第2章 第4节 第2课时 羧酸衍生物-【新课程学案】2026-2027学年高中化学选择性必修第三册教师用书word（鲁科版 山东专版双选版）

第二课时　羧酸衍生物

新知探究(一)——酯

 1.羧酸衍生物

(1)概念:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。

(2)酰基:羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基(或RCO—)。

(3)常见的羧酸衍生物有酯、酰胺等。

2.酯的结构和命名

(1)概念:酰基(RCO—)和烃氧基(RO—)相连后的产物。

(2)官能团:酯基,符号是—COO—或。

(3)命名:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某酯”,如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯。

3.酯的存在与物理性质

(1)存在:酯广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。

(2)物理性质

酯的密度一般比水小,较难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体。

4.酯的化学性质——水解反应

在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。

酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。

(1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应,表示为RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH。

(2)在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。在碱性条件下,酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应,使羧酸浓度减小,即减小了生成物的浓度,化学平衡正向移动,使酯的水解程度加大,即反应是不可逆的。可表示为RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH。

[题点多维训练]

1.关于酯的组成,下列叙述错误的是 (　　)

A.酯的一般通式是RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同

B.RCOOR'中R和R'可以是脂肪烃基,也可以是芳香烃基

C.RCOOR'中R和R'均为—CH3时,这种酯叫乙酸甲酯

D.碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体

答案:D

2.如图所示,在阿司匹林的结构简式中分别用①②③④⑤⑥标出了其分子中的不同化学键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置有              (　　)

A.①④ B.②⑤

C.③④ D.②⑥

解析:选D　阿司匹林中能和NaOH溶液反应的是酯基和羧基,酯基中C—O键断裂,即②号键断裂,羧基中O—H键断裂,即⑥号键断裂。

3.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下:

下列有关该物质的说法,错误的是 (　　)

A.分子式为C19H32O3　  B.存在4个C—O σ键

C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇

解析:选B　该分子不饱和度为4,碳原子数为19,氢原子数为2×19+2-4×2=32,化学式为C19H32O3,A正确;醚键含有2个C—O σ键,酯基中含有3个C—O σ键,如图:,则该分子中含有5个C-O σ键,B错误;手性碳原子是连接4个不同基团的C原子,其含有3个手性碳原子,如图:,C正确;其含有—COOCH3基团,酯基水解时生成甲醇,D正确。

4.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为              (　　)

A.C14H18O5 B.C14H16O4

C.C16H22O5 D.C16H20O5

解析:选A　由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。

 

新知探究(二)——乙酸乙酯的制备和性质

 1.反应原理

2.实验装置