第九章 有机化学基础（综合训练）（山东专用） 2027年高考化学一轮复习讲练测

**基本信息** 聚焦有机化学核心素养，整合山东各地模拟题，构建从微观结构到宏观应用的综合训练体系，强化知识逻辑与科学探究能力。 **综合设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |选择题（单选/多选）|15题（含生活实例、性质判断）|结合物质性质、实验操作、结构分析|从化学用语、官能团识别到反应规律，体现结构决定性质的化学观念| |非选择题（实验/合成）|5题（含实验设计、合成路线）|实验方案评价、合成路线推导|从实验探究到有机合成，培养科学思维与实践能力，强化证据推理与模型建构|

第九章 有机化学基础（综合训练） （考试时间：90分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H 1 N 14 O 16 Na 23 Cl 35.5 Fe 56 Cu 64 一、选择题:本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。 1．（2026·山东东营·二模）化学知识无处不在，下列叙述正确的是 A．面料中的涤纶属于天然高分子化合物 B．蔬菜中的膳食纤维属于营养素 C．普通门窗玻璃属于新型无机非金属材料 D．新能源汽车充电时化学能转化为电能 2．（2026·山东泰安·二模）泰山赤鳞鱼富含锌、镁、铜等微量元素、18种氨基酸和多种脂肪酸，肉质细嫩、鲜美无腥，属泰山特产。下列说法错误的是 A．Zn原子核中含有36个中子 B．氨基酸构成蛋白质，蛋白质的三级结构完全由氢键支撑 C．赤鳞鱼的脂肪水解后生成甘油和多种脂肪酸 D．鱼类的腥味主要是由胺类物质挥发形成的，可加入食醋去除 3．（2026·山东泰安·二模）下列化学用语表达错误的是 A．的VSEPR模型：   B．的化学名称是3-甲基-2-戊烯 C．与是同系物 D．的电子式为   4．（2026·山东泰安·一模）去除对应有机物中的杂质，所选试剂和仪器均正确的是 A B C D 有机物（杂质） 乙烷（乙烯） 苯（苯酚） 甲醇（甲酸） 乙酸乙酯（乙酸） 试剂 酸性溶液 浓溴水 溶液 饱和溶液 仪器 A．A B．B C．C D．D 5．（2026·山东淄博·一模）下列图示实验中不能达到实验目的的是 A．乙醇萃取中的硫 B．制备少量NO C．探究苯环使甲基活化 D．检验溴乙烷消去产物乙烯 A．A B．B C．C D．D 6．（2026·山东东营·二模）一种高活性药物结构如图，下列关于该物质说法错误的是 A．分子中所有碳原子可能共面 B．该物质的分子式 C．分子中碳原子的杂化方式有3种 D．1 mol该物质最多可与反应 7．（2026·山东泰安·二模）青蒿素生成双氢青蒿素的反应如下。下列说法错误的是 A．因过氧键受热分解，不能用煮沸的方法提取青蒿素 B．二者所含官能团不尽相同，化学性质也有区别 C．青蒿素和双氢青蒿素所含手性碳数目相同 D．双氢青蒿素比青蒿素溶解性好 8．（2026·山东菏泽·一模）从红树林真菌代谢物中分离出的一种物质，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．含有4种官能团 C．可形成分子内氢键 D．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 9．（2026·山东潍坊·一模）根据下列操作及现象，所得结论正确的是 操作及现象 结论 A 向盛有2 mL饱和Na2SO4溶液的试管中滴加鸡蛋清溶液，振荡，有沉淀析出；加蒸馏水稀释，再振荡，沉淀溶解 蛋白质在Na2SO4溶液中变性 B 将一定浓度的葡萄糖溶液滴入新制Cu(OH)2悬浊液中，加热，生成砖红色沉淀 葡萄糖具有还原性 C 向BaCl2溶液中先通入适量SO2，无明显现象，再加入Fe(NO3)3有白色沉淀生成 酸性条件下有氧化性 D 向1 mL乙酸乙酯中加入1 mL 0.3 mol·L-1 H2SO4溶液，水浴加热，上层液体逐渐减少 稀H2SO4作为催化剂加快酯水解速率，使水解平衡正向移动 A．A B．B C．C D．D 10．（2026·山东青岛·一模）有机物X的转化关系如图，N原子上电子云密度越大，反应①越快。下列说法错误的是 A．反应①的另一种产物为HCl B．可以用碳酸氢钠溶液鉴别Y和Z C．反应③中“酸脱羟基醇脱氢” D．与X反应速率比快 二、选择题:本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 11．（2026·山东济宁·一模）下列实验操作和现象及所得结论均正确的有 选项 实验操作和现象 结论 A 向盛有2 mL鸡蛋清溶液的试管中滴加AgNO3溶液，有沉淀析出，加蒸馏水稀释后，振荡，沉淀不溶解 蛋白质活性发生改变 B CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热，将产生的气体通入KMnO4溶液中，溶液褪色 有CH2=CH2生成 C 向某卤代烃中滴加NaOH水溶液振荡后加热，静置。取上层水溶液于试管中，加入足量HNO3，再滴加AgNO3溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中的卤素原子为Cl D 向2 mL 10%的CuSO4溶液中加入5滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mLM溶液，加热后无砖红色沉淀生成 M中无醛基 A．A B．B C．C D．D 12．（2026·山东潍坊·一模）药物中间体Q的合成路线如下，已知醚键在强酸性条件下可转化为羟基。下列说法错误的是 A．M→N的过程中有H2O生成，则E为丙二酸甲二酯 B．酯基和硝基的吸电子作用，使的产率降低 C．P和Q各有2个手性碳原子 D．由P→Q反应可知，可制得 13．（2026·山东德州·二模）维达列汀是一种口服抗糖尿病药，用来治疗2型糖尿病，下列说法正确的是 A．分子中有两种含氮官能团 B．分子中含有3个不对称碳原子 C．1 mol该物质最多能与1 mol NaOH反应 D．C上的H被取代时有10种一氯取代产物(不考虑立体异构) 14．（2026·山东泰安·二模）二苯乙二酮()在碱的作用下可发生Benzilie重排反应，反应机理如下： 下列说法正确的是 A．二苯乙二酮分子中两羰基间碳碳键电子云密度升高，键长变短 B．羰基中共用电子对偏向O，C正电性增强，易结合 C．中，含氟苯环侧的羰基反应活性下降 D．发生Benzilie重排反应的产物为 15．（2026·山东聊城·二模）某药物中间体的合成路线如图。 下列说法正确的是 A．的分子式为 B．M的系统命名为2-甲基丙烯腈且存在顺反异构 C．结合路线信息，同条件下催化加氢时反应活性；氰基>羰基>酯基 D．的过程中有生成 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16．（12分）（2026·山东聊城·二模）实验室以苯胺、稀硝酸为原料，室温常压下合成绿色中间体-硝基苯胺。 实验原理：   实验步骤： 部分实验装置及相关物质的性质如下： 化合物 相关性质 苯胺 无色油状液体，易被氧化，微溶于水，易溶于有机溶剂 N-硝基苯胺 常温下为白色固体，受热或过度氧化会分解，难溶于水，易溶于有机溶剂 二氯甲烷 易挥发，有毒，难溶于水 （1）该实验须在_______中进行，以保障实验安全。 （2）“干燥”时，最合理的干燥剂应为_______(填字母)。 A．无水氯化钙    B．无水硫酸钠    C．碱石灰 （3）抽滤装置B存在的缺陷为_______，结束时先_______，再关抽气泵防倒吸。 （4）测定提纯后-硝基苯胺的纯度： ①盐酸易挥发，使用前需标定。配制该溶液所需玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、试剂瓶、胶头滴管和_______。 ②称取0.307g样品，用乙醇溶解，甲基橙作指示剂，滴定消耗0.1000mol/L盐酸20mL，N-硝基苯胺的纯度为_______(保留一位小数)。 ③实验过程中，若滴加稀硝酸过快，则测得产品纯度_______(填“偏高”、“偏低”或“无影响”)。 （5）下列试剂中不能替代的是_______(填字母)。 A．苯 B．乙醇 C．四氯化碳 D．乙醚 17．（12分）（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。 (2)F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。 (3)I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) (4)B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为___________、___________。 18．（12分）（2026·山东枣庄·二模）医用胶的主要成分是α—氰基丙烯酸酯类化合物，其中α—氰基丙烯酸正丁酯(504医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： 已知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 ② （1）C中官能团名称为_______；H→I的化学方程式为_______，反应类型为_______。 （2）检验E中含氯元素所需试剂有_______。 （3）常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是_______；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为_______。 （4）为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： 上述可用于接骨医用胶(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是_______(填标号)。 （5）根据上述信息，C→F的合成路线是_______(无机试剂任选)。 19．（12分）（2026·山东济宁·二模）哮喘用药中间体沙丁胺醇的合成路线如下： 已知：I．；   II．是强还原剂。 回答下列问题： （1）A的系统命名为___________；E中官能团的名称为___________； （2）C→D的化学方程式为___________； （3）反应①-④中属于取代反应的是___________； （4）D的另一合成路线为 则G的结构简式为___________； （5）请以和为原料合成_________(其他试剂任选)。 20．（12分）（2026·山东聊城·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： ③ 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________，的名称为___________，C中含氧官能团的名称为___________。 (2)D→E的反应类型为___________，C+F→G的化学方程式为___________。 (3)化合物X的分子式，符合下列条件的X的结构简式为___________。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与Cl原子不直接相连 (4)以、和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线，___________。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第九章 有机化学基础（综合训练） (考试时间：90分钟试卷满分：100分) 可能用到的相对原子质量：H1N14016Na23C135.5Fe56Cu64 一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。 1 2 3 5 6 7 8 9 10 W B c D A A D C 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4 分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 11 12 13 14 15 AC BD BD CD 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16.(12分)(1)通风橱 (2)B (3)布氏漏斗下端管口（颈口）的斜面没有朝向吸滤瓶的支管口 打开活塞K (4)量筒 89.9 偏低 (5)B 17.(12分)(1) 酮羰基 吸收生成的B,提高物质D的产率 NO. (2) 三氟甲苯 浓硫酸 HNO, +HO 还原反应 CF 1/3 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 4 18.(12分)(1)醛基 堡化剂 +HCHO HO CN 加成反应 (2)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO,溶液 (3)504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应（其他合理 COO(CH2)CH3 1 答案也可以) 七CH2-C CN (4)C OH (5) 一定条件 浓硫酸，△ CH,CHo→CH,CHCH,CHO CH,CH-CHCHOCH-CHCH.CHO .CH,CH.CH.CH,OH H2 19.(12分)(1)2-羟基苯甲酸 羟基、（亚）氨基 OH OH COOH (2) +H,0→ (3)①②③ OH COOH Br 213 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 HO. CN HO. HO OH OH (5) H 路易斯酸 H20 NH 20.(12分)(1) 对氟苯甲醛或4氟苯甲醛 醚键、醛基 2) 取代反应 H CHO +HO CH,CI 3) C1- -NH CHO F一 -CHO KOH△ 3/3 第九章 有机化学基础（综合训练） （考试时间：90分钟 试卷满分：100分） 可能用到的相对原子质量：H 1 N 14 O 16 Na 23 Cl 35.5 Fe 56 Cu 64 一、选择题:本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。 1．（2026·山东东营·二模）化学知识无处不在，下列叙述正确的是 A．面料中的涤纶属于天然高分子化合物 B．蔬菜中的膳食纤维属于营养素 C．普通门窗玻璃属于新型无机非金属材料 D．新能源汽车充电时化学能转化为电能 【答案】B 【解析】A．涤纶是人工合成的聚对苯二甲酸乙二醇酯，属于合成有机高分子化合物，不属于天然高分子，A错误； B．膳食纤维被称为人体第七大营养素，属于营养素范畴，B正确； C．普通门窗玻璃属于传统无机非金属材料，新型无机非金属材料指光导纤维、氮化硅陶瓷等具有特殊功能的无机非金属材料，C错误； D．新能源汽车充电时为电解过程，是电能转化为化学能，放电时才是化学能转化为电能，D错误； 故选B。 2．（2026·山东泰安·二模）泰山赤鳞鱼富含锌、镁、铜等微量元素、18种氨基酸和多种脂肪酸，肉质细嫩、鲜美无腥，属泰山特产。下列说法错误的是 A．Zn原子核中含有36个中子 B．氨基酸构成蛋白质，蛋白质的三级结构完全由氢键支撑 C．赤鳞鱼的脂肪水解后生成甘油和多种脂肪酸 D．鱼类的腥味主要是由胺类物质挥发形成的，可加入食醋去除 【答案】B 【解析】A．Zn的质子数，质量数，中子数，A正确； B．蛋白质的三级结构由氢键、二硫键、疏水相互作用、离子键等多种作用力共同维持，并非完全由氢键支撑，B错误； C．脂肪的本质是高级脂肪酸甘油酯，水解后生成甘油和高级脂肪酸，C正确； D．腥味的来源胺类物质呈碱性，可与食醋中的醋酸反应生成不易挥发的盐，从而去除腥味，D正确； 故选B。 3．（2026·山东泰安·二模）下列化学用语表达错误的是 A．的VSEPR模型：   B．的化学名称是3-甲基-2-戊烯 C．与是同系物 D．的电子式为   【答案】C 【解析】A．中心的价层电子对数为，VSEPR模型为四面体形，题图中正确体现了2对孤对电子和2个成键，A正确； B．该键线式的主链含5个碳原子，碳碳双键在2号位，甲基在3号位，系统命名为3-甲基-2-戊烯，B正确； C．同系物要求结构相似（官能团种类、数目均相同），分子组成相差若干个。题图中前者为环己二烯，后者为苯，结构不相似，不是同系物，C错误； D．中两个原子形成双键，每个原子满足8电子稳定结构，电子式为， D正确； 故选C。 4．（2026·山东泰安·一模）去除对应有机物中的杂质，所选试剂和仪器均正确的是 A B C D 有机物（杂质） 乙烷（乙烯） 苯（苯酚） 甲醇（甲酸） 乙酸乙酯（乙酸） 试剂 酸性溶液 浓溴水 溶液 饱和溶液 仪器 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．因为酸性溶液会将乙烯氧化为，引入新杂质，A错误； B．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，且溴单质也会溶于苯，无法过滤分离，试剂错误，B错误； C．甲酸和溶液反应生成甲酸钠，甲醇会与互溶，引入新杂质水，该除杂方法不合理，C错误； D．乙酸可以和饱和碳酸钠溶液反应生成易溶于水的乙酸钠，而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，反应后混合液分层，可以用分液漏斗分液分离，试剂和仪器均正确，D正确； 故选D。 5．（2026·山东淄博·一模）下列图示实验中不能达到实验目的的是 A．乙醇萃取中的硫 B．制备少量NO C．探究苯环使甲基活化 D．检验溴乙烷消去产物乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．硫在乙醇乙醇中的溶解度小于在二硫化碳中的溶解度，不能达到萃取目的，A符合题意； B．与稀硝酸反应生成，不溶于水，在U形管左侧收集到少量的一氧化氮，装置可行，B不符合题意； C．甲苯中的甲基受苯环影响，性质变得活泼，从而能被酸性高锰酸钾溶液氧化，导致溶液褪色，而苯无此现象，故该实验可达到探究苯环使甲基活化的目的，C不符合题意； D．溴乙烷消去产物中混有挥发出的乙醇蒸气，先通过水进行洗气除去乙醇蒸汽，剩余的乙烯可使酸性溶液褪色，装置可检验，D不符合题意； 故选A。 6．（2026·山东东营·二模）一种高活性药物结构如图，下列关于该物质说法错误的是 A．分子中所有碳原子可能共面 B．该物质的分子式 C．分子中碳原子的杂化方式有3种 D．1 mol该物质最多可与反应 【答案】A 【解析】A．分子中存在连有多个含碳基团的杂化碳原子，该碳为四面体构型，无法让所连的所有含碳基团都与苯环共平面，因此所有碳原子不可能共面，A错误； B．对分子的原子进行计数，可得分子式为，B正确； C．分子中饱和碳原子为杂化，苯环碳、羰基碳为杂化，氰基中碳为杂化，共3种杂化方式，C正确； D．1 mol苯环可与3 mol 加成，1 mol 氰基可与2 mol 加成，酯基的羰基不能与加成，因此最多可消耗5 mol ，D正确； 故选A。 7．（2026·山东泰安·二模）青蒿素生成双氢青蒿素的反应如下。下列说法错误的是 A．因过氧键受热分解，不能用煮沸的方法提取青蒿素 B．二者所含官能团不尽相同，化学性质也有区别 C．青蒿素和双氢青蒿素所含手性碳数目相同 D．双氢青蒿素比青蒿素溶解性好 【答案】C 【解析】A．过氧键性质不稳定，受热易分解，煮沸的高温会破坏青蒿素结构，因此不能用煮沸法提取青蒿素，A说法正确； B．青蒿素含有酯基，该反应将青蒿素中的内酯基团还原为双氢青蒿素中的半缩醛基团，二者官能团不完全相同，因此化学性质也有区别，B说法正确； C．手性碳原子是指连接4种不同原子/基团的饱和碳原子。青蒿素中羰基为碳氧双键，该碳原子不是手性碳；双氢青蒿素中该碳转化为饱和的，成为手性碳原子，因此双氢青蒿素的手性碳原子数目比青蒿素多1个，二者数目不同，C说法错误； D．双氢青蒿素含有亲水基团羟基，相比青蒿素水溶性更好，因此溶解性更好，D说法正确； 故选C。 8．（2026·山东菏泽·一模）从红树林真菌代谢物中分离出的一种物质，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子式为 B．含有4种官能团 C．可形成分子内氢键 D．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应 【答案】D 【详解】A．数出碳原子共19个，通过不饱和度计算得氢原子为20个，氧原子共7个，分子式为，A正确； B．该有机物含有的官能团为：酚羟基、醚键、酯基、羧基，共4种，B正确； C．分子中，酚羟基的氢原子可与邻近的羧基中的氧原子形成分子内氢键，C正确； D．能和反应的基团：2个酚羟基，消耗；1个羧基，消耗；1个酚酯基，水解后生成1个羧基和1个酚羟基，共消耗；总消耗：，D错误； 故选D。 9．（2026·山东潍坊·一模）根据下列操作及现象，所得结论正确的是 操作及现象 结论 A 向盛有2 mL饱和Na2SO4溶液的试管中滴加鸡蛋清溶液，振荡，有沉淀析出；加蒸馏水稀释，再振荡，沉淀溶解 蛋白质在Na2SO4溶液中变性 B 将一定浓度的葡萄糖溶液滴入新制Cu(OH)2悬浊液中，加热，生成砖红色沉淀 葡萄糖具有还原性 C 向BaCl2溶液中先通入适量SO2，无明显现象，再加入Fe(NO3)3有白色沉淀生成 酸性条件下有氧化性 D 向1 mL乙酸乙酯中加入1 mL 0.3 mol·L-1 H2SO4溶液，水浴加热，上层液体逐渐减少 稀H2SO4作为催化剂加快酯水解速率，使水解平衡正向移动 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．该现象是蛋白质的盐析，盐析是由于高浓度盐溶液破坏蛋白质的溶解性，导致沉淀，但过程可逆，蛋白质结构未破坏。变性则是不可逆的（如加热或重金属盐作用），结构永久改变，结论错误，A错误； B．新制悬浊液用于检验还原糖，葡萄糖是还原糖，在加热条件下能与反应生成砖红色的沉淀，现象与结论匹配，结论正确，B正确； C．加入后，也具有强氧化性，也可氧化或为，进而生成白色沉淀，无法说明酸性条件下有氧化性，结论不正确，C错误； D．稀是乙酸乙酯水解的催化剂，加快反应速率，但催化剂不影响化学平衡移动，结论错误，D错误； 故选B。 10．（2026·山东青岛·一模）有机物X的转化关系如图，N原子上电子云密度越大，反应①越快。下列说法错误的是 A．反应①的另一种产物为HCl B．可以用碳酸氢钠溶液鉴别Y和Z C．反应③中“酸脱羟基醇脱氢” D．与X反应速率比快 【答案】C 【详解】A．对比X和Y的结构知，反应①是X中氯被中的氨基取代反应，氨基脱去1个H与氯结合生成HCl，符合原子守恒，A正确； B．Y含酯基 ，Z含羧基 ；羧基酸性强于碳酸，可与碳酸氢钠反应放出 气体，酯基不与碳酸氢钠反应，因此可以用碳酸氢钠溶液鉴别Y和Z，B正确； C．反应③是羧酸和醇的酯化反应，本题中 标记在醇的羟基，若符合"酸脱羟基醇脱氢"规律，则产物 W中酯基中醇部分的O应标记，而题中W中酯基中醇部分的O未标记 ，因此不符合该规律，C错误； D．题目已知： N原子电子云密度越大，反应①越快，中，氨基连烷基侧链，烷基为给电子基团， N原子上电子云密度更高，快中氨基直接连苯环，对位连吸电子基团酯基， N的孤对电子共轭到苯环上，加上对位酯基的吸电子作用，N原子上电子云密度更低，与X的反应速率比快，D正确； 故选C。 二、选择题:本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 11．（2026·山东济宁·一模）下列实验操作和现象及所得结论均正确的有 选项 实验操作和现象 结论 A 向盛有2 mL鸡蛋清溶液的试管中滴加AgNO3溶液，有沉淀析出，加蒸馏水稀释后，振荡，沉淀不溶解 蛋白质活性发生改变 B CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热，将产生的气体通入KMnO4溶液中，溶液褪色 有CH2=CH2生成 C 向某卤代烃中滴加NaOH水溶液振荡后加热，静置。取上层水溶液于试管中，加入足量HNO3，再滴加AgNO3溶液，产生白色沉淀 该卤代烃中的卤素原子为Cl D 向2 mL 10%的CuSO4溶液中加入5滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mLM溶液，加热后无砖红色沉淀生成 M中无醛基 A．A B．B C．C D．D 【答案】AC 【详解】A．中的银离子是重金属离子，可使蛋白质发生变性，变性是不可逆的化学变化，蛋白质空间结构、生物活性都会发生不可逆改变，因此析出沉淀后加水不溶解，操作、现象、结论均正确，A正确； B．溴乙烷消去反应的过程中，乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也能还原酸性高锰酸钾，使高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，因此不能证明生成乙烯，结论错误，B错误； C．检验卤代烃中卤素原子的规范操作是：先加水溶液加热使卤代烃水解，静置后取上层水层，加足量稀硝酸中和过量的，再加检验卤离子，为白色沉淀，因此可证明卤代烃中含氯原子，操作、现象、结论均正确，C正确； D．检验醛基需要在碱性环境下进行，该实验中过量、用量不足，溶液呈酸性，即使M含醛基也不会生成砖红色沉淀，结论错误，D错误； 故选AC。 12．（2026·山东潍坊·一模）药物中间体Q的合成路线如下，已知醚键在强酸性条件下可转化为羟基。下列说法错误的是 A．M→N的过程中有H2O生成，则E为丙二酸甲二酯 B．酯基和硝基的吸电子作用，使的产率降低 C．P和Q各有2个手性碳原子 D．由P→Q反应可知，可制得 【答案】A 【详解】 A．M→N的过程中有生成，则先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键，故E的结构简式为，名称为丙二酸二甲酯，A错误； B．由于酯基的吸电子作用导致N的碳碳双键的电性：，而由于硝基的吸电子作用导致的电性：，故发生加成反应时，以主产物P为主，使得的产率降低，B正确； C．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，P中手性碳：，Q中手性碳：，C正确； D．由P→Q的反应原理，P中两个酯基先水解、酸化后得到两个羧基，再脱去1个羧基，左侧缩酮结构转化为2个羟基（此反应在有机推断中经常用于保护二醇的结构），得到的物质是，再发生分子内酯化反应即可得到Q；类似此原理先发生酯基的水解、醚酸性条件下水解得到，再脱羧生成，再酯化反应得到，D正确； 答案选A。 13．（2026·山东德州·二模）维达列汀是一种口服抗糖尿病药，用来治疗2型糖尿病，下列说法正确的是 A．分子中有两种含氮官能团 B．分子中含有3个不对称碳原子 C．1 mol该物质最多能与1 mol NaOH反应 D．C上的H被取代时有10种一氯取代产物(不考虑立体异构) 【答案】BD 【解析】A．分子中有亚氨基、酰胺基、氰基三种含氮官能团，A错误； B．分子中含有3个不对称碳原子(*标出)，B正确； C．氰基水解消耗氢氧化钠，酰胺基水解消耗氢氧化钠，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，C错误； D．碳原子上有10种等效氢，C上的H被取代时有10种一氯取代产物，D正确； 故选BD。 14．（2026·山东泰安·二模）二苯乙二酮()在碱的作用下可发生Benzilie重排反应，反应机理如下： 下列说法正确的是 A．二苯乙二酮分子中两羰基间碳碳键电子云密度升高，键长变短 B．羰基中共用电子对偏向O，C正电性增强，易结合 C．中，含氟苯环侧的羰基反应活性下降 D．发生Benzilie重排反应的产物为 【答案】BD 【解析】 A．二苯乙二酮结构为，两个羰基的氧电负性大，均会吸引两个羰基之间碳碳键的电子，使该键电子云密度降低，键能减小，键长变长，A错误； B．氧的电负性大于碳，因此羰基中共用电子对偏向O，使羰基碳正电性增强，容易被带负电的亲核试剂进攻结合，与反应机理第一步一致，B正确； C．F是强吸电子基团，会使相连羰基碳的正电性进一步增强，更易被进攻，因此含氟苯环侧的羰基反应活性升高，C错误； D．根据二苯乙二酮重排反应的机理可知，对于反应物，重排时发生缩环，原六元环最终缩为五元环，原羰基碳一个成为连羟基的环上碳，另一个转化为羧基，得到，D正确； 故选BD。 15．（2026·山东聊城·二模）某药物中间体的合成路线如图。 下列说法正确的是 A．的分子式为 B．M的系统命名为2-甲基丙烯腈且存在顺反异构 C．结合路线信息，同条件下催化加氢时反应活性；氰基>羰基>酯基 D．的过程中有生成 【答案】CD 【解析】A．根据原子守恒，M的分子式为C4H5N，N的分子式为C10H15NO3，M与X反应生成N，则X的分子式为C6H10O3，A错误； B．M的系统命名为2-甲基丙烯腈，顺反异构要求碳碳双键两端的碳原子都连接不同的原子或基团，M中碳碳双键一端的碳原子连接两个氢原子，不存在顺反异构，B错误； C．从合成路线N→P可知，-CN被还原为-NH2，而羰基和酯基均未被还原，说明同条件下氰基催化加氢的反应活性大于羰基和酯基，且一般情况下酯基不能催化加氢，故同条件下催化加氢的反应活性为氰基＞羰基＞酯基，C正确； D．P→Q氨基与羰基发生加成反应，然后发生消去反应，则会生成，D正确； 故答案选CD。 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16．（12分）（2026·山东聊城·二模）实验室以苯胺、稀硝酸为原料，室温常压下合成绿色中间体-硝基苯胺。 实验原理：   实验步骤： 部分实验装置及相关物质的性质如下： 化合物 相关性质 苯胺 无色油状液体，易被氧化，微溶于水，易溶于有机溶剂 N-硝基苯胺 常温下为白色固体，受热或过度氧化会分解，难溶于水，易溶于有机溶剂 二氯甲烷 易挥发，有毒，难溶于水 （1）该实验须在_______中进行，以保障实验安全。 （2）“干燥”时，最合理的干燥剂应为_______(填字母)。 A．无水氯化钙    B．无水硫酸钠    C．碱石灰 （3）抽滤装置B存在的缺陷为_______，结束时先_______，再关抽气泵防倒吸。 （4）测定提纯后-硝基苯胺的纯度： ①盐酸易挥发，使用前需标定。配制该溶液所需玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、试剂瓶、胶头滴管和_______。 ②称取0.307g样品，用乙醇溶解，甲基橙作指示剂，滴定消耗0.1000mol/L盐酸20mL，N-硝基苯胺的纯度为_______(保留一位小数)。 ③实验过程中，若滴加稀硝酸过快，则测得产品纯度_______(填“偏高”、“偏低”或“无影响”)。 （5）下列试剂中不能替代的是_______(填字母)。 A．苯 B．乙醇 C．四氯化碳 D．乙醚 【答案】（1）通风橱 （2）B （3）布氏漏斗下端管口（颈口）的斜面没有朝向吸滤瓶的支管口 打开活塞K （4）量筒 89.9 偏低 （5）B 【分析】苯胺与稀硝酸在二氯甲烷中发生反应生成N-硝基苯胺，反应放热（ΔH < 0），且苯胺易被氧化，N-硝基苯胺受热或过度氧化会分解。因此，实验需要在控温条件下进行，并避免引入水分或碱性物质。此外，二氯甲烷易挥发且有毒，需注意通风，以此解答。 【解析】（1）根据表格中物质的性质，反应物二氯甲烷“易挥发，有毒”，同时反应是放热的（），需要控制温度。为了防止有毒气体挥发到实验室空气中，危害实验人员健康，并保证反应在可控条件下进行，整个实验必须在能够有效排出有害气体的设备中进行。 （2）干燥步骤的目的是除去有机相（含产物N-硝基苯胺和溶剂二氯甲烷）中的少量水分。选择干燥剂的原则是：不与被干燥的物质发生化学反应。 A．无水氯化钙虽然是中性干燥剂，但可能会与某些有机物（如醇、胺类）形成络合物，且其干燥效率不如无水硫酸钠； B．无水硫酸钠是一种中性、温和且高效的干燥剂，不与本实验中的有机物（N-硝基苯胺、二氯甲烷）反应，是干燥有机溶剂和有机相的常用选择； C．碱石灰是碱性干燥剂，主要成分是NaOH和CaO。产物N-硝基苯胺在碱性条件下不稳定，可能会发生分解或副反应，因此不能使用； 故选B。 （3）①减压抽滤装置中布氏漏斗的下端管口（颈口）是斜切的，这个斜切面应该朝向吸滤瓶的支管口，使滤液可以顺着瓶壁流下，避免直接冲击支管口，防止液体被吸入安全瓶或抽气泵中； ②抽滤结束后，为了防止倒吸，必须先打开活塞K使抽滤瓶内的压强恢复到大气压，然后再关闭抽气泵。 （4）①盐酸易挥发，使用前需标定，因此该盐酸只需要粗略配制即可，所需玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、试剂瓶、胶头滴管和量筒； ②N-硝基苯胺分子中含有氨基，具有弱碱性，能与HCl发生 1:1 的反应，消耗盐酸的物质的量，样品中N-硝基苯胺的物质的量为0.002mol，N-硝基苯胺质量为，产品纯度为； ③N-硝基苯胺“受热或过度氧化会分解”，硝酸具有强氧化性，且与苯胺的反应是放热反应。如果滴加过快，反应体系温度会迅速升高，且局部硝酸浓度过高。这会导致副反应增加（如苯胺被氧化）或者产物 N-硝基苯胺被进一步氧化分解。导致最终获得的实际产物质量减少（产率降低），测得的纯度会偏低。 （5）二氯甲烷的作用是在合成反应中作为溶剂。它需要满足的条件是：能溶解反应物（苯胺），不与反应物（硝酸）发生反应，且最好是惰性溶剂。 A．苯是有机溶剂，性质较稳定，可替代； B．乙醇具有还原性（羟基），极易被硝酸氧化生成乙醛或乙酸，会消耗硝酸并产生副产物，干扰主反应，因此不能用作该反应的溶剂； C．四氯化碳性质非常稳定，不燃烧，常用作溶剂，可替代； D．乙醚化学性质相对稳定，可用作溶剂，可替代； 故选B。 17．（12分）（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。 (2)F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。 (3)I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) (4)B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为___________、___________。 【答案】(1) 酮羰基 吸收生成的HBr，提高物质D的产率 (2) 三氟甲苯 还原反应 (3)等 (4) 【分析】 由流程结合E、J结构和物质化学式，A为，A发生信息Ⅰ第一步反应生成B为，B发生信息Ⅰ第二步反应生成C为，C中氨基发生取代反应生成D为，D中酯基水解后酸化得到E。F为，F发生取代反应引入溴原子和硝基得到G为，G中硝基还原为氨基得到H为，H中溴原子被取代生成I为，E、I发生取代反应生成J；据此分析解答。 【详解】（1） 由分析，A的结构简式为；B为，B中含氧官能团名称为酮羰基；结合质量守恒，C→D过程中还生成HBr，碳酸钾能吸收生成的HBr，促进反应正向进行，提高物质D的产率； （2） F为，名称为三氟甲苯；F→G中反应①为硝化反应引入硝基，化学方程式为；G中硝基还原为氨基得到H ，G→H的反应类型为还原反应； （3） I为，I的同分异构体中，同时满足下列条件：①含2个六元环的芳香族化合物，则必须含苯环；②红外光谱图中无N-H键吸收峰；③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)，则结构对称且含1个甲基。可推断满足条件的结构简式可以为等； （4） 由流程，B和(NH2)2CO发生已知Ⅰ中原理成环得到M为，M中羟基和SOCl2、DMF发生转化为N，N发生取代反应生成D。 18．（12分）（2026·山东枣庄·二模）医用胶的主要成分是α—氰基丙烯酸酯类化合物，其中α—氰基丙烯酸正丁酯(504医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： 已知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 ② （1）C中官能团名称为_______；H→I的化学方程式为_______，反应类型为_______。 （2）检验E中含氯元素所需试剂有_______。 （3）常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是_______；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为_______。 （4）为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： 上述可用于接骨医用胶(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是_______(填标号)。 （5）根据上述信息，C→F的合成路线是_______(无机试剂任选)。 【答案】（1）醛基 加成反应 （2）NaOH溶液、稀硝酸、溶液 （3）504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应（其他合理答案也可以） （4）C （5）(或) 【分析】A是石油化学工业最重要的基础原料，则A为乙烯，A在一定条件下生成B，B氧化生成C，C氧化生成D，则B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，D与氯气在红磷作用下发生取代反应生成E，E与正丁醇发生酯化反应生成G()，G与HCN在催化剂的作用下反应生成H，H与发生已知反应②生成I，I在一定条件发生消去反应生成J，故I为，H为，G为，E为，据此分析。 【解析】（1）由分析知，C为乙醛，官能团名称为：醛基；H为，与甲醛发生加成反应得到I，化学方程式。 （2）E为，检验E中氯元素需要先水解将氯原子转化为，再酸化后用硝酸银检验，因此所需试剂为NaOH溶液、稀硝酸、溶液。 （3）丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合，产生该差异的原因是504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为。 （4）酯基部位引入易水解的官能团(图A、B)有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键(图C)，则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能，故可以延长固化时间的是C。 （5）C为乙醛，F为正丁醇，利用已知羟醛缩合反应，乙醛在一定条件下反应生成，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成或，或与氢气发生加成反应得到正丁醇，故合成路线为(或)。 19．（12分）（2026·山东济宁·二模）哮喘用药中间体沙丁胺醇的合成路线如下： 已知：I．；   II．是强还原剂。 回答下列问题： （1）A的系统命名为___________；E中官能团的名称为___________； （2）C→D的化学方程式为___________； （3）反应①-④中属于取代反应的是___________； （4）D的另一合成路线为 则G的结构简式为___________； （5）请以和为原料合成_________(其他试剂任选)。 【答案】（1）2-羟基苯甲酸 羟基、(亚)氨基 （2） （3）①②③ （4） （5） 【分析】 由E的结构简式逆推，A是，A和发生取代反应生成B，B是，根据题目信息，B在路易斯酸作用下生成C，C是，C发生水解反应生成D，D是，D发生还原反应生成E。 【解析】（1） A是，系统命名为2-羟基苯甲酸；根据E的结构简式，E中官能团的名称为羟基、(亚)氨基； （2） C是、D是，C发生水解反应生成D，C→D的化学方程式为； （3） 反应①-④中，A和发生取代反应生成B；B在路易斯酸作用下发生取代反应生成C，C发生水解反应(取代反应)生成D；属于取代反应的是①②③； （4） G和发生取代反应生成D，由D逆推，则G的结构简式为； （5） 和HCN发生加成反应生成，水解为，和发生取代反应生成，在路易斯酸作用下生成，合成路线为。 20．（12分）（2026·山东聊城·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： ③ 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________，的名称为___________，C中含氧官能团的名称为___________。 (2)D→E的反应类型为___________，C+F→G的化学方程式为___________。 (3)化合物X的分子式，符合下列条件的X的结构简式为___________。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与Cl原子不直接相连 (4)以、和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线，___________。 【答案】(1) 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛 醚键、醛基 (2) 取代反应 + (3)和 (4)   【分析】A的不饱和度为4，结合已知信息1，其含有吡啶环，根据最终产物结构简式，氯原子与氮原子在吡啶环处于邻位，故A结构简式为，A和发生取代反应生成B，结合H的结构简式左侧基团，则结构简式为，B结构简式为，B中羟基和对氟苯甲醛中的氟原子发生取代反应生成C，C的结构简式为；根据已知，异构化生成D，则D的结构简式为，D与 反应生成E，E在作用下生成F，F与C反应发生已知信息③的反应生成G，则G结构简式为：，G发生还原反应生成H。 【详解】（1）根据分析，A结构简式为，的系统命名法为：4-氟苯甲醛，习惯命名法为：对氟苯甲醛；C的结构简式为，含氧官能团的名称为醚键、醛基； （2）D→E的方程式为，反应类型是取代反应；F中的五元环上的亚甲基与C中的醛基发生加成反应生成醇羟基，然后再让醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，故C+F→G化学方程式为+； （3）化合物X的分子式，不饱和度为4，满足①含有六元环，且具有芳香性，可能是苯环，也可能是吡啶环，其余结构均为饱和结构，②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子，若是苯环，则为对位取代，③N原子与Cl原子不直接相连，满足条件的结构简式为和； （4）根据题干路线可知，与发生取代反应生成，再与发生已知信息③的反应生成，再发生还原反应生成目标产物，故合成路线是：。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $