上有2个可被取代的氢原子,故1mol该有机物最多与2mol Br2发生取代反应,B正确;C.1mol该有机物中,羧基中和消耗1 molNaOH,2个酚羟基中和消耗2mol NaOH,碳溴键在NaOH溶液中发生水解反应消耗1molNaOH,总共消耗4molNaOH,C错误;D.手性碳原子是连接4个不同基团的饱和碳原子,该分子中仅有的饱和碳原子为-CH2Br中的碳,其连接2个氢原子,不存在手性碳原子,D正确;故选C。
考向9 考查酯的结构及其性质
17.(2026·四川巴中·模拟预测)结构决定性质。“手性溶剂”R-乳酸乙酯(结构简式如图所示)常用于不对称合成。下列有关说法正确的是
A.该化合物能与溶液反应生成
B.1 mol该化合物与足量的钠反应,可生成
C.该化合物中不含手性碳原子
D.该化合物在酸性条件下水解的产物R-乳酸可发生缩聚反应,生成一种可生物降解的高分子材料
【答案】D
【解析】A.该化合物的官能团为醇羟基和酯基,不含羧基,醇羟基酸性弱于碳酸,不能与反应生成,A错误;B.1 mol该化合物仅含1 mol醇羟基,酯基不与反应,1 mol羟基与足量反应生成,B错误;C.分子中连接羟基的饱和碳原子同时连接、、、四种不同基团,属于手性碳原子,C错误;D.该化合物在酸性条件下水解得到的R-乳酸同时含有羟基和羧基,可发生缩聚反应生成聚乳酸,聚乳酸是可生物降解的高分子材料,D正确;故选D。
18.【中药与羧酸】(2026·贵州毕节·模拟预测)绿原酸是金银花中具有抗菌、抗病毒功效的天然有机物,其结构如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是
A.分子存在顺反异构现象
B.分子中含有2个手性碳原子
C.绿原酸与足量反应,最多可消耗
D.绿原酸最多可消耗
【答案】A
【解析】A.分子中存在碳碳双键,且双键两端的碳原子均连接不同的原子或原子团,存在顺反异构现象,A正确;B.连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该分子六元环上共含有4个手性碳原子,不是2个,如图所示:,“*”标记的为手性碳,B错误;C.只有苯环和碳碳双键可与发生加成反应,羧基、酯基的羰基不能与加成,1 mol绿原酸最多消耗,C错误;D.只有羧基可与反应,绿原酸分子中仅含1个羧基,1 mol绿原酸最多消耗,D错误;故选A。
考向10 考查油脂的结构及其性质
19.(2026·甘肃平凉·一模)化学与生活、生产密切相关。下列说法错误的是
A.蛋白质在酶的作用下逐步水解,最终得到氨基酸
B.糖类在稀酸的催化下都能发生水解反应
C.向饱和溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
D.利用油脂在碱性条件下的水解可生产高级脂肪酸盐
【答案】B
【解析】A.组成蛋白质的基本结构单位是氨基酸,蛋白质在酶的催化作用下逐步水解,最终得到氨基酸,A正确;B.糖类中的单糖不能发生水解反应,B错误;C.属于铵盐,饱和溶液会降低蛋白质的溶解度,使鸡蛋清中的蛋白质发生盐析,C正确;D.油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应,产物为高级脂肪酸盐和甘油,工业上利用该反应生产高级脂肪酸盐(肥皂),D正确;故选B。
20.(2026·北京昌平·二模)下列说法不正确的是
A.葡萄糖能发生银镜反应
B.油脂在碱性条件下的水解反应可用于制肥皂
C.向蛋白质溶液中加入NaCl浓溶液,蛋白质析出,加水后溶解
D.糖类、油脂、蛋白质均属于高分子化合物
【答案】D
【解析】A.葡萄糖含有醛基,具有还原性,能发生银镜反应,A正确;B.油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐(肥皂的主要成分)和甘油,该反应称为皂化反应,可用于制肥皂,B正确;C.向蛋白质溶液中加入浓溶液会发生盐析,盐析是可逆过程,加水后析出的蛋白质会重新溶解,C正确;D.高分子化合物相对分子质量通常达上万,糖类中的单糖、二糖以及油脂的相对分子质量都较小,不属于高分子化合物,D错误;故选D。
考向11 考查胺的结构及其性质
21.【中药与胺】(2026·广东佛山·模拟预测)陈皮特殊的柑果香来源于2-甲氨基苯甲酸甲酯,其结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是
A.属于酰胺
B.不能形成分子间氢键
C.既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
D.1mol该有机物最多能与4mol H2发生加成反应
【答案】C
【解析】A.酰胺的特征官能团是酰胺键,该分子不含酰胺键,含酯基,属于酯类,不属于酰胺,A错误;B.该分子含有氨基,N原子电负性较大,可形成分子间氢键,B错误;C.氨基为碱性基团,可与盐酸反应生成盐;酯基可在溶液中发生水解反应,因此该物质既能与盐酸反应,又能与溶液反应,C正确;D.该分子中,只有苯环能与加成,酯基中的碳氧双键不能与加成,该分子最多能与发生加成反应,D错误;故选C。
22.(2026·广东·模拟预测)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该分子N-H是共价键
B.该分子中含有3个碳碳双键
C.该分子中共有16个氢原子
D.该化合物不能发生水解反应
【答案】A
【解析】A.N和H均为非金属元素,不同非金属原子之间形成的键属于极性共价键,A正确;B.苯环的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊大π键,不存在独立的碳碳双键,该分子中没有碳碳双键,B错误;C.由有机物结构可知,该分子共有17个氢原子,C错误;D.该分子含有酯基,酯基可以发生水解反应,D错误;故选A。
考向12 考查酰胺的结构及其性质
23.【中药与酰胺】(26-27高三上·云南玉溪·阶段检测)汉防己甲素具有抗炎、镇痛、免疫调节等作用,一种制备汉防己甲素的重要中间体X的结构如图。下列有关X的说法正确的是
A.X属于脂环类化合物 B.分子式为
C.苯环上的一氯代物有6种 D.1 mol X最多能与5 mol NaOH发生反应
【答案】D
【解析】A.X分子中含有苯环,属于芳香族化合物,不属于脂环类化合物,A错误;B.分子中含有1个原子,H原子个数应为奇数,且经计算正确分子式为,与选项给出的分子式不符,B错误;C.左侧苯环有1种等效氢,右侧苯环有4种等效氢,苯环上的一氯代物共有5种,C错误;D.苯环上的2个为芳基溴,水解时每个消耗2 mol ,共消耗4 mol,酰胺键水解消耗1 mol ,1 mol X最多能与5 mol 反应,D正确;故答案选D。
24.【药品与酰胺】(2026·山东济南·模拟预测)某抗炎镇痛药“消炎痛”结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A.该有机物中有6种官能团
B.能发生还原、取代、氧化反应
C.1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH发生反应
D.该有机物与足量氢气发生反应后,分子内有7个手性碳原子
【答案】B
【解析】A.该有机物含有的官能团为:醚键、羧基、酰胺基、碳氯键、碳碳双键,共5种官能团,A错误;B.分子中的苯环、碳碳双键可与氢气加成(属于还原反应);羧基的酯化、烃基的卤代、酰胺键的水解等均属于取代反应;碳碳双键也可被等强氧化剂氧化,因此能发生还原、取代、氧化反应,B正确;C.1 mol该有机物与NaOH反应的基团及用量:羧基耗1mol;苯环上的氯原子水解生成酚羟基,酚羟基再与NaOH反应,共消耗2 mol;酰胺基水解生成羧基,消耗1 mol,总消耗NaOH为4 mol,C错误;D.手性碳原子是指连有4个不同基团的饱和碳原子,加成后分子内手性碳原子数目为5,如图:,D错误;故选B。
重难·创新演练
1.(2026·江苏·二模)强碱性条件下,羰基对位的卤原子可被取代生成酚类物质,部分机理如下:
下列说法正确的是
A.中的碳原子均为杂化 B.可与反应
C.分子所有原子可能在同一平面上 D.相同条件下,的水溶性大于
【答案】B
【解析】A.中的双键碳原子为杂化,饱和碳原子为杂化,A错误;B.X中Br直接连在苯环上,与氢氧化钠反应生成酚钠和溴化钠,消耗,B正确;C.分子中甲基中饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,C错误;D.Z中含有羟基,可与水分子形成分子间氢键,使得相同条件下,的水溶性大于,D错误;故选B。
2.(2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料。实验室中可由反应物X与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是
A.第一次用水洗涤可除去溶液中未反应的大部分盐酸
B.试剂A可以选用热的NaOH溶液
C.操作1、操作2、操作3均要用到分液漏斗
D.蒸馏步骤中锥形瓶里收集到的是产物
【答案】B
【分析】反应物X(叔丁醇)与浓盐酸反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水,分液后向有机相中加入水进行洗涤、分液(操作1),继续向有机相中可以加入试剂A(如碳酸钠溶液等)洗涤除去盐酸、分液(操作2),再次向有机相中加入水进行洗涤除去碳酸钠、分液(操作3),有机相中加入少量无水氯化钙干燥,蒸馏得到有机物2-甲基-2-氯丙烷,据此分析解答。
【解析】A.根据分析,第一次水洗的目的是除去有机相中溶解的未反应的浓盐酸,因为盐酸易溶于水,水洗可将大部分盐酸转移到水相,A正确;B.产物2-甲基-2-氯丙烷为卤代烃,遇热的NaOH溶液会发生取代反应生成醇,导致产物损失,试剂A应选用弱碱性溶液(如饱和碳酸钠溶液)中和残留酸,不可用热的NaOH溶液,B错误;C.根据分析,操作1、2、3均为洗涤后的分液操作,分液需用分液漏斗分离互不相溶的有机相和水相,C正确;D.有机相经无水CaCl2干燥后,蒸馏可分离出产物,锥形瓶中收集到的是沸点较低的2-甲基-2-氯丙烷,D正确;故选B。
3.(2026·四川乐山·二模)科研小组从药用植物中分离出两种具有抗氧化、抗炎作用的有机物茶多酚和咖啡酸,下列说法正确的是
A.茶多酚中含有的官能团有:羟基、醚键和苯环
B.茶多酚分子中所有碳原子一定共面
C.咖啡酸与饱和溴水反应,最多消耗
D.茶多酚分子中有个手性碳原子,咖啡酸分子存在顺反异构
【答案】D
【解析】A.苯环不属于官能团,茶多酚的官能团为羟基、醚键,A错误;B.茶多酚分子中存在杂化的饱和碳原子,且碳碳单键可自由旋转,所有碳原子不可能一定共面,B错误;C.咖啡酸中酚羟基的邻、对位共有3个可被溴取代的氢原子,可消耗,碳碳双键可与溴发生加成反应消耗,总共最多消耗,C错误;D.茶多酚分子的含氧杂环上有2个连接4种不同基团的饱和碳原子,即2个手性碳原子,如图;咖啡酸分子中碳碳双键的两个碳原子均连接不同的原子或基团,存在顺反异构,D正确;故选D。
4.(2026·浙江温州·一模)合成化合物C的步骤如下,下列说法不正确的是
A.A不存在顺反异构 B.M→B可以用NaOH醇溶液
C.B能发生消去反应 D.可用红外光谱检测C中含氧官能团
【答案】B
【分析】由题干流程图中A、B的结构简式并结合M的分子式可知,M的结构简式为:,据此分析解题。
【解析】A.A中碳碳双键的1个端点碳原子连接2个氢原子,不满足顺反异构的形成条件,不存在顺反异构,A正确;B.由分析可知,M→B是卤代烃水解生成二元醇的反应,反应条件为NaOH水溶液,NaOH醇溶液中卤代烃发生消去反应,无法得到B,B错误;C.B中季碳上连接的羟基,其邻位碳原子含有氢原子,可发生消去反应,C正确;D.红外光谱可以检测有机物中的官能团,因此可用红外光谱检测C中含氧官能团,D正确;故答案为:B。
5.(2026·江西赣州·模拟预测)乙醚()是一种易挥发、极易燃的液体,一种合成步骤如下,下列说法正确的是
已知:乙醇能与反应生成。
A.“反应、蒸馏”采取的加热方式为水浴加热
B.NaOH溶液的作用是除去馏出液中的酸性杂质
C.无水的主要作用是除去乙醚中的乙醇
D.“操作X”为分液
【答案】B
【分析】以乙醇为原料,在浓硫酸、140℃条件下发生分子间脱水反应,同步蒸馏收集馏出液,馏出液中混有乙醚、挥发的硫酸、未反应乙醇、水等杂质;依次用NaOH溶液中和除去酸性硫酸杂质、饱和NaCl溶液洗去残留碱、饱和溶液除去大部分乙醇,再经无水干燥除水,最后通过蒸馏操作X提纯得到纯净乙醚;
【解析】A.反应温度要求,水浴加热的最高温度仅,无法达到反应所需温度,不能采用水浴加热,A错误;B.馏出液中混有加热挥发出来的硫酸等酸性杂质,是强碱,可与硫酸发生中和反应,除去体系内酸性杂质,B正确;C.流程中已经使用饱和溶液洗涤两次,依靠络合反应除去了绝大部分乙醇;无水的作用是吸收乙醚中残留水分,作干燥剂,而非除去乙醇,C错误;D.分液适用于分离互不相溶的两层液体;经过无水氯化钙干燥后的乙醚中还溶有微量低沸点杂质,需要通过蒸馏提纯,因此操作X为蒸馏,不是分液,D错误;故选B。
6.(2026·陕西榆林·模拟预测)化合物M、N是合成一种治疗心律失常药物的中间体,两者之间存在如下转化。下列说法错误的是
A.用溶液能鉴别M、N B.M→N为取代反应
C.M完全氢化后有4个手性碳原子 D.N分子中至少有7个碳原子处在同一平面上
【答案】C
【解析】A.M含有酚羟基,能与溶液发生显色反应,N无酚羟基,无明显现象,因此可用溶液鉴别二者,A正确;B.M到N的反应中,M酚羟基上的氢原子被其他基团取代,符合取代反应的特征,B正确;C.M完全氢化时,苯环、羰基均与氢气加成,所得产物中仅有3个手性碳原子,如图,并非4个,C错误;D.苯环为平面结构,与苯环直接相连的羰基碳原子一定和苯环共平面,因此N分子中至少有7个碳原子共面,D正确;故选C。
7.(2026·浙江温州·二模)以为原料制备化合物的合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A.的分子式为 B.Y可与溶液发生显色反应
C.用酸性溶液可鉴别和 D.的另一种产物显酸性
【答案】D
【解析】A.数出X中碳原子数为10,X的分子式为,A错误;B.显色反应要求存在酚羟基(羟基直接连苯环),Y中的羟基属于醇羟基(羟基连在侧链亚甲基上,不直接连苯环),因此不能发生显色反应,B错误;C.Y中含有碳碳双键,Z中含有碳碳双键,二者都能被酸性氧化,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法鉴别,C错误;D.Y→Z是取代反应:Y的中羟基被Cl取代得到Z的,另一种产物为对甲苯磺酸,分子含磺酸基,显酸性,D正确;故选D。
8.(2026·河南漯河·三模)环己烯是重要的化工原料,实验室制备流程如图所示。查阅资料:①环己醇熔点25℃,沸点161℃,密度0.96 g/cm3(20℃),微溶于水易溶于有机溶剂。②环己烯熔点-104℃,沸点83℃,密度0.823 g/cm3(20℃),不溶于水易溶于有机溶剂。下列说法错误的是
A.环己烯粗品加饱和食盐水前先用盐酸洗涤有利于去除表层吸附的铁离子
B.饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度,利于分层
C.分液时,有机相应从分液漏斗上口倒出
D.干燥剂可以选用无水硫酸镁或浓硫酸
【答案】D
【解析】A.环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤,抑制Fe3+水解成氢氧化铁胶体,更有利于表层吸附的铁离子的去除,A正确;B.加入饱和食盐水,溶液的极性增大,可以降低环己烯的溶解度,便于溶液分层,B正确;C.环己烯密度为0.823 g/cm3,其密度小于水的,所以分液后有机相在上层,从分液漏斗上口倒出,C正确;D.干燥剂选用无水硫酸镁可以,但浓硫酸具有强氧化性和酸性,能与环己烯发生加成、氧化、聚合等反应,故不能用浓硫酸干燥环己烯,D错误;故答案选D。
9.【农药与卤代烃】(2026·浙江宁波·二模)1,2−二溴乙烷在农业生产中常用作杀虫剂,还可作汽油抗爆剂的添加剂。实验室制备1,2−二溴乙烷的主要反应原理如下:装置如下图所示:
有关数据列表如下:
乙醇
1,2−二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度
0.79
2.2
0.71
沸点
78.5
132
34.6
熔点
−130
9
−116
下列说法正确的是
A.装置A中过量的乙醇与浓硫酸混合,迅速升温到170℃左右产生乙烯
B.装置C中应加入酸性高锰酸钾溶液,其目的是吸收SO2、乙醇等
C.装置D烧杯中为冰水混合物,以减少产品挥发
D.纯化产物:加NaOH溶液萃取分液→水洗下层,分液→下层液体加MgSO4,过滤→滤液蒸馏
【答案】D
【解析】A.装置A中是过量的浓硫酸与乙醇混合,迅速升温到左右发生消去反应产生乙烯,不是过量乙醇与浓硫酸混合,故A错误;B.装置C的作用是除去乙烯中混有的、,应加入的是溶液,而酸性高锰酸钾溶液会氧化乙烯,不能用于吸收、乙醇等,故B错误;C.由表格数据可知1,2 - 二溴乙烷的熔点为,装置D烧杯中为冰水混合物(0°C),可防止产品凝固堵塞导管,故C错误;D.纯化产物时,加溶液可除去溴,然后萃取分液;水洗下层除去杂质,分液后下层液体加干燥,过滤后滤液蒸馏可得到1,2 - 二溴乙烷,故D正确;故选D。
10.(2026·河南南阳·三模)现有一种物质,其结构简式如图所示(已知:具有芳香性,与苯的性质相似)。下列说法正确的是
A.该物质能使灼热的氧化铜变红
B.该物质既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.该物质所有碳原子可能位于同一平面
D.1个该物质的分子中含有 2个手性碳原子
【答案】A
【解析】A.该物质含有羟基,羟基所连的碳原子上有1个H原子,可以将氧化铜还原成铜,A项正确;B.该物质含有醇羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,但该物质不含碳碳双键或三键,不能与溴水发生加成反应,不能使溴水褪色,B项错误;C.该物质有一个碳原子连接4个碳原子,类似于甲烷结构,故所有碳原子不可能共面,C项错误;D.由该物质结构简式可知,该物质中与羟基相连的碳原子是手性碳原子,1个该物质分子中含有1个手性碳原子,D项错误;故选A。
11.(2026·河南濮阳·三模)有机物M是从植物蓝萼香茶菜(Rabdosiajaponica)中分离得到的物质,其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是
A.每个分子中含有1个手性碳原子 B.能与溶液发生显色反应
C.与NaOH、Na和均能反应 D.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
【答案】C
【解析】A.连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,M中与醇羟基连接的碳原子为手性碳原子,如图:,A正确;B.M含有酚羟基,酚羟基能与溶液发生显色反应(显紫色),B正确;C.与NaOH:酚羟基能与 NaOH 发生中和反应 ;与Na:酚羟基和醇羟基都能与Na反应放出,这里酚羟基即可反应 ;与:酚羟基的酸性弱于碳酸,无法与 反应放出 ,因此M不能与 反应,C错误;D.萘环骨架:2个苯环,每个苯环可加成3mol,共6mol;碳碳双键:1mol,共7mol,D正确;故此题选C。
12.(2026·江西·模拟预测)Y是合成药物查尔酮类抑制剂中间体,由X在一定条件下反应制得。下列叙述正确的是
A.是为了结合反应产生的HBr
B.溶液不能鉴别X和Y
C.Y与溴水只能发生加成反应
D.X与完全加成所得产物分子中含2个手性碳原子
【答案】A
【解析】A.该反应生成HBr,可与HBr反应,促进反应正向进行,提高产率,A正确;B.X含酚羟基,可与溶液发生显色反应,Y不含酚羟基,无显色现象,溶液可鉴别X和Y,B错误;C.Y含醛基,可被溴水氧化,含碳碳双键可与溴水发生加成反应,并非只能发生加成反应,C错误;D.X与H2完全加成所得产物是,分子中不含手性碳原子,D错误;故选A。
13.【中药与醇、酚】(2026·河北保定·三模)热河黄芩是河北著名中草药,具有清热燥湿、抗菌抗炎、保肝、抗氧化等功效,其有效成分黄芩苷(Baicalin)的结构简式如图所示:
下列关于黄芩苷的叙述正确的是
A.属于芳香烃 B.所有碳原子可能在同一平面上
C.能与发生反应 D.每个分子含4个手性碳原子
【答案】C
【解析】A.芳香烃是仅含C、H元素且具有苯环的化合物,黄芩苷结构中含有O元素(羟基、醚键、羰基、羧基等),属于芳香烃的衍生物,A错误;B.根据甲烷的正四面体结构,右侧六元环结构中多个碳原子不可能均在同一平面上,B错误;C.分子中存在羰基,能与发生加成反应,C正确;D.每个分子含5个手性碳原子(用*表示),如图,D错误;答案选C。
14.(2026·江苏徐州·模拟预测)化合物是一种医药中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.分子中所有碳原子一定共平面
B.分子存在顺反异构
C.最多能与发生加成反应
D.、、均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【解析】A.X分子中醚键的氧原子为杂化,单键可自由旋转,甲基碳原子不一定与苯环共平面,A错误;B.Y分子中碳碳双键的端位碳原子连接2个氢原子,不满足顺反异构的结构要求,故不存在顺反异构,B错误;C.Z分子中只有苯环可与发生加成反应,酰胺羰基不能与加成,1 mol Z最多消耗3 mol ,C错误;D.X分子中的氨基、Y分子中的碳碳双键、Z分子中的酚羟基均能被酸性溶液氧化,三者均可使酸性溶液褪色,D正确;故选 D。
15.【中药与醇、胺】(2026·河南驻马店·模拟预测)沙丁胺醇具有扩张支气管的作用,能够缓解哮喘症状,其结构简式如图所示,下列关于沙丁胺醇的说法错误的是
A.能发生消去反应和加成反应
B.所有碳原子均可共平面
C.既能与盐酸反应,又能和氢氧化钠溶液反应
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】A.分子中醇羟基的邻位碳原子连有氢原子,可发生消去反应,苯环可与氢气发生加成反应,A正确;B.分子中与氮原子相连的叔丁基的中心碳原子为杂化,形成四面体空间结构,该部分四个碳原子无法全部共平面,因此分子中所有碳原子不可能均共平面,B错误;C.分子中的氨基具有碱性,能与盐酸反应,酚羟基具有酸性,能与氢氧化钠溶液反应,C正确;D.分子中的酚羟基、醇羟基均具有还原性,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液褪色,D正确;故选 B。
真题·实战演练
1.(2026·广东卷)用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验,对应的叙述正确的是
选项
物质a
溶剂b
叙述
A
2-溴丁烷
乙醇
Ⅰ中发生消去反应;Ⅳ中溶液褪色,发生取代反应
B
2-溴丁烷
水
Ⅰ中生成2-丁醇,Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色
C
溴乙烷
水
Ⅱ中注入少量溶液后,溶液颜色无明显变化
D
溴乙烷
乙醇
冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸,再加溶液,生成沉淀
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【解析】A.2-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成烯烃,Ⅳ中溴的溶液褪色是因为烯烃与溴发生加成反应,不是取代反应,A错误;B.2-溴丁烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成2-丁醇,能使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴的溶液褪色,B错误;C.溴乙烷在NaOH水溶液中加热水解生成乙醇,乙醇可被酸性溶液氧化,溶液由橙色变为绿色,颜色有明显变化,C错误;D.溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成,加过量稀硝酸中和过量NaOH后,加溶液会生成AgBr沉淀,D正确;故选D。
2.(2026·北京卷)下列关于和的说法中,正确的是
A.二者互为同系物 B.均能与溶液反应
C.均能与溴水反应产生白色沉淀 D.二者水溶液可用溶液鉴别
【答案】D
【解析】A.二者分别属于酚类和芳香醇,结构不相似,不互为同系物,A错误;B.苯酚可与反应生成苯酚钠和,苯甲醇为醇类,羟基无酸性,不能与溶液反应,B错误;C.苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀,苯甲醇与溴水不反应,不会产生白色沉淀,C错误;D.苯酚遇溶液显紫色,苯甲醇与溶液不反应,二者水溶液可用溶液鉴别,D正确;故选D。
3.(2026·浙江卷)已知可发生反应:
下列说法正确的是
A.X所有原子在同一平面上
B.1 mol Y最多与发生加成反应
C.Z与酸性溶液反应生成
D.X与丙炔醛()反应生成
【答案】D
【解析】A.X分子中存在甲基,甲基中的碳原子为sp3杂化,其结构为四面体结构,因此所有原子不可能共面,A错误;B.Y分子中含有碳碳双键和醛基,碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应,因此1 mol Y最多可与2 mol H2发生加成反应,B错误;C.酸性高锰酸钾具有强氧化性,会将Z分子中的碳碳双键开环氧化,同时也会将醛基氧化为羧基,产物为,C错误;D.该反应原理为,X作为双烯体与丙炔醛反应时,存在不同的成键方式,可生成两种同分异构体,分别是、,D正确;故选D。
4.(2026·甘肃卷)甘肃岷县被誉为“中国当归之乡”,从当归中提取的5-羟基麦芽酚具有抗炎活性。下列说法错误的是
A.该物质能使溴水褪色 B.该分子是非极性分子
C.该物质可发生取代反应 D.该物质能与金属钠反应
【答案】B
【解析】A.该物质含有碳碳双键,可与溴发生加成反应使溴水褪色,A正确;B.该分子结构不对称,且含有羟基、羰基等极性基团,正负电荷中心不重合,属于极性分子,B错误;C.该物质含有羟基,可发生酯化等取代反应,C正确;D.该物质含有羟基,可与金属钠反应生成氢气,D正确;故选B。
5.(2026·重庆卷)一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是
A.可以发生加聚反应 B.可以发生水解反应
C.含有3个手性碳原子 D.该反应涉及碳氮键的断裂与生成
【答案】C
【解析】A.X分子中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应,A正确;B.Y分子中含有酯基,在酸性或碱性条件下发生水解反应,B正确;C.手性碳原子是指连有四个不同基团的饱和碳原子,Z分子中含有4个手性碳原子,手性碳原子如图,C错误;D.对比X、Y、Z的结构可知,该反应为X中的共轭双键与Y分子中的碳氮双键发生类似反应,反应中涉及碳氮键的断裂与形成,D正确;故选C。
6.(2025•山东卷)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+X→N原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3COOH生成
【答案】CD
【解析】由图示可知,M到N多一个碳原子,M与X发生加成反应得到N,X为甲醛,N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应,得到P,P先在碱性条件下发生取代反应,再酸化得到Q。A项,M属于醛类醛基的碳原子为1号,名称为2-甲基丙醛,A正确; B项,若M+X→N原子利用率为100%,则X为HCHO,B正确;C项,N有醛基和-CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Q有碳碳双键,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q,C错误;D项,P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构,生成物有CH3CH2OH,没有CH3COOH,D错误;故选CD。
7.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.1molX最多能和4 molH2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
【答案】B
【解析】A项,X中不饱和键均可以与H2发生加成反应,1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应,则1molX最多能和6 molH2发生加成反应,A错误;B项,饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个,采用sp2杂化的碳原子有4个,数目比为1:2,B正确;C项,中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;D项,Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误;故选B。
8.(2025•广东卷)利用如图装置进行实验:打开K1、K2,一定时间后,a中溶液变蓝;关闭K1,打开K3,点燃酒精灯加热数分钟后,滴入无水乙醇。下列说法错误的是( )
A.a中现象体现了I-的还原性
B.b中H2O2既作氧化剂也作还原剂
C.乙醇滴加过程中,c中的铜丝由黑变红,说明乙醇被氧化
D.d中有银镜反应发生,说明c中产物有乙酸
【答案】D
【解析】打开K1、K2,一定时间后,b中H2O2在MnO2的催化下生成O2,O2进入a中,氧化I-,生成I2,使得淀粉-KI溶液变蓝;关闭K1,打开K3,无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛,乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。A项,O2进入a中,氧化I-,生成I2,体现了I-的还原性,A正确;B项,b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O2,H2O2既作氧化剂也作还原剂,B正确;C项,无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛,在此过程中,铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜,乙醇再和氧化铜反应,氧化铜被还原为红色的铜单质,乙醇被氧化为乙醛,故c中的铜丝由黑变红,可以说明乙醇被氧化,C正确;D项,乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应,d中未加热,不能发生银镜反应,D错误;故选D。
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第03讲 烃的衍生物(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向1 考查卤代烃的结构与性质
考向2 考查卤代烃的检验
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
考向4 考查醇的结构与性质
考向5 考查酚的结构与性质
考向6 考查醛、酮的结构与性质
考向7 考查醛基的检验
考向8 考查羧酸的结构及其性质
考向9 考查酯的结构及其性质
考向10 考查油脂的结构及其性质
考向11 考查胺的结构及其性质
考向12 考查酰胺的结构及其性质
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向1 考查卤代烃的结构与性质
1.(2026·广东广州·三模)在溶有15-冠-5()的有机溶剂中,苄氯()与NaF发生反应,下列说法正确的是
A.苄氯是非极性分子
B.15-冠-5分子中所有原子不可能共平面
C.苄氯能发生水解、消去反应
D.X中15-冠-5与间存在离子键
2.【医药与卤代烃】(2026·陕西渭南·三模)某医药中间体的结构如图所示。下列关于该中间体的说法正确的是
A.分子中所有碳原子一定共面
B.能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
C.1 mol该分子最多消耗
D.分子中碳原子杂化方式为sp、、
考向2 考查卤代烃的检验
3.(2026·浙江·二模)关于1-溴丁烷的性质实验如下图,下列说法正确的是
A.实验时需快速升温至100℃以上,以加快反应速率
B.该反应属于取代反应,断裂C-Br键和Br所连C的邻C上的C-H键
C.若③改用溴水,则省略②也可达到验证产物的目的
D.向反应后的圆底烧瓶中滴加溶液,有沉淀生成,可证明1-溴丁烷中的溴元素
4.(25-26高三上·浙江温州·期末)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下,下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ,反应一段时间后,若液体不分层,即可说明反应完全
B.步骤Ⅰ,卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低
C.步骤Ⅲ,若得到的固体呈白色,则卤代烃中含氯元素
D.步骤Ⅲ,先水洗再用无水乙醇洗,可使卤素百分含量测定结果更精准
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
5.(2026·吉林·二模)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法错误的是
A.X存在顺反异构体
B.Z能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X分子中最多有9个碳原子共面
D.Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应
6.【农药与卤代烃】(2026·河北承德·一模)DDT是一种重要的农药,但一些害虫体内的酶会使DDT发生催化反应脱去HCl变成毒性较低的DDE,从而产生了抗药性,DDT转化为DDE的反应如下。已知同碳二醇的结构不稳定,容易发生脱水反应。下列说法正确的是
A.DDT分子中所有碳原子可能共平面
B.DDT脱去HCl的反应可在浓硫酸催化下进行
C.1 mol DDT与足量NaOH溶液反应时最多消耗7 mol NaOH
D.键长:DDT中①C—Cl>DDE中②C—Cl
考向4 考查醇的结构与性质
7.【生活与醇】(2026·北京昌平·二模)玫瑰精油中一种成分的结构简式如图,下列说法不正确的是
A.该分子能与金属Na反应
B.该分子中存在2个手性碳原子
C.该分子中所有碳原子不可能均在同一平面
D.该分子可以发生加成反应、消去反应、氧化反应
8.【医药与醇】(2026·陕西商洛·模拟预测)广藿香醇是从广藿香茎叶中提取的具有抗阿尔茨海默病的活性天然醇,其结构简式如图。下列关于广藿香醇的说法正确的是
A.分子式为
B.分子中所有碳原子一定在同一个平面
C.可被银氨溶液氧化成含羧基的产物
D.1mol广藿香醇与足量的金属钠反应可放出1mol
考向5 考查酚的结构与性质
9.【中药与酚】(2026·湖北荆州·模拟预测)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,下列有关汉黄芩素的叙述错误的是
A.汉黄芩素的分子式为C16H12O5
B.1mol汉黄芩素与足量浓溴水反应消耗1mol Br2
C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与足量H2发生加成反应后,得到的产物分子中有7个手性碳
10.【茶与酚】(2026·广东深圳·三模)五指山水满茶的茶多酚成分含量高,有提神醒脑功效,其主要成分儿茶素,结构如图所示。下列关于儿茶素的叙述正确的是
A.分子式为C15H16O6 B.分子中含2个手性碳原子
C.能与Na2CO3溶液反应产生CO2 D.1mol该物质最多消耗5mol NaOH
考向6 考查醛、酮的结构与性质
11.(2026·福建宁德·二模)化合物X和甲醛(HCHO)合成化合物Y的过程如下:
下列说法正确的是
A.X分子中、杂化的碳原子数比为3∶2
B.Y与完全加成的产物中不含手性碳原子
C.Y分子虚线框内的所有碳原子一定共平面
D.1molX与发生取代反应时最多消耗1mol
12.(2026·江西·模拟预测)双酚A(M)是一种重要的药物中间体,可通过化合物X与化合物Y在酸性条件下反应制得,其反应如图所示。下列说法正确的是
A.化合物X的核磁共振氢谱有3组峰
B.化合物Y分子中所有原子可能共平面
C.1 mol M与溴水发生取代反应,最多消耗4 mol
D.羟基上H的活性:X<M
考向7 考查醛基的检验
13.(2026·云南·模拟预测)利用如图装置进行实验(部分夹持装置省略):点燃酒精灯,对具支试管进行预热,然后集中加热铜丝,缓慢挤压双连球一段时间。实验一段时间后,加热装有新制的试管,下列说法错误的是
A.具支试管中的铜丝会出现红黑交替的现象
B.加热试管,发生反应:
C.熄灭酒精灯后挤压双连球,观察到铜丝颜色由黑变红,说明乙醇的催化氧化为放热反应
D.试管a中有砖红色沉淀产生,说明乙醇发生了氧化反应
14.(2026·安徽滁州·模拟预测)现有五瓶液体,分别为苯、乙醇、乙酸、甲酸、苯酚溶液,可用如下方法鉴别,以下说法错误的是
A.实验①可利用物质的水溶性完成
B.实验②可用pH试纸完成
C.实验③使用碳酸钠溶液比碳酸氢钠溶液效果更好
D.实验④可用新制的悬浊液完成
考向8 考查羧酸的结构及其性质
15.(2026·云南·二模)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如图:
下列说法错误的是
A.K的分子式为 B.M的核磁共振氢谱有6组峰
C.K、M共有四种官能团 D.K、M均能与溶液反应
16.(2026·甘肃张掖·二模)某药物中间体的结构简式如图所示。
下列关于该有机物的说法错误的是
A.该分子中含有羧基、碳溴键和酚羟基三种官能团
B.1 mol该有机物最多可与发生取代反应
C.1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH发生反应
D.该有机物中无手性碳原子
考向9 考查酯的结构及其性质
17.(2026·四川巴中·模拟预测)结构决定性质。“手性溶剂”R-乳酸乙酯(结构简式如图所示)常用于不对称合成。下列有关说法正确的是
A.该化合物能与溶液反应生成
B.1 mol该化合物与足量的钠反应,可生成
C.该化合物中不含手性碳原子
D.该化合物在酸性条件下水解的产物R-乳酸可发生缩聚反应,生成一种可生物降解的高分子材料
18.【中药与羧酸】(2026·贵州毕节·模拟预测)绿原酸是金银花中具有抗菌、抗病毒功效的天然有机物,其结构如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是
A.分子存在顺反异构现象
B.分子中含有2个手性碳原子
C.绿原酸与足量反应,最多可消耗
D.绿原酸最多可消耗
考向10 考查油脂的结构及其性质
19.(2026·甘肃平凉·一模)化学与生活、生产密切相关。下列说法错误的是
A.蛋白质在酶的作用下逐步水解,最终得到氨基酸
B.糖类在稀酸的催化下都能发生水解反应
C.向饱和溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
D.利用油脂在碱性条件下的水解可生产高级脂肪酸盐
20.(2026·北京昌平·二模)下列说法不正确的是
A.葡萄糖能发生银镜反应
B.油脂在碱性条件下的水解反应可用于制肥皂
C.向蛋白质溶液中加入NaCl浓溶液,蛋白质析出,加水后溶解
D.糖类、油脂、蛋白质均属于高分子化合物
考向11 考查胺的结构及其性质
21.【中药与胺】(2026·广东佛山·模拟预测)陈皮特殊的柑果香来源于2-甲氨基苯甲酸甲酯,其结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是
A.属于酰胺
B.不能形成分子间氢键
C.既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
D.1mol该有机物最多能与4mol H2发生加成反应
22.(2026·广东·模拟预测)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该分子N-H是共价键
B.该分子中含有3个碳碳双键
C.该分子中共有16个氢原子
D.该化合物不能发生水解反应
考向12 考查酰胺的结构及其性质
23.【中药与酰胺】(26-27高三上·云南玉溪·阶段检测)汉防己甲素具有抗炎、镇痛、免疫调节等作用,一种制备汉防己甲素的重要中间体X的结构如图。下列有关X的说法正确的是
A.X属于脂环类化合物 B.分子式为
C.苯环上的一氯代物有6种 D.1 mol X最多能与5 mol NaOH发生反应
24.【药品与酰胺】(2026·山东济南·模拟预测)某抗炎镇痛药“消炎痛”结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A.该有机物中有6种官能团
B.能发生还原、取代、氧化反应
C.1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH发生反应
D.该有机物与足量氢气发生反应后,分子内有7个手性碳原子
重难·创新演练1.(2026·江苏·二模)强碱性条件下,羰基对位的卤原子可被取代生成酚类物质,部分机理如下:
下列说法正确的是
A.中的碳原子均为杂化 B.可与反应
C.分子所有原子可能在同一平面上 D.相同条件下,的水溶性大于
2.(2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测)2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料。实验室中可由反应物X与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是
A.第一次用水洗涤可除去溶液中未反应的大部分盐酸
B.试剂A可以选用热的NaOH溶液
C.操作1、操作2、操作3均要用到分液漏斗
D.蒸馏步骤中锥形瓶里收集到的是产物
3.(2026·四川乐山·二模)科研小组从药用植物中分离出两种具有抗氧化、抗炎作用的有机物茶多酚和咖啡酸,下列说法正确的是
A.茶多酚中含有的官能团有:羟基、醚键和苯环
B.茶多酚分子中所有碳原子一定共面
C.咖啡酸与饱和溴水反应,最多消耗
D.茶多酚分子中有个手性碳原子,咖啡酸分子存在顺反异构
4.(2026·浙江温州·一模)合成化合物C的步骤如下,下列说法不正确的是
A.A不存在顺反异构 B.M→B可以用NaOH醇溶液
C.B能发生消去反应 D.可用红外光谱检测C中含氧官能团
5.(2026·江西赣州·模拟预测)乙醚()是一种易挥发、极易燃的液体,一种合成步骤如下,下列说法正确的是
已知:乙醇能与反应生成。
A.“反应、蒸馏”采取的加热方式为水浴加热
B.NaOH溶液的作用是除去馏出液中的酸性杂质
C.无水的主要作用是除去乙醚中的乙醇
D.“操作X”为分液
6.(2026·陕西榆林·模拟预测)化合物M、N是合成一种治疗心律失常药物的中间体,两者之间存在如下转化。下列说法错误的是
A.用溶液能鉴别M、N B.M→N为取代反应
C.M完全氢化后有4个手性碳原子 D.N分子中至少有7个碳原子处在同一平面上
7.(2026·浙江温州·二模)以为原料制备化合物的合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A.的分子式为 B.Y可与溶液发生显色反应
C.用酸性溶液可鉴别和 D.的另一种产物显酸性
8.(2026·河南漯河·三模)环己烯是重要的化工原料,实验室制备流程如图所示。查阅资料:①环己醇熔点25℃,沸点161℃,密度0.96 g/cm3(20℃),微溶于水易溶于有机溶剂。②环己烯熔点-104℃,沸点83℃,密度0.823 g/cm3(20℃),不溶于水易溶于有机溶剂。下列说法错误的是
A.环己烯粗品加饱和食盐水前先用盐酸洗涤有利于去除表层吸附的铁离子
B.饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度,利于分层
C.分液时,有机相应从分液漏斗上口倒出
D.干燥剂可以选用无水硫酸镁或浓硫酸
9.【农药与卤代烃】(2026·浙江宁波·二模)1,2−二溴乙烷在农业生产中常用作杀虫剂,还可作汽油抗爆剂的添加剂。实验室制备1,2−二溴乙烷的主要反应原理如下:装置如下图所示:
有关数据列表如下:
乙醇
1,2−二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度
0.79
2.2
0.71
沸点
78.5
132
34.6
熔点
−130
9
−116
下列说法正确的是
A.装置A中过量的乙醇与浓硫酸混合,迅速升温到170℃左右产生乙烯
B.装置C中应加入酸性高锰酸钾溶液,其目的是吸收SO2、乙醇等
C.装置D烧杯中为冰水混合物,以减少产品挥发
D.纯化产物:加NaOH溶液萃取分液→水洗下层,分液→下层液体加MgSO4,过滤→滤液蒸馏
10.(2026·河南南阳·三模)现有一种物质,其结构简式如图所示(已知:具有芳香性,与苯的性质相似)。下列说法正确的是
A.该物质能使灼热的氧化铜变红
B.该物质既能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.该物质所有碳原子可能位于同一平面
D.1个该物质的分子中含有 2个手性碳原子
11.(2026·河南濮阳·三模)有机物M是从植物蓝萼香茶菜(Rabdosiajaponica)中分离得到的物质,其结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是
A.每个分子中含有1个手性碳原子 B.能与溶液发生显色反应
C.与NaOH、Na和均能反应 D.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
12.(2026·江西·模拟预测)Y是合成药物查尔酮类抑制剂中间体,由X在一定条件下反应制得。下列叙述正确的是
A.是为了结合反应产生的HBr
B.溶液不能鉴别X和Y
C.Y与溴水只能发生加成反应
D.X与完全加成所得产物分子中含2个手性碳原子
13.【中药与醇、酚】(2026·河北保定·三模)热河黄芩是河北著名中草药,具有清热燥湿、抗菌抗炎、保肝、抗氧化等功效,其有效成分黄芩苷(Baicalin)的结构简式如图所示:
下列关于黄芩苷的叙述正确的是
A.属于芳香烃 B.所有碳原子可能在同一平面上
C.能与发生反应 D.每个分子含4个手性碳原子
14.(2026·江苏徐州·模拟预测)化合物是一种医药中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.分子中所有碳原子一定共平面
B.分子存在顺反异构
C.最多能与发生加成反应
D.、、均能使酸性溶液褪色
15.【中药与醇、胺】(2026·河南驻马店·模拟预测)沙丁胺醇具有扩张支气管的作用,能够缓解哮喘症状,其结构简式如图所示,下列关于沙丁胺醇的说法错误的是
A.能发生消去反应和加成反应
B.所有碳原子均可共平面
C.既能与盐酸反应,又能和氢氧化钠溶液反应
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
真题·实战演练
1.(2026·广东卷)用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验,对应的叙述正确的是
选项
物质a
溶剂b
叙述
A
2-溴丁烷
乙醇
Ⅰ中发生消去反应;Ⅳ中溶液褪色,发生取代反应
B
2-溴丁烷
水
Ⅰ中生成2-丁醇,Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色
C
溴乙烷
水
Ⅱ中注入少量溶液后,溶液颜色无明显变化
D
溴乙烷
乙醇
冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸,再加溶液,生成沉淀
A.A B.B C.C D.D
2.(2026·北京卷)下列关于和的说法中,正确的是
A.二者互为同系物 B.均能与溶液反应
C.均能与溴水反应产生白色沉淀 D.二者水溶液可用溶液鉴别
3.(2026·浙江卷)已知可发生反应:
下列说法正确的是
A.X所有原子在同一平面上
B.1 mol Y最多与发生加成反应
C.Z与酸性溶液反应生成
D.X与丙炔醛()反应生成
4.(2026·甘肃卷)甘肃岷县被誉为“中国当归之乡”,从当归中提取的5-羟基麦芽酚具有抗炎活性。下列说法错误的是
A.该物质能使溴水褪色 B.该分子是非极性分子
C.该物质可发生取代反应 D.该物质能与金属钠反应
5.(2026·重庆卷)一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是
A.可以发生加聚反应 B.可以发生水解反应
C.含有3个手性碳原子 D.该反应涉及碳氮键的断裂与生成
6.(2025•山东卷)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.M系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+X→N原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3COOH生成
7.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.1molX最多能和4 molH2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
8.(2025•广东卷)利用如图装置进行实验:打开K1、K2,一定时间后,a中溶液变蓝;关闭K1,打开K3,点燃酒精灯加热数分钟后,滴入无水乙醇。下列说法错误的是( )
A.a中现象体现了I-的还原性
B.b中H2O2既作氧化剂也作还原剂
C.乙醇滴加过程中,c中的铜丝由黑变红,说明乙醇被氧化
D.d中有银镜反应发生,说明c中产物有乙酸
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