专题09 有机合成与推断（期中真题汇编，江苏专用）高二化学上学期

**基本信息** 聚焦有机合成与推断专题，汇编江苏多地高二期中试题，以医药、材料合成真实情境为载体，突出核心素养考查，适配期中复习需求。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|19题|官能团识别、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计等|结合治疗淋巴癌药物、有机玻璃等真实合成情境，设置多步推断与路线设计题，考查科学思维与探究能力|

西学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题09有机合成与推断 Br 1.【答案】(1)①C ②E ③A (2)① ② COONa CH3 ONa CHCOONa CH CH,OH ③ ④ ⑤ CH. 2.【答案】(1)①CH02 ②氧化反应 (2)①CH:CHO ②羧 CH3 CHCI 、+C,光照 HCI 基 (3 (4) CH2OH CH2OOCCH +CH,COOH、一定条件 +H2O NaO2S COOCH 3.【答案】(1)p (2) (3)氧化反 CH3 -NHOCH OHC- NHOCH CH 应 (4) 或 (5) -CH,CI* K CH2OH PCC 1/7 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H,C-0 OCH3 KBH4 H2 CH2OH→ CHO O-CH3 Ni,A OH 4.【答案】(1)获得氢溴酸 (2)乙醚、乙烯 (3)减少溴乙烷的挥发 (4)①a ②中和除去溴化氢、溶解乙醇并降低溴乙烷在水中的溶解度 (5)蒸 馏 (6)CaHCl (7)CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2 CHCICH3、 CHCH CHCH,CI CH3CCI CH, COOCH 5.【答案】(1)①(CH),C(OHDC0OH ② (2)消 去 (3)(CH2)2C=CHCOOH 6.【答案】(1)①碳碳双键 ②羧基 (2)加成 (3)酸 (4) 铜丝由黑色变红色 Cu 7.【答案】(1)2CH3CH20H+O2→2CH,CHO+2H20 (2)溶液紫红色褪 去 (3) 取 代 反应 (4) H2 CH2COOH+2NaOH- △→CH,COONa+H,0+NaCI CHCOOOH OH (5) CH2COOCH2CH (6)①浓硫酸，加热 ②OH OCH nH,C=C-COOCH, 催化剂千CH-C 8.【答案】(1)① CH CH ②与丙烯相比， 甲基丙烯酸甲酯中的酯基使得双键具有较强极性，易断裂 ③ 217 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH (2)① C-H-NO2 ② H,C- NO2 (3)①5 ②取少量CH,Cl加NaOH水溶液共热，冷却， 加NO3将溶液酸化后，再加AgNO3溶液，若出现白色沉淀证明有CI原子 9.【答案】(1)还原 (2)酰胺基 (3)CHCOOH (4)吡啶能与水形 OHC CHNH 成分子间氢键 (5)BC (6) 2或 CH,CHO CH,CHCH,CHO 10.【答案】(1)① CH, ②sp、sp ③氧化 (2)① CH CHCH,COOH 3 ②1 (3)浓硫酸，加热 (4) CH: 浓硫酸 (CH3)2CHCH2COO +H2O 11.【答案】(1) 酰胺基、酯基 (2 COOCH? COONa NaBr CHOH CH2Br +2NaOH△ CHOH NO2 NO, ( 3 0 NO2 NH C HN NH, H2N- (4) OH (5) 317 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO H2 CH,OH HBr CH2Br CHO催化剂，A CH2OH △ CH2Br 浓HNO? NO2 H2 NH2 NO 浓H2S04,△ 12.【答案】(1) a (2)加成反应 (3)A (4) NH HCOHN HCOHN 学 5 ) Br OH NaOH/HO CHO 02 COOH CH,OH COOCH,N,H,H,O 州 NH △ Cu,△ CHO催化剂，△ c00H浓H,sO,△ COOCH, NH Br OH 13.【答案】(1)①2,3-二甲基-1,3-丁二烯 ②否 (2)CH2=C(CH2)C(CH)=CH2+ DI (3) (4)CH=CH-CH=CH、 CH=CH, 5 AC ( 6 ) OH CHO OH CHOH+(n2-1)H,O (7)C 14.【答案】(1)（酮）羰基、酯基 (2)小 (3)sp-sp2 (4) Br CH2-Br COOH COOH 或 5 417 西学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OCH3 COOCH(CH3)2 (6) COOCH3 15.【答案】（1)2 (2)取代反应 (3) COOH (4) CH; CH CH,CCH,O0C〈 NO, OOCCH2-C-CH; CH CH (5) KMnO3,H" COOH CH,OH COOCH 1)C2HsONa CO0OH浓硫酸，加热 COOCH3 2)H OH COOCH3 H2,催化剂 浓硫酸，加热 COOCH COOCH; 加热 16.【答案】(1)①浓HNO3,浓H2SO4、△ ②Cl2(或Br2),光照 (2)还 CHO CH;-C-CHO CHO OHCCH, 8- H.CHO 原 (3) (或 CHO 02 COOH OHC CHO Br 催化剂，△ Br (4) COONa COOH NaOH/H,O H,O/H 浓硫酸 → OH OH 517 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO CHO NaOH/H2O 02 OH 或 Br 催化剂，4 COOH 浓硫酸 OH 17.【答案】(1)KC03与生成的HC1反应，有利于A→B的反应正向进行 (2)①醛 OH 基 ②醚键 (3)HC1 (4)HO 或 OHC. OCH; HOH2C- CH,OH (5) (6 )保护酚)羟基 HO FeCl3 溶液 OH 18.【答案】(1) (2)8 (3) 4) 5 617 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH CH.CH.OH HCLCH.CH.CI OH →CH3 CH2COOH (2)C02 ZnCl2 (3)H 0 HC(OC2Hs)3 催化剂 H2 催化剂、△ OH CH,O- CH,OH 19.【答案】（1)①醚键 ②羟基 (2)① CH,-O OCH, ② 还原反应 (3) 或 0 0C0 CH, ( ) CI HO 浓硫酸 HCI OH △ CN CHNH2 NaCN H, 催化剂，公 01 或 HO HCL HO 浓硫酸 OH OH △ CI CN CH,NH, NaCN H2 催化剂，公 717 专题09 有机合成与推断 1.(2025-2026高二上·江苏盐城五校·期中)按下列要求填空 （1）下列物质：(填序号)属于同系物的是　　　　　　　　　　　，属于同分异构体是　　　　　　　　　　　，属于同种物质的是　　　　　　　　　　　。 A．与                         B．与 C．与                  D．与 E．与               F．与 （2）按要求写出相关结构简式： ①有机物在较高温度下和发生1，4-加成反应产物结构简式：　　　　　　　　　　　。 ②将少量水杨酸()滴入溶液中，生成的有机物的结构简式是：　　　　　　　　　　　。 ③与NaOH的水溶液共热的有机产物结构简式：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 ④与互为同分异构体，且一氯代物只有两种的芳香烃的结构简式为　　　　　　　　　　　。 2.(2025-2026高二上·江苏无锡宜兴市六校·期中)有机化合物乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一，其合成路线如下： （1）乙酸苯甲酯的分子式为　　　　　　　　　　　　，反应Ⅰ的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）A的结构简式为　　　　　　　　　　　　，B中含有的官能团的名称为　　　　　　　　　　　　。 （3）反应Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）反应Ⅳ的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 3.(2025-2026高二上·江苏无锡江阴市六校·期中)有机物是一种用于治疗淋巴癌的药物，其一种合成路线如下： （1）A分子中碳原子的轨道杂化类型是　　　　　　　。 （2）B的分子式为，其结构简式为　　　　　　　。 （3）D→E的反应类型是　　　　　　　。 （4）物质X是合成G的一种中间体，X的结构为。写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①属于芳香族化合物：②能水解生成两种产物，两种水解产物均能发生银镜反应； ③分子中含有5种化学环境不同的H原子。 （5）写出以和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)　　　　　　　。 4.(2025-2026高二上·江苏盐城五校·期中)Ⅰ．溴乙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为：38.4℃，密度为。实验室制备少量溴乙烷的实验装置和主要步骤如下： 步骤Ⅰ：连接如图所示实验装置，检验装置的气密性。 步骤Ⅱ：向仪器A中依次加入搅拌磁子、蒸馏水、浓硫酸、95％乙醇、NaBr固体，缓慢加热至无油状物馏出为止。 （1）向装置A中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是　　　　　　　　　　　。 （2）若温度控制不当，反应生成的有机副产物主要有　　　　　　　　　　　。 （3）将锥形瓶置于冰水浴中的作用是　　　　　　　　　　　。 （4）提纯产物时需向锥形瓶中加入试剂　　　　　　　　　　　(填字母)，作用是　　　　　　　　　　　。 a．溶液       b．苯        c．浓硫酸 （5）若要进一步获得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水进行洗涤，分液后加入无水氯化钙，过滤，然后进行　　　　　　　　　　　操作。 Ⅱ．某一氯代烷1.85克，与足量的氢氧化钠水溶液混合后加热，充分反应后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中逐滴加入 溶液，当加入20 mL时不再生成沉淀。 （6）通过计算确定该一氯代烷的分子式　　　　　　　　　　　。 （7）写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 5.(2025-2026高二上·江苏盐城五校·期中)已知羰基化合物跟HCN发生加成反应生成羟基腈：，羟基腈在稀硫酸条件下发生水解时，-CN转变为-COOH。 工业上以丙酮()为原料制取有机玻璃的合成路线如下：有机玻璃 已知物质C的结构简式为：。 回答下列问题： （1）B的结构简式：　　　　　　　　　　　，有机玻璃的结构简式：　　　　　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为：　　　　　　　　　　　。 （3）G为D的同分异构体，写出符合下列条件的G的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①G能与溶液反应生成； ②G能使溴水褪色； ③G中含有2个，且氢原子的化学环境有3种。 6.(2025-2026高二上·江苏省连云港市新浦中学等9校·期中)某有机物的结构简式为。 （1）该有机物所含官能团有羟基、　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　(填名称)。 （2）该有机物能与溴的四氯化碳溶液发生反应生成，该反应属于　　　　　　　　　　　(填“加成”或“取代”)反应。 （3）向该有机物溶液中滴入2～3滴紫色石蕊试液，溶液颜色变红，说明该有机物溶液具有　　　　　　　　　　　性。 （4）为探究该有机物具有还原性，某学生向试管中加入3mL该有机物，将下端绕成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰上方灼烧至红热后，迅速插入该有机物中，实验现象为　　　　　　　　　　　。 7.(2025-2026高二上·江苏徐州·期中)羟基乙酸是一种具有广谱效应的化学物质，在医药、工业和生活中有广泛的应用与功效。一种部分合成路线如图所示（部分试剂和条件省略）： 已知：Ⅰ. II. 请回答下列问题： （1）写出反应②的化学方程式：　　　　　　。 （2）将滴加到酸性溶液中，可观察到的现象为　　　　　　。 （3）反应④的反应类型为　　　　　　。 （4）反应⑤实际上经历了两步反应：第一步加入氢氧化钠水溶液并加热；第二步加入盐酸酸化。请写出第一步反应的化学方程式：　　　　　　。 （5）E的一种同分异构体是一种常用的消毒杀菌剂，结构中含“—O—O—”和甲基。试写出其结构简式：　　　　　　。 （6）利用羟基乙酸合成的路线如下： 两步都用相同的反应试剂和反应条件为　　　　　　，写出F的结构简式：　　　　　　。 8.(2025-2026高二上·江苏省盐城市第一中学·期中)有机化合物在医学领域有着重要的作用。 （1）甲基丙烯酸甲酯()是一种医用胶分子，常温、常压下可快速聚合，实现黏合固化。 ①写出该医用胶分子聚合生成聚合物的化学方程式　　　　　　。 ②常温常压下，该医用胶聚合速率远大于丙烯的聚合速率，其原因是　　　　　　。 ③已知：。该医用胶与乙酸乙酯在催化剂条件下得到CH3OH和　　　　　　。 （2）物质X是合成药物的一种原料。为测定X的组成，进行如下实验：测得X的质谱图如图所示。燃烧13.7g物质X，实验测得生成30.8gCO2、6.3gH2O、1.12LN2(已换算为标准状况)。 ①X的分子式为　　　　　　。 ②若X的核磁共振氢谱上有3组峰，则其结构简式为　　　　　　。 （3）C4H9Cl是一种合成药物中间体。 ①考虑对映异构体，符合该分子式的卤代烃有　　　　　　种。 ②检验C4H9Cl中的Cl原子的实验方法是：　　　　　　。[实验中可选用的试剂：稀HNO3、NaOH溶液、AgNO3溶液、酸性KMnO4溶液] 9.(2025-2026高二上·江苏无锡江阴市六校·期中)以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如下： 已知：①R-NO2R-NH2；②Ac2O代表乙酸酐(CH3CO)2O；③氨基具有强还原性。 回答下列问题： （1）B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （2）D中官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （3）写出C→D的反应过程中另一生成物的结构简式　　　　　　　　　　　。 （4）在水中的溶解度，F(吡啶)远大于苯，可能原因是：①吡啶与水均为极性分子，相似相溶，而苯为非极性分子；②　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是___________。 A. D分子中碳原子的杂化类型为sp2 B. 设计C→D步骤的目的是保护氨基 C. A→B的反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热 D. 化合物E的分子式为C7H8O2SNCl （6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①含苯环和氨基(-NH2)；②能发生银镜反应；③苯环上有2个取代基 10.(2025-2026高二上·江苏无锡江阴市六校·期中)医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G) 已知：① ②+RCH=CH2 （1）B的结构简式是　　　　　　　　　　　；B分子中碳原子的杂化类型为　　　　　　　　　　　；B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （2）G分子结构中手性碳原子数目为　　　　　　　　　　　；1molG最多能与　　　　　　　　　　　molNaOH反应。 （3）F发生消去反应的条件是　　　　　　　　　　　。 （4）写出C+F→G的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 11.(2025-2026高二上·江苏省盐城市第一中学·期中)来那度胺(G)是一种治疗多发性骨髓瘤的药物，其主要合成路线如下： （1）B的含氧官能团的名称为　　　　　　。 （2）X与足量NaOH溶液反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）若不增加B→C的保护措施，则在合成D的过程中可能会得到一种分子式为C10H16N4O4且含有六元环的副产物，请写出该副产物的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 能与Na反应；能与盐酸反应生成有机盐；含有2个苯环且核磁共振氢谱上有四个峰，比例为4：4：4：1。 （5）写出以苯和OHCCH2CH2CHO为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干) 12.(2025-2026高二上·江苏省盐城市第一中学·期中)有机物H是一种治疗高尿酸血症和痛风的药物，其主要合成路线如下： 已知：吡啶环()与苯环结构相似 （1）化合物B的分子式为C6H3NCl2O，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）下列关于合成路线中有关物质及转化说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　。 A．化合物E分子中存在大π键 B．化合物C与足量的H2在一定条件下反应可生成 C．G→H的转化中，有C-Cl键断裂与C-N键形成 （4）M是比F多一个碳原子的同系物，写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　。 能发生银镜反应；碱性条件下水解生成两种产物，其中含有苯环的产物中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以BrCH2CH2CH2CH2Br和CH3OH为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 13.(2025-2026高二上·江苏徐州·期中)橡胶、树脂等材料在工农业及国防领域中具有重要的作用。随着石油化学工业的发展，可以提纯得到许多原料，从而制得品种多、性能好的新型橡胶与树脂材料。 Ⅰ.有机物P（），常用于合成橡胶。 已知： ①Diels—Alder反应：； ② 回答下列问题： （1）有机物P的系统命名为　　　　　　，是否存在顺反异构　　　　　　（填“是”或“否”）。 （2）写出有机物P与发生Diels—Alder反应的化学方程式　　　　　　。 （3）P与酸性溶液反应生成的有机产物为　　　　　　（填键线式）。 （4）丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式：　　　　　　。 Ⅱ.通常条件下，糠醛（）是无色油状液体，在空气中易变成黄棕色，能溶于丙酮、苯、乙醚等有机溶剂中，能与水部分互溶。糠醛用途广泛，可合成多种树脂。 （5）下列说法正确的是　　　　　　（填序号）。 A.糠醛可作有机反应中的抗氧化剂 B.可以用分液法分离糠醛和丙酮的混合物 C.1mol糠醛最多可与加成 （6）糠醛树脂的合成原理与甲醛和苯酚反应类似，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式　　　　　　。 （7）检验糠醛分子中碳碳双键的试剂是：______（填序号）。 A. 溴水 B. 酸性高锰酸钾溶液 C. 溴的四氯化碳溶液 D. 银氨溶液 14.(2025-2026高二上·江苏无锡江阴市六校·期中)化合物I是一种非甾体类抗炎药，其合成路线如下： （1）G中的官能团名称　　　　　　　　　　　 。 （2）化合物A的水溶性比化合物C的水溶性　　　　　　　　　　　。(填“大”、“小”或“无差别”) （3）B与的反应过程中，分子中碳原子杂化类型的变化为　　　　　　　　　　　。 （4）的反应会生成一种与D互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　　。 （5）E和F发生取代反应生成G，F的分子式为，F的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①在碱性条件水解，酸化得2种产物；②一种产物为芳香族化合物且能与溶液反应，其有4种不同化学环境的氢原子；③另一种产物在铜催化条件下与氧气反应，所得有机产物不能发生银镜反应。 15.(2025-2026高二上·江苏无锡宜兴市六校·期中)化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下： （1）B分子中采取杂化的碳原子数目为　　　　　　　　　　。 （2）D→E的反应类型为　　　　　　　　　。 （3）F的分子式是，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为　　　　　　　　　　。 ①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基； ②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）已知： 写出以、和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 16.(2025-2026高二上·江苏南通如皋市·期中)化合物I的一种合成路线如下图所示(部分转化的条件未列出)： （1）A→B转化所需的试剂和条件为　　　　　　　　　　，E→F转化所需的试剂和条件为　　　　　　　　　　。 （2）C→D的反应类型为　　　　　　　　　　反应。 （3）写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 ①能发生银镜反应；②只有2种化学环境不同的氢。 （4）根据已经掌握的知识，设计以为原料制取的路线图　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂及有机溶剂任用)。 17.(2025-2026高二上·江苏无锡宜兴市六校·期中)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B中加入的目的是　　　　　　　　　　。 （2）B中含有的官能团的名称为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 （3）C转化为D时，还生成和　　　　　　　　　　(填无机物化学式)。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1. （5）E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为　　　　　　　　　　。 （6）在合成化合物G路线中，的作用为　　　　　　　　　　。 18.(2025-2026高二上·江苏盐城五校·期中)一种治疗骨质疏松症的药物E的合成路线如图所示： （1）可以鉴别D、E两种物质的试剂为　　　　　　　　　　　。 （2）1 mol E在一定条件下与氢气反应最多可消耗　　　　　　　　　　　mol。 （3）B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体X，X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①含有2个苯环；   ②核磁共振氢谱中有3个吸收峰。 （5）请写出以乙醇、、为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 19.(2025-2026高二上·江苏徐州·期中)化合物是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成： （1）化合物F的官能团为　　　　　　和　　　　　　（填官能团的名称）。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　；由A→B的反应类型是　　　　　。 （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　　　　　　。 ①分子含有2个苯环 ②分子中含有3种不同化学环境的氢 （4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式为）的合成路线流程图　　　　　　（无机试剂可任选）。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题09 有机合成与推断 1.(2025-2026高二上·江苏盐城五校·期中)按下列要求填空 （1）下列物质：(填序号)属于同系物的是　　　　　　　　　　　，属于同分异构体是　　　　　　　　　　　，属于同种物质的是　　　　　　　　　　　。 A．与                         B．与 C．与                  D．与 E．与               F．与 （2）按要求写出相关结构简式： ①有机物在较高温度下和发生1，4-加成反应产物结构简式：　　　　　　　　　　　。 ②将少量水杨酸()滴入溶液中，生成的有机物的结构简式是：　　　　　　　　　　　。 ③与NaOH的水溶液共热的有机产物结构简式：　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 ④与互为同分异构体，且一氯代物只有两种的芳香烃的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① C    ② E    ③ A     （2）①     ②     ③     ④     ⑤       【解析】(1)A．与分子式均为。二者都连接两个H原子，没有手性，空间构型相同，属于同一种物质； B．与分子式分别为和，不是同种物质也不是同分异构体。同时，前者是环己烷的二溴取代物，后者是苯的二溴取代物。二者结构不相似，没有相差若干个基团，也不是同系物； C．与    分子式分别为和，不是同种物质也不是同分异构体。但二者结构相似，相差一个，是同系物； D．与二者组成元素不同，不是同种物质，也不是同分异构体或同系物； E．与分子式均为，碳链结构不同。二者不是同一种物质，互为同分异构体； F．与分子式分别为和，不是同种物质，也不是同分异构体或同系物； (2)①分子中包含两个双键，和发生1，4加成反应时两个C=C双键的π键断裂，两端的C和Br成键。中间的两个C各自剩余一个电子并形成新的π键。产物的结构简式为； ②分子中和在水溶液中呈酸性，二个基团均能和反应，反应产物为； ③是乙酸乙酯，在NaOH条件下水解生成和； ④分子式为。根据题干要求其异构体是芳香烃，结合分子式可推断出异构体中只包含苯环和饱和烷烃。同时其一氯代物只有两种，说明分子中只具有两种等效氢。综上可以画出异构体的结构。 2.(2025-2026高二上·江苏无锡宜兴市六校·期中)有机化合物乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一，其合成路线如下： （1）乙酸苯甲酯的分子式为　　　　　　　　　　　　，反应Ⅰ的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）A的结构简式为　　　　　　　　　　　　，B中含有的官能团的名称为　　　　　　　　　　　　。 （3）反应Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）反应Ⅳ的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① C9H10O2    ② 氧化反应     （2）① CH3CHO    ② 羧基     （3）     （4）      【解析】根据路线图可知，左侧有两条支路：第一条支路由乙醇经氧化生成乙酸（B）；第二条支路由甲苯经过氯代、水解生成苯甲醇（C）。最终乙酸与苯甲醇在一定条件下发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。整个过程涉及醇的氧化、烷基取代、卤代烃水解以及酯化反应。 (1)乙酸苯甲酯为，分子式为C9H10O2，反应Ⅰ中，乙醇在Cu催化、加热条件下被氧化为乙醛，该反应属于醇的催化氧化反应。 (2)反应Ⅰ中，乙醇在Cu催化、加热条件下被氧化生成A为乙醛，结构简式为CH3CHO，B是由A进一步氧化得到的乙酸，官能团的名称为羧基。 (3)反应Ⅲ是甲苯在光照条件下与Cl2发生取代反应，氯原子取代甲基上的一个氢原子。反应方程式为。 (4)反应Ⅳ是苯甲醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。苯甲醇中的羟基与乙酸中的羧基发生反应，脱去一分子水，形成酯基，因此反应方程式为：。 3.(2025-2026高二上·江苏无锡江阴市六校·期中)有机物是一种用于治疗淋巴癌的药物，其一种合成路线如下： （1）A分子中碳原子的轨道杂化类型是　　　　　　　。 （2）B的分子式为，其结构简式为　　　　　　　。 （3）D→E的反应类型是　　　　　　　。 （4）物质X是合成G的一种中间体，X的结构为。写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①属于芳香族化合物：②能水解生成两种产物，两种水解产物均能发生银镜反应； ③分子中含有5种化学环境不同的H原子。 （5）写出以和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)　　　　　　　。 【答案】（1）sp2     （2）     （3）氧化反应     （4）或     （5）      【解析】A和甲醇发生酯化反应生成B。B生成C，C还原为D，D氧化为E，E和反应生成F，F最终生成G。 (1)A分子中碳原子除了在苯环上，就是羧基上的碳原子，均为sp2杂化。 (2)A和甲醇反应，再根据B的分子式可知，B为A和甲醇发生酯化反应的生成物，结构简式为。 (3)D→E是D中的醇羟基被氧化为醛基，故为氧化反应。 (4)X分子中有一个苯环，苯环上有4个碳原子，两个氧原子，一个氮原子，还有两个不饱和度。其同分异构体要求：① 属于芳香族化合物，分子中含有苯环；② 能水解生成两种产物，两种水解产物均能发生银镜反应，分子中含有酰胺基或酯基可以发生水解，若含有酯基，则用掉了两个氧原子，无法使另一个水解产物中含有醛基，所以发生水解的应为酰胺基；③ 分子中含有5种化学环境不同的H原子，结构应非常对称。符合要求的可以为或。 (5)以和为原料合成。根据题干中的流程可知，含醛基的有机物可以和反应，将醛基转化为酯基，而酯基又可以利用上述流程中的CD的反应转化为羟基，最后用氢气和碳碳双键加成即可得到最终产物，故合成路线为：。 4.(2025-2026高二上·江苏盐城五校·期中)Ⅰ．溴乙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为：38.4℃，密度为。实验室制备少量溴乙烷的实验装置和主要步骤如下： 步骤Ⅰ：连接如图所示实验装置，检验装置的气密性。 步骤Ⅱ：向仪器A中依次加入搅拌磁子、蒸馏水、浓硫酸、95％乙醇、NaBr固体，缓慢加热至无油状物馏出为止。 （1）向装置A中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是　　　　　　　　　　　。 （2）若温度控制不当，反应生成的有机副产物主要有　　　　　　　　　　　。 （3）将锥形瓶置于冰水浴中的作用是　　　　　　　　　　　。 （4）提纯产物时需向锥形瓶中加入试剂　　　　　　　　　　　(填字母)，作用是　　　　　　　　　　　。 a．溶液       b．苯        c．浓硫酸 （5）若要进一步获得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水进行洗涤，分液后加入无水氯化钙，过滤，然后进行　　　　　　　　　　　操作。 Ⅱ．某一氯代烷1.85克，与足量的氢氧化钠水溶液混合后加热，充分反应后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中逐滴加入 溶液，当加入20 mL时不再生成沉淀。 （6）通过计算确定该一氯代烷的分子式　　　　　　　　　　　。 （7）写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）获得氢溴酸     （2）乙醚、乙烯     （3）减少溴乙烷的挥发     （4）① a    ② 中和除去溴化氢、溶解乙醇并降低溴乙烷在水中的溶解度     （5）蒸馏     （6）     （7）、、、      【解析】(1)向装置A中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是获得氢溴酸，通过难挥发性酸制备易挥发性酸。 (2)乙醇在浓硫酸作用下，若温度控制不当在左右会发生分子间脱水生成乙醚，在170°C左右会发生消去反应生成乙烯，所以反应生成的有机副产物主要有乙醚、乙烯。 (3)将锥形瓶置于冰水浴中的作用是减少溴乙烷的挥发，溴乙烷的沸点低。 (4)反应制得的溴乙烷中混有溴化氢和挥发出的乙醇，由溴乙烷的性质可知，提纯产物时需向锥形瓶中加入碳酸钠溶液的作用是中和除去溴化氢、溶解乙醇并降低溴乙烷在水中的溶解度。 故选a。 (5)进一步制得纯净的溴乙烷可继续用蒸馏水洗涤除去碳酸钠溶液，分液后，再加入无水氯化钙干燥所得有机物，过滤，然后进行蒸馏得到纯净的溴乙烷。 (6)，即一氯代烷的物质的量，其摩尔质量,设分子式为CnH2n+1Cl，则有12n+2n+1+35.5=92.5，解得n=4，故分子式为C4H9Cl。 (7)C4H9Cl的同分异构体由丁基( -C4H9)的结构决定，丁基有4种结构: 正丁基(-CH2CH2CH2CH3)，对应CH3CH2CH2CH2Cl；仲丁基(-CH(CH3)CH2CH3)，对应CH3CH2CHClCH3；异丁基(-CH2CH(CH3)2)，对应CH3CH(CH3)CH2Cl；叔丁基(-C(CH3)3)，对应(CH3)3CCl，因此这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式为：CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2Cl、(CH3)3CCl。 5.(2025-2026高二上·江苏盐城五校·期中)已知羰基化合物跟HCN发生加成反应生成羟基腈：，羟基腈在稀硫酸条件下发生水解时，-CN转变为-COOH。 工业上以丙酮()为原料制取有机玻璃的合成路线如下：有机玻璃 已知物质C的结构简式为：。 回答下列问题： （1）B的结构简式：　　　　　　　　　　　，有机玻璃的结构简式：　　　　　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为：　　　　　　　　　　　。 （3）G为D的同分异构体，写出符合下列条件的G的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①G能与溶液反应生成； ②G能使溴水褪色； ③G中含有2个，且氢原子的化学环境有3种。 【答案】（1）① (CH3)2C(OH)COOH    ②         （2）消去     （3）(CH3)2C=CHCOOH      【解析】和发生加成反应生成的A为，A在稀硫酸条件下水解生成的B为，B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成的C为，C和甲醇在浓硫酸、加热条件下反应发生酯化反应生成的D为，D加聚得到有机玻璃。 (1)由分析可知B的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH；有机玻璃的结构简式  。 (2)由分析可知B→C的反应类型为消去反应。 (3)条件①说明含有羧基，条件②说明含有碳碳双键，再结合条件③可以推测出其结构为(CH3)2C=CHCOOH。 6.(2025-2026高二上·江苏省连云港市新浦中学等9校·期中)某有机物的结构简式为。 （1）该有机物所含官能团有羟基、　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　(填名称)。 （2）该有机物能与溴的四氯化碳溶液发生反应生成，该反应属于　　　　　　　　　　　(填“加成”或“取代”)反应。 （3）向该有机物溶液中滴入2～3滴紫色石蕊试液，溶液颜色变红，说明该有机物溶液具有　　　　　　　　　　　性。 （4）为探究该有机物具有还原性，某学生向试管中加入3mL该有机物，将下端绕成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰上方灼烧至红热后，迅速插入该有机物中，实验现象为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 碳碳双键    ② 羧基     （2）加成     （3）酸     （4）铜丝由黑色变红色      【解析】(1)所含官能团有羟基、碳碳双键和羧基。 (2)能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成。 (3)向溶液中滴入2～3滴紫色石蕊试液，溶液颜色变红，说明该有机物溶液具有酸性。 (4)中含有羟基可以发生催化氧化反应，向试管中加入3mL该有机物，将下端绕成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰上方灼烧至红热后，迅速插入该有机物中，实验现象为：铜丝由黑色变红色。 7.(2025-2026高二上·江苏徐州·期中)羟基乙酸是一种具有广谱效应的化学物质，在医药、工业和生活中有广泛的应用与功效。一种部分合成路线如图所示（部分试剂和条件省略）： 已知：Ⅰ. II. 请回答下列问题： （1）写出反应②的化学方程式：　　　　　　。 （2）将滴加到酸性溶液中，可观察到的现象为　　　　　　。 （3）反应④的反应类型为　　　　　　。 （4）反应⑤实际上经历了两步反应：第一步加入氢氧化钠水溶液并加热；第二步加入盐酸酸化。请写出第一步反应的化学方程式：　　　　　　。 （5）E的一种同分异构体是一种常用的消毒杀菌剂，结构中含“—O—O—”和甲基。试写出其结构简式：　　　　　　。 （6）利用羟基乙酸合成的路线如下： 两步都用相同的反应试剂和反应条件为　　　　　　，写出F的结构简式：　　　　　　。 【答案】（1）     （2）溶液紫红色褪去     （3）取代反应     （4）        （5）     （6）① 浓硫酸，加热    ②            【解析】秸秆中含有大量的纤维素通过一系列反应得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成A为；在铜作催化剂发生催化氧化生成，催化氧化生成。与氯气在红磷的催化作用下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应，同时其中的羧基与氢氧化钠发生中和反应，最终生成，在盐酸酸化条件下生成。 (1)②为在铜作催化剂发生催化氧化生成，对应的化学方程式为，故答案为：； (2)乙醇被酸性高锰酸钾溶液反应氧化成乙酸，同时酸性高锰酸钾溶液被乙醇还原，使得高锰酸钾溶液紫红色褪去，故答案为：溶液紫红色褪去； (3)由分析可知，乙酸与氯气在红磷的催化作用下发生取代反应生成氯乙酸，故答案为：取代反应； (4)氯乙酸在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应，同时其中的羧基与氢氧化钠发生中和反应，最终生成羟基乙酸钠，反应方程式为  ，故答案为：  ； (5)E为羟基乙酸，不饱和度为1，一种同分异构体中含过氧键和甲基，结构简式为，故答案为：； (6)羟基乙酸先与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成    ，  再与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成，故答案为：浓硫酸，加热；    。 8.(2025-2026高二上·江苏省盐城市第一中学·期中)有机化合物在医学领域有着重要的作用。 （1）甲基丙烯酸甲酯()是一种医用胶分子，常温、常压下可快速聚合，实现黏合固化。 ①写出该医用胶分子聚合生成聚合物的化学方程式　　　　　　。 ②常温常压下，该医用胶聚合速率远大于丙烯的聚合速率，其原因是　　　　　　。 ③已知：。该医用胶与乙酸乙酯在催化剂条件下得到CH3OH和　　　　　　。 （2）物质X是合成药物的一种原料。为测定X的组成，进行如下实验：测得X的质谱图如图所示。燃烧13.7g物质X，实验测得生成30.8gCO2、6.3gH2O、1.12LN2(已换算为标准状况)。 ①X的分子式为　　　　　　。 ②若X的核磁共振氢谱上有3组峰，则其结构简式为　　　　　　。 （3）C4H9Cl是一种合成药物中间体。 ①考虑对映异构体，符合该分子式的卤代烃有　　　　　　种。 ②检验C4H9Cl中的Cl原子的实验方法是：　　　　　　。[实验中可选用的试剂：稀HNO3、NaOH溶液、AgNO3溶液、酸性KMnO4溶液] 【答案】（1）①     ② 与丙烯相比，甲基丙烯酸甲酯中的酯基使得双键具有较强极性，易断裂    ③      （2）① C7H7NO2    ②      （3）① 5    ② 取少量C4H9Cl加NaOH水溶液共热，冷却，加HNO3将溶液酸化后，再加AgNO3溶液，若出现白色沉淀证明有Cl原子      【解析】(1)① 甲基丙烯酸甲酯的碳碳双键发生加聚反应，双键断开后彼此相连形成高分子聚合物； ②甲基丙烯酸甲酯的碳碳双键直接连接有吸电子的酯基，双键电子云密度降低，更易发生加成聚合反应，而丙烯的碳碳双键连接推电子的甲基，双键电子云密度更高，相比之下更难发生聚合，因此前者聚合速率远大于丙烯； ③  根据题给的酯交换型反应规律，该医用胶中与双键碳相连的酯基断开，形成，然后乙酸乙酯断开一个碳氢键，形成，这两个基团断键部分相连，即得到； (2)①质谱图最大质荷比为137，即X的相对分子质量为137，计算13.7g（0.1mol）X燃烧产物中各元素物质的量：、、、剩余质量为O元素：即因此0.1 mol X含C 0.7 mol、H 0.7 mol、N 0.1 mol、O 0.2 mol，推得分子式为； ② 分子式的不饱和度为5，含苯环结构，核磁共振氢谱只有3组峰说明分子高度对称，对位取代的硝基甲苯符合氢原子只有3种等效环境的特征； (3)① 不考虑对映异构时，有4种结构：1-氯丁烷、2-氯丁烷、2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷，其中2-氯丁烷存在手性碳原子、与氯相连那个碳为手性碳，有1对对映异构体，因此总计共5种； ② 取少量加NaOH水溶液共热，冷却，加将溶液酸化后，再加溶液，若出现白色沉淀证明有Cl原子。 9.(2025-2026高二上·江苏无锡江阴市六校·期中)以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H，其流程如下： 已知：①R-NO2R-NH2；②Ac2O代表乙酸酐(CH3CO)2O；③氨基具有强还原性。 回答下列问题： （1）B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （2）D中官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （3）写出C→D的反应过程中另一生成物的结构简式　　　　　　　　　　　。 （4）在水中的溶解度，F(吡啶)远大于苯，可能原因是：①吡啶与水均为极性分子，相似相溶，而苯为非极性分子；②　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是___________。 A. D分子中碳原子的杂化类型为sp2 B. 设计C→D步骤的目的是保护氨基 C. A→B的反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热 D. 化合物E的分子式为C7H8O2SNCl （6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①含苯环和氨基(-NH2)；②能发生银镜反应；③苯环上有2个取代基 【答案】（1）还原     （2）酰胺基     （3）CH3COOH     （4）吡啶能与水形成分子间氢键     （5）BC     （6）或      【解析】A发生硝化反应生成B，B到C是硝基还原为氨基，C的结构简式为，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，F发生取代反应生成G，E和G发生取代反应生成H； (1)已知反应条件Fe/HCl作用下，硝基苯B的硝基（-NO2）转化为氨基（-NH2）得到C苯胺，该过程为加氢去氧的还原反应； (2)由D的结构简式可知，D中官能团名称是酰胺基； (3)C发生取代反应生成D，C→D的化学反应方程式：；另一生成物的结构简式为CH3COOH； (4)吡啶的N原子存在孤电子对，可以和水的H原子形成分子间氢键，显著提升其水溶性，而苯无法与水形成氢键； (5)A．D中乙酰基的甲基碳原子为杂化，A错误； B．先将氨基转化成酰胺基，最后恢复氨基，避免氨基与ClSO3H反应，其目的是保护氨基，B正确； C．A→B的反应为苯的硝化反应，试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和加热，C正确； D．由E的结构简式可知，化合物E的分子式为，D错误； 故选BC。 (6)同时符合下列条件的化合物D的同分异构体：① 含苯环和氨基(—NH2) ；② 能发生银镜反应，则含有醛基； ③ 苯环上有2个取代基；则取代基可以为-NH2和-CH2CHO或-CH2NH2和-CHO，每种组合均存在邻间对3种情况，例如：或。 10.(2025-2026高二上·江苏无锡江阴市六校·期中)医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G) 已知：① ②+RCH=CH2 （1）B的结构简式是　　　　　　　　　　　；B分子中碳原子的杂化类型为　　　　　　　　　　　；B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （2）G分子结构中手性碳原子数目为　　　　　　　　　　　；1molG最多能与　　　　　　　　　　　molNaOH反应。 （3）F发生消去反应的条件是　　　　　　　　　　　。 （4）写出C+F→G的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② sp2、sp3    ③ 氧化     （2）① 3    ② 1     （3）浓硫酸，加热     （4）++H2O      【解析】由结构简式可知，A发生题给信息① 反应生成(CH3)2CHCH2CHO（B）；催化剂作用下B与氧气共热发生催化氧化反应生成(CH3)2CHCH2COOH（C）；根据F的结构，氯化铝作用下与丙烯发生加成反应生成，则D为、E为；镍作催化剂条件下E与氢气高温高压下发生加成反应生成F；浓硫酸作用下C与F共热发生酯化反应生成G。 (1)根据分析知，B的结构简式是(CH3)2CHCH2CHO，-CHO上碳原子为sp2杂化，其他碳原子为sp3杂化；B→C的反应类型为氧化反应； (2)手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，G中属于手性碳原子有3个，如图：；1 molG含1 mol酯基，最多能与1 mol NaOH反应； (3)F中的羟基发生消去反应的条件是：浓硫酸，加热； (4)由分析可知，C+F→G的反应为浓硫酸作用下C与F共热发生酯化反应生成G和水，反应的化学方程式为：(CH3)2CHCH2COOH+H2O+。 11.(2025-2026高二上·江苏省盐城市第一中学·期中)来那度胺(G)是一种治疗多发性骨髓瘤的药物，其主要合成路线如下： （1）B的含氧官能团的名称为　　　　　　。 （2）X与足量NaOH溶液反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）若不增加B→C的保护措施，则在合成D的过程中可能会得到一种分子式为C10H16N4O4且含有六元环的副产物，请写出该副产物的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 能与Na反应；能与盐酸反应生成有机盐；含有2个苯环且核磁共振氢谱上有四个峰，比例为4：4：4：1。 （5）写出以苯和OHCCH2CH2CHO为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干) 【答案】（1）酰胺基、酯基     （2）     （3）     （4）     （5）      【解析】A与甲醇发生酯化反应生成B，羧基变，氨基不变，B与乙酸酐发生氨基的乙酰化反应生成C，另一处氨基保留，C发生分子内酯缩合生成D，D水解生成E，E与X发生分子内酰胺化成环合生成F，保留了硝基，F与氢气发生还原反应生成G。 (1)观察B的结构，左侧为即酰胺基，右侧为即酯基，二者均为含氧官能团； (2)1 molX中，酯基水解消耗1 mol NaOH生成羧酸钠和甲醇，溴原子发生取代反应消耗1 mol NaOH生成醇羟基和NaBr，共消耗2 mol NaOH，化学方程式； (3)若不做乙酰基保护，B中的两个游离氨基，在强碱t-BuOK作用下，一分子B的端位酰胺氨基进攻另一分子B的酯基发生亲核取代，两分子环合生成含六元哌嗪环的对称副产物，结构简式； (4)根据条件：①与Na反应说明含羟基/羧基，与盐酸成盐说明含碱性氨基；② 2个苯环共8个不饱和度，结合氢谱仅4组峰且比例4:4:4:1，说明分子高度对称，所有等价氢分组后匹配该比例结构简式为； (5)通过苯的硝化得到硝基苯，再还原为苯胺，另一方面丁二醛先与氢气加成生成丁二醇，丁二醇与在加热下发生取代反应生成1,4-二溴丁烷，然后1,4-二溴丁烷再与苯胺反应生成目标产物，具体流程图为：。 12.(2025-2026高二上·江苏省盐城市第一中学·期中)有机物H是一种治疗高尿酸血症和痛风的药物，其主要合成路线如下： 已知：吡啶环()与苯环结构相似 （1）化合物B的分子式为C6H3NCl2O，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）下列关于合成路线中有关物质及转化说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　。 A．化合物E分子中存在大π键 B．化合物C与足量的H2在一定条件下反应可生成 C．G→H的转化中，有C-Cl键断裂与C-N键形成 （4）M是比F多一个碳原子的同系物，写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　。 能发生银镜反应；碱性条件下水解生成两种产物，其中含有苯环的产物中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以BrCH2CH2CH2CH2Br和CH3OH为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】（1）     （2）加成反应     （3）A     （4）或     （5）      【解析】A与反应是羧基的羟基被氯原子取代生成含酰氯键的B，B与发生取代反应生成C，C与发生酯的肼解反应生成酰肼D，然后E与在存在的条件下发生了加成反应，生成F，然后D与F发生了消去反应生成G，G在条件下发生了取代反应生成H； (1)A（含羧基的氯代吡啶）与反应是羧基的羟基被氯原子取代生成酰氯，吡啶环上原有1个Cl，加上酰氯的Cl，共2个Cl，故B的结构简式应为，符合其分子式； (2)E的结构为4-氰基吡啶，氰基的不饱和碳氮三键在条件下，与发生加成，生成亚氨酸甲酯结构的F，无小分子消去，属于加成反应； (3)A．E含吡啶环，吡啶环与苯环结构相似，环上6个原子均提供p轨道电子形成6中心6电子的大π键，A正确； B．C中的吡啶环与足量加成后，N原子变为仲胺（连有H），所有双键变单键，但C中的酯基不会改变，而产物中酯基变成羧基，B错误； C．G→H的过程中，吡啶环上的Cl被-CN取代，发生键断裂、键形成，C错误； 故选A； (4)M是比F多1个C的同系物，结合条件：能发生银镜反应，说明含醛基/甲酸酯基/甲酰氨基，碱性水解生成两种产物，含苯环的产物有4种等效氢，则对应符合条件的结构简式； (5)1,4-二溴丁烷在氢氧化钠水溶液加热条件下水解生成1,4-丁二醇，1,4-丁二醇在铜催化加热下被氧气氧化为丁二醛，丁二醛催化加热下被氧气氧化为丁二酸，丁二酸在浓存在的条条件下与甲醇反应生成丁二酸二甲酯，然后其与反应生成目标产物：合成路线具体为。 13.(2025-2026高二上·江苏徐州·期中)橡胶、树脂等材料在工农业及国防领域中具有重要的作用。随着石油化学工业的发展，可以提纯得到许多原料，从而制得品种多、性能好的新型橡胶与树脂材料。 Ⅰ.有机物P（），常用于合成橡胶。 已知： ①Diels—Alder反应：； ② 回答下列问题： （1）有机物P的系统命名为　　　　　　，是否存在顺反异构　　　　　　（填“是”或“否”）。 （2）写出有机物P与发生Diels—Alder反应的化学方程式　　　　　　。 （3）P与酸性溶液反应生成的有机产物为　　　　　　（填键线式）。 （4）丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式：　　　　　　。 Ⅱ.通常条件下，糠醛（）是无色油状液体，在空气中易变成黄棕色，能溶于丙酮、苯、乙醚等有机溶剂中，能与水部分互溶。糠醛用途广泛，可合成多种树脂。 （5）下列说法正确的是　　　　　　（填序号）。 A.糠醛可作有机反应中的抗氧化剂 B.可以用分液法分离糠醛和丙酮的混合物 C.1mol糠醛最多可与加成 （6）糠醛树脂的合成原理与甲醛和苯酚反应类似，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式　　　　　　。 （7）检验糠醛分子中碳碳双键的试剂是：______（填序号）。 A. 溴水 B. 酸性高锰酸钾溶液 C. 溴的四氯化碳溶液 D. 银氨溶液 【答案】（1）① 2，3-二甲基-1，3-丁二烯    ② 否     （2）CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+      （3）     （4）CH2=CH-CH=CH2、     （5）AC     （6）     （7）C      【解析】(1)P中主链1号和3号位有2个碳碳双键，甲基在2号碳和3号碳上，P的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，P分子中碳碳双键的一端的碳原子上连接2个相同的氢原子，所以不存在顺反异构。 (2)P与环戊烯发生Diels-Alder反应的实质为2个分子的碳碳双键发生的加成反应（其中二烯烃发生1,4-加成反应），根据质量守恒，则该反应的化学方程式为CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+。 (3)P与酸性KMnO4溶液发生已知信息②的反应，碳碳双键中连接甲基的碳原子转化为羰基碳、=CH2转化为二氧化碳，则反应生成的有机产物的键线式为。 (4)丁苯橡胶是CH2=CH-CH=CH2、通过加聚反应生成的，所以该高分子化合物的单体是CH2=CH-CH=CH2、。 (5)A．糠醛的结构中含有还原性基团：碳碳双键、醛基，可作有机反应中的抗氧化剂，故A正确； B．糠醛和丙酮互溶，不能分液分离，故B错误； C．一个糠醛分子中含两个碳碳双键和一个醛基，均可与氢气发生加成反应，则1mol糠醛最多可与2×1mol+1mol=3mol氢气加成，故C正确； 故选AC。 (6)甲醛和苯酚生成酚醛树脂的过程中先加成后缩聚，最终形成高分子化合物，糠醛树脂的合成原理与之类似，则酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为。 (7)糠醛含有醛基和碳碳双键，溴水、酸性高锰酸钾溶液可与碳碳双键发生加成反应，但醛基也会被氧化，导致干扰，银氨溶液仅检测醛基，不适用于检验碳碳双键，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而醛基不能，可以检验糠醛分子中碳碳双键，故选C。 14.(2025-2026高二上·江苏无锡江阴市六校·期中)化合物I是一种非甾体类抗炎药，其合成路线如下： （1）G中的官能团名称　　　　　　　　　　　 。 （2）化合物A的水溶性比化合物C的水溶性　　　　　　　　　　　。(填“大”、“小”或“无差别”) （3）B与的反应过程中，分子中碳原子杂化类型的变化为　　　　　　　　　　　。 （4）的反应会生成一种与D互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　　。 （5）E和F发生取代反应生成G，F的分子式为，F的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 ①在碱性条件水解，酸化得2种产物；②一种产物为芳香族化合物且能与溶液反应，其有4种不同化学环境的氢原子；③另一种产物在铜催化条件下与氧气反应，所得有机产物不能发生银镜反应。 【答案】（1）(酮)羰基、酯基     （2）小     （3）     （4）或        （5）        （6）             【解析】由流程图可知，B到C发生的反应是取代反应，C发生取代反应得到D，D发生酯化反应得到E，E的结构简式为，结合G的结构简式可以推出F的结构为，E和F发生的反应为取代反应，据此分析； (1)观察G的结构，存在-COOCH3的酯基结构，以及五元环上的C=O酮羰基结构； (2)由于C中含有羧基，能与水形成分子间氢键，故A的水溶性比C小； (3)CO2中C的杂化方式为sp，反应后变为-COOH，-COOH中C原子杂化方式为sp2，故碳原子杂化类型的变化为sp杂化变为sp2杂化； (4)C在光照条件下与Br2发生甲基上的取代反应生成D，会生成一种与D互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为； (5)根据分析结合F的分子式可知，F的结构简式为； (6)C的结构简式为，其同分异构体① 在碱性条件水解，酸化得2种产物，说明含有酯基；② 一种产物为芳香族化合物且能与溶液反应，且有4种不同化学环境的氢原子，即得到的应该是苯甲酸；③ 另一种产物为醇，在铜催化条件下与氧气反应，所得有机产物不能发生银镜反应，根据碳原子的数目，应该得到丙酮，即水解产物为2-丙醇，故该同分异构体的结构简式为：。 15.(2025-2026高二上·江苏无锡宜兴市六校·期中)化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下： （1）B分子中采取杂化的碳原子数目为　　　　　　　　　　。 （2）D→E的反应类型为　　　　　　　　　。 （3）F的分子式是，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为　　　　　　　　　　。 ①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基； ②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）已知： 写出以、和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）2     （2）取代反应     （3）     （4）、     （5）      【解析】A为，其与作用的产物再与作用，生成B；B与在加热条件下反应生成C为；C与浓反应生成D为；D与、作用生成E为；E与反应的产物再与作用，生成F的分子式是，再从G中可以看出，E中的转化为，从而得出F的结构简式为；F与在、作用下生成G为；G与作用生成H为。 (1)B为，B分子中采取杂化的碳原子，其价层电子对数为3，符合此条件的碳原子为羰基和酯基中的碳原子，所以采取杂化的碳原子的数目为2； (2)由D()和E()的结构简式可知，D与在作用下发生的反应为取代反应； (3)由分析可知，F的分子式为，其结构简式为； (4)C的结构简式为，它的一种同分异构体同时满足下列条件：① 属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；② 酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子的同分异构体中，则苯环中的两个取代基为硝基和酯基且苯环上的两个取代基在对位上，考虑不含苯环的一种水解产物氢原子只有3种，分子中应含有3个等效的甲基，则其结构简式为：、。 (5)由制备，需将六元环转化为五元环，应使用题给流程图中的信息，此时应将氧化为，再酯化为，从而转化为，再将羰基还原为醇羟基，最后发生消去，从而制得，流程为：。 16.(2025-2026高二上·江苏南通如皋市·期中)化合物I的一种合成路线如下图所示(部分转化的条件未列出)： （1）A→B转化所需的试剂和条件为　　　　　　　　　　，E→F转化所需的试剂和条件为　　　　　　　　　　。 （2）C→D的反应类型为　　　　　　　　　　反应。 （3）写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 ①能发生银镜反应；②只有2种化学环境不同的氢。 （4）根据已经掌握的知识，设计以为原料制取的路线图　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂及有机溶剂任用)。 【答案】（1）① 浓，浓、    ② （或），光照     （2）还原     （3）（或、）     （4）              或               【解析】沿题给合成路线逐步判断官能团变化。A的甲基经酸性高锰酸钾氧化为C中的羧基，因此B是在A的苯环上引入硝基后的产物；C中的硝基经氢气、钯碳处理转化为D中的氨基。另一支路中，所示的E保持五元环碳骨架，经卤代得到F，F再在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下消去生成环戊烯G。由这些结构变化即可分别确定所需试剂、条件和反应类型。 (1)B经酸性高锰酸钾氧化后只把甲基转化为羧基，得到C，因此由A到B是在苯环上引入硝基，所需试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸并加热。F在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环戊烯G，说明F为卤代环戊烷，故由E到F可用氯气（或溴蒸气）在光照条件下进行取代反应； (2)在氢气、钯碳作用下，C中苯环上的硝基转化为D中的氨基，属于还原反应； (3)由H的结构可得其分子式为。可选的一种同分异构体为 该结构含有三个等效的醛基，能够发生银镜反应；三个醛基氢彼此等效，甲基氢彼此等效，因此只有2种化学环境不同的氢； (4)先将原料中的醛基氧化为羧基，再用氢氧化钠水溶液加热，使碳溴键水解并使羧基转化为羧酸钠；酸化得到同一环碳上连有羟基和羧基的中间体，最后在浓硫酸、加热条件下使两分子中间体发生酯化反应：               两分子羟基酸发生两次酯化，形成两条酯键并共脱去2分子水，生成题图所示的环状二酯。 17.(2025-2026高二上·江苏无锡宜兴市六校·期中)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B中加入的目的是　　　　　　　　　　。 （2）B中含有的官能团的名称为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 （3）C转化为D时，还生成和　　　　　　　　　　(填无机物化学式)。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1. （5）E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为　　　　　　　　　　。 （6）在合成化合物G路线中，的作用为　　　　　　　　　　。 【答案】（1）K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行     （2）① 醛基    ② 醚键     （3）HCl     （4）或     （5）     （6）保护(酚)羟基      【解析】A与在碳酸钾、加热条件下发生取代反应生成B，碳酸钾用于中和反应生成的HCl，促进反应正向进行；B经还原醛基得到醇类化合物C，属于还原反应；C的醇羟基与SOCl2发生氯代反应生成D，依据原子守恒，除外还生成无机物HCl；D和经Arbuzov重排得到膦酸酯E；E在NaH作用下与能发生银镜反应的M发生Wittig-Horner反应，构建碳碳双键得到F，M含有醛基，根据F的结构简式可推出M为；最后F在Pd/C催化加氢条件下，既将双键加氢还原为饱和碳碳键，同时脱除苄基保护基得到酚羟基，最终生成目标产物G，其中苄基的作用是保护酚羟基，避免其在多步反应中被破坏。 (1)A与发生取代反应生成B和HCl，A→B中加入目的是K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行。 (2)根据B的结构简式，B中的官能团名称为：醛基，醚键。 (3)根据原子守恒，C转化为D时，还生成和HCl。 (4)C为，C的一种芳香族同分异构体，含有苯环，能与Na反应，则含有羟基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1，则高度对称，结构简式为或。 (5)加入的化合物M能发生银镜反应，M含有醛基，根据F的结构简式，E与M在NaH作用下反应生成F，M为。 (6)A中酚羟基与发生取代反应生成，F→G的转化中，又转化为酚羟基，可知在合成化合物G路线中，的作用为保护(酚)羟基。 18.(2025-2026高二上·江苏盐城五校·期中)一种治疗骨质疏松症的药物E的合成路线如图所示： （1）可以鉴别D、E两种物质的试剂为　　　　　　　　　　　。 （2）1 mol E在一定条件下与氢气反应最多可消耗　　　　　　　　　　　mol。 （3）B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体X，X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①含有2个苯环；   ②核磁共振氢谱中有3个吸收峰。 （5）请写出以乙醇、、为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）溶液     （2）8     （3）     （4）     （5）      【解析】本题中合成路径完整，且路径中给出了小问5的关键反应，本题应运用已知反应进行分析： (1)D、E这个化合物的结构差别为D具有酚羟基结构，E中羟基为醚化后的烷氧基，酚羟基可与发生显色反应，E无此性质，故可用溶液区分； (2)根据E化合物的结构，苯环（需要3个H2）、双键（需要1个H2）和酮基（需要1个H2）结构可以与H2发生反应，故共有2个苯环（个H2），一个双键（1个H2），一个酮基（需要1个H2），共需要8个H2； (3)B（苯乙酸）与间苯二酚的酰基化反应中，酰基可连接在间苯二酚的不同位置，间苯二酚结构共具有3种等效氢，故C的一种同分异构体X的结构可为； (4)D化合物的同分异构体具有含有2个苯环且核磁共振氢谱中有3个吸收峰，这表明同分异构体结构具有高度对称性，D化合物共有11个不饱和度，除去同分异构体的两个苯环结构（一个苯环包括4个不饱和度，共8个不饱和度）外还包括3个C原子和3个氧原子和3个不饱和度，因此3个C原子和3个氧原子和3个不饱和度可结合为官能团，考虑到高度对称，因此同分异构体结构为； (5)根据题目种提供的反应，利用逆合成分析法，逆向推理，基于原料给出的结构，其可以与和反应生成，在催化剂和的作用下闭环，生成，在氢气/催化剂/加热条件下反应生成；的生成步骤是乙醇氯化生成，进一步在Mg/乙醚/CO2条件下生成，因此的合成流程图为 19.(2025-2026高二上·江苏徐州·期中)化合物是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成： （1）化合物F的官能团为　　　　　　和　　　　　　（填官能团的名称）。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　；由A→B的反应类型是　　　　　。 （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　　　　　　。 ①分子含有2个苯环 ②分子中含有3种不同化学环境的氢 （4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式为）的合成路线流程图　　　　　　（无机试剂可任选）。 【答案】（1）① 醚键    ② 羟基     （2）①     ② 还原反应     （3）或     （4）或。      【解析】根据化合物A和B的分子式可知，A通过还原反应将醛基还原为醇羟基生成B，故B的结构简式为；B与SOCl2发生取代单元生成化合物C；C于NaCN发生取代反应生成化合物D；D先与NaOH发生后酸化形成含有羧基的化合物E，E再被还原为F。 (1)化合物F的官能团为醚键和羟基。 (2)化合物B的结构简式为；由A→B的反应类型是还原反应。 (3)E结构中除2个苯环外，还有3个碳原子，3个氧原子，1个不饱和度。由于同分异构体分子中只有3种氢，说明是对称结构，则该同分异构体的结构简式为或。 (4)由→，主要变化体现在：一是羟基脱水成环醚，二是引入。由题给信息引入，可先引入，由C→D的反应可知，引入，可先引入，所以可通过碳碳双键与HCl加成引入。需要注意的是具有碱性，不能先引入后再用浓硫酸将羟基脱水成醚，防止要与浓硫酸反应。故合成路线为或。。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $