第六部分　第十章　学案57　有机合成中的推断课件2027届高三化学一轮复习

第六部分 有机化学基础 第十章　有机化学基础 学案57　有机合成中的推断 目标引领　1．根据特定反应条件、特征反应、分子式变化等进行合成路线中的物质结构和反应类型的推断。　2．灵活领悟新信息迁移推断并会写有关转化的化学方程式。 学案57　有机合成中的推断 考点一　依据反应条件、特征反应、分子式变化等进行推断 1．根据特定的反应条件进行推断 (1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a．烷烃的取代；b．芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c．不饱和烃中烷基的取代。 (2)“”是a．醇消去H2O生成烯烃或炔烃的反应；b．酯化反应；c．醇分子间脱水生成醚的反应；d．纤维素水解反应的反应条件。 3 (3)“”是卤代烃消去HX(X为卤素原子)生成不饱和有机化合物的反应条件。 (4)“”是a．卤代烃水解生成醇；b．酯类水解反应的条件。 (5)“”是a．酯类水解；b．蔗糖水解；c．油脂的酸性水解；d．淀粉水解的反应条件。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (6)“”为醇催化氧化的条件。 (7)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件(X为卤素原子)。 (8)“”是不饱和烃发生加成反应的条件。 (9)“ ”是醛发生催化氧化反应的条件。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 2．根据特征反应推断官能团及其位置 (1)官能团推断 ①使溴水或Br2的CCl4溶液褪色，则表示该物质结构中可能含有 　　　　　或—C≡C—。 ②使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质结构中可能含有　　　　 、 —C≡C—、—CHO等或为苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质结构中含有酚羟基。 ④碱性环境中加入新制的Cu(OH)2，加热有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液，热水浴加热有银镜生成，表示该物质结构中含有 —CHO。 ⑤加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑥加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示该物质结构中含有 —COOH。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (2)推断官能团位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有　　　　　　　　　。 ②由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可 确定　　　 　　或—C≡C—的位置。 ④由有机化合物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机化合物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 3．根据转化前后分子式推断(示例) (1)　　　　 　　：对比F与G的分子式，G比F的分子式 少1个H，多1个NO2，可判断反应类型可能为取代反应，若F为苯酚，则G可能为硝基苯酚。 (2)　　　　 　　　 　　：对比C与D的分子式，D比C的分 子式少2个Cl，多2个OH，根据分子式可判断反应类型可能为取代反应，是卤代烃碱性条件下的水解反应。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)　　　　　　 　　　　　：对比C与D的分子式，D比C 的分子式少2个NH，多2个O，根据分子式可判断反应类型可能为取代反应，为苯环上的2个NH2被2个OH取代。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (4) ：对比C、D、G的分 子式，C、D中碳原子数之和与G相等，则C＋D―→E的反应类型是加成反应(醛与醛的加成)，F→G可能为醛基的氧化。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 4．根据现代物理手段推断 (1)根据核磁共振氢谱推断有机化合物分子中处于不同化学环境中的氢原子的种类及数目之比。 (2)根据红外光谱可以推断有机化合物分子中化学键、官能团种类等。 (3)根据质谱可以确定有机化合物的相对分子质量。 [注]　根据转化前后官能团确定反应原理(断键与成键)。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 1．(2025·滁州一模，节选)白藜芦醇(化合物Ⅰ)具有抗肿瘤、抗氧化和消炎等功效。以下是某课题组合成化合物Ⅰ的路线。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 回答下列问题： (1)H中的官能团名称为______________________________。 (2)由A生成B和由C生成D的反应类型分别为________________、__________________。 (3)C物质的名称为______________________________________。 碳碳双键、醚键 还原反应 取代反应 5-甲基-1，3-苯二酚 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (4)写出I和足量的溴水反应的化学方程式： _________________________________________________________。 (5)已知G可以发生银镜反应，写出G的结构简式___________。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 [解析]　A在Fe/H+的条件下，硝基被还原得到B(　　　　　　　)， B先在NaNO2/HCl条件下反应，再加水、加热得到C，C与(CH3O)2SO2在碱性条件下反应得到D，结合题中D的分子式和E的分子式可知，D生成E是发生了溴的取代反应，参考题中F的结构简式 和D的分子式可知，D的结构为　　　　　 　，D分子中与苯 环直接相连的甲基上的H被溴原子取代得E，E为　　　　　 　， E反应得F，F与G反应得H，根据题中G的分子式和H的结构简式， 又已知G可以发生银镜反应，可知G为 。 2．(2025·甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图路线合成(部分试剂省略)： 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (1)化合物A中的含氧官能团名称为________________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 _________________________________________________________。 (2)化合物B的结构简式为__________________________________。 醛基、(酚)羟基 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)关于化合物C的说法成立的有______(填序号)。 ①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物 ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有____________、______________。 ②④ 加成反应 还原反应 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为____________________。 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗 氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛 J出发，经多步合成得到(如图)。已知 J的1H NMR谱图显示四组峰，峰面积 比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为 __________________，____________________________。 甲醇锂(或甲氧基锂) 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 [解析]　(1)由题中化合物A的结构简式可知其含氧官能团是醛基和(酚)羟基。酚羟基具有酸性，能与NaOH发生中和反应，故 　　　　 与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 (3)化合物C为　　　　　　　　　，无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显 色，①错误；C分子中含醛基，能与新制氢氧化铜反应生成氧化亚铜砖红色沉淀，②正确；C分子中含醛基，D分子中含羟基，二者不互为同系物，③错误；C分子中含醛基，能与HCN发生加成反应，④正确。 (2)结合题中B的分子式以及A、C的结构简式可推知B为 。 (4)C→D为　　　　　　　　　　 　　，该过程中涉及醛 基与B的亲核加成反应以及还原反应，故涉及的反应类型有加成反应和还原反应。 (5)CH3OLi是甲醇与Li反应的产物，其名称是甲醇锂(或甲氧基锂)。 考点二　以新情境信息为突破口的有机推断 1．有机氰化物的合成及水解 (1)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸，且增加一个碳原子。 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。 (2)醛或酮与HCN加成，水解得到羧酸，增加一个碳原子。 学案57　有机合成中的推断 27 2．双烯合成环状化合物 如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯： 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 3．羟醛缩合生成烯醛 有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一个醛分子相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 4．格氏反应引入烃基增长碳链 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 1．(2025·浙江1月卷，节选)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 已知： ①RCOOR'＋NH2NH2―→RCONHNH2＋R'OH (Y＝—COOH、—CHO、—NO2等) 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是__________________。 (2)下列说法正确的是________(填字母)。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (酚)羟基 BD 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)G的结构简式是___________________________。 (4)C＋D→E的化学方程式是 _________________________________________________________。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 [解析]　(1)结合题给化合物I的结构简式可知，其体现酸性的官能团的名称为(酚)羟基。 (2)化合物A分子中的—Br为吸电子基团，会增大羧基中O—H的极性，使—COOH更易电离出H+，故化合物A的酸性比苯甲酸强，A错误；化合物B分子中含有酯基，在酸性、碱性条件下均可发生水解反应，故化合物B既可与酸反应又可与碱反应，B正确；E→F过程中，化合物E分子中的硝基被还原为氨基，故发生的是还原反应，C错误；化合物H分子中N的电负性较强，可与附近羟基上的H形成分子内氢键，D正确。 (3)结合题中E、G的分子式及F、H的结构简式可知，G的结构简式为　　　　　 　　。 (4)由题中已知①、②及C、D的分子式B、F的结构简式可知，C＋D→E的化学方程式为 2．(2025·长沙雅礼中学二模，节选)脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I的合成路线如图所示。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 请回答： (1)A能发生银镜反应，B分子中含有碳碳三键，A→B的化学方程式 是______________________________________________________。 (2)D的结构简式是_________________________________， 根据后续转化推测C→D的目的是_____________________________ _________________________________________________________。 利用已知ⅰ的可逆反应保护C分 子中酮羰基 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)E→F过程中，E中的________(填官能团名称，下同)转变为F中的____________。 羟基 酮羰基 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (4)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机 化合物N，其结构简式为 。   ①试剂和条件：a是____________________。 ②L的结构简式是_________________________________________。 CrO3、吡啶 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 [解析]　C2H2为乙炔(CH≡CH)，B分子中含有碳碳三键，根据题中A和B的分子式可知，A→B的反应为加成反应，可知在醛分子中的 碳氧双键处发生加成，则A为乙醛，B的结构简式为　　　　　　。根据题中已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D的目的是利用已知ⅰ的 可逆反应保护C中酮羰基(左下角的)，则D的结构简式为　　　　。 根据B、D、E的分子式，可知B和D发生了加成反应，结合I的结构，可知D中的碳氧双键处发生了变化，则E的结构简式为　　　 　 。 F和G发生已知ⅱ中的反应，可知F分子中含有碳氧双键，再结合I的结构，可知E分子中的羟基(最上面的那个羟基)被氧化成了酮羰基，F的结 构简式为　 　 　　 。结合已知ⅱ，可知H的结构简式为 　　　　　　 。通过H和I的结构对比，可知H分子中的碳碳三键变成了碳碳双键。 学案分层作业(五十一)　有机合成中的推断 (考查范围：对应学案57　分值：100分) 1．(16分)(人教版选择性必修3)某有机化合物A由C、H、O三种元素组成。在一定条件下，由A可以转化为有机化合物B、D和F，C又可以转化为B和A。它们的转化关系如图所示。已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。 45 请回答： (1)下列物质的结构简式： A___________；B__________；D__________；F______________。(4分) CH3CH2OH CH2==CH2 CH3CHO CH3COOC2H5 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (2)转化关系中属于取代反应的有________(填序号，后同)；属于消去反应的有__________。(2分) ④⑧ ①③ 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)写出下列转化的化学方程式： ①________________________________________________。(2分) ③________________________________________________。(2分) ④________________________________________________。(2分) ⑤_______________________________________________。(2分) ⑧_______________________________________________。(2分) CH3CH2OH　　　　CH2==CH2↑＋H2O CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH3COOH＋C2H5OH　　　　CH3COOC2H5＋H2O 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 2．(15分)(人教版选择性必修3)1，4-环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成： 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 请回答： (1)写出结构简式： A__________；B____________；C____________________； D_____________________。(4分) (2)上述转化反应中，取代反应有_______(填序号，后同)，加成反应有__________，消去反应有_________。(3分) ①⑦ ③⑤⑥ ②④ 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)写出下列转化的化学方程式： ①_____________________________________________。(2分) ④_____________________________________________。(2分) ⑤_____________________________________________。(2分) 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 ⑦_______________________________________________________。(2分) 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 3．(13分)(人教版选择性必修3)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构可表示为：   (1)有机化合物A中一定含有的官能团的名称是________。(2分) (2)5.8 g A完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是__________________________。(2分) 羟基 CH2==CH—CH2OH 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有两种一硝基取代物的苯氧乙酸的酯类同分异构体的结构简式： _________________________________________________________。(2分) 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (4)已知： 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 M的合成路线如下： ①试剂X可选用________(填字母)。(2分) a．CH3COONa溶液　　　　　b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液　　　 　　　d．Na2CO3溶液 bd 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 ②C的结构简式是_____________，由B生成C的反应类型是__________________。(3分) ③苯氧乙酸生成M的化学方程式为____________________________ ________________________________________________。(2分) CH2ClCOOH 取代反应 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 4．(6分)(2025·齐齐哈尔模拟，节选)已知： 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 一种由CH3CHO、　　　　、　　　 　为原料，制备有机物 　 　　　 的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构 简式分别为______________________，____________________。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 5．(12分)(2025·丹东一模)磷酸氯喹常用于疟疾的治疗，可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如下： 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 已知：①当苯环上原有基团为RCOO—、烃基、—X(X表示卤素原子)时，后进入取代基主要进入到原取代基的邻、对位；原有基团为—COOH、—NO2时，后进入取代基主要进入原取代基的间位。 ②苯胺(　 　)易被氧化，苯胺(　　　　 　)和吡啶(　　 　　)都具有芳香性。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 回答下列问题： (1)由A生成B所需试剂是_____________________。(1分) (2)C中所含官能团的名称为_____________________。(1分) (3)由F生成G的第一步反应的化学方程式为 _________________________________________________________。(2分) 浓硫酸、浓硝酸 碳氯键、硝基 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (4)H中氮原子的价层孤电子对占据_______________轨道(填轨道类型)。(1分) (5)M是D的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有________种(不考虑立体异构)。 ①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基； ②红外光谱测得分子结构中含有碳氯键。 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构 简式为___________________。(4分) sp2杂化(或sp2) 12 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (6)以甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路线如图所示： 中间体A的结构简式为___________________，反应③的条件为____________。(3分) Fe/NH4Cl 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (6)结合已知条件①可知应先在甲基的邻位和对位取代硝基，故中间 体A的结构简式为　　　　　　　　　　　；氨基容易被氧化，故 应先将苯环上的甲基氧化成羧基，最后再将苯环上的硝基还原为氨基，故反应③的条件为Fe/NH4Cl。 6．(13分)(2025·河南名校联考)　　　　　　　是药物合成中间 体，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 已知：①—Ph为　　　 　　； ②CH3CHO＋HCHO　　　　CH2==CH—CHO。 回答下列问题： (1)A中官能团名称为________，A→B反应的化学方程式为 _________________________________________________________。(3分) 酯基 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (2)C→D的反应类型为_____________。(1分) (3)试剂X的化学式为__________。(1分) (4)已知　　　　分子中原子轨道与　　　 　分子中原子轨道相似，则1 mol H分子中含有________mol 键。(2分) (5)①已知F能使溴的四氯化碳溶液褪色，F的结构简式为__________，试剂Y可为________(填字母)。(3分) a．酸性高锰酸钾溶液 b．银氨溶液 c．新制的氢氧化铜 还原反应 HCHO 2 bc 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 ②F的同分异构体同时满足下列条件的可能结构有________种(不考虑立体异构)，写出一种其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的有机物的结构简式： _________________________________________________________。 (3分) a．能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2 b．红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰 c．只有苯环一种环状结构，且苯环上仅有两个取代基 18 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 [解析]　A与PhCH2Cl发生取代反应生成B，B在一定条件下生成C，C发生还原反应，羧基转化为醛基生成D，D与X反应生成E，由已知②可知X为HCHO，E与Y生成F，F能使溴的四氯化碳溶液褪色， F分子中含有碳碳双键，故F的结构简式为　　 　。 (4)H(　　　　 )分子中含有　　　和　　　，各含有1个键， 共含有2个键。 (5)①E的分子式为C10H10O，F的分子式为C10H10O2，且F能使溴的四氯化碳溶液褪色，F分子中含有碳碳双键，由E分子到F分子得到1个O原子，发生氧化反应，且E分子中含有醛基，可知醛基被银氨溶液或新制的氢氧化铜氧化为羧基得到F，而碳碳双键不发生变 化，F的结构简式为　　　 　　　。 7．(12分)(2025·黄山质检)C60可有效应用于靶向药物传递和肿瘤治疗等。下列是合成路线之一(部分反应条件简化或略去)： 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (1)PBr3分子的空间结构是_____________，C→D的反应类型为________反应。(2分) (2)A→B过程中A断裂了C—Br，而不是C—Cl的原因是________________________________________________。(2分) 三角锥形 取代 Br原子半径大，C—Br的键能小于C—Cl 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)E→F反应中I2的作用是__________________________________。 (1分) (4)I的酸性_______　 的酸性(填“>”或“<”)。(1分) 氧化剂或氧化脱氢(结合氢原子生成HI) < 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (5)J→K过程中AlCl3是催化剂，路易斯酸指可以接受电子对的微粒，路易斯碱指提供电子对的微粒，这里AlCl3体现______的性质(填序号)。 a．路易斯酸　　b．路易斯碱 J→K反应的化学方程式为 __________________________________________________。(3分) a 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (6)C的同分异构体中，写出满足下列条件的结构简式： ___________________________________(不考虑立体异构)。(3分) ①含有苯环；②属于醇类；③含有手性碳原子；④有5组核磁共振氢谱峰 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 [解析]　A发生已知信息(ⅰ)的反应机理得到B为　　　　　　　，B和CH3CHO发生已知信息(ⅰ)的反应机理生成C，C和PBr3发生取代反应生成D，D和　　　　　　 反应生成E，E发生已知信息(ⅱ)的反应机理得到F，F和NBS发生取代反应生成G，G和KCN发生取代反应生成H，H酸化后氰基转化为羧基，I为　 　 　　　，I和SOCl2发生已知信息(ⅲ)的反应原 理得到J为　　　　　　 　。 (1)PBr3中心原子价层电子对数为3＋(5－3×1)＝4，且含有1个孤电子对，空间结构为三角锥形，由C和D的结构简式可知，C→D的反应类型为取代反应。 (3)E发生已知信息(ⅱ)的反应机理得到F，由E和F的结构简式可以推知该过程中E分子脱去了H原子，I2的作用是氧化剂或氧化脱氢或结合氢原子生成HI。 (4)由分析可知，I为　　　　　　　 　，　　　　　　　　　　　　　 中碳碳双键与羧基形成共轭体系，增强了羧基中氢离子的解离能力， 更加容易电离产生H+，酸性更强，则I的酸性<　　　　　　　　　的酸性。 (6)C的同分异构体满足条件：①含有苯环；②属于醇类，含有 —OH；③含有手性碳原子；④有5组核磁共振氢谱峰，说明其分子中含有5种处于不同化学环境的H原子；若苯环上只有1个取代基为—CCl(OH)CH3，若苯环上有2个取代基为—CH3、—CHClOH，且处于对位的关系，满足条件的同分异构体为 8．(13分)(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是________________。(1分) (2)A的结构简式为_______________________。(2分) 醚键、酯基 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)由B生成C的化学方程式为 _____________________________________________________。 反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 ________________________________(写出一种即可)。(4分) (合理即可) 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (4)由D生成E的反应类型为____________。(1分) (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为 ______________________________________(写出一种即可)。(2分) 取代反应 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分 异构体的结构简式为_____________。(3分) 6 考点一 考点二 学案分层作业 学案57　有机合成中的推断 (3)B生成C的化学方程式为   若向异丙醇中滴加B，异丙醇过量，B分子中的酰基氯、苯环上的氯原子 均可能与异丙醇发生取代反应，生成副产物 。 (4)结合D、E的结构简式，D与 　　　发生取代反应生成E和HCl。 $