内容正文:
第七章 有机化合物
第四节 基本营养物质
7.4.1 糖类
学习目标
通过葡萄糖和淀粉的组成、结构和性质,认识糖类物质在生产、生活中的重要应用,并能根据糖类物质的主要性质进行简单说明。
基本营养物质
有机物
无机物
糖类
蛋白质
油脂
维生素
无机盐
水
除水外,人体每天摄入量较大的是糖类、蛋白质和油脂这三类有机物,它们既是人体必需的基本营养物质,也是食品工业的重要原料
有机物 面食、谷物类 水果、蔬菜类 肉、鱼、奶、蛋类 脂肪、油类
主要成分
膳食宝塔
淀粉
维生素
油脂、蛋白质
油脂
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
来源:
6CO2 + 12H2O = C6H12O6 + 6O2 + 6H2O
叶绿素
光
糖类是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源
葡萄糖 C6H12O6
果糖 C6H12O6
蔗糖 C12H22O11
麦芽糖 C12H22O11
淀粉 (C6H10O5)n
纤维素 (C6H10O5)n
一、糖类
1、组成
糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,其组成大多可用Cn(H2O)m表示,糖类也被称为碳水化合物
C5H12O5
—— 核糖
C6H12O5
—— 鼠李糖
糖类 碳水化合物
≠
HCHO
—— 甲醛
CH3COOH
—— 乙酸
一、糖类
2、分类
糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同,分为单糖、二糖、多糖
多糖通常没有甜味,有甜味的不一定是糖类,例如木糖醇、糖精【邻苯甲酰磺酰亚胺 C7H5NO3S】、甘油【丙三醇】
糖类 有甜味
≠
【思考】糖类一定有甜味?有甜味的一定是糖类?
常见的糖类物质
类别 特点(水解产物) 代表物 代表物的分子式 是否互为同分异构体 代表物在自然界的存在
单糖
二糖
多糖
葡萄糖
果糖
C6H12O6
不能水解为更简单的糖分子
是
蔗糖
麦芽糖
乳糖
C12H22O11
水解后能生成两分子单糖
是
淀粉
纤维素
(C6H10O5)n
水解后能生成多分子单糖
否
混合物
二、单糖 — 葡萄糖(C6H12O6)
一种有甜味的无色晶体,能溶于水
1、物理性质:
2、分子式:
3、结构式:
5、性质预测:
C6H12O6
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
OH OH OH OH OH
O
多羟基醛
4、结构简式:
CH2OH(CHOH)4CHO
醛基的性质
羟基的性质
★ 是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物
二、单糖 — 葡萄糖(C6H12O6)
2、化学性质:
① 与新制氢氧化铜反应
【实验7 - 7】
(1)在试管中加入2mL 10% NaOH溶液,滴加5滴 5% CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,再加入2mL 10% 葡萄糖溶液,加热,观察现象。
实验操作
实验现象
实验结论
应用
二、单糖 — 葡萄糖(C6H12O6)
2、化学性质:
① 与新制氢氧化铜反应
产生砖红色沉淀
葡萄糖具有还原性,被新制氢氧化铜氧化(—CHO被氧化成—COOH)
医疗上尿糖的检验
注意:
① 必须在碱性环境下进行
③ 加热
② Cu(OH)2必须新制
(Cu2O)
【思考】
1、实验过程中,NaOH过量的原因?
2、—OH和—CHO在一定条件下都能被氧化,怎样设计实验证明是—CHO被氧化而不是—OH呢?
—CHO在碱性环境下才表现还原性
将乙醇和新制氢氧化铜混合加热,若无砖红色沉淀生成,则上述实验是—CHO被氧化
反应机理:
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
二、单糖 — 葡萄糖(C6H12O6)
2、化学性质:
② 与银氨溶液反应
【实验7 - 7】
(2)在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后一边振荡试管,一边逐滴加入2%氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止,得到银氨溶液。再加入1 mL 10%葡萄糖溶液,振荡,然后放在水浴中加热,观察现象。
实验操作
实验现象
实验结论
应用
二、单糖 — 葡萄糖(C6H12O6)
2、化学性质:
② 与银氨溶液反应
在试管内壁形成光亮的银镜
葡萄糖具有还原性,银氨溶液中的Ag+被还原成Ag
注意:
① 必须在碱性条件下进行
② 水浴加热
工业上用于制镜工业、热水瓶胆镀银等
二、单糖 — 葡萄糖(C6H12O6)
2、化学性质:
② 与银氨溶液反应
反应机理:
Ag+ + NH3 ∙ H2O = AgOH↓ + NH4+
AgOH + 2NH3 ∙ H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O
氢氧化二氨合银
银氨溶液的主要成分
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓ + CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + H2O
水浴加热
稀氨水,不打↑
葡萄糖酸铵
【思考】
1、葡萄糖能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗?
2、1mol 葡萄糖与足量Na反应生成 mol H2,
消耗 mol Na?
3、1mol 葡萄糖最多能和 mol乙酸发生酯化反应?
葡萄糖
可以,葡萄糖中含有羟基(—OH)、醛基(—CHO),可以被氧化成羧基(—COOH)
2.5
5
5
二、单糖 — 葡萄糖(C6H12O6)
2、化学性质:
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
OH OH OH OH OH
O
③ 与Na反应
④ 酯化反应
⑤ 氧化反应
a. 羟基与O2在Cu / Ag催化下加热发生催化氧化
b. 醛基的氧化
c. 生理氧化
⑥ 分解反应
△H = -2804 kJ · mol-1
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑
葡萄糖
酒化酶
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O
酶
★ 此性质常用于酿酒和利用生物质生产燃料乙醇
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O
点燃
三、二糖(C12H22O11)
类别 蔗糖 麦芽糖
分子式
物理性质
存在
结构特征
化学性质
水解及产物
C12H22O11(互为同分异构体)
白色晶体,易溶于水
甘蔗、甜菜
麦芽、薯类
无醛基
有醛基
不发生银镜反应
可发生银镜反应
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
催化剂
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
催化剂
★ 1mol 二糖能水解成2mol 单糖
(非还原性糖)
(还原性糖)
【思考】为什么馒头、米饭在嘴里会越嚼越甜?
淀粉(无甜味)被唾液淀粉酶部分水解成麦芽糖(有甜味)
四、多糖 — 淀粉(C6H10O5)n
【实验7 - 8】
(1)回忆生物课中学习的检验淀粉的方法。将碘溶液滴到一片馒头或土豆上,观察现象。
淀粉遇单质碘变蓝
I2 嵌入淀粉螺旋链的轴心部位,形成有色包合物
2、无还原性(纤维素同)
四、多糖 — 淀粉(C6H10O5)n
1、淀粉遇单质碘变蓝
3、水解生成葡萄糖
【实验7 - 8】
(2)在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 mol/L H2SO4溶液,加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液,将溶液调至碱性,再加入少量新制的Cu(OH)2,加热。观察并解释实验现象。
四、多糖 — 淀粉(C6H10O5)n
3、 水解生成葡萄糖
实验操作
实验现象
实验结论
实验原理
产生砖红色沉淀(Cu2O)
淀粉水解生成的葡萄糖,与新制的Cu(OH)2共热生成Cu2O
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
催化剂
★ 1mol 多糖能水解成nmol 单糖
催化剂
中和硫酸,使溶液呈碱性
四、多糖 — 纤维素(C6H10O5)n
1、水解反应:
2、人体的摄入:
3、用途:
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
纤维素 葡萄糖
催化剂
应摄入一定量的蔬菜、水果和粗粮等含纤维素较多的食物
食草动物的体内有纤维素水解酶,可将纤维素水解生成葡萄糖。人体内没有类似的酶,无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激肠道蠕动,有助于消化
注意:
1、淀粉、纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n,但二者的n值不同,二者不互为同分异构体
2、蔗糖、淀粉、纤维素水解的催化剂均为稀硫酸,在检验其水解产物之前需加NaOH溶液中和硫酸,因为葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应都必须在碱性环境中进行
3、糖类的结构式比较复杂,一般用分子式表示,为了区别,一般在分子式下面标上糖类的名称,防止混淆
四、多糖
淀粉水解程度的判断检验(完全水解、部分水解、未水解)
【思考】能不能直接取水解液做银镜反应检验淀粉是否水解?
【思考】能不能取中和液加入碘水,检验淀粉是否还存在?
现象A 现象B或现象C 结论
溶液呈蓝色 B:未产生砖红色沉淀
C:未产生银镜
溶液呈蓝色 B:产生砖红色沉淀
C:产生银镜
溶液不呈蓝色 B:产生砖红色沉淀
C:产生银镜
未水解
部分水解
完全水解
不能,碱性环境
不能
I2 + 2NaOH = NaI + NaIO + H2O
【思考】
1、如何证明淀粉的水解液中还存在淀粉?
3、如何证明淀粉部分水解?
2、如何设计实验证明淀粉的水解已经开始?
取少量淀粉的水解液,滴加碘溶液后,溶液变蓝
取少量淀粉的水解液,加入NaOH溶液使溶液呈碱性,再加入新制的氢氧化铜,加热至沸腾,有砖红色沉淀生成
① 取少量淀粉的水解液,滴加碘溶液后,溶液变蓝
② 另取少量淀粉的水解液,加入NaOH溶液使溶液呈碱性,再加入新制的氢氧化铜,加热至沸腾,有砖红色沉淀生成
糖类的相互转化
C6H12O6
缩合
C12H22O11
水解
发酵
C2H5OH + CO2
氧化
CO2 + H2O
光合
缩合
水解
(C6H10O5)n
“糖苷键”
遇酸易水解
一定条件
葡萄糖(链状结构)
葡萄糖(环状结构)
互变
葡萄糖 + 葡萄糖 → 麦芽糖 + 水
缩合
葡萄糖 + 果糖 → 蔗糖 + 水
缩合
葡萄糖 + 半乳糖 → 乳糖 + 水
缩合
n葡萄糖 → 纤维素或淀粉 + n水
缩合聚合
葡萄糖 + 葡萄糖 → 麦芽糖(二糖) + 水
缩合
【课堂小结】
糖类
$