第03讲 烃的衍生物(专项训练)(浙江专用)2027年高考化学一轮复习讲练测
2026-09-24
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内容正文:
第03讲 烃的衍生物
(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向01卤代烃的结构及性质
考向02卤代烃的检验
考向03卤代烃在有机合成中的作用
考向04醇的结构与性质
考向05酚的结构与性质
考向06醛、酮的结构与性质
考向07羧酸的结构及其性质
考向08酯的结构及其性质
考向09油脂的结构及其性质
考向10胺的结构及其性质
考向09酰胺的结构及其性质
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向01卤代烃的结构及性质
1.在热的NaOH水溶液中,下列有机化合物不能发生水解反应的是( )
A. B. C.CH3CH2CH2I D.
2.(2025·浙江省绍兴市高三二模)一些害虫体内的酶会使DDT发生催化反应脱去HCl变成DDE。
下列说法不正确的是( )
A.可以用红外光谱鉴别DDT和DDE B.DDT在氢氧化钠水溶液中加热可以转化成DDE
C.DDE中所有原子可能在同一平面上 D.DDT和DDE中均不含手性碳
3.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
4.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的注意,根据其转化关系,下列说法正确的是( )
A.b的所有原子都在一个平面内
B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D.反应①是加成反应,反应②是消去反应
考向02卤代烃的检验
5.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热;②与NaOH的醇溶液共热;③与浓硫酸共热到170 ℃;④与Br2的CCl4溶液反应;⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热;⑥与新制Cu(OH)2悬浊液共热后酸化
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
6.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
7.【实验创新与科学探究】(2025·浙江Z20联盟一模)“复方氯乙烷气雾剂”为氯乙烷的有机溶液,测定其中氯乙烷含量的步骤如下:
下列说法不正确的是( )
A.步骤①,量取试样时不能用碱式滴定管
B.步骤①,将NaOH水溶液改成NaOH乙醇溶液不会影响氯乙烷百分含量的测定
C.步骤②,若加入的稀硝酸不足,则会使氯乙烷百分含量测定结果偏低
D.步骤③,先水洗再乙醇洗,可使氯乙烷百分含量测定结果更准确
8.【科学探究与创新意识】为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下:
已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤原子的测定
B.该卤代烃分子中含有溴原子
C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
考向03卤代烃在有机合成中的作用
9.以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是( )
A.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.
D.
10.利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的是( )
A.a、b、c中只有a是苯的同系物
B.c既可发生氧化反应,也可发生聚合反应
C.a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D.向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液,可证明b中是否含有氯元素
11.有机物A()在一定条件下的转化如图,下列说法正确的是( )
A.物质B的名称为3-甲基-1-丁烯 B.反应C→A为加成反应
C.物质B可能存在顺反异构 D.与物质C互为同分异构体的醇共有7种
12.卤代烃应用广泛,可用通式RX表示。氯仿(CHCl3)、CCl4是良好的有机溶剂,CHCl3光照下易被氧化,方程式为2CHCl3+O22COCl2+2HCl;聚四氟乙烯被誉为“塑料王”;RX在碱性条件下与NaCN反应生成RCN;RX与镁反应生成的烃基卤化镁(RMgX),可用于合成烃、醇、羧酸、酮等多种有机化合物。
下列物质转化或方程式书写不正确的是( )
A.制取甲醇的转化过程:CH3MgBrCH3OH
B.制取丙烯的转化过程:CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2
C.制取CH3CH2CN的离子方程式:CH3CH2Br+CN-CH3CH2CN+Br-
D.制取的化学方程式:nCF2=CF2
考向04醇的结构与性质
13.下列醇类物质中,既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应并生成醛类物质的是( )
14.中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能,在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病,其中一种活性成分的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.该分子不能与酸反应
B.可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应
C.一定条件下,与足量NaOH的水溶液反应,1mol该分子最多消耗5molNaOH
D.分子中所有碳原子可能共平面
15.化合物Z是合成维生素E的一种中间体,其合成路线如下图。
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子均不可能共平面 B.1molY最多能与 4molH2发生加成反应
C.Y分子中含有2个手性碳原子 D.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
16.【逻辑思维与科学建模】氮杂冠醚中氮、氧原子能与某些过渡金属离子配位从而对过渡金属离子进行筛选。为增强其配位能力,用LiAlH4还原氮杂冠醚M可得氮杂冠醚Q,反应机理的第一步为碳氧双键与进行加成。下列说法正确的是( )
A.氮杂冠醚M的化学式为C16H22NO5
B.氮杂冠醚能实现水相与有机相间的物质转移
C.氮杂冠醚M、Q中含有的官能团种类相同
D.中间体R 的结构为:
考向05酚的结构与性质
17.(2025·浙江省县域教研联盟高三模拟考试)有机物X的结构如图所示,下列关于X的说法不正确的是( )
A.分子式为C21H30O2
B.X分子中至少含有3个手性碳原子
C.与溴水反应时1molX最多消耗4molBr2
D.若核磁共振氢谱显示-C5H11结构中有2种氢,则X中有5个甲基
18.【药物与学科知识结合】交链孢酚是一种具有生物学特性的霉菌毒素,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.含有一个手性碳原子 B.核磁共振氢谱有8组峰
C.所有碳原子不可能在同一平面 D.1mol该分子最多消耗4molNaOH
19.化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料,其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是( )
A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.分子式为:C13H10O3
C.1molZ最多可与7molH2发生加成反应 D.能发生酯化、加成、氧化反应
20.【逻辑思维与科学建模】金缕梅单宁主要用于化工、生物、制药等领域,其结构简式如图所示。下列关于金缕梅单宁的说法错误的是( )
A.分子中含有4个手性碳原子 B.与FeCl3溶液作用显紫色
C.分子中所有碳原子可能共平面 D.能发生取代反应、加成反应、氧化反应和消去反应
考向06醛、酮的结构与性质
21.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写,错误的是( )
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D.
22.丙烯醛(CH2=CH-CHO)是化工中很重要的合成中间体,广泛用于树脂生产和有机合成,下列试剂能用于检验丙烯醛中的“ ”的是( )
A.Br2/H2O B.Cu(OH)2 C.KMnO4(H+) D.Br2/CCl4
23.实验室用银氨溶液检验醛基的实验中,下列说法错误的是
A.检验试剂:银氨溶液必须新制 B.所需玻璃仪器:试管,胶头滴管,烧杯
C.银氨溶液的制取:在硝酸银溶液中加入过量氨水 D.实验现象:出现银镜
24.为探究甲醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应,进行如下实验:
Ⅰ.配制氢氧化铜悬浊液。
Ⅱ.向新制氢氧化铜悬浊液中加入0.5mL0.5mol·L-1甲醛溶液,加热后反应剧烈,迅速产生红色沉淀并伴有无色气体产生;收集无色气体与灼热的氧化铜接触,氧化铜变红色;取红色沉淀,加入适量稀硫酸并充分振荡,反应后溶液显浅蓝色。
Ⅲ.相同条件下,取0.5mL1mol·L-1甲酸钠溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应,加热后无明显现象。
下列说法错误的是( )
A.实验Ⅰ的操作为向CuSO4溶液中滴加少量NaOH溶液
B.实验Ⅱ中使氧化铜变红色的现象说明可能有CO生成
C.实验Ⅱ中生成的红色沉淀含有Cu2O
D.实验Ⅲ表明,醛基的还原性受基团之间的相互影响
25.【新药物合成与学科知识结合】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是
++H2O
A.X中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
C.1 mol Z最多能与10 mol H2反应 D.Z存在顺反异构体
26.生姜又名百辣云,其中的辣味物质统称为“姜辣素”,生姜中的风味成分及相互转化图如图,下列说法错误的是( )
A.姜烯酚类的化学式为C14H18O3
B.姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物
C.1 mol醇类类最多可以和3 mol H2发生加成反应
D.相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时,姜烯酚类消耗的Br2最多
26.化合物Z是某医药的合成中间体,Z的合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子中含氧官能团类型相同,且互为同系物
B.和CH3I都能使溴水层褪色且褪色原理相同
C.若将替换X发生反应I,所得产物中可能含有
D.X、Y、Z分子中含有手性碳原子的数目分别是2、3、4
考向07羧酸的结构及其性质
27.某有机物的结构简式如图,若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时,则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( )
A.3∶3∶2 B.6∶4∶3 C.1∶1∶1 D.3∶2∶1
28.水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图,下列说法不正确的是( )
A.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B.阿司匹林的分子式为C9H8O4,在一定条件下水解可得水杨酸
C.冬青油分子中苯环上的一氯取代物有4种
D.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸
29.【逻辑思维与科学建模】如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.该物质含有三种官能团,并存在立体异构
B.1mol该物质最多与7mol H2反应
C.1mol该物质最多可以与5molNaOH发生反应
D.该物质与足量H2加成后的产物分子中含6个手性碳原子
30.某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是
A.X与NaHCO3溶液反应可以生成
B.1 mol Y与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
C.Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有2个手性碳原子
D.X、Y、Z均易溶于水
31.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
考向08酯的结构及其性质
32.某种药物主要成分X的分子结构如图所示,关于有机物X的说法中,错误的是( )
A.X水解可生成乙醇 B.X不能跟溴水反应
C.X能发生加成反应 D.X难溶于水,易溶于有机溶剂
33.地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法错误的是( )
A.Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B.为使Ⅰ充分转化,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍
C.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl可提升分离效果
D.生物柴油与石化柴油均可水解
34.植物提取物抗氧化性活性成分M的结构如图,下列有关M的说法错误的是( )
A.存在顺反异构 B.苯环上的一溴代物共有5种
C.与Br2可发生取代和加成反应 D.酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应
35.(2025·浙江省北斗星盟三模)以1,2-环氧丙烷和CO2为主要原料生产某种高分子材料的转化原理如下图所示。下列说法不正确的是( )
A.该转化流程中的两步反应的原子经济性已达最佳
B.甲的同分异构体只有4种(不计立体异构)
C.1mol乙与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH
D.甲、乙、丙三种有机物所含手性碳原子的个数比为1:1:n
36.(2026·福建漳州高三期末)实验室制备醋酸正丁酯的过程如下(下图是分水回流装置,其中加热和夹持仪器略):
已知:醋酸正丁酯的密度为,沸点为126℃。
下列说法错误的是( )
A.“分水回流”时使用分水器,能及时分离反应生成的水,提高醋酸正丁酯产率
B.用Na2CO3溶液“洗涤”后,测水层的pH,若呈碱性,再用水洗涤除去钠盐
C.三次“洗涤”操作均在分液漏斗中进行,振摇分液漏斗后,及时打开活塞放气
D.“操作X”为过滤,“蒸馏”时选用仪器a冷凝产品,收集124~126℃的馏分
考向09油脂的结构及其性质
37.下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是( )
A.高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物 B.天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是简单甘油酯
C.植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.高级脂肪酸和乙酸互为同系物
38.“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法正确的是( )
A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子化合物
B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类
C.甘油是丙三醇的俗称,既可以做护肤品,又可以制作炸药
D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质,属于蛋白质
39.有一瘦身用的非天然油脂,其结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A.该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯
B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应
C.该非天然油脂为高分子化合物
D.该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解
40.为了自制肥皂,某化学兴趣小组设计方案如下所示,下列说法不正确的是( )
A.步骤Ⅰ中,试剂Ⅰ可以为乙醇,作用是提供均相溶剂
B.用玻璃棒蘸取混合液A,滴入装有冷水的试管中,观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全
C.步骤Ⅱ中,试剂Ⅱ为饱和食盐水,目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度,使其析出
D.步骤Ⅲ中,可用多组纱布进行过滤操作
考向10胺的结构及其性质
41.【新发光材料与学科知识结合】新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术,OLED是有机发光二极管的简称,如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是( )
A.属于芳香烃 B.分子式为C34H26N4
C.分子中所有原子共面 D.分子中的碳原子均采用sp3杂化
42.【新材料与学科知识结合】咔唑()是一种新型有机液体储氢材料。下列有关叶唑的说法正确的是( )
A.属于苯的同系物 B.苯环上的一溴代物有2种
C.比的沸点高 D.能与强酸、强碱反应
43.(2026·浙江义乌市高三5月考前适应性考试)已知下图为合成抗炎镇痛药“消炎痛”的片段:
下列说法不正确的是( )
A.有机物Ⅲ中所有碳原子共平面 B.Ⅰ→Ⅱ过程的反应为先加成后消去
C.1 mol Ⅱ最多与4 mol H2发生加成反应 D.化合物Ⅱ不存在顺反异构
44.(2025·浙江舟山高二期末)烟酰胺()通过抑制黑色素向表皮细胞的转运、减少氧化应激和促进皮肤屏障功能,发挥美白和抗衰老作用,是最近火爆全网的“网红”美白产品。它可由烟酸(又称维生素B3)合成,烟酸的其中一种化学合成方法如下图所示。(已知的结构和性质与苯相似。)下列有关说法不正确的是( )
A.3-甲基吡啶的分子式为C6H7N
B.1mol烟酸最多能与3molH2发生加成反应
C.烟酰胺在酸性条件下水解可以生成烟酸和铵盐
D.上图三种有机物中碱性最强的是中间体M
45.(2025·浙江省嘉兴市高三三模)阿斯巴甜是一种常见的甜味剂,其结构如图所示,下列有关阿斯巴甜的说法不正确的是( )
A.阿斯巴甜有甜味,但不属于糖类物质
B.可用2种不同的氨基酸与甲醇合成阿斯巴甜
C.阿斯巴甜既能与酸反应,又能与碱反应
D.该分子中存在4个手性碳原子
46.【新材料与学科知识结合】(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)异烟肼是一种抗结核药物,可以与香草醛反应生成异烟腙,其转化过程如下:
下列说法正确的是( )
A.异烟腙分子式为C14H14N3O3
B.异烟肼既能与酸反应又能与碱反应
C.香草醛分子中最多16个原子共平面
D.香草醛与浓溴水反应时,最多消耗1mol Br2
考向09酰胺的结构及其性质
47.(2026·浙江台州一中高三6月选考适应性考试)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X能在碱性条件下水解生成 CO2 B.随c(Y)增大,该反应速率会一直增大
C.Y中所有碳原子均共平面 D.碱性:Y强于X
48.化合物Z是一种制备抗癌药的中间体,其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A.1molX分子中含6mol碳氮σ键 B.Y分子中所有原子可能共平面
C.Z不能和NaOH溶液发生反应 D.Z分子中含有1个手性碳原子
49.(2026·浙江金华十校高三模拟考试)N-羟基琥珀酰亚胺酯(记作X)可作疏水染料,可用于测量荧光寿命和荧光偏振。下列说法正确的是
A.与足量H2加成,1 molX最多能消耗10 molH2
B.X在酸或碱催化下均能发生水解,且产物相同
C.X中存在4个“”结构单元
D.X中存在极性键、非极性键和配位键
50.(2025·浙江嘉兴高二期末)有机化合物M的结构如图所示,关于该物质的说法正确的是( )
A.M中不含手性碳原子
B.M能发生氧化反应,不能发生还原反应
C.M在酸性条件下水解可以得到CO2
D.M中所有原子可能共平面
51.瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示,下列说法不正确的是( )
A.分子式为C29H37NO4 B.该分子有3种含氧官能团
C.该分子存在手性碳原子 D.能发生水解、氧化、加成反应
52.【新药物与学科知识结合】中草药麻黄的主要成分为麻黄碱,与盐酸反应可制得其盐酸盐,常在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘。下列有关说法错误的是
A.麻黄碱中含有2种官能团 B.麻黄碱可发生取代反应、加成反应、消去反应
C.熔点:麻黄碱盐酸盐麻黄碱 D.向麻黄碱盐酸盐中加入,可转化为麻黄碱
53.【有机化学与物质结构】杯[3]咔唑某种衍生物的结构如下图所示,与传统的杯芳烃相比,其优势在于空腔更大,可以识别结构尺寸和体积较大的药物分子。
下列有关该有机物说法错误的是( )
A.能发生取代、加成、水解反应 B.有2种含氧官能团
C.分子中C原子杂化形式有2种 D.是一种超分子
重难·创新演练
1.(2026·浙江杭州高级中学选考模拟)脱落酸是一种植物激素,结构简式如图所示,下列叙述正确的是( )
A.脱落酸分子有2个手性碳
B.铜催化下能发生醇羟基氧化反应
C.可发生分子内酯化反应生成六元环
D.能与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2
2.(2026·浙江衢州二模考试)已知X发生如下反应得到Y、Z两种有机化合物,且:
下列说法正确的是( )
A.X所有原子在同一平面上
B.1 molX最多与2molH2发生加成反应
C.Y与酸性高锰酸钾溶液反应产生CO2
D.Z在浓硫酸、加热条件下不能发生取代反应
3.(2026·浙江温州平阳高三选考模拟)以X为原料制备化合物Z的合成路线如图所示。
下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C10H8O3 B.Y可与FeCl3溶液发生显色反应
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别Y和Z D.Y→Z的另一种产物显酸性
4.丹皮酚(X)具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体(Y)的流程如下:
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是( )
A.X的熔点比的低 B.X分子中采取杂化的原子有2个
C.X生成Y发生的是取代反应 D.可以用氯化铁溶液鉴别X和Y
5.化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子一定共平面 B.1mol Y 与足量溴水反应消耗 3mol Br2
C.Z可以与银氨溶液反应 D.X、Y、Z均能与Na2CO3溶液反应生成CO2
6.(2026·浙江Z20名校联盟考前选考模拟)已知有机物X有如下转化:
下列说法正确的是( )
A.Z中所有碳原子一定在同一平面上
B.1molX最多与3molNaOH发生反应
C.Z与足量H2发生加成反应的产物中含有3个手性碳原子
D.Y和ClCH2CH2COCH3反应可生成
7.有机物(结构如图所示)可用于糖尿病的治疗。下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C21H24O5 B.X中含有4种官能团
C.1molX和足量反应最多生成1molH2 D.既能发生氧化反应,又能发生消去反应
8.(2026·浙江杭州十四中选考考前模拟)化合物Z是合成药物长春碱的中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X分子存在顺反异构体 B.Y分子能与盐酸反应
C.1molZ最多能和5molH2发生加成反应 D.Y→Z的反应类型为加成反应
9.【合成有机物中间体】2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体,其制备流程如图:
回答下列相关问题:
(1)的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C7H7NO2,写出其结构简式_______,反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低,据此,研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步,产率有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测,上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与互为同系物,相对分子质量比多14,且符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以为主要原料,设计合成路线,用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
10.【科学探究与创新意识】2-呋喃甲酸乙酯常用于合成杀虫剂,实验室可用2-呋喃甲酸( )和乙醇在浓硫酸催化下反应制得2-呋喃甲酸乙酯,部分实验装置如图。
步骤1:在250mL三颈烧瓶中加入35mL苯、0.5mL浓硫酸、12mL(约9.6g)无水乙醇,用仪器B加入6g2-呋喃甲酸,控制反应液温度保持在68℃,回流5.5h。
步骤2:将反应后的混合物倒入100mL水中,加入1.5g Na2CO3固体,搅拌、静置、过滤,向滤液中加入活性炭,再次搅拌、静置、过滤。
步骤3:将滤液静置,待分层后分离水相和有机相,并用苯对水层少量多次萃取,合并有机相(仍残留少量水),再利用图2装置进行蒸馏,保留少量浓缩液,待浓缩液冷却后,在乙醇中重结晶,得无色针状晶体6.2g。
几种物质的沸点如下表:
物质
2-呋喃甲酸乙酯
2-呋喃甲酸
乙醇
苯和水共沸物
沸点/℃
196
230
78
69
(1)仪器A的名称是 ,仪器C冷凝水的出口是 (填“a”或“b”)。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 ,步骤1中添加苯的目的是 。
(3)步骤2中添加Na2CO3的作用是 。
(4)图2锥形瓶中先收集到的主要物质是 。
(5)本实验中2-呋喃甲酸乙酯的产率为 %(精确到小数点后一位)。
(6)为探究所得产品水解与介质酸碱性的关系,设计如表实验方案:
实验
样品/mL
加入的5.0mL物质
热水浴温度/℃
观察现象
①
2.0
蒸馏水
35
油层不消失
②
2.0
0.1mol/LNaOH溶液
35
油层很快消失
③
2.0
0.1mol/LH2SO4溶液
35
油层缓慢消失
上述实验得出的结论是 。
真题·实战演练
1.(2026·北京卷,3,3分)下列关于和的说法中,正确的是( )
A.二者互为同系物 B.均能与Na2CO3溶液反应
C.均能与溴水反应产生白色沉淀 D.二者水溶液可用FeCl3溶液鉴别
2.(2026·全国理综卷,3,6分)已知反应:
下列叙述错误的是( )
A.该反应为酯化反应 B.甲可与FeCl3溶液发生显色反应
C.乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲和乙均可以发生水解反应
3.(2026·云南卷,6,3分)彩云之南,花开四季。下列说法错误的是( )
春·蓝花楹
夏·荷花
秋·桂花
冬·梅花
W
X
Y
Z
A.W的分子式为C9H10O4 B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Y能发生加成和水解反应 D.1mol Z最多消耗2mol Br2
4.(2026·山东卷,13,4分)药物盐酸茚洛秦(Q)的合成路线如下,下列说法正确的是( )
A.M→N为取代反应
B.N比P更易被氧化
C.M、P均可与Na2CO3溶液反应
D.已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成,则另一产物为
5.(2025·浙江6月卷,9,3分)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是( )
A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
6.(2025·浙江1月卷,9,3分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是( )
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
7.(2024·浙江1月卷,10,3分)下列化学反应与方程式不相符的是( )
A.黑火药爆炸:S+2KNO3+3CK2S+N2↑+3CO2↑
B.四氯化钛水解:
C.硫化钠溶液在空气中氧化变质:2S2- +O2+4H+=2S↓+2H2O
D.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中皂化:+3NaOH+3C17H35COONa
8.(2023•浙江6月卷,8,3分)下列说法不正确的是( )
A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
9.(2022•浙江6月卷,15,2分)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
10.(2021•浙江1月卷,15,2分)有关 的说法不正确的是( )
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
11.(2020•浙江1月卷,14,2分)下列说法不正确的是( )
A.强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B.用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C.乙酸乙酯中混有的乙酸,可加入足量的饱和Na2CO3溶液,经分液除去
D.向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水,充分反应后过滤,可除去苯中少量的苯酚
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第03讲 烃的衍生物
(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向01卤代烃的结构及性质
考向02卤代烃的检验
考向03卤代烃在有机合成中的作用
考向04醇的结构与性质
考向05酚的结构与性质
考向06醛、酮的结构与性质
考向07羧酸的结构及其性质
考向08酯的结构及其性质
考向09油脂的结构及其性质
考向10胺的结构及其性质
考向09酰胺的结构及其性质
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向01卤代烃的结构及性质
1.在热的NaOH水溶液中,下列有机化合物不能发生水解反应的是( )
A. B. C.CH3CH2CH2I D.
【答案】A
【解析】A项,该物质为苯甲醇,属于醇类,在热的NaOH水溶液中不能发生水解反应,A符合题意;B项,该物质为卤代烃,卤代烃在热的NaOH水溶液中可发生水解反应生成对应的醇,即发生水解反应转化为,B不符合题意;C项,该物质为卤代烃,CH3CH2CH2I在热的NaOH水溶液中发生水解反应转化为CH3CH2CH2OH,C不符合题意;D项,该物质为卤代烃,在热的NaOH水溶液中发生水解反应转化为,D不符合题意;故选A。
2.(2025·浙江省绍兴市高三二模)一些害虫体内的酶会使DDT发生催化反应脱去HCl变成DDE。
下列说法不正确的是( )
A.可以用红外光谱鉴别DDT和DDE B.DDT在氢氧化钠水溶液中加热可以转化成DDE
C.DDE中所有原子可能在同一平面上 D.DDT和DDE中均不含手性碳
【答案】B
【解析】A项,DDE中含有碳碳双键,DDT中不含有碳碳双键,故可用可以用红外光谱鉴别DDT和DDE,A正确;B项,DDT在氢氧化钠水溶液中加热发生的是水解反应,应在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应转化为DDE,B错误;C项,DDE中碳碳双键、苯环上的原子共面,碳碳单键可以旋转,则碳碳双键可与苯环在同一平面内,DDE所有原子可能共面,C正确;D项,连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,DDT和DDE中均不含手性碳,D正确;故选B。
3.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
【答案】B
【解析】CH3CH2CH2Br→CH3CH===CH2→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知,B项正确。
4.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的注意,根据其转化关系,下列说法正确的是( )
A.b的所有原子都在一个平面内
B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D.反应①是加成反应,反应②是消去反应
【答案】C
【解析】b中含有单键碳,所以不可能所有原子都在一个平面内,故A错误;p分子β-C原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,故B错误;m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、,共5种,故C正确;b中双键断裂,两个碳原子上共结合一个基团,所以反应①属于加成反应,物质p为卤代烃,卤代烃要发生水解,生成醇,根据同一个碳上连有两个羟基时要脱水,最终生成物质m,故反应的类型先是取代反应后为消去反应,故D错误。
考向02卤代烃的检验
5.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热;②与NaOH的醇溶液共热;③与浓硫酸共热到170 ℃;④与Br2的CCl4溶液反应;⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热;⑥与新制Cu(OH)2悬浊液共热后酸化
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
【答案】C
【解析】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH),需要经过下列转化CH3CH2ClCH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH,则要依次经过步骤中的②④①⑤⑥,选C项。
6.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应;D选项加NaOH溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验;C选项用稀硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀生成,则含有溴元素。
7.【实验创新与科学探究】(2025·浙江Z20联盟一模)“复方氯乙烷气雾剂”为氯乙烷的有机溶液,测定其中氯乙烷含量的步骤如下:
下列说法不正确的是( )
A.步骤①,量取试样时不能用碱式滴定管
B.步骤①,将NaOH水溶液改成NaOH乙醇溶液不会影响氯乙烷百分含量的测定
C.步骤②,若加入的稀硝酸不足,则会使氯乙烷百分含量测定结果偏低
D.步骤③,先水洗再乙醇洗,可使氯乙烷百分含量测定结果更准确
【答案】C
【解析】氯乙烷的水解反应,量取试样,加入过量NaOH,加热发生氯乙烷的水解,生成NaCl和CH3CH2OH,反应液冷却后加入稀硝酸中和,再滴加过量硝酸银得到白色沉淀AgCl,经过滤、洗涤、干燥得到沉淀。A项,试样为氯乙烷的有机溶液,氯乙烷能腐蚀碱式滴定管上的橡胶部分,故不能用碱式滴定管量取试样,A正确;B项,步骤①,氯乙烷在NaOH乙醇溶液条件下发生消去反应生成NaCl,NaCl与硝酸银是1:1进行沉淀,不影响氯乙烷百分含量的测定,B正确;C项,步骤②,若加入的稀硝酸不足,溶液中可能有未反应完全的NaOH,会与AgNO3反应生成AgOH进而分解为Ag2O,导致得到的固体偏多,使测量结果偏高,C错误;D项,步骤③,先水洗除去可溶物,再乙醇洗除去AgCl表面的水,可使氯乙烷百分含量测定结果更准确,D正确; 故选C。
8.【科学探究与创新意识】为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下:
已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤原子的测定
B.该卤代烃分子中含有溴原子
C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
【答案】D
【解析】A项,卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行,加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液,防止干扰卤素原子的测定,A正确;B项,根据信息得到浅黄色沉淀可知,卤代烃分子中含有溴原子,B正确;C项,相同条件下,该卤代烃蒸汽对氢气的相对密度是94,则其相对分子质量为94×2=188,卤代烃样品的质量为18.8g, 该卤代烃n== =0.1mol,称得沉淀的质量为37.6g,n(AgBr)===0.2mol,Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2: 1,所以卤代烃中的Br原子数目为2,卤代烃中的Br原子数目为2,其相对分子质量为188,所以分子中烃基的式量为188-80×2=28,烃基的式量除以12,商为碳原子数,余数为氢原子数,所以该烃基为-C2H4,所以卤代烃的分子式为C2H4Br2,C正确;D项,由C分析可知所以卤代烃的分子式为C2H4Br2,所以其结构简式为:CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,所以名称为1,2-二溴乙烷,1,1-二溴乙烷,D不正确;故选D。
考向03卤代烃在有机合成中的作用
9.以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是( )
A.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.
D.
【答案】D
【解析】A项,溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下,不能反应生成1,2二溴乙烷,原理错误,故A错误;B项,不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2二溴乙烷,生成物太复杂,不易分离,故B错误;C项,不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2二溴乙烷,生成物太复杂,不易分离,故C错误;D项,溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷,原理正确,不存在其它副产物,故D正确,故选D。
10.利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的是( )
A.a、b、c中只有a是苯的同系物
B.c既可发生氧化反应,也可发生聚合反应
C.a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D.向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液,可证明b中是否含有氯元素
【答案】D
【解析】A项,结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物,a是乙苯,b中含有氯原子,c中含有碳碳双键,因此三种物质中只有a是苯的同系物,A正确;B项,c中含有碳碳双键,所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应,B正确;C项,a、b中,苯环上的碳和与苯环相连的碳原子共面,单键可旋转,另一个碳原子也可能位于该平面,c中苯环和碳碳双键均是平面结构,且通过旋转单键,两平面可重合,所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面,C正确;D项,反应b→c所得混合物中含NaOH,AgNO3和NaOH会反应产生沉淀,干扰氯元素的检验,D错误;故选D。
11.有机物A()在一定条件下的转化如图,下列说法正确的是( )
A.物质B的名称为3-甲基-1-丁烯 B.反应C→A为加成反应
C.物质B可能存在顺反异构 D.与物质C互为同分异构体的醇共有7种
【答案】D
【解析】A发生消去反应生成B,B可为(CH3)2C=CHCH3或(CH3)2CHCH=CH2,B与水发生加成反应生成C,C可为(CH3)2C(OH)CH2CH3或(CH3)2CHCH(OH)CH3或(CH3)2CHCH2CH2OH,C与氯化氢发生取代反应生成A,则C为(CH3)2CHCH(OH)CH3。A项,A中氯原子发生消去反应生成B为(CH3)2CHCH=CH2或(CH3)2C=CHCH3,名称为3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,故A错误;B项,B→C为B中碳碳双键与H2O发生加成反应生成醇,反应C→A为羟基被Cl原子取代,发生的是取代反应,故B错误;C项,B中存在“CH2=”结构或“(CH3)2C=”结构,所以B中不存在顺反异构,故C错误;D项,C为(CH3)2CHCH(OH)CH3,若主链上有5个碳原子,由碳骨架表示,-OH可位于1(或5)、2(或4)、3号碳原子上,共3种,若主链上有4个碳原子,由碳骨架表示,-OH可位于1(或5)、2、4号碳原子上,共3种,若主链上有3个碳原子,由碳骨架表示,-OH只有1种取代位置,与物质C互为同分异构体的醇共有7种,故D正确;故选D。
12.卤代烃应用广泛,可用通式RX表示。氯仿(CHCl3)、CCl4是良好的有机溶剂,CHCl3光照下易被氧化,方程式为2CHCl3+O22COCl2+2HCl;聚四氟乙烯被誉为“塑料王”;RX在碱性条件下与NaCN反应生成RCN;RX与镁反应生成的烃基卤化镁(RMgX),可用于合成烃、醇、羧酸、酮等多种有机化合物。
下列物质转化或方程式书写不正确的是( )
A.制取甲醇的转化过程:CH3MgBrCH3OH
B.制取丙烯的转化过程:CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2
C.制取CH3CH2CN的离子方程式:CH3CH2Br+CN-CH3CH2CN+Br-
D.制取的化学方程式:nCF2=CF2
【答案】A
【解析】A项,CH3MgBrCH4得不到甲醇,错误;B项,制取丙烯是卤代烃的消去,转化过程:CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2,正确;C项,制取CH3CH2CN是CH3CH2Br发生取代反应,离子方程式:CH3CH2Br+CN-CH3CH2CN+Br-,正确;D项,CF2=CF2发生加聚反应制取,化学方程式:nCF2=CF2,正确。
考向04醇的结构与性质
13.下列醇类物质中,既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应并生成醛类物质的是( )
【答案】C
【解析】发生消去反应的条件是:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含—CH2OH结构的醇才能被氧化为醛,故选C。
14.中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能,在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病,其中一种活性成分的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.该分子不能与酸反应
B.可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应
C.一定条件下,与足量NaOH的水溶液反应,1mol该分子最多消耗5molNaOH
D.分子中所有碳原子可能共平面
【答案】B
【解析】A项,该分子中含有醇羟基,能与酸发生酯化反应,A项错误;B项,该分子含有羟基,能发生取代反应,该分子含有酚羟基能与醛发生缩聚反应,该分子含有苯环,能与氢气发生加成反应,B项正确;C项,(醇)羟基不能与NaOH溶液反应,(酚)羟基可以与NaOH溶液反应,1mol该分子含1mol(酚)羟基,则1mol最多消耗1molNaOH,C项错误;D项,由题干有机物的结构简式可知,分子中左侧环上的碳原子均采用sp3杂化,则所有碳原子不可能共平面,D项错误;故选B。
15.化合物Z是合成维生素E的一种中间体,其合成路线如下图。
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子均不可能共平面 B.1molY最多能与 4molH2发生加成反应
C.Y分子中含有2个手性碳原子 D.X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A项,苯及直接连接苯环的原子、乙烯、乙炔分子中所有原子共平面,甲基中最多有3个原子共平面,单键可以旋转,根据图知,该分子中所有碳原子可能共平面,故A错误;B项,Y中有苯环和碳碳叁键结构,1个苯环可以与3molH2发生加成反应,1个碳碳叁键可以与2 molH2发生加成反应,所以1molY最多能与5molH2发生加成反应,故B错误;C项,连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,Y分子中连接-CH2OH的碳原子为手性碳原子,有1个手性碳原子,故C错误;D项,X、Y分子均含有碳碳叁键,X、Y、Z分子中均存在与苯环相连的碳原子上连有氢原子,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确;故选D。
16.【逻辑思维与科学建模】氮杂冠醚中氮、氧原子能与某些过渡金属离子配位从而对过渡金属离子进行筛选。为增强其配位能力,用LiAlH4还原氮杂冠醚M可得氮杂冠醚Q,反应机理的第一步为碳氧双键与进行加成。下列说法正确的是( )
A.氮杂冠醚M的化学式为C16H22NO5
B.氮杂冠醚能实现水相与有机相间的物质转移
C.氮杂冠醚M、Q中含有的官能团种类相同
D.中间体R 的结构为:
【答案】B
【解析】A项,根据氮杂冠醚M的结构简式,其分子式为C16H23NO5,A错误;B项,氮杂冠醚能够通过其独特的化学结构,通过络合金属离子促进阴离子在有机相的溶解性,可实现水相与有机相之间的物质转移,B正确;C项,M中官能团的种类为醚键、酰胺基,Q中的官能团种类为醚键、氨基,官能团不相同,C错误;D项,根据电负性可知,AlH4-中H-为负电性,Al为正电性,故H+应加在羰基中正电性的C原子上,所以R的结构为,D错误;故选B。
考向05酚的结构与性质
17.(2025·浙江省县域教研联盟高三模拟考试)有机物X的结构如图所示,下列关于X的说法不正确的是( )
A.分子式为C21H30O2
B.X分子中至少含有3个手性碳原子
C.与溴水反应时1molX最多消耗4molBr2
D.若核磁共振氢谱显示-C5H11结构中有2种氢,则X中有5个甲基
【答案】B
【解析】A项,有机物X分子中,含有21个C原子、2个O原子,不饱和度为7,则分子中含H原子数目为21×2+2-7×2=30,则分子式为C21H30O2,A正确;B项,X分子中,带“∗”的碳原子为手性碳原子,-C5H11中不能确定是否含手性碳原子,则X分子中至少含有2个手性碳原子,B不正确;C项,X分子中,碳碳双键能与Br2发生加成反应(1molX消耗2molBr2),酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴取代(1molX消耗2molBr2),则与溴水反应时1molX最多消耗4molBr2,C正确;D项,若核磁共振氢谱显示-C5H11结构中有2种氢,则-C5H11的结构简式为-CH2C(CH3)3,所以X中有5个甲基,D正确;故选B。
18.【药物与学科知识结合】交链孢酚是一种具有生物学特性的霉菌毒素,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.含有一个手性碳原子 B.核磁共振氢谱有8组峰
C.所有碳原子不可能在同一平面 D.1mol该分子最多消耗4molNaOH
【答案】B
【解析】A项,连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该分子中无手性碳原子,A错误;B项,该分子中有8种等效氢,则核磁共振氢谱有8组峰,B正确;C项,该分子中所有碳原子有可能在同一平面,C错误;D项,该分子有3个酚羟基、1个酯基,且酯基水解后得到1个酚羟基,故1mol该分子最多能消耗5molNaOH,D错误;故选B。
19.化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料,其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是( )
A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.分子式为:C13H10O3
C.1molZ最多可与7molH2发生加成反应 D.能发生酯化、加成、氧化反应
【答案】C
【解析】A项,中有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,A正确;B项,经分析的分子式为C13H10O3,B正确;C项,1molZ最多可与6molH2发生加成反应,C错误;D项,结构中有羧基可以发生酯化反应,有碳碳双键和苯环,可以发生加成反应,酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应,D正确;故选C。
20.【逻辑思维与科学建模】金缕梅单宁主要用于化工、生物、制药等领域,其结构简式如图所示。下列关于金缕梅单宁的说法错误的是( )
A.分子中含有4个手性碳原子 B.与FeCl3溶液作用显紫色
C.分子中所有碳原子可能共平面 D.能发生取代反应、加成反应、氧化反应和消去反应
【答案】C
【解析】A项,分子中含有的手性碳原子有:,共4个,A项正确;B项,金缕梅单宁分子中含有酚羟基,与FeCl3溶液作用显紫色,B项正确;C项,金缕梅单宁分子中含有多个sp3杂化的碳原子,其连接了3个碳原子,故分子中所有碳原子不可能共平面,C项错误;D项,由金缕梅单宁的分子结构可知,其含有羟基,其能发生取代(酯化)反应,含有苯环,能发生加成反应,含有羟基,能发生氧化反应(碳上有H)和消去反应(碳上有H),D项正确。故选C。
考向06醛、酮的结构与性质
21.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写,错误的是( )
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D.
【答案】C
【解析】A项,CH3CHO与HCN发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—CN加在不饱和碳上,生成,故A正确;B项,CH3CHO与NH3发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—NH2加在不饱和碳上,生成,故B正确;C项,CH3CHO与CH3OH发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,CH3O—加在不饱和碳上,生成,故C错误;D项,丙酮与氢气发生加成反应生成2—丙醇,故D正确。
22.丙烯醛(CH2=CH-CHO)是化工中很重要的合成中间体,广泛用于树脂生产和有机合成,下列试剂能用于检验丙烯醛中的“ ”的是( )
A.Br2/H2O B.Cu(OH)2 C.KMnO4(H+) D.Br2/CCl4
【答案】D
【解析】A项,丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应,则溴水不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键,故A错误;B项,新制氢氧化铜与丙烯醛中的碳碳双键不反应,与醛基共热反应,则新制氢氧化铜不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键,故B错误;C项,丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液反应,则酸性高锰酸钾溶液不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键,故A错误;D项,丙烯醛中的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应,则溴的四氯化碳溶液能用于检验丙烯醛中的碳碳双键,故D正确;故选D。
23.实验室用银氨溶液检验醛基的实验中,下列说法错误的是
A.检验试剂:银氨溶液必须新制 B.所需玻璃仪器:试管,胶头滴管,烧杯
C.银氨溶液的制取:在硝酸银溶液中加入过量氨水 D.实验现象:出现银镜
【答案】C
【解析】向硝酸银中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解得到银氨溶液,需要现用现配,防止变质,与含-CHO的有机物水浴加热生成光亮的银镜。A项,银氨溶液检验醛基,银氨溶液必须新制,防变质,A项正确;B项,在试管中滴加试剂,且水浴加热可实现,需要试管、胶头滴管、烧杯,B项正确;C项,不能加过量氨水,应向硝酸银中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解即可,C项错误;D项,-CHO被银氨溶液氧化,生成Ag单质,观察到银镜出现,D项正确;故选C。
24.为探究甲醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应,进行如下实验:
Ⅰ.配制氢氧化铜悬浊液。
Ⅱ.向新制氢氧化铜悬浊液中加入0.5mL0.5mol·L-1甲醛溶液,加热后反应剧烈,迅速产生红色沉淀并伴有无色气体产生;收集无色气体与灼热的氧化铜接触,氧化铜变红色;取红色沉淀,加入适量稀硫酸并充分振荡,反应后溶液显浅蓝色。
Ⅲ.相同条件下,取0.5mL1mol·L-1甲酸钠溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应,加热后无明显现象。
下列说法错误的是( )
A.实验Ⅰ的操作为向CuSO4溶液中滴加少量NaOH溶液
B.实验Ⅱ中使氧化铜变红色的现象说明可能有CO生成
C.实验Ⅱ中生成的红色沉淀含有Cu2O
D.实验Ⅲ表明,醛基的还原性受基团之间的相互影响
【答案】A
【解析】A项,配制新制氢氧化铜悬浊液需要保证NaOH过量,应向NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,A错误;B项,能还原灼热CuO得到Cu的无色气体可能是H2,也可能是CO,因此该现象说明可能有CO生成,B正确;C项,Cu2O为红色固体,可与稀硫酸发生反应Cu2O+2H+=Cu2++Cu+H2O,反应后溶液显浅蓝色(含Cu2+),说明红色沉淀含有Cu2O,C正确;D项,甲醛和甲酸钠均含醛基结构,相同条件下,浓度更高的甲酸钠未与新制氢氧化铜发生反应,甲醛却可以反应,说明醛基的还原性受相连基团的相互影响,D正确;故选A。
25.【新药物合成与学科知识结合】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是
++H2O
A.X中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
C.1 mol Z最多能与10 mol H2反应 D.Z存在顺反异构体
【答案】D
【解析】A项,由结构简式可知,X分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间构型为四面体形,所以X分子中所有碳原子不可能共平面,错误;B项,Y分子中酯基和氢氧化钠反应,反应生成的酚羟基能和氢氧化钠反应,则1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应,错误;C项,分子中苯环能和氢气加成,羰基、碳碳双键能和氢气加成,酯基不能和氢气加成,则1 mol Z最多能与9 mol H2反应,错误;D项,碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体,故Z存在顺反异构体,正确。
26.生姜又名百辣云,其中的辣味物质统称为“姜辣素”,生姜中的风味成分及相互转化图如图,下列说法错误的是( )
A.姜烯酚类的化学式为C14H18O3
B.姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物
C.1 mol醇类类最多可以和3 mol H2发生加成反应
D.相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时,姜烯酚类消耗的Br2最多
【答案】D
【解析】A项,姜烯酚类中含有(CH2)n,A错误;B项,姜醇类能发生催化氧化反应得到的产物含2个酮羰基、姜酮只含1个酮羰基、所含官能团数目不同、不互为同系物,B错误;C项,苯环、酮羰基和碳碳双键均能和氢气发生加成反1 mol姜醇类最多可以和4mol H2发生加成反应,C错误;D项,三种有机物均含酚羟基、都能与溴水发生反应、且都有酚羟基邻位的1个H原子被溴原子取代,姜烯酚类含有碳碳双键能与溴水发生反应,则相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时,姜烯酚类消耗的Br2最多,D正确;故选D。
26.化合物Z是某医药的合成中间体,Z的合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子中含氧官能团类型相同,且互为同系物
B.和CH3I都能使溴水层褪色且褪色原理相同
C.若将替换X发生反应I,所得产物中可能含有
D.X、Y、Z分子中含有手性碳原子的数目分别是2、3、4
【答案】C
【解析】A项,X、Y、Z分子中存在的含氧官能团为醚键和酮羰基,Y与Z含有碳碳双键,结构相似,互为同系物,X与Y、Z不互为同系物,A错误;B项,使溴水褪色是由于发生了加成反应,CH3I使溴水层褪色是发生萃取作用,两者褪色原理不相同,B错误;C项,酮羰基上氧原子电负性大,与酮羰基相连的碳原子上的氢为活泼氢,容易断裂,发生取代反应。若将替换X发生反应I,箭头所指位置易与发生取代反应,其中一种即为,C正确;D项,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,由X、Y、Z结构简式可知,分子中含有手性碳原子的数目分别是2、3、3,如图:、、,D错误;故选C。
考向07羧酸的结构及其性质
27.某有机物的结构简式如图,若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时,则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( )
A.3∶3∶2 B.6∶4∶3 C.1∶1∶1 D.3∶2∶1
【答案】D
【解析】分析该有机物的结构,可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基,醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气,所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应;能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基,所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应;只有羧基可以与NaHCO3反应,1 mol 羧基可与1 mol NaHCO3反应;所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1,故选D。
28.水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图,下列说法不正确的是( )
A.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B.阿司匹林的分子式为C9H8O4,在一定条件下水解可得水杨酸
C.冬青油分子中苯环上的一氯取代物有4种
D.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸
【答案】D
【解析】由水杨酸制冬青油,可使其与甲醇发生取代反应制得,选项A正确;阿司匹林的分子式为C9H8O4,含有酯基,可水解生成水杨酸,选项B正确;冬青油分子中苯环上含有4种不同环境的H,则其苯环上的一氯取代物有4种,选项C正确;二者都能与氢氧化钠溶液反应,选项D不正确。
29.【逻辑思维与科学建模】如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.该物质含有三种官能团,并存在立体异构
B.1mol该物质最多与7mol H2反应
C.1mol该物质最多可以与5molNaOH发生反应
D.该物质与足量H2加成后的产物分子中含6个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项,该物质含有碳碳双键、羧基、碳氯键,共三种官能团,碳碳双键两端均连接了不同的原子或基团,则该物质存在顺反异构,故A正确;B项,苯环、碳碳双键都能与氢气反应,1mol该物质最多与7molH2反应,故B正确;C项,1mol该物质含有1mol羧基和2mol苯环上的氯原子,苯环上的氯原子和NaOH反应后生成的酚羟基,继续消耗NaOH,故1mol该物质最多与5molNaOH反应,故C正确;D项,手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子,该物质与足量H2加成后的产物分子 中含4个手性碳原子(*号标出),故D错误;故选D。
30.某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是
A.X与NaHCO3溶液反应可以生成
B.1 mol Y与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
C.Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有2个手性碳原子
D.X、Y、Z均易溶于水
【答案】C
【解析】A项,X为邻羟基苯甲酸,含羧基(-COOH)和酚羟基(-OH)。羧基酸性强于碳酸,可与NaHCO3反应生成羧酸钠,但酚羟基酸性弱于碳酸,不与NaHCO3反应,故产物应为酚羟基不变、羧基成盐的邻羟基苯甲酸钠,而非酚羟基和羧基均成盐的产物,错误;B项,Y含乙酸酚酯基(-OOCCH3)和甲酯基(-COOCH3)。1 mol乙酸酚酯水解生成酚羟基和乙酸,二者均与NaOH反应,消耗2 mol NaOH;1 mol甲酯基水解生成羧基,与NaOH反应消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,错误;C项,Z与足量H2加成后,,有2个手性碳,正确;D项,X含羧基和酚羟基,但苯环憎水,水溶性有限;Y、Z含酯基和大的憎水基团,均难溶于水,错误。
31.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】D
【解析】一个X分子中含有一个羧基和一个(酚)酯基,1 mol X最多消耗3 mol NaOH(酯基消耗2 mol、羧基消耗1 mol),A项错误;比较X和Y的结构可知,Y与乙酸发生酯化反应可得到X,B项错误;X中含有碳碳双键,Y中含有碳碳双键和酚羟基,二者都可与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;X、Y与Br2的加成产物的结构简式分别为:、,其中标*的碳原子为手性碳原子,即两产物分子中各有3个手性碳原子,D项正确。
考向08酯的结构及其性质
32.某种药物主要成分X的分子结构如图所示,关于有机物X的说法中,错误的是( )
A.X水解可生成乙醇 B.X不能跟溴水反应
C.X能发生加成反应 D.X难溶于水,易溶于有机溶剂
【答案】A
【解析】A.该有机物右侧含有甲醇生成的酯,故水解生成甲醇,A错误;B项,X含有酯基和苯环,不能与溴水反应,B正确;C项,含有苯环,能和氢气发生加成反应,C正确;D.该物质含有酯基,难溶于水,易溶于有机溶剂,D正确,故选A。
33.地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ,转化如下图所示。下列说法错误的是( )
A.Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B.为使Ⅰ充分转化,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍
C.水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl可提升分离效果
D.生物柴油与石化柴油均可水解
【答案】D
【解析】A项,高级脂肪酸酯,是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合物,Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯,A正确;B项,根据转化关系图可知,Ⅰ的分子中含有3个酯基,为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ,甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍,B正确;C项,Ⅱ为丙三醇,易溶于水,Ⅲ为酯,难溶于水,水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时,加入NaCl可有助于水相和有机相分离,提升分离效果,C正确;D项,生物柴油的主要成分为酯,而石化柴油的主要成分为烃,生物柴油可以水解,石化柴油不能水解,D错误;故选D。
34.植物提取物抗氧化性活性成分M的结构如图,下列有关M的说法错误的是( )
A.存在顺反异构 B.苯环上的一溴代物共有5种
C.与Br2可发生取代和加成反应 D.酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应
【答案】D
【解析】A项,分子中含碳碳双键,双键两端基团不同,故存在顺反异构,A正确;B项,左边苯环有3种氢,右边苯环有2种氢,苯环上一溴代物共5种,B正确;C项,含酚羟基,苯环上可与Br2发生取代反应;含碳碳双键,可与Br2发生加成反应,C正确;D项,酸性条件下水解产物含羧基、酚羟基和醇羟基(CH3OH)等,醇羟基(CH3OH)不能与NaOH反应,D错误; 故选D。
35.(2025·浙江省北斗星盟三模)以1,2-环氧丙烷和CO2为主要原料生产某种高分子材料的转化原理如下图所示。下列说法不正确的是( )
A.该转化流程中的两步反应的原子经济性已达最佳
B.甲的同分异构体只有4种(不计立体异构)
C.1mol乙与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH
D.甲、乙、丙三种有机物所含手性碳原子的个数比为1:1:n
【答案】B
【解析】A项,该转化流程中的两步反应的原子经济性已达最佳,100%转化,A正确;B项,甲的同分异构体只有6种,分别是:CH2(OH)CH=CH2、CH3-O-CH=CH2、CH3CH2CHO、,B错误;C项,1mol乙含2mol酯基,与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH,C正确;D项,甲、乙、丙三种有机物所含手性碳原子如图,甲()、乙()、丙(),个数比为1:1:n,D正确;故选B。
36.(2026·福建漳州高三期末)实验室制备醋酸正丁酯的过程如下(下图是分水回流装置,其中加热和夹持仪器略):
已知:醋酸正丁酯的密度为,沸点为126℃。
下列说法错误的是( )
A.“分水回流”时使用分水器,能及时分离反应生成的水,提高醋酸正丁酯产率
B.用Na2CO3溶液“洗涤”后,测水层的pH,若呈碱性,再用水洗涤除去钠盐
C.三次“洗涤”操作均在分液漏斗中进行,振摇分液漏斗后,及时打开活塞放气
D.“操作X”为过滤,“蒸馏”时选用仪器a冷凝产品,收集124~126℃的馏分
【答案】D
【解析】正丁醇与冰醋酸在浓硫酸的催化下发生酯化反应产生醋酸正丁酯和水,分水回流水层主要是水和硫酸,有机层含有醋酸正丁酯、剩余的正丁醇和冰醋酸,以及少量的浓硫酸,有机层经过水、Na2CO3 两次洗涤后,除去正丁醇和冰醋酸和硫酸,再用水洗涤除去的是碳酸钠和反应过程生成的醋酸钠、硫酸钠,再经过干燥,蒸馏得到醋酸正丁酯。A项,“分水回流”时使用分水器,能及时分离反应过程产生的水,使酯化反应平衡正向移动,从而提高产品醋酸正丁酯产率,A正确;B项,用Na2CO3 溶液“洗涤”的作用是与第一步水洗残留的冰醋酸、硫酸(催化剂)反应,溶解残留的正丁醇,降低醋酸正丁酯的溶解度;洗涤后可以使用pH试纸测水层的pH,若呈碱性,说明杂质冰醋酸、硫酸已完全反应,再用水洗涤除去的是碳酸钠和反应过程生成的醋酸钠、硫酸钠,B正确;C项,振摇分液漏斗后,液体中的溶剂可能会蒸发产生气体,导致漏斗内压强增大,如果不及时放气,可能会导致漏斗塞子被顶开,造成漏液或安全事故,应及时打开活塞放气;另外加入Na2CO3 溶液与第一步水洗残留的冰醋酸、硫酸反应生成CO2,振摇后,应打开活塞放出CO2,C正确;D项,“蒸馏”若选用仪器a(球形冷凝管)冷凝产品,馏分会残留在球形冷凝管中,应选用直形冷凝管冷凝产品,D错误;故选D。
考向09油脂的结构及其性质
37.下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是( )
A.高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物 B.天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是简单甘油酯
C.植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.高级脂肪酸和乙酸互为同系物
【答案】C
【解析】高分子化合物的相对分子质量一般为几万到几十万,所以A错;天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯一般为混合甘油酯,B错;植物油中含有不饱和键,所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;高级脂肪酸包括硬脂酸、软脂酸、油酸等,油酸分子中含有碳碳双键,不是乙酸的同系物,D错。
38.“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法正确的是( )
A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子化合物
B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是烃类
C.甘油是丙三醇的俗称,既可以做护肤品,又可以制作炸药
D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质,属于蛋白质
【答案】C
【解析】A项,油脂都是高级脂肪酸甘油酯,含碳碳双键较多的熔沸点较低常温下呈液态,则食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,但油脂相对分子质量没有成千上万,故其不属于有机高分子化合物,A错误;B项,汽油、煤油等均来源于石油,主要成分都是烃类,而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯属于酯类物质,不是烃类,也不来源于石油,B错误;C项,甘油是丙三醇的俗称,具有很强的保湿功能,可以做护肤品,其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药,即甘油可以制作炸药,C正确;D项,天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出的半固态物质,是油脂不属于蛋白质,D错误;故选C。
39.有一瘦身用的非天然油脂,其结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A.该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯
B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应
C.该非天然油脂为高分子化合物
D.该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解
【答案】D
【解析】该非天然油脂水解得到的产物不含甘油,所以该非天然油脂不属于高级脂肪酸的甘油酯,故A项错误;该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热水解生成不饱和油酸盐,所以能与溴水反应,故B项错误;高分子化合物的相对分子质量达到上万甚至百万,所以该非天然油脂不属于高分子化合物,故C项错误。
40.为了自制肥皂,某化学兴趣小组设计方案如下所示,下列说法不正确的是( )
A.步骤Ⅰ中,试剂Ⅰ可以为乙醇,作用是提供均相溶剂
B.用玻璃棒蘸取混合液A,滴入装有冷水的试管中,观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全
C.步骤Ⅱ中,试剂Ⅱ为饱和食盐水,目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度,使其析出
D.步骤Ⅲ中,可用多组纱布进行过滤操作
【答案】B
【解析】油脂在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸钠,随后加入试剂II进行盐析,步骤Ⅲ为过滤得到高级脂肪酸钠,最后经过洗涤成型。A项,油脂和NaOH溶液都溶于乙醇,试剂I可以为乙醇,使得油脂和NaOH溶液都溶解在乙醇中,提供均相溶剂,A正确;B项,检验油脂是否水解完全,应该用玻璃棒蘸取混合液A,滴入装有热水的试管中,若用冷水,则反应平衡会逆向移动,一定会见到油水分层从而得出错误的结论,B错误;C项,盐析过程中,试剂Ⅱ为饱和食盐水,目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度,从而促使其析出,C正确;D项,步骤Ⅲ中,为使得高级脂肪酸钠与液体充分分离同时减少高级脂肪酸钠的损失,可用多组纱布进行过滤操作,D正确;故选B。
考向10胺的结构及其性质
41.【新发光材料与学科知识结合】新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED显示技术,OLED是有机发光二极管的简称,如图有机物可用作OLED显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是( )
A.属于芳香烃 B.分子式为C34H26N4
C.分子中所有原子共面 D.分子中的碳原子均采用sp3杂化
【答案】B
【解析】A项,该有机物中除了C、H元素,还含有N元素,不属于烃,A错误;B项,该有机物的分子式为C34H26N4,B正确;C项,该有机物分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能共面,C错误;D项,分子中含有的饱和碳原子为sp3杂化,苯环和双键碳为sp2杂化,D错误;故选B。
42.【新材料与学科知识结合】咔唑()是一种新型有机液体储氢材料。下列有关叶唑的说法正确的是( )
A.属于苯的同系物 B.苯环上的一溴代物有2种
C.比的沸点高 D.能与强酸、强碱反应
【答案】C
【解析】A项,咔唑含有氮元素,不属于苯的同系物,A错误;B项,该分子苯环上有4种不同环境的氢原子,苯环上的一溴代物有4种,B错误;C项,分子间存在氢键,其沸点高于,C正确;D项,分子中含有亚氨基,可与强酸反应,与强碱不反应,D错误;故选C。
43.(2026·浙江义乌市高三5月考前适应性考试)已知下图为合成抗炎镇痛药“消炎痛”的片段:
下列说法不正确的是( )
A.有机物Ⅲ中所有碳原子共平面 B.Ⅰ→Ⅱ过程的反应为先加成后消去
C.1 mol Ⅱ最多与4 mol H2发生加成反应 D.化合物Ⅱ不存在顺反异构
【答案】D
【解析】A项,有机物III中所有碳原子均在苯环、碳碳双键和羧基上,均为sp2杂化,三者相连,则所有碳原子处于同一平面,A正确;B项,化合物I首先与发生加成反应生成,然后发生消去反应生成化合物II,B正确;C项,1 mol有机物II中的苯环可与3 mol氢气加成,C=N可与1 mol氢气加成,故1 mol有机物Ⅱ最多与4 mol氢气发生加成反应,C正确;D项,化合物II中的N原子存在一对孤电子对,C=N键两端有3个不同的基团,存在顺反异构体,D错误;故选D。
44.(2025·浙江舟山高二期末)烟酰胺()通过抑制黑色素向表皮细胞的转运、减少氧化应激和促进皮肤屏障功能,发挥美白和抗衰老作用,是最近火爆全网的“网红”美白产品。它可由烟酸(又称维生素B3)合成,烟酸的其中一种化学合成方法如下图所示。(已知的结构和性质与苯相似。)下列有关说法不正确的是( )
A.3-甲基吡啶的分子式为C6H7N
B.1mol烟酸最多能与3molH2发生加成反应
C.烟酰胺在酸性条件下水解可以生成烟酸和铵盐
D.上图三种有机物中碱性最强的是中间体M
【答案】D
【解析】A项,由图可知,3-甲基吡啶的分子式为C6H7N,A正确;B项,已知的结构和性质与苯相似,1mol苯最多能与3molH2发生加成反应,故1mol烟酸最多能与3molH2发生加成反应,B正确;C项,酰胺基在酸性条件下能水解,烟酰胺在酸性条件下水解可以生成烟酸和铵盐,C正确;D项,-CN、-COOH为吸电子基团,-CH3为给电子基团,三种有机物中碱性最强的是3-甲基吡啶,D错误;故选D。
45.(2025·浙江省嘉兴市高三三模)阿斯巴甜是一种常见的甜味剂,其结构如图所示,下列有关阿斯巴甜的说法不正确的是( )
A.阿斯巴甜有甜味,但不属于糖类物质
B.可用2种不同的氨基酸与甲醇合成阿斯巴甜
C.阿斯巴甜既能与酸反应,又能与碱反应
D.该分子中存在4个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项,糖类物质是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质,该物质结构不符合,故不属于糖类物质,A项正确;B项,可用、2种α-氨基酸与甲醇合成阿斯巴甜,B项正确;C项,阿斯巴甜结构中含有氨基、羧基、酯基、酰胺基,故既能与酸反应,又能与碱反应,C项正确;D项,该分子中只存在2个手性碳原子:中“*”所示,D项错误;故选D。
46.【新材料与学科知识结合】(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)异烟肼是一种抗结核药物,可以与香草醛反应生成异烟腙,其转化过程如下:
下列说法正确的是( )
A.异烟腙分子式为C14H14N3O3
B.异烟肼既能与酸反应又能与碱反应
C.香草醛分子中最多16个原子共平面
D.香草醛与浓溴水反应时,最多消耗1mol Br2
【答案】B
【解析】A项,由异烟腙的结构简式可知,其分子式为C14H13N3O3,A错误;B项,异烟肼中含有氨基、酰胺基,可以和酸反应,含有酰胺基,能够和碱发生取代反应,B正确;C项,香草醛中苯环和醛基都是平面结构,苯环上的所有原子都在同一平面上,与苯环直接相连的氧原子和氢原子也共面,羟基H通过旋转可以与苯环共面,甲基中与C原子相连的H原子中最多有1个与苯环共面,则香草醛分子中最多17个原子共平面,C错误;D项,香草醛分子中含有酚羟基和醛基,1mol香草醛与浓溴水反应时,酚羟基的邻位氢原子可以被溴取代,醛基也可以被Br2氧化,消耗的Br2大于1mol,D错误;故选B。
考向09酰胺的结构及其性质
47.(2026·浙江台州一中高三6月选考适应性考试)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X能在碱性条件下水解生成 CO2 B.随c(Y)增大,该反应速率会一直增大
C.Y中所有碳原子均共平面 D.碱性:Y强于X
【答案】D
【解析】A项,X 分子中含有氨基甲酸酯的结构,在碱性条件下水解会生成羧酸盐(),不会直接生成 CO2,A错误;B项,Y 是该反应的催化剂,催化剂能加快反应速率,但当 Y 的浓度增大到一定程度后,反应速率受限于反应物浓度、温度等其他条件,不会一直增大,B错误;C项,Y为哌啶,其分子中的碳原子均为饱和sp3杂化,以单键相连,所有碳原子不可能共平面,C错误;D项,Y中的氮原子上有孤对电子,可直接接受质子;而X中的氮原子与羰基相连,羰基的吸电子效应会降低氮原子上的电子云密度,使其碱性减弱。因此碱性:Y > X,D正确;故选D。
48.化合物Z是一种制备抗癌药的中间体,其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A.1molX分子中含6mol碳氮σ键 B.Y分子中所有原子可能共平面
C.Z不能和NaOH溶液发生反应 D.Z分子中含有1个手性碳原子
【答案】A
【解析】A项,单键全是σ键,三键含一个σ键,结合X的结构简式可知,1molX分子中含6mol碳氮σ键,A正确;B项,Y分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B错误;C项,Z分子中含有,可与NaOH溶液发生水解反应,C错误;D项,手性碳原子为饱和碳原子,且碳原子连有4个不同的基团,因此Z分子中不含有手性碳原子,D错误;故选A。
49.(2026·浙江金华十校高三模拟考试)N-羟基琥珀酰亚胺酯(记作X)可作疏水染料,可用于测量荧光寿命和荧光偏振。下列说法正确的是
A.与足量H2加成,1 molX最多能消耗10 molH2
B.X在酸或碱催化下均能发生水解,且产物相同
C.X中存在4个“”结构单元
D.X中存在极性键、非极性键和配位键
【答案】D
【解析】A项,由所给的结构简式可知,其中的碳碳双键、碳氮双键能与H2发生加成反应,而酯基、酰胺键中的C=O不能与H2发生加成反应,则与足量H2加成,1 molX最多能消耗7 mol H2,A错误;B项,酯基和酰胺键在酸或碱催化下均能发生水解,但产物不同,如酯基在酸性条件下水解生成羧酸和醇,在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,B错误;C项,由所给的结构简式可知,X中存在3个“”结构单元,C错误;D项,X分子中的C-C键是非极性键,C-H、N-H等都是极性键,N→B是配位键,则X中存在极性键、非极性键和配位键,D正确;故选D。
50.(2025·浙江嘉兴高二期末)有机化合物M的结构如图所示,关于该物质的说法正确的是( )
A.M中不含手性碳原子
B.M能发生氧化反应,不能发生还原反应
C.M在酸性条件下水解可以得到CO2
D.M中所有原子可能共平面
【答案】C
【解析】A项,手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子,根据有机物M结构简式可知五元环中饱和碳原子为手性碳原子,A错误;B项,有机物M中存在酮羰基,可与氢气加成发生还原反应,B错误;C项,有机物M分子中存在酰胺基可发生水解,在酸性条件下水解可以得到CO2,C正确;D项,有机物M分子中存在sp3杂化的碳原子,说明存在立体结构,所有原子不可能共平面,D错误;故选C。
51.瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示,下列说法不正确的是( )
A.分子式为C29H37NO4 B.该分子有3种含氧官能团
C.该分子存在手性碳原子 D.能发生水解、氧化、加成反应
【答案】A
【解析】A项,根据该有机物的结构可知,分子式为C28H38NO4,故A错误;B项,该分子中有酯基、醚键、酰胺基三种含氧官能团,B正确;C项,碳原子上连接四个不同的原子和原子团的原子为手性碳原子,如图中★标示的碳原子为手性碳原子,C正确;D项,结构中有酯基和酰胺基可以水解,左侧与苯环连接碳原子上有H原子可以被KMnO4溶液氧化,苯环可以发生加成反应,D正确;故选A。
52.【新药物与学科知识结合】中草药麻黄的主要成分为麻黄碱,与盐酸反应可制得其盐酸盐,常在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘。下列有关说法错误的是
A.麻黄碱中含有2种官能团 B.麻黄碱可发生取代反应、加成反应、消去反应
C.熔点:麻黄碱盐酸盐麻黄碱 D.向麻黄碱盐酸盐中加入,可转化为麻黄碱
【答案】C
【解析】A项,由题干麻黄碱的结构简式可知,麻黄碱中含有氨基和羟基2种官能团,A正确;B项,由题干麻黄碱的结构简式可知,麻黄碱中含有氨基和羟基2种官能团,故麻黄碱可发生取代反应,含有苯环故能发生加成反应,含有醇羟基且与羟基相邻的碳上还有H故能发生消去反应,B正确;C项,由题干麻黄碱和麻黄碱盐酸盐的结构简式可知,麻黄碱盐酸盐为离子晶体,而麻黄碱为分子晶体,故熔点:麻黄碱盐酸盐>麻黄碱,C错误;D项,由题干麻黄碱和麻黄碱盐酸盐的结构简式可知,向麻黄碱盐酸盐中加入NaOH,可转化为麻黄碱、NaCl和H2O,D正确;故选C。
53.【有机化学与物质结构】杯[3]咔唑某种衍生物的结构如下图所示,与传统的杯芳烃相比,其优势在于空腔更大,可以识别结构尺寸和体积较大的药物分子。
下列有关该有机物说法错误的是( )
A.能发生取代、加成、水解反应 B.有2种含氧官能团
C.分子中C原子杂化形式有2种 D.是一种超分子
【答案】D
【解析】A项,根据结构图形可知,该结构中含有苯环和酰胺基,故能发生取代、加成、水解反应,A正确;B项,根据结构图形可知,该结构中有酰胺基和羟基两种含氧官能团,B正确;C项,苯环上的碳原子和酰胺基中的碳原子采用的是sp2杂化,其余的碳原子属于饱和碳原子,采用的是sp3杂化,C正确;D项,杯[3]咔唑结合药物分子后才形成超分子,其本身不是超分子,D错误;故选D。
重难·创新演练
1.(2026·浙江杭州高级中学选考模拟)脱落酸是一种植物激素,结构简式如图所示,下列叙述正确的是( )
A.脱落酸分子有2个手性碳
B.铜催化下能发生醇羟基氧化反应
C.可发生分子内酯化反应生成六元环
D.能与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2
【答案】D
【解析】A项,手性碳是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子。脱落酸结构中只有与-OH相连的那个碳原子是手性碳原子,因此脱落酸分子中只有1个手性碳,A错误;B项,铜催化下醇羟基的氧化反应的前提是:与羟基相连的碳原子上要有氢原子,脱落酸中的羟基相连的碳原子上无氢原子,不满足催化氧化的条件,因此在铜催化下不能发生醇羟基的氧化反应,B错误;C项,观察其结构,分子内的羧基(-COOH)与羟基(-OH)可脱水生成酯基(-COO-)而形成环状结构,但形成的是7元环,C错误;D项,侧链中的=CH-COOH被酸性高锰酸钾溶液氧化时转化为HOOC-COOH(乙二酸),即草酸,它能被酸性高锰酸钾溶液进一步氧化为CO2,D正确;故选D。
2.(2026·浙江衢州二模考试)已知X发生如下反应得到Y、Z两种有机化合物,且:
下列说法正确的是( )
A.X所有原子在同一平面上
B.1 molX最多与2molH2发生加成反应
C.Y与酸性高锰酸钾溶液反应产生CO2
D.Z在浓硫酸、加热条件下不能发生取代反应
【答案】C
【解析】X在酸性条件下水解,发生两个反应:酯基水解:-COOC2H5→-COOH+C2H5OH;氰基水解-CN→-COOH,产物Y为含双键、羰基和两个羧基的有机羧酸,M的结构简式为,分子量M(Y)=144 g/mol,Z为乙醇M(Z)=46 g/mol,符合。A项,X中含有乙基,其中饱和碳原子为sp3杂化,呈四面体结构,所有原子不可能共平面,A错误;B项,X中可与H2加成的基团有:碳碳双键(需要1个H2)、酮羰基(需要1个H2)、氰基(需要2个H2),则1 molX共需要4 molH2,B错误;C项,Y的结构简式为,含有碳碳双键,且双键端基碳原子连接氢原子,酸性高锰酸钾会氧化双键断裂,端基碳最终生成CO2,C正确;D项,Z为乙醇,在浓硫酸加热条件下可与羧酸发生酯化反应(取代反应),也可以发生分子间脱水生成乙醚,D错误;故选C。
3.(2026·浙江温州平阳高三选考模拟)以X为原料制备化合物Z的合成路线如图所示。
下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C10H8O3 B.Y可与FeCl3溶液发生显色反应
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别Y和Z D.Y→Z的另一种产物显酸性
【答案】D
【解析】A项,数出X中碳原子数为10,X的分子式为C10H10O3,A错误;B项,FeCl3显色反应要求存在酚羟基(羟基直接连苯环),Y中的羟基属于醇羟基(羟基连在侧链亚甲基上,不直接连苯环),因此不能发生显色反应,B错误;C项,Y中含有碳碳双键,Z中含有碳碳双键,二者都能被酸性KMnO4 氧化,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法鉴别,C错误;D项,Y→Z是取代反应:Y的-CH2OH中羟基被Cl取代得到Z的-CH2Cl,另一种产物为对甲苯磺酸,分子含磺酸基,显酸性,D正确;故选D。
4.丹皮酚(X)具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体(Y)的流程如下:
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是( )
A.X的熔点比的低 B.X分子中采取杂化的原子有2个
C.X生成Y发生的是取代反应 D.可以用氯化铁溶液鉴别X和Y
【答案】B
【解析】A项,由题干X的结构简式可知,X分子中形成分子内氢键,导致熔点降低,而形成分子间氢键,导致熔点升高,故X的熔点比的低,A正确;B项,由题干X的结构简式可知,X分子中的甲基上的C采用sp3杂化,羟基和醚键上的O采用sp3杂化,故X分子中采取sp3杂化的原子有4个,B错误;C项,由题干X、Y的结构简式和X到Y的转化条件可知,X生成Y发生的是取代反应,C正确;D项,由题干X、Y的结构简式可知,X中含有酚羟基能与FeCl3反应生成紫色溶液,而Y中不含酚羟基,故可以用氯化铁溶液鉴别X和Y,D正确;故选B。
5.化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子一定共平面 B.1mol Y 与足量溴水反应消耗 3mol Br2
C.Z可以与银氨溶液反应 D.X、Y、Z均能与Na2CO3溶液反应生成CO2
【答案】C
【解析】A项,X分子中,依据苯和乙烯的分子结构,每个框内的碳原子一定共平面,但两个红框只共用1个碳原子,所以两个红框内的碳原子不一定共平面,也就是所有碳原子不一定共平面,A不正确;B项,Y分子中,只有酚羟基邻位上的1个氢原子能被溴取代,所以1mol Y 与足量溴水反应消耗 1mol Br2,B不正确;C项,Z分子中含有醛基官能团,可以与银氨溶液反应,C正确;D项,X、Y、Z分子中均含有羟基,X、Y分子中还含有羧基,酚羟基能与N2CO3反应,但只能生成NaHCO3,不能生成CO2气体,羧基能与Na2CO3反应产生CO2气体,也就是它们均能与Na2CO3溶液反应,但Z不能生成CO2气体,D不正确;故选C。
6.(2026·浙江Z20名校联盟考前选考模拟)已知有机物X有如下转化:
下列说法正确的是( )
A.Z中所有碳原子一定在同一平面上
B.1molX最多与3molNaOH发生反应
C.Z与足量H2发生加成反应的产物中含有3个手性碳原子
D.Y和ClCH2CH2COCH3反应可生成
【答案】D
【解析】A项,Z中乙酰基的甲基碳原子为sp3杂化,单键可以旋转,甲基碳原子不一定落在苯环、双键构成的平面上,因此所有碳原子不一定共平面,A错误;B项,1个X分子中含有3个Cl原子:苯环上1个Cl,侧链CHCl2含2个Cl,卤原子水解时,每个Cl取代消耗1molNaOH,共消耗3mol;苯环上的Cl水解生成酚羟基,酚羟基具有酸性,会再消耗1molNaOH,因此1molX最多消耗4molNaOH,B错误;C项,Z与足量H2加成时,苯环也会加氢饱和,加氢后产物结构简式为:,手性碳原子指连有4个不同的原子或原子团的碳原子,因此产物中手性碳原子数目为4个,如图,C错误;D项,Y是邻羟基苯甲醛,与ClCH2CH2COCH3反应时,首先酚羟基发生取代反应脱去HCl,得到侧链OCH2CH2COCH3,之后邻位醛基与酮羰基发生分子内羟醛缩合、脱水,恰好形成选项D给出的六元含氧杂环产物,D正确;故选D。
7.有机物(结构如图所示)可用于糖尿病的治疗。下列说法正确的是( )
A.X的分子式为C21H24O5 B.X中含有4种官能团
C.1molX和足量反应最多生成1molH2 D.既能发生氧化反应,又能发生消去反应
【答案】C
【解析】A项,由图,X的分子式为C21H22O5,A错误;B项,X含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键、酮羰基共5种官能团,B错误;C项,酚羟基和羧基能与金属钠发生反应,1molX和足量Na反应最多生成1molH2,C正确;D项,X含有碳碳双键、酚羟基,能发生氧化反应,但是不能发生消去反应,D错误;故选C。
8.(2026·浙江杭州十四中选考考前模拟)化合物Z是合成药物长春碱的中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.X分子存在顺反异构体 B.Y分子能与盐酸反应
C.1molZ最多能和5molH2发生加成反应 D.Y→Z的反应类型为加成反应
【答案】B
【解析】A项,X分子中含有碳碳双键,且双键两端的碳原子连接的原子或原子团不同,但碳碳双键参与形成了五元环,不存在顺反异构体,A错误;B项,Y分子中含有氨基(-NH-),氨基为碱性基团,能与盐酸发生酸碱反应生成盐,B正确;C项,Z分子中含有1个苯环,2个碳碳双键,1个羰基,1molZ最多能和6molH2发生加成反应,C错误;D项,Y→Z的反应是Y中-NH-的H被乙酰基(-COCH3)取代生成酰胺基,属于取代反应,非加成反应,D错误;故选B。
9.【合成有机物中间体】2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体,其制备流程如图:
回答下列相关问题:
(1)的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C7H7NO2,写出其结构简式_______,反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低,据此,研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步,产率有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测,上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与互为同系物,相对分子质量比多14,且符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以为主要原料,设计合成路线,用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2) +HNO3 +H2O
(3) 取代反应
(4)利用磺酸基(-SO3H)占位,减少5号位上H原子的取代
(5)23
(6)
【解析】甲苯发生邻位的硝化反应,甲基再被氧化为羧基,硝基发生还原反应生成氨基,A为,再发生取代反应,再羧基的间位取代氯原子,最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即。
(1)的母体为甲苯,取代基为硝基,其名称为邻硝基甲苯;
(2)反应①是与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成,反应方程式为 +HNO3 +H2O;
(3)A的分子式为C7H7NO2,对比A前后有机物结构简式,可知中硝基转化为氨基生成A,A中氨基与 发生取代反应,推知A的结构简式为 ,反应④的反应类型为取代反应;
(4)对比转化中反应⑤、图2中转化,可知图2中磺酸基进行占位,防止酰胺基对位的氢原子被取代,提高产率;
(5)化合物B与互为同系物,相对分子质量比多14,则B多1个CH2原子团,符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体:①苯环上取代基数目少于4;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;④红外光谱显示有-NO2,苯环可以有2个取代基,其中一个为-OH,另一个为-CH(NO2)CHO,2个取代基有邻、间、对3种位置关系;苯环有3个取代基为-OH、-CHO、-CH2NO2或者为-OH、-CH2CHO、-NO2,2个不同的取代基有邻、间、对3种位置关系,对应的第三取代基分别有4种、4种、2中位置,故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)×2=23种;
(6)发生缩聚反应生成,酸性条件下水解生成,合成路线为。
10.【科学探究与创新意识】2-呋喃甲酸乙酯常用于合成杀虫剂,实验室可用2-呋喃甲酸( )和乙醇在浓硫酸催化下反应制得2-呋喃甲酸乙酯,部分实验装置如图。
步骤1:在250mL三颈烧瓶中加入35mL苯、0.5mL浓硫酸、12mL(约9.6g)无水乙醇,用仪器B加入6g2-呋喃甲酸,控制反应液温度保持在68℃,回流5.5h。
步骤2:将反应后的混合物倒入100mL水中,加入1.5g Na2CO3固体,搅拌、静置、过滤,向滤液中加入活性炭,再次搅拌、静置、过滤。
步骤3:将滤液静置,待分层后分离水相和有机相,并用苯对水层少量多次萃取,合并有机相(仍残留少量水),再利用图2装置进行蒸馏,保留少量浓缩液,待浓缩液冷却后,在乙醇中重结晶,得无色针状晶体6.2g。
几种物质的沸点如下表:
物质
2-呋喃甲酸乙酯
2-呋喃甲酸
乙醇
苯和水共沸物
沸点/℃
196
230
78
69
(1)仪器A的名称是 ,仪器C冷凝水的出口是 (填“a”或“b”)。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 ,步骤1中添加苯的目的是 。
(3)步骤2中添加Na2CO3的作用是 。
(4)图2锥形瓶中先收集到的主要物质是 。
(5)本实验中2-呋喃甲酸乙酯的产率为 %(精确到小数点后一位)。
(6)为探究所得产品水解与介质酸碱性的关系,设计如表实验方案:
实验
样品/mL
加入的5.0mL物质
热水浴温度/℃
观察现象
①
2.0
蒸馏水
35
油层不消失
②
2.0
0.1mol/LNaOH溶液
35
油层很快消失
③
2.0
0.1mol/LH2SO4溶液
35
油层缓慢消失
上述实验得出的结论是 。
【答案】(1) 球形冷凝管 b
(2) +CH3CH2OH浓H2SO4 +H2O 作溶剂
(3)中和酸、溶解乙醇,降低酯的溶解度
(4)苯和水
(5)82.7
(6)酸、碱都能催化酯水解,碱的催化效果高于酸
【解析】(1)根据图中信息得到仪器A的名称是球形冷凝管,仪器C冷凝水是“下进上出”即冷凝水的出口是b;
(2)三颈烧瓶中是2−呋喃甲酸( )和乙醇在浓硫酸催化下反应制得2−呋喃甲酸乙酯,其发生反应的化学方程式为 +CH3CH2OH浓H2SO4 +H2O,步骤1中2−呋喃甲酸和乙醇在浓硫酸作用下反应,则添加苯的目的是作为溶剂;
(3)反应体系中有硫酸和2−呋喃甲酸,因此步骤2中添加Na2CO3的作用是中和酸、溶解乙醇,降低酯的溶解度;
(4)步骤三种加入蒸馏烧瓶的物质主要是苯(仍残留少量水)和2−呋喃甲酸乙酯,根据表中数据分析,则图2锥形瓶中先收集到的主要物质是苯和水;
(5)根据题中数据12mL(约9.6g)无水乙醇(物质的量为0.209mol),用仪器B加入6g2-呋喃甲酸(物质的量为0.054mol),则乙醇过量,按照酸进行计算得到2-呋喃甲酸乙酯质量为,则实验中2-呋喃甲酸乙酯的产率为;
(6)根据表中数据,其他条件相同时,中学环境中产品不水解,在酸性和碱性环境中,产品均水解,且碱性环境中酯的水解效果较高。
真题·实战演练
1.(2026·北京卷,3,3分)下列关于和的说法中,正确的是( )
A.二者互为同系物 B.均能与Na2CO3溶液反应
C.均能与溴水反应产生白色沉淀 D.二者水溶液可用FeCl3溶液鉴别
【答案】D
【解析】A项,二者分别属于酚类和芳香醇,结构不相似,不互为同系物,A错误;B项,苯酚可与Na2CO3反应生成苯酚钠和NaHCO3,苯甲醇为醇类,羟基无酸性,不能与Na2CO3溶液反应,B错误;C项,苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀,苯甲醇与溴水不反应,不会产生白色沉淀,C错误;D项,苯酚遇 FeCl3溶液显紫色,苯甲醇与 FeCl3溶液不反应,二者水溶液可用 FeCl3溶液鉴别,D正确;故选D。
2.(2026·全国理综卷,3,6分)已知反应:
下列叙述错误的是( )
A.该反应为酯化反应 B.甲可与FeCl3溶液发生显色反应
C.乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲和乙均可以发生水解反应
【答案】A
【解析】A项,酯化反应是羧酸与醇反应生成酯和水的反应,该反应是卤代烃与酚羟基发生取代反应生成醚,不属于酯化反应,A错误;B项,甲含有酚羟基,酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;C项,乙含有碳碳双键,可与溴单质发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;D项,甲和乙均含有酯基,酯基可以发生水解反应,D正确;故选A。
3.(2026·云南卷,6,3分)彩云之南,花开四季。下列说法错误的是( )
春·蓝花楹
夏·荷花
秋·桂花
冬·梅花
W
X
Y
Z
A.W的分子式为C9H10O4 B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Y能发生加成和水解反应 D.1mol Z最多消耗2mol Br2
【答案】D
【解析】A项,W的结构简式为,根据结构简式可得分子式为C9H10O4,A正确;B项,X的结构简式为,分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C项,Y的结构简式为,分子中含有碳碳双键和酯基,能发生加成和水解反应,C正确;D项,Z的结构简式为含有碳碳双键和酚羟基,酚羟基的邻位(2个位置)可以被Br原子取代,1mol Z消耗2 mol Br2,侧链上的碳碳双键可以与Br2发生加成反应,1mol Z消耗1 mol Br2,总共最多消耗3 mol Br2,C错误;故选D。
4.(2026·山东卷,13,4分)药物盐酸茚洛秦(Q)的合成路线如下,下列说法正确的是( )
A.M→N为取代反应
B.N比P更易被氧化
C.M、P均可与Na2CO3溶液反应
D.已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成,则另一产物为
【答案】A
【解析】A项,M→N的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试剂发生取代反应,A正确;B项,N中官能团为羰基, P中羰基被还原为醇羟基,羟基比羰基更易被氧化,因此P比N更易被氧化,B错误;C项, M含酚羟基,酚羟基酸性强于HCO3-、弱于H2CO3,可与Na2CO3反应生成酚钠和NaHCO3;但P中只有醇羟基,不能与Na2CO3反应,C错误;D项,与苯环相连的碳原子存在氢原子,该碳原子可直接被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,则五元环上的化学键断裂,中间的碳原子被氧化为CO2,另一产物应为,D错误;故选A。
5.(2025·浙江6月卷,9,3分)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是( )
A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
【答案】D
【解析】A项,有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应,若反应1的产物中残留水杨酸,产物和水杨酸结构中都含有酚羟基,因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸,A正确,B项,水杨酸分子中含有酚羟基,酚羟基具有还原性,容易被氧化,所以在反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化,B正确;C项,反应2是将-NO2转化为-NH2,这是一个还原反应,所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪,C正确;D项,水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性,在盐酸中与HCl不反应,而美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基显碱性,在盐酸中会与HCl反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D错误;故选D。
6.(2025·浙江1月卷,9,3分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是( )
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
【答案】C
【解析】A项,已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量,抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同,故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸,A正确;B项,由题干抗坏血酸的结构简式可知,抗坏血酸中含有4个羟基,故抗坏血酸可发生缩聚反应,B正确;C项,由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知,脱氢抗坏血酸中含有酯基,故能与NaOH溶液反应,C错误;D项,由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知,1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子,如图所示:,D正确;故选C。
7.(2024·浙江1月卷,10,3分)下列化学反应与方程式不相符的是( )
A.黑火药爆炸:S+2KNO3+3CK2S+N2↑+3CO2↑
B.四氯化钛水解:
C.硫化钠溶液在空气中氧化变质:2S2- +O2+4H+=2S↓+2H2O
D.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中皂化:+3NaOH+3C17H35COONa
【答案】C
【解析】A项,黑火药爆炸:S+2KNO3+3CK2S+N2↑+3CO2↑,A正确;B项,四氯化钛水解:,B正确;C项,硫化钠强碱弱酸盐,溶液呈碱性,在空气中氧化变质:2S2- +O2+2H2O=2S↓+4OH-,C错误;D项,硬脂酸甘油酯在 NaOH溶液中皂化:+3NaOH+3C17H35COONa,D正确;故选C。
8.(2023•浙江6月卷,8,3分)下列说法不正确的是( )
A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】A项,X射线衍射实验可确定晶体的结构,则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构,故A正确;B项,蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀,因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离,故B正确;C项,苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂,故C错误;D项,新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀,新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液,因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液,故D正确。故选C。
9.(2022•浙江6月卷,15,2分)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】A项,根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;B项,含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;C项,酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴5mol,C错误;D项,分子中含有3个酚羟基,所以最多消耗3molNaOH,D错误;故选B。
10.(2021•浙江1月卷,15,2分)有关 的说法不正确的是( )
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【解析】A项,与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面,故该分子中至少12个原子共平面,A正确;B项,该物质完全水解后所得有机物为,其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B正确;C项,该物质含有醇羟基,不含酚羟基,与FeCl3溶液作用不会显紫色,C错误;D项,与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3,生成的钠盐只有1种,D正确;故选C。
11.(2020•浙江1月卷,14,2分)下列说法不正确的是( )
A.强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B.用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C.乙酸乙酯中混有的乙酸,可加入足量的饱和Na2CO3溶液,经分液除去
D.向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水,充分反应后过滤,可除去苯中少量的苯酚
【答案】D
【解析】A项,强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性,变性为不可逆反应,故A正确;B项,甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应,溶液显蓝色;乙醇无现象;乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀,故B正确;C项,饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应,且会与乙酸乙酯分层,故C正确;D项,溴易溶于苯,应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液,充分反应分液,以除去苯中少量苯酚,故D错误;故选D。
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第03讲 烃的衍生物(专项训练)
参考答案
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重难·创新演练
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9.(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2) +HNO3 +H2O
(3) 取代反应
(4)利用磺酸基(-SO3H)占位,减少5号位上H原子的取代
(5)23
(6)
10.(1) 球形冷凝管 b
(2) +CH3CH2OH浓H2SO4 +H2O 作溶剂
(3)中和酸、溶解乙醇,降低酯的溶解度
(4)苯和水
(5)82.7
(6)酸、碱都能催化酯水解,碱的催化效果高于酸
真题·实战演练
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