第5篇 有机化学基础（综合训练）（上海专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

**基本信息** 以药物合成为载体，系统整合有机化学核心知识，强化结构-性质-应用逻辑链，培养科学思维与探究能力。 **综合设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |氧氟沙星合成|9题|结构分析、反应类型、合成路线|从官能团识别到多步反应机理推导，体现物质转化规律| |卡维地洛合成|8题|手性碳判断、副产物分析|结合有机反应选择性，强化科学探究与证据推理| |博舒替尼中间体合成|7题|碱性比较、杂化方式|通过结构差异分析性质递变，深化结构决定性质观念| |维妥色替合成|8题|不对称碳、同分异构|融合立体化学与合成设计，提升创新思维| |双氯芬酸钠合成|8题|官能团转化、路线设计|综合应用有机反应规律，培养问题解决能力|

第5篇 有机化学基础 (考试时间60分钟，满分100分) 特别提示：本试卷标注“不定项”的选择题，每小题有1~2个正确选项，只有1个正确选项的，多选不得分；有2个正确选项的，漏选1个得一半分，选错不得分。未特别标注的选择题，每小题只有1个正确选项。 一、氧氟沙星的合成(22分) （2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 1．下列关于氧氟沙星的说法中错误的是___________。 A．可形成内盐 B．分子中氮原子的杂化方式只有sp3 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．具有对映异构体且两者性质相同 2．临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星，而非普通氧氟沙星，可能的原因是： __________________、____________________。 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： 3．物质A的系统命名是___________。 4．C3H5OCl分子中的官能团有___________。 5．不属于取代反应的有___________(选填序号①~⑦)。 6．D→E反应中涉及ⅰ)加成、ⅱ)消去、ⅲ)加成3个过程，过程ⅱ)的化学反应方程式：___________。 7．下列说法正确的是___________。(不定项) A．反应④的生成物包括G和(CH3)2NH B．化合物G存在对映异构和顺反异构 C．化合物J的碱性强于 D．1 mol化合物H最多可与2 molNaOH反应 8．反应③中若选择不同试剂，可能会产生中间体X(分子式：C9H9F2NO4)。请写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式___________。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与足量NaOH反应，消耗3mol NaOH； ④能与FeCl3溶液发生显色反应。 9．合成化合物F的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH(COOH)2]，设计以甲醇(CH3OH)、丙二醛()为原料，制备化合物M的合成路线___________ (无机试剂任用)。 (合成路线常用的表示方式为：) 提示：①   ② 【答案】1．BD (2分) 2．去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星） (2分) 与盐酸反应形成盐，提高水溶性及稳定性 (2分) 3．2，3，4-三氟硝基苯 (2分) 4．酮羰基、碳氯键 (2分) 5．③ (2分) 6．或 或 (2分) 7．AC (2分) 8．、（、） (2分) 9． (4分) 【分析】A发生取代反应生成B；B和发生取代反应生成C；由B、C结构推知的结构简式为；C发生还原反应生成D；D发生加成、消去、加成反应生成E；E和F发生取代反应生成G；G发生取代反应生成H；H水解生成I，I和J取代生成氧氟沙星。 【解析】1．A．氧氟沙星含酸性羧基和碱性叔胺，可形成内盐，A正确； B．分子中喹啉环的双键氮原子为杂化，不只有杂化，B错误； C．分子含碳碳双键、可被氧化的烷基，能使酸性高锰酸钾褪色，C正确； D．对映异构体（手性异构体）的生理活性、旋光性均不同，性质不完全相同，D错误； 故答案选BD。 2．药物成盐后，去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星）；溶解度增大，更易溶于水，同时，稳定性提升，适合注射给药； 3．A苯环上，1位硝基，2、3、4位连氟，系统命名为2，3，4-三氟硝基苯； 4．的结构简式为，官能团为碳氯键、酮羰基； 5．①是F被羟基取代，②是氯被酚氧基取代，都属于取代；③是硝基还原为氨基，属于还原反应，不属于取代；D→E过程为加成/消去/加成，④是F中C-N键断裂酯基部分取代E中N-H键中H，⑤为G的酯基中的碳氧键断裂取代苯环中H，都属于取代反应；⑥酯水解，⑦氟被氨基取代均属于取代；故不属于取代的是③； 6．由分析知D的结构简式为，D到E结构变化知，第一步N-H键断裂与碳氧双键加成成环生成，第二步发生消去反应，生成或或；故发生反应的方程式为：或 或； 7．A．④F中C-N键断裂，发生取代，生成G和(CH3)2NH，A正确； B．G中存在手性碳的对映异构，但双键碳一端连有两个不同基团，不符合顺反异构条件， B错误； C．J中含有甲基，是推电子基团，中含有是吸电子基团，推电子基团会使J中N更易结合，所以碱性强于，C正确； D．由分析知H的结构简式为，1 mol H中含有1 mol酯基，可与1 mol NaOH反应，D错误； 故答案选AC。 8．① α- 氨基酸：含有结构； ② 核磁共振氢谱 5 组峰，面积比 1:1:2:2:3，分子高度对称； ③ 1 mol X与足量 NaOH 反应，消耗 3 mol NaOH，则X中含 1 个羧基、2个酚羟基或2个酯基； ④ 能与显色：含酚羟基（-OH直接连苯环）；结合X分子式，满足条件X的同分异构体为：、（ 、） 9．甲醇氧化为甲醛；；利用信息②羟醛缩合构建碳链：（丙二醛与甲醛缩合，生成)； 氨基取代羟基转化为；利用信息①醇羟基与氨基取代生成；醛基氧化成羧基生成M； 故合成路线为： 二、卡维地洛的合成线路(20分) （2026·上海浦东新·模拟预测）卡维地洛()是一种治疗原发性高血压的药物，它的一种合成路线如下： 1．下列有关丙烯的说法正确的是______。 A．存在顺反异构 B．分子中所有的原子都处于同一平面 C．工业上主要通过石油分馏获得 D．可以用红外光谱检测其官能团 2．G中含氧官能团的名称是______。 3．反应①～④中属于加成反应的是______。 A．① B．② C．③ D．④ 4．A～F六种分子中，含有手性碳原子的有______种。 A．2 B．3 C．4 D．5 5．为检验C和D中是否混有未反应的B，可用于检测的试剂是______。(不定项) A．溴水 B．NaOH溶液 C．金属钠 D．KMnO4酸性溶液 6．I的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式______。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应     ②不同化学环境的氢原子个数比为 ③无―NH2 7．反应⑥中的NH3需要过量，其作用之一是为了减少副产物S(C18H23NO4)和T(C27H33NO6)的生成，写出副产物S的结构简式______；除上述作用外，根据流程分析另外一个可能的原因是______。 EDTA(乙二胺四乙酸)是一种重要的配合试剂，能与多种金属离子形成配合物，其四钠盐的结构为：。 8．参照上述流程和第7．的相关信息，设计以乙烯和氯乙酸钠(ClCH2COONa)为原料合成EDTA四钠盐的合成路线______。(无机试剂任选，要求：设计副产物最少的合成路线) 【答案】1．D (2分) 2．(酚)羟基、醚键 (2分) 3．B (2分) 4．B (2分) 5．A (2分) 6．或 (2分) 7． (2分) 中和反应生成的，促进反应正向进行，提高原料转化率 (2分) 8． (4分) 【分析】 丙烯在高温下与发生α-H取代（反应①）得到烯丙基氯（B：）；B的碳碳双键与次氯酸发生加成（反应②）得到两种加成异构体C（）和D（ ）；C/D经氢氧化钙处理，发生分子内取代脱HCl成环，得到E：。A和E发生取代反应（反应④）得到F；G为邻甲氧基苯酚，酚羟基在NaOH下与1,2-二氯乙烷取代（反应⑤）得到H；H与发生取代（反应⑥）得到I。最终产物拼接：F的环氧环被I的氨基开环，得到目标产物卡维地洛。 【解析】1．A．丙烯结构为，双键的一个碳原子连接2个H，不存在顺反异构，A错误； B．分子中含甲基，为四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误； C．丙烯是石油裂解产物，石油分馏得不到烯烃，C错误； D．红外光谱可以检测有机物中的官能团和化学键，D正确； 故选D； 2．根据G的结构，G含直接连在苯环上的酚羟基，还有甲氧基的醚键； 3．反应①是丙烯的取代反应；反应②是丙烯双键与次氯酸的加成反应；反应③是消除成环的取代反应；反应④是酚羟基与卤代烃的取代反应，因此属于加成反应的是②，选B； 4．手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子，A、B、C分子中无手性碳原子，D、E、F分子中均存在手性碳原子：D：、、，共3种分子含手性碳，因此选B； 5．B是，含碳碳双键，C、D是双键加成后的产物，无不饱和键，但含有羟基，且有氢原子； A．碳碳双键可以使溴水，羟基与溴水不反应，可以检测，A选； B．B、C、D中均含有卤原子，均子发生水解，不能检测，B不选； C．C、D都含羟基，都能和钠反应，无法检验是否含有B，B不选； D．碳碳双键、羟基均能使酸性高锰酸钾褪色，不可检测，D不选； 选A； 6．I为，分子式为，条件拆解：能和氯化铁显色→含酚羟基（直接连苯环的-OH）；不同化学环境氢比为，总和为，刚好等于总H数，说明结构高度对称，6对应两个等价甲基，3对应一个甲基，2对应2个酚羟基，剩下的2对应2个等效的苯环氢，无不存在氨基。满足所有条件的对称结构为或； 7．与卤代烃取代时，若不足，中2个被取代得到仲胺，分子式符合，结构简式为；反应⑥生成，过量可以中和，推动平衡正向移动； 8．参照题干流程和7．信息，乙烯先和氯气加成得到1,2-二氯乙烷，再和过量氨气取代得到乙二胺，乙二胺再和4分子氯乙酸钠发生取代即可得到EDTA四钠盐，副产物最少：。 三、药物博舒替尼的中间体的合成(20分) （25-26高三下·上海浦东新·阶段检测）化合物G是一种治疗白血病的药物博舒替尼的中间体，合成路线如下（部分反应条件已省略）： 回答下列问题： 1．A中能与钠反应的官能团名称是________。 2．B的结构简式是________，D→E的反应类型为________。 3．请从结构的角度解释为什么B→C的转化断裂的是C-Br键而不是C-Cl键________。 4．下列物质碱性由强到弱的顺序是________。（填序号） ①    ②    ③ 5．F中碳原子的杂化方式有________种F在一定条件下反应，除了生成G之外，还生成________(写结构简式)。 6．写出任意一种满足下列条件的A的同分异构体________。 ①苯环上有三个取代基；②l mol该物质能与4 mol氢氧化钠反应；③有4种不同化学环境的氢原子 7．根据上述信息，写出以邻氨基苯甲酸甲酯（）为主要原料合成的路线________(其他试剂任选)。 【答案】1．羟基（酚羟基）、羧基 (2分) 2． (2分) 还原反应 (2分) 3．Br原子半径大于Cl，C-Br键键长更长，键能更小，更容易断裂 (2分) 4．③>①>② (2分) 5．3 (2分) (2分) 6．或 (2分) 7． (4分) 【分析】A在SOCl₂、加热条件下与甲醇发生酯化反应，生成B（）；B的酚羟基在存在、加热条件下与ClCH2CH2CH2Br发生取代反应得到C；C在浓硝酸/乙酸、加热条件下，苯环发生硝化反应，在酯基邻位引入硝基，得到硝化产物D（）；D中的硝基在①②CH3OH回流下发生还原反应，硝基被还原为氨基，得到E；E与一定条件下反应得到F；F一定条件下反应得到G，据此作答。 【解析】1．A中含酚羟基和羧基，两种官能团均可与Na反应生成。 2．根据分析，B的结构简式为；D→E为还原反应。 3．共价键的反应活性和键能相关，Br原子半径更大，C—Br键键长更长，键能更小，C-Br键更易断裂，因此取代时优先断裂C-Br键。 4．芳香胺的碱性受取代基影响：给电子基团（甲基）增大N原子电子云密度，碱性增强；吸电子基团（硝基）降低N原子电子云密度，碱性减弱，因此碱性由强到弱的顺序为③>①>②。 5．F中含饱和碳（杂化）、苯环和双键碳（杂化）、氰基三键碳（杂化），共3种杂化方式；对比F、G的结构简式，F环化生成G时，酯基​脱除，根据原子守恒，还生成。 6．A分子式为​、不饱和度为5，满足条件：三个取代基，1mol该物质消耗4mol NaOH（酚酯基消耗2mol，两个酚羟基各消耗1mol，共4mol），对称分布后恰好4种化学环境的氢，符合要求的结构简式为或。 7．参照题干F→G的环化过程，先让与反应得到，再环化得到，最后催化加氢得到，合成路线为。 四、维妥色替的合成线路(20分) （25-26高三上·上海·期末）维妥色替(vistusertib，化合物G)是一种竞争性的抑制剂，可抑制肿瘤细胞增殖、存活和代谢。其一种合成路线如下(代表甲基，代表乙基)： 1．A中含有的官能团的符号是___________。 2．写出反应的化学方程式___________。该反应类型为___________。 A．取代反应        B．加成反应        C．聚合反应        D．消去反应 3．X的结构简式为___________。 4．实验发现，反应过程中需注意试剂E与X的投料比，试分析原因___________。 5．化合物G所含不对称碳原子的数目为___________。 A．0 B．2 C．3 D．4 6．H与C互为同分异构体，同时含有酯基和酰胺基的H完全水解可以得到三种产物I、J、K，其中I只有2种化学环境的氢原子，J是一种无机物，K中含有五元环。 试写出H的结构简式___________。 试剂(结构为在有机合成中应用广泛，可与活泼的甲基、氨基等反应。 7．试剂含有键的数目为___________。 8．已知：①硝基苯可以在作用下生成苯胺；②苯的衍生物中溴原子活化邻对位，硝基活化间位；③苯胺溴代时易得到对位产物。 根据以上信息，写出以苯、试剂为原料制备的合成路线___________。 【答案】1．-COOH、 (2分) 2． (2分) A (2分) 3． (2分) 4．1分子E与2分子X反应生成1分子F，X投入过少无法充分与E中的氯原子发生取代反应 (2分) 5．B (2分) 6． (2分) 7．20NA (2分) 8． (4分) 【分析】A与甲醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应得到B，为，B与DMF-DMA反应生成C，由D到E的反应条件POCl2可知D为，对比E与F的结构可知X为，E与X发生取代反应得到F，将F中酯基转化为酰胺基得到G。 【解析】1．A中含有的官能团符号为-COOH、。 2．A转化为B的方程式为；反应类型为酯化反应，属于取代反应。 3．X为。 4．1分子E与2分子X反应生成1分子F，X投入过少无法充分与E中的氯原子发生取代反应。 5．化合物G中的不对称碳原子（也叫手性碳原子）用*标注如图所示：，一共2个。 6．H中的不饱和度由苯环、酯基、酰胺基、以及五元环占据，水解产物I中只有2种等效氢，则H的苯环母体为，水解产物I为，与酰胺基相连或与酯基相连的取代基为，由于水解产物含有无机物，则与酯基相连，无机物J为NH3，K为，H为。 7．1 mol DMF-DMA试剂中含有4个甲基，连接N、O的中心碳原子形成4个σ键，σ键数为4×4+4=20 mol，即20NA。 8．先将苯转化为溴苯，再将溴苯的邻位引入硝基，再将硝基还原为氨基，得到，与DMF-DMA反应制得，合成路线为：。 五、双氯芬酸钠的合成(18分) （25-26高三上·上海·阶段检测）双氯芬酸钠(化合物H)可用于术后消炎止痛以及结膜炎等眼科疾病的治疗。以下是其主要成分双氯芬酸钠的合成路线(部分试剂和条件已略去)。 已知：   1．化合物的结构简式为___________。 2．化合物的反应类型属于___________。 A．加成反应 B．还原反应 C．氧化反应 D．取代反应 3．足量化合物与化合物反应过程中，可以使用___________判断化合物是否已反应完全。(不定项) A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．紫色石蕊试液 4．化合物中所含的官能团有碳氯键和___________。 5．下列说法错误的是___________。(不定项) A．化合物与足量反应后所得的产物存在对映异构体 B．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好 C．化合物的分子式为 D．双氯芬酸钠中碳原子的杂化方式有和 6．参考氨基酸的相关性质与反应，写出化合物与足量反应后的存在形式___________。 7．的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。 Ⅰ．分子中有联苯结构()、氰基和醚键 Ⅱ．核磁共振氢谱显示只有4种化学环境不同的原子 A．2 B．4 C．6 D．8 8．参考上述合成路线和所给信息，以和为原料，设计制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 已知： 【答案】1．   (2分) 2．D    (2分) 3．C    (2分) 4．酰胺基   (2分) 5．C   (2分) 6．      (2分) 7．D   (2分) 8．     (4分) 【分析】A与反应生成B，结合B的结构和A的化学式可知A为 ；B与X发生取代反应生成C；C重排生成D；D中的酰胺基水解生成E；E与发生取代反应生成F（），F发生取代反应生成G；G在催化作用下发生水解反应生成H。 【解析】1．由分析可知，化合物的结构简式为 ； 2．由分析可知，化合物的反应类型为取代反应； 3．化合物X含酚羟基，若X反应完全，则体系中无酚羟基。可使用溶液检验，若不变紫色则X已完全反应，对应选项C； 4．由F的结构可知，F中含有的官能团有碳氯键和酰胺基； 5．A．化合物D与足量加成后，产物中连氯原子的C为手性碳原子，存在对映异构体，A正确； B．双氯芬酸钠含羧酸钠盐，比双氯芬酸（含羧基）水溶性更好，B正确； C．化合物B的结构为，分子式为，C错误； D．双氯芬酸钠中苯环碳为杂化，饱和碳为杂化，D正确； 6．化合物G含酰胺基，与足量反应后，酰胺基水解得到氨基和羧基，亚氨基显碱性，与反应生成质子化为，因此化合物与足量反应后的存在形式为； 7．由题，含联苯结构、氰基（）、醚键，且核磁共振氢谱只有4种H，则需高度对称结构，符合条件的结构有或，两个Cl分别连在1、2、3、4号碳原子上，有种结构； 8．由题，先被氧化为，再与反应生成，再与反应生成，在作用下生成，具体流程为： 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第5篇 有机化学基础 (考试时间60分钟，满分100分) 特别提示：本试卷标注“不定项”的选择题，每小题有1~2个正确选项，只有1个正确选项的，多选不得分；有2个正确选项的，漏选1个得一半分，选错不得分。未特别标注的选择题，每小题只有1个正确选项。 一、氧氟沙星的合成(22分) （2026·上海普陀·二模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的药物，主要用于革兰阴性菌所致的急、慢性感染。目前临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星。氧氟沙星和盐酸氧氟沙星的结构如下： 氧氟沙星 盐酸氧氟沙星 1．下列关于氧氟沙星的说法中错误的是___________。 A．可形成内盐 B．分子中氮原子的杂化方式只有sp3 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．具有对映异构体且两者性质相同 2．临床注射最优药用形式为盐酸左氧氟沙星，而非普通氧氟沙星，可能的原因是： __________________、____________________。 氧氟沙星的一种合成方法如下： 已知： 3．物质A的系统命名是___________。 4．C3H5OCl分子中的官能团有___________。 5．不属于取代反应的有___________(选填序号①~⑦)。 6．D→E反应中涉及ⅰ)加成、ⅱ)消去、ⅲ)加成3个过程，过程ⅱ)的化学反应方程式：___________。 7．下列说法正确的是___________。(不定项) A．反应④的生成物包括G和(CH3)2NH B．化合物G存在对映异构和顺反异构 C．化合物J的碱性强于 D．1 mol化合物H最多可与2 molNaOH反应 8．反应③中若选择不同试剂，可能会产生中间体X(分子式：C9H9F2NO4)。请写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式___________。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3； ③1mol该物质与足量NaOH反应，消耗3mol NaOH； ④能与FeCl3溶液发生显色反应。 9．合成化合物F的过程中会生成一种中间产物M[(CH3)2NCH2CH(COOH)2]，设计以甲醇(CH3OH)、丙二醛()为原料，制备化合物M的合成路线___________ (无机试剂任用)。 (合成路线常用的表示方式为：) 提示：①   ② 二、卡维地洛的合成线路(20分) （2026·上海浦东新·模拟预测）卡维地洛()是一种治疗原发性高血压的药物，它的一种合成路线如下： 1．下列有关丙烯的说法正确的是______。 A．存在顺反异构 B．分子中所有的原子都处于同一平面 C．工业上主要通过石油分馏获得 D．可以用红外光谱检测其官能团 2．G中含氧官能团的名称是______。 3．反应①～④中属于加成反应的是______。 A．① B．② C．③ D．④ 4．A～F六种分子中，含有手性碳原子的有______种。 A．2 B．3 C．4 D．5 5．为检验C和D中是否混有未反应的B，可用于检测的试剂是______。(不定项) A．溴水 B．NaOH溶液 C．金属钠 D．KMnO4酸性溶液 6．I的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式______。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应     ②不同化学环境的氢原子个数比为 ③无―NH2 7．反应⑥中的NH3需要过量，其作用之一是为了减少副产物S(C18H23NO4)和T(C27H33NO6)的生成，写出副产物S的结构简式______；除上述作用外，根据流程分析另外一个可能的原因是______。 EDTA(乙二胺四乙酸)是一种重要的配合试剂，能与多种金属离子形成配合物，其四钠盐的结构为：。 8．参照上述流程和第7．的相关信息，设计以乙烯和氯乙酸钠(ClCH2COONa)为原料合成EDTA四钠盐的合成路线______。(无机试剂任选，要求：设计副产物最少的合成路线) 三、药物博舒替尼的中间体的合成(20分) （25-26高三下·上海浦东新·阶段检测）化合物G是一种治疗白血病的药物博舒替尼的中间体，合成路线如下（部分反应条件已省略）： 回答下列问题： 1．A中能与钠反应的官能团名称是________。 2．B的结构简式是________，D→E的反应类型为________。 3．请从结构的角度解释为什么B→C的转化断裂的是C-Br键而不是C-Cl键________。 4．下列物质碱性由强到弱的顺序是________。（填序号） ①    ②    ③ 5．F中碳原子的杂化方式有________种F在一定条件下反应，除了生成G之外，还生成________(写结构简式)。 6．写出任意一种满足下列条件的A的同分异构体________。 ①苯环上有三个取代基；②l mol该物质能与4 mol氢氧化钠反应；③有4种不同化学环境的氢原子 7．根据上述信息，写出以邻氨基苯甲酸甲酯（）为主要原料合成的路线________(其他试剂任选)。 四、维妥色替的合成线路(20分) （25-26高三上·上海·期末）维妥色替(vistusertib，化合物G)是一种竞争性的抑制剂，可抑制肿瘤细胞增殖、存活和代谢。其一种合成路线如下(代表甲基，代表乙基)： 1．A中含有的官能团的符号是___________。 2．写出反应的化学方程式___________。该反应类型为___________。 A．取代反应        B．加成反应        C．聚合反应        D．消去反应 3．X的结构简式为___________。 4．实验发现，反应过程中需注意试剂E与X的投料比，试分析原因___________。 5．化合物G所含不对称碳原子的数目为___________。 A．0 B．2 C．3 D．4 6．H与C互为同分异构体，同时含有酯基和酰胺基的H完全水解可以得到三种产物I、J、K，其中I只有2种化学环境的氢原子，J是一种无机物，K中含有五元环。 试写出H的结构简式___________。 试剂(结构为在有机合成中应用广泛，可与活泼的甲基、氨基等反应。 7．试剂含有键的数目为___________。 8．已知：①硝基苯可以在作用下生成苯胺；②苯的衍生物中溴原子活化邻对位，硝基活化间位；③苯胺溴代时易得到对位产物。 根据以上信息，写出以苯、试剂为原料制备的合成路线___________。 五、双氯芬酸钠的合成(18分) （25-26高三上·上海·阶段检测）双氯芬酸钠(化合物H)可用于术后消炎止痛以及结膜炎等眼科疾病的治疗。以下是其主要成分双氯芬酸钠的合成路线(部分试剂和条件已略去)。 已知：   1．化合物的结构简式为___________。 2．化合物的反应类型属于___________。 A．加成反应 B．还原反应 C．氧化反应 D．取代反应 3．足量化合物与化合物反应过程中，可以使用___________判断化合物是否已反应完全。(不定项) A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．紫色石蕊试液 4．化合物中所含的官能团有碳氯键和___________。 5．下列说法错误的是___________。(不定项) A．化合物与足量反应后所得的产物存在对映异构体 B．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好 C．化合物的分子式为 D．双氯芬酸钠中碳原子的杂化方式有和 6．参考氨基酸的相关性质与反应，写出化合物与足量反应后的存在形式___________。 7．的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。 Ⅰ．分子中有联苯结构()、氰基和醚键 Ⅱ．核磁共振氢谱显示只有4种化学环境不同的原子 A．2 B．4 C．6 D．8 8．参考上述合成路线和所给信息，以和为原料，设计制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 已知： 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第5篇 有机化学基础 (考试时间60分钟，满分100分) 一、氧氟沙星的合成(22分) 1．BD (2分) 2．去除普通氧氟沙星中药效弱的对映异构体（右氧氟沙星） (2分) 与盐酸反应形成盐，提高水溶性及稳定性 (2分) 3．2，3，4-三氟硝基苯 (2分) 4．酮羰基、碳氯键 (2分) 5．③ (2分) 6．或 或 (2分) 7．AC (2分) 8．、（、） (2分) 9． (4分) 二、卡维地洛的合成线路(20分) 1．D (2分) 2．(酚)羟基、醚键 (2分) 3．B (2分) 4．B (2分) 5．A (2分) 6．或 (2分) 7． (2分) 中和反应生成的，促进反应正向进行，提高原料转化率 (2分) 8． (4分) 三、药物博舒替尼的中间体的合成(20分) 1．羟基（酚羟基）、羧基 (2分) 2． (2分) 还原反应 (2分) 3．Br原子半径大于Cl，C-Br键键长更长，键能更小，更容易断裂 (2分) 4．③>①>② (2分) 5．3 (2分) (2分) 6．或 (2分) 7． (4分) 四、维妥色替的合成线路(20分) 1．-COOH、 (2分) 2． (2分) A (2分) 3． (2分) 4．1分子E与2分子X反应生成1分子F，X投入过少无法充分与E中的氯原子发生取代反应 (2分) 5．B (2分) 6． (2分) 7．20NA (2分) 8． (4分) 五、双氯芬酸钠的合成(18分) 1．   (2分) 2．D    (2分) 3．C    (2分) 4．酰胺基   (2分) 5．C   (2分) 6．      (2分) 7．D   (2分) 8．     (4分) 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $