第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）（天津专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

该高中化学讲义聚焦有机化合物结构与研究方法高考核心考点，涵盖分类、同分异构体、命名及研究方法等模块，按命题趋势研判、知识框架构建、考点拆解突破的逻辑组织，通过考点梳理、解题方法指导、真题溯源训练等环节，帮助学生系统掌握知识内在联系，突破同分异构体书写、谱图分析等难点。 资料以科学思维培养为核心，创新设计“四同”比较、分子碎片题解题模型等思维工具，结合限定条件同分异构体书写分层练习，强化学生证据推理与模型认知能力。设置真题溯源与考向预测，助力教师精准把控复习节奏，高效提升学生有机化学综合解题与应考能力。

第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 02 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 03 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体 知识解构 知识点1 有机化合物的分类 ∣ 知识点2 有机物的结构特点、同系物与同分异构体 考向破译 考向1 有机物的分类 与官能团的识别 ∣ 考向2 同分异构体与同系物 考向3 烃的同分异构体 ∣ 考向4 烃的衍生物的同分异构体 考向5 限定条件的同分异构体的书写 解题妙招1 芳香化合物、芳香烃和苯的同系物 解题妙招2 “ 四同 ” 比较 解题妙招3 分子碎片题的解题思路 考点二 有机化合物的命名 知识解构 知识点1 烷烃的命名 ∣ 知识点2 烯烃和炔烃的命名 知识点3 苯的同系物的命名 ∣ 知识点4 烃的含氧衍生物的命名 考向破译 考向1 有机物的命名 解题妙招1 有机物系统命名中常见的错误 考点 三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识解构 知识点1 研究有机化合物的基本步骤与分离、提纯有机化合物的常用方法 知识点2 有机化合物分子结构的鉴定方法 考向破译 考向1 有机物的分离提纯方法 ∣ 考向2 有机物分子式、结构式的确定 解题妙招1 有机物的分离、提纯 解题妙招2 确定有机物分子结构的一般步骤 ) ( 04 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理—五年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 有机化合物的分类和命名 天津卷T14 天津卷T9 天津卷T14 天津卷T14 研究有机化合物的一般步骤和方法 天津卷T10 天津卷T14 天津卷T14 天津卷T14 有机化合物的空间结构特点 同系物 同分异构体 天津卷T14 天津卷T14 天津卷T8、T14 天津卷T7、T10 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1.“受限旋转”与“刚性结构”的同分异构考查：预测题目将不再局限于自由旋转的开链化合物，而是更多涉及脂环化合物、桥环化合物或含有大体积基团的芳香族化合物。 2.多维谱图信息的交叉验证：单纯依靠一种谱图解题的模式将减少，转而强调MS定分子量 + IR定官能团 + NMR定骨架的综合推断流程。 3.手性药物与绿色合成的结构基础：结合手性催化合成、药物对映体分离等前沿话题，考查手性中心的识别及其对生物活性的影响。 4.动态结构与非共价相互作用：引入超分子化学视角，考查氢键、 堆积等非共价作用力对分子组装结构的影响。 ►复习目标： 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。 3.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用 4.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体 知●识●解●构 知识点1 有机化合物的分类 1.按元素组成分类 有机化合物 2.按碳的骨架分类。 碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。 根据碳骨架不同可将有机物分成： 3.按官能团分类。 ①官能团：决定有机化合物共同特性的 　。 ②有机物主要类别与其官能团： 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 　 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 溴乙烷 　 醇 羟基 　 乙醇 　 酚 苯酚 　 醚 醚键 　 乙醚 　 醛 醛基 　 乙醛 　 酮 羰基 　 丙酮 　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 　 乙酸乙酯 　 酰胺 酰胺基 　 尿素 　 胺 氨基 甲胺　 CH3—NH2 得分速记 1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2为烃基，—NHR1、—NR1R2被称为取代的氨基），其中R—NH2为伯胺、R—NHR1为仲胺、R—NR1R2为叔胺。 2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2为烃基。 3.称为酰基，如CH3COCl（乙酰氯）等。 4.书写官能团时要规范，常出现的错误：把“”写成“CC”，，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。 5.苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 6.官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。 7.含有的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然含有，但其不与烃基相连，不属于醛类。 8.不能认为属于醇类，应为羧酸。 9. (酯基)与 (羧基)有区别。 10.虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 知识点2 有机物的结构特点、同系物与同分异构体 1.有机物中碳原子的成键特点 （1）成键特点 ―→每个碳原子与其他原子形成 　个共价键 | ―→ 　键、 　键或 　键 | ―→碳链或 　 （2）有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 空间结构 实例 sp3 σ键 　 　形 烷烃 sp2 σ键、π键 　 　形 烯烃 sp σ键、π键 　 　形 炔烃 sp2 σ键、π键 　 　形 苯 【提醒】判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定：（1）看清是指碳原子还是所有原子。（2）看清是“最多”还是“至少”。（3）涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。 2.有机物结构的三种常用表示方法 结构式 结构简式 键线式 CH2===CH—CH===CH2 CH3CH2OH或C2H5OH CH2===CHCHO 3.同系物。 结构 ，分子组成上相差一个或若干个 　原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化，化学性质相似。 【提醒】分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。 4.同分异构现象、同分异构体。 （1）同分异构现象：化合物具有相同的 　 但具有不同 　 的现象。 （2）同分异构现象的常见类型： ①碳链异构，碳链骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3与 　 ②位置异构，官能团的位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3 ③官能团异构，官能团种类不同： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 H2C===CH—CH3与 　 CnH2n－2 炔烃、二烯烃等 　 CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与 　 CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 H2C===CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3 CnH2n－6O 酚、芳香醇、 芳香醚 　 醇类)与 CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 　 Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与 　 、蔗糖与 　 5.烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例) （1）一卤代烃的同分异构体判断方法： ①基元法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。 —C3H7 种　—C4H9 　 种　—C5H11 　种 如C4H9Cl有 　种同分异构体。 ②替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有 　种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有 　种同分异构体(将H替代Cl)。 ③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点： a．同一甲基上的氢是等效的。 b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。 c．处于对称位置上的氢原子是等效的。 如新戊烷的一氯代物有 　种。 （2）二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有 　种。 （3）多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有 　种，二氯代物有 　种，三氯代物有 　种，四氯代物有 　种，五氯代物有 　种，六氯代物有 　种。 得分速记 (1)同分异构体的书写规律 —根据有机物分子式判断其可能的类别异构。 　↓ —确定各类别异构中可能的碳链异构。 　↓ —在各异构碳链上移动官能团，得到不同异构体。 　↓ — (2)同分异构体的书写步骤 ①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 ②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 ③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。 ④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。 C4H10O C4共有两条碳骨架，分别为C—C—C—C和，若为醇，羟基连在碳原子上，位置有共4种；若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置有共3种。因此符合C4H10O分子式的共有7种同分异构体。 (3)限定条件同分异构体的书写 限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 ①芳香化合物同分异构体： A．烷基的类别与个数，即碳链异构。 B．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 ②具有官能团的有机物： 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： ；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。 (4)烃的同分异构体数目的判断方法 ①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 ②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。 ③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。 考●向●破●译 考向1 有机物的分类与官能团的识别 例1（25-26高三上·天津·开学考试）下列物质的结构简式和名称对应错误的是 A B C D 结构简式 名称 甘氨酸 环氧乙烷 邻甲基苯酚 苯甲醛 A．A B．B C．C D．D 解题妙招 1.芳香化合物、芳香烃和苯的同系物 定义 实例 芳香化合物 含有苯环的化合物 芳香烃 含有苯环的烃 苯的同系物 一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃 联系 2.判断几种典型官能团的方法 (1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。 (2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 3.根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机物特殊性质的原子或原子团 电性 带电 不带电 不带电 实例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO ①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津滨海新区·阶段检测）下列关于苯丙氨酸甲酯(图)的叙述，正确的是 A．有酰胺基和酯基两种官能团 B．具有碱性 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 【变式2】（2026·天津·三模）制造车、船挡风玻璃的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．化合物X易溶于水 B．M中最多13个碳原子共面 C．Y的结构为 D．Q的官能团名称为酯基、醚键和羟基 【变式3】（25-26高三上·天津·阶段检测）下列化学用语正确的是 A．有机物的名称：3-醛基戊烷 B．醛基的碳氧双键的极性： C．基态Mn原子的价电子排布图： D．氨基的电子式： 考向2 同分异构体与同系物 例2（2026·天津·模拟预测）下列说法正确的是 A．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，麦芽糖和葡萄糖互为同系物 B．酚醛树脂是热固性塑料，是由苯酚和甲醛通过加聚反应制得的 C．植物油使溴水褪色发生加成反应，碱性水解发生皂化反应，久置变质发生氧化反应 D．油脂、淀粉、纤维素、蛋白质、核酸均是高分子，均可发生水解反应 解题妙招 “四同”比较 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 分子式相同，结构不同的化合物 同种元素组成的不同单质 质子数相同，中子数不同的原子 结构 相似 不同 不同 电子排布相同，原子核结构不同 对象 化合物 化合物 单质 原子 (核素) 性质 物性不同化性相似 物性不同化性不一定相同 物性不同 物性不同化性相同 例子 CH4和CH3CH3 丙烯和环丙烷 O2和O3 H和H 【变式1·变载体】（2026·天津河北·一模）下列说法正确的是 A．乙醇和甘油具有相同的官能团，互为同系物 B．淀粉和纤维素可以在人体内最终水解为葡萄糖 C．灼烧法可鉴别蚕丝和人造丝 D．油脂的皂化反应是高分子生成小分子的过程 【变式2·变题型】（2025·天津武清·二模）布洛芬(Ⅰ)具有抗炎、镇痛、解热作用，通过对该分子进行如下修饰可降低对胃肠道的刺激，其中为吡啶环。下列说法错误的是 A．Ⅰ的分子式为 B．Ⅰ与氢气加成后的产物，环上的一氯代物有4种 C．Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取代基的结构有5种 D．Ⅲ中含有2个手性碳原子 【变式3·变考法】（2025·天津北辰·三模）某医药中间体的结构简式如图所示，关于该有机物的说法正确的是 A．属于芳香烃衍生物 B．一氯代物有四种 C．分子中所有原子可能共平面 D．一定条件下可发生水解反应 考向3 烃的同分异构体 例3下列各选项有机物数目，与分子式为且能与碳酸氢钠反应生成气体的有机物数目相同的是不含立体异构 A．甲苯的一氯代物 B．立体烷的二氯代物 C．分子式为的烯烃 D．分子式为的酯 【变式1·变载体】下列关于有机物的说法正确的是 A．烷烃的沸点高低仅取决于分子中碳原子数的多少 B．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 C．淀粉和纤维素互为同分异构体 D．果糖能和乙酸发生酯化反应 【变式2·变题型】有机物M（）是一种重要的医药中间体。下列关于M的说法错误的是 A．分子中最多有3个碳原子共面 B．一氯代物有3种 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生聚合反应合成有机高分子 【变式3·变考法】异戊二烯可利用Birch反应还原为2-甲基-2-丁烯，其转化原理如下图所示。下列说法错误的是 A．异戊二烯中最多共面的原子为11个 B．2-甲基-2-丁烯与HBr加成产物一定含手性碳 C．异戊二烯与加成产物有3种 D．2-甲基-2-丁烯的同分异构体有9种（不考虑立体异构） 考向4 烃的衍生物的同分异构体 例4对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，在本次放开的疫情中发挥重要作用。其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团 B．1 mol该有机物最多与2 molNaOH发生反应 C．分子内所有原子可能处于同一平面 D．其苯环上的一氯代物有4种 解题妙招 分子碎片题的解题思路 理解下列术语 端基：只能连接碳链首尾两端的一价基团。 如—CH3、—CH2CH3、—Cl、—OH等。 桥梁基：只能连接在碳链中间的二价基团。 如—CH2—、—CH2CH2—、—CH===CH—、—C≡C—等，又叫连接基。 中心基：连接在碳链中心的三价或四价基团， 它是支链的起点。如。 解题思路 ①排列定骨架：定中心基，连端基。 ②组合插桥梁：将桥梁基组合成一个整体或分别插入中心基和端基中间。 ③注意：骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，要排除重复情况。 【变式1·变载体】药物瑞德西韦对新型冠状病毒有明显的抑制作用，研究发现是合成该药物中间体的关键物质，下列关于该物质的说法错误的是 A．分子式为C8H7NO5 B．能发生取代反应、加成反应 C．苯环上的一氯代物有两种 D．1 mol该物质和足量NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH 【变式2·变题型】下列化学用语或图示正确的是 A．反-1，2-二氟乙烯的结构式为   B．甲醛分子的球棍模型为   C．基态S原子的价层电子轨道表示式为   D．CsCl的电子式为   【变式3·变考法】一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是 A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同分异构体 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 考向5 限定条件的同分异构体的书写 例5桂皮醇()的芳香族同分异构体中，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式___________。 a．遇溶液显紫色；b．苯环上的一氯代物有2种。 【变式1·变载体】满足下列条件的B()的同分异构体有___________种。 ①与B含有相同数量的苯环；②官能团种类与B相同，且均连在苯环上。 【变式2·变题型】G()的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为_______。 【变式3·变考法】F()的同分异构体中满足下列条件的结构有________种(不考虑立体异构)。 ①为α­氨基酸； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③1 mol该物质与Na反应，消耗3 mol Na； ④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3. 考点二 有机化合物的命名 知●识●解●构 知识点1 烷烃的命名 1.习惯命名法。 如C5H12的同分异构体有3种，分别是 ，用习惯命名法分别为 　、 　、 　。 2.烷烃的系统命名法 （1）最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 （2）编号位要遵循“近”“简”“小”原则。 原则 解释 首先要考虑“近” 以离支链较近的一端给主链碳原子编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号 同“近”同“简” 考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号 如：，命名为 　。 【提醒】烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。 知识点2 烯烃和炔烃的命名 如：命名为 　 命名为 　。 知识点3 苯的同系物的命名 1.习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为 　。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 称为甲苯，称为乙苯；二甲苯有三种同分异构体，分别为 (邻二甲苯)、 (间二甲苯)、 (对二甲苯)。 2.系统命名法。 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。如 的名称为 　邻二甲苯 的名称为 　间二甲苯 的名称为 　对二甲苯 知识点4 烃的含氧衍生物的命名 1.醇、醛、羧酸的命名。 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 2.酯的命名 根据合成酯时需要的羧酸和醇的名称，命名为“某酸某酯”。如甲酸与乙醇生成的酯的名称为 　。 得分速记 突破有机物命名中的常见错误 (1)有机物系统命名中常见的错误。 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)； ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)； ③支链主次不分(不是先简后繁)； ④“－”“，”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团； ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数； ③1、2、3……指官能团或取代基的位置； ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… (3)有机物命名的“技巧”。 ①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。 ②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。 当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。 考●向●破●译 考向1 有机物的命名 例1（2026·天津·三模）下列化学用语或图示表述不正确的是 A．过氧化氢的电子式： B．sp杂化轨道示意图： C．晶体中硅原子和Si—O键的个数比为 D．的系统命名为2，3-二甲基-2-乙基丁烷 解题妙招 有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当 主链不是最长： 主链不含官能团： 支链不是最多： (2)编号错 取代基位号之和不是最小： (3)支链主次不分不是先简后繁： (4)“－”、“，”忘记或用错 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列有关化学用语表示正确的是 A．乙醚的结构简式： B．空间填充模型可以表示甲烷分子或四氯化碳分子 C．丙炔的键线式： D．的名称：2-甲基-2-丙醇 【变式2】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列有机物的系统命名正确的是 A． 1，2，3-三甲苯 B．  2-氯丙烷 C．  2-甲基-1-丙醇 D．  2-甲基-3-丁炔 【变式3】（2025·天津河东·二模）下列化学用语表示正确的是 A．中子数为10的氧原子： B．基态氮原子的核外电子轨道表示式： C．2-甲基-2-戊烯的键线式： D．二氧化硅的电子式： 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知●识●解●构 知识点1 研究有机化合物的基本步骤与分离、提纯有机化合物的常用方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象(或类型) 要求(或原理) (1)蒸馏 常用于分离、提纯 　态有机物 ①该有机物热稳定性较 　 ②该有机物与杂质的沸点相差较 大　 (2)重结晶 常用于分离、提纯 　态有机物 1 杂质在所选溶剂中溶解度 　或 　，易于除去 2 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响 　 (3)萃取分液 液—液萃取 利用有机物在两种 　的溶剂中的溶解性不同，将有机物分离 固—液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 得分速记 1.液态有机物分离、提纯的一般思路 2.固态有机物分离、提纯的一般思路 知识点2 有机化合物分子结构的鉴定方法 1.元素分析 2.相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 　值即为该有机物的相对分子质量。 3.确定有机物分子式的规律 （1）最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 分子中只含1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 （2）常见相对分子质量相同的有机物 ①同分异构体相对分子质量相同。 ②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。 ④常见相对分子质量相同的有机物 相对分子质量 28 30 44 46 对应物质 C2H4 C2H6 HCHO C3H8 CH3CHO C2H5OH HCOOH （3）“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为58，则其分子式为C4H10。 （4）化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 4.有机化合物分子结构的鉴定方法 （1）物理方法： ①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种 　或 　的信息。 3 核磁共振氢谱： （2）化学方法：利用特征反应鉴定出 　，再制备它的衍生物进一步确认。 5..常见官能团的检验方法如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜 有红色沉淀产生 羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生 碳酸氢钠溶液 石蕊溶液 溶液变红色 得分速记 有机物分子式的确定流程： 考●向●破●译 考向1 有机物的分离提纯方法 例1（2026·天津·一模）为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证肉桂醛中含碳碳双键 向肉桂醛()中加入溴水，观察现象 B 从含有I2的NaCl固体中提取I2 用CCl4溶解、萃取、分液 C 验证苯环对侧链具有活化作用 分别向甲烷、甲苯中加入酸性KMnO4溶液 D 麦芽糖水解生成葡萄糖 加热麦芽糖和稀硫酸混合液，冷却后加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液，加热，观察现象 A．A B．B C．C D．D 解题妙招 有机物的分离、提纯 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 【变式1·变载体】（2026·天津南开·一模）下列图示中，实验方法或操作正确的是 A．量取20.00mL盐酸 B．用乙醇萃取中的 C．收集 D．除去中的HCl A．A B．B C．C D．D 【变式2】（2026·天津南开·模拟预测）明朝的《本草纲目》记载：“烧酒非古法也，自元时创始，其法用浓酒和糟入甑(指蒸锅)，蒸令气上，用器承滴露”。该段文字记载的白酒(烧酒)制造过程中，用到的分离提纯方法为 A．蒸馏 B．萃取 C．分液 D．结晶 【变式3】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 实验目的 分离或提纯方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙 C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性溶液洗气 乙烯与酸性溶液反应 D 除去苯中的甲苯 加入足量浓溴水后分液 溴单质在苯中的溶解度较大 A．A B．B C．C D．D 考向2 有机物分子式、结构式的确定 例2（2026·天津·模拟预测）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．可利用原子光谱来鉴定样品中含有铯元素 B．通过对有机化合物的元素定量分析可得有机化合物的分子式 C．通过核磁共振氢谱可以区分CH3CH2OH和CH3CH2OCH3 D．通过X射线衍射可以获得分子结构中键长和键角信息，用红外光谱仪可以获得有机物的官能团信息 解题妙招 确定有机物分子结构的一般步骤 【变式1·变载体】（2026·天津·二模）下列关于化学分析方法的叙述，错误的是 A．可用X射线衍射法测定青蒿素的分子结构 B．用红外光谱可确定中存在和化学键 C．和的相对分子质量相同，但质谱图有差异 D．用精密pH试纸可以测定某NaClO溶液pH为12.3 【变式2·变题型】（2026·天津·三模）环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤I—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤II—用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤III—用干燥的无水吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤IV—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法不正确的是 A．环己醇只有一种消去方式 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 D．可能生成醚、磷酸酯、环己酮()等副产物 【变式3·变考法】（2026·天津·二模）下列关于物质研究方法的说法正确的是 A．在有机物的质谱图中，相对丰度最大值对应的质荷比数值为相对分子质量 B．萃取、柱色谱法可用于中药中青蒿素的提取、分离 C．石蕊、碳酸钠、氧化铜均不能用于区分乙酸和过氧乙酸 D．红外光谱法可用于鉴别石英玻璃和水晶 真题溯源·考向感知 1．（2025·天津·高考真题）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 2．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 3．（2023·天津·高考真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 4．（2022·天津·高考真题）下列叙述错误的是 A．是极性分子 B．原子的中子数为10 C．与互为同素异形体 D．  和  互为同系物 5．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 6．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 (4)写出B→C反应方程式：______。 (5)C→D反应所需试剂及条件为______。 (6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在______(填“阳极”或“阴极”)上进行。 (7)下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 (8)结合题干信息，完成以下合成路线：______。 （    ） 7．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 (2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 (3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。 a．HBr    b．NaBr    c． (4)D→E的反应类型为___________。 (5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。 (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________ 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 ( 01 ) ( 命题透视·考情前瞻 ) ( 对标素养，研判高考命题趋势 ) ( 02 ) ( 思维建模·脉络梳理 ) ( 搭建知识框架，构建系统思维 ) ( 03 ) ( 考点精讲·靶向突破 ) ( 拆解核心考点，归纳解题范式 ) ( 考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体 知识解构 知识点1 有机化合物的分类 ∣ 知识点2 有机物的结构特点、同系物与同分异构体 考向破译 考向1 有机物的分类 与官能团的识别 ∣ 考向2 同分异构体与同系物 考向3 烃的同分异构体 ∣ 考向4 烃的衍生物的同分异构体 考向5 限定条件的同分异构体的书写 解题妙招1 芳香化合物、芳香烃和苯的同系物 解题妙招2 “ 四同 ” 比较 解题妙招3 分子碎片题的解题思路 考点二 有机化合物的命名 知识解构 知识点1 烷烃的命名 ∣ 知识点2 烯烃和炔烃的命名 知识点3 苯的同系物的命名 ∣ 知识点4 烃的含氧衍生物的命名 考向破译 考向1 有机物的命名 解题妙招1 有机物系统命名中常见的错误 考点 三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识解构 知识点1 研究有机化合物的基本步骤与分离、提纯有机化合物的常用方法 知识点2 有机化合物分子结构的鉴定方法 考向破译 考向1 有机物的分离提纯方法 ∣ 考向2 有机物分子式、结构式的确定 解题妙招1 有机物的分离、提纯 解题妙招2 确定有机物分子结构的一般步骤 ) ( 04 ) ( 真题溯源·考向感知 ) ( 溯源真题逻辑，感知高考考向 ) 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理—五年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 2023年 2022年 有机化合物的分类和命名 天津卷T14 天津卷T9 天津卷T14 天津卷T14 研究有机化合物的一般步骤和方法 天津卷T10 天津卷T14 天津卷T14 天津卷T14 有机化合物的空间结构特点 同系物 同分异构体 天津卷T14 天津卷T14 天津卷T8、T14 天津卷T7、T10 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1.“受限旋转”与“刚性结构”的同分异构考查：预测题目将不再局限于自由旋转的开链化合物，而是更多涉及脂环化合物、桥环化合物或含有大体积基团的芳香族化合物。 2.多维谱图信息的交叉验证：单纯依靠一种谱图解题的模式将减少，转而强调MS定分子量 + IR定官能团 + NMR定骨架的综合推断流程。 3.手性药物与绿色合成的结构基础：结合手性催化合成、药物对映体分离等前沿话题，考查手性中心的识别及其对生物活性的影响。 4.动态结构与非共价相互作用：引入超分子化学视角，考查氢键、 堆积等非共价作用力对分子组装结构的影响。 ►复习目标： 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。 3.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用 4.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体 知●识●解●构 知识点1 有机化合物的分类 1.按元素组成分类 有机化合物 2.按碳的骨架分类。 碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。 根据碳骨架不同可将有机物分成： 3.按官能团分类。 ①官能团：决定有机化合物共同特性的 原子或原子团　。 ②有机物主要类别与其官能团： 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4　 烯烃 碳碳双键 　 乙烯 H2C===CH2　 炔烃 碳碳三键 　 乙炔 　 芳香烃 — — 苯 　 卤代烃 卤素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br　 醇 羟基 —OH　 乙醇 C2H5OH　 酚 苯酚 C6H5OH　 醚 醚键 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　 醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　 酮 羰基 　 丙酮 CH3COCH3　 羧酸 羧基 　 乙酸 　 酯 酯基 　 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　 酰胺 酰胺基 　 尿素 　 胺 氨基 —NH2 甲胺　 CH3—NH2 得分速记 1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2为烃基，—NHR1、—NR1R2被称为取代的氨基），其中R—NH2为伯胺、R—NHR1为仲胺、R—NR1R2为叔胺。 2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2为烃基。 3.称为酰基，如CH3COCl（乙酰氯）等。 4.书写官能团时要规范，常出现的错误：把“”写成“CC”，，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。 5.苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 6.官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。 7.含有的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然含有，但其不与烃基相连，不属于醛类。 8.不能认为属于醇类，应为羧酸。 9. (酯基)与 (羧基)有区别。 10.虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 知识点2 有机物的结构特点、同系物与同分异构体 1.有机物中碳原子的成键特点 （1）成键特点 ―→每个碳原子与其他原子形成 4　个共价键 | ―→ 单　键、 双　键或 三　键 | ―→碳链或 碳环　 （2）有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 空间结构 实例 sp3 σ键 　四面体　形 烷烃 sp2 σ键、π键 　平面　形 烯烃 sp σ键、π键 　直线　形 炔烃 sp2 σ键、π键 　平面　形 苯 【提醒】判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定：（1）看清是指碳原子还是所有原子。（2）看清是“最多”还是“至少”。（3）涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。 2.有机物结构的三种常用表示方法 结构式 结构简式 键线式 CH2===CH—CH===CH2 CH3CH2OH或C2H5OH CH2===CHCHO 3.同系物。 结构 相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2　原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化，化学性质相似。 【提醒】分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。 4.同分异构现象、同分异构体。 （1）同分异构现象：化合物具有相同的 分子式　 但具有不同 结构　 的现象。 （2）同分异构现象的常见类型： ①碳链异构，碳链骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3与 　 ②位置异构，官能团的位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3 ③官能团异构，官能团种类不同： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 H2C===CH—CH3与 　 CnH2n－2 炔烃、二烯烃等 H2C===CHCH===CH2　 CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与 CH3OCH3　 CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 H2C===CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3 CnH2n－6O 酚、芳香醇、 芳香醚 　 醇类)与 CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 H2N—CH2—COOH　 Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与 果糖　 、蔗糖与 麦芽糖　 5.烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例) （1）一卤代烃的同分异构体判断方法： ①基元法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。 —C3H7 2 种　—C4H9 4　 种　—C5H11 8　种 如C4H9Cl有 4　种同分异构体。 ②替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有 3　种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有 3　种同分异构体(将H替代Cl)。 ③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点： a．同一甲基上的氢是等效的。 b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。 c．处于对称位置上的氢原子是等效的。 如新戊烷的一氯代物有 1　种。 （2）二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有 2　种。 （3）多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有 1　种，二氯代物有 2　种，三氯代物有 2　种，四氯代物有 2　种，五氯代物有 1　种，六氯代物有 1　种。 得分速记 (1)同分异构体的书写规律 —根据有机物分子式判断其可能的类别异构。 　↓ —确定各类别异构中可能的碳链异构。 　↓ —在各异构碳链上移动官能团，得到不同异构体。 　↓ — (2)同分异构体的书写步骤 ①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 ②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 ③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。 ④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。 C4H10O C4共有两条碳骨架，分别为C—C—C—C和，若为醇，羟基连在碳原子上，位置有共4种；若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置有共3种。因此符合C4H10O分子式的共有7种同分异构体。 (3)限定条件同分异构体的书写 限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 ①芳香化合物同分异构体： A．烷基的类别与个数，即碳链异构。 B．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 ②具有官能团的有机物： 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： ；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。 (4)烃的同分异构体数目的判断方法 ①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 ②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。 ③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。 考●向●破●译 考向1 有机物的分类与官能团的识别 例1（25-26高三上·天津·开学考试）下列物质的结构简式和名称对应错误的是 A B C D 结构简式 名称 甘氨酸 环氧乙烷 邻甲基苯酚 苯甲醛 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．该物质结构简式为，是氨基乙酸，俗名甘氨酸，A不符合题意； B．该物质为含1个氧原子的三元环结构，是环氧乙烷，B不符合题意； C．该物质中苯环上羟基和甲基处于邻位，为邻甲基苯酚，C不符合题意； D．该物质结构简式为，名称为苯乙醛，苯甲醛应为苯环直接连接醛基，D符合题意。 解题妙招 1.芳香化合物、芳香烃和苯的同系物 定义 实例 芳香化合物 含有苯环的化合物 芳香烃 含有苯环的烃 苯的同系物 一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃 联系 2.判断几种典型官能团的方法 (1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。 (2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 3.根、基、官能团辨析 根 基 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余部分 决定有机物特殊性质的原子或原子团 电性 带电 不带电 不带电 实例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO ①官能团属于基，但基不一定属于官能团； ②根与基两者可以相互转化； ③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津滨海新区·阶段检测）下列关于苯丙氨酸甲酯(图)的叙述，正确的是 A．有酰胺基和酯基两种官能团 B．具有碱性 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 【答案】B 【解析】A．由苯丙氨酸甲酯结构简式可知，该有机物分子中含有酯基和氨基，故A错误； B．由苯丙氨酸甲酯结构简式可知，该有机物分子中含有氨基，具有碱性，故B正确； C．由苯丙氨酸甲酯结构简式可知，该有机物分子中含手性碳原子，如图“*”所示：，故C错误； D．由苯丙氨酸甲酯结构简式可知，苯环和酯基中碳原子均为sp2杂化，所以采取sp2杂化的碳原子数目为7，即苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误； 故选B。 【变式2】（2026·天津·三模）制造车、船挡风玻璃的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．化合物X易溶于水 B．M中最多13个碳原子共面 C．Y的结构为 D．Q的官能团名称为酯基、醚键和羟基 【答案】D 【解析】A．化合物X为丙酮，可与水分子形成氢键，易溶于水，A正确； B．M为双酚A（），两个苯环的12个碳原子可通过单键旋转共平面，加上连接两个苯环的中心碳原子，最多13个碳原子共面，B正确； C．结合Q的链节与端基结构，Y为碳酸二甲酯，结构为，与选项结构一致，C正确； D．Q的官能团为酯基和羟基，其结构中不含醚键，D错误； 故选D。 【变式3】（25-26高三上·天津·阶段检测）下列化学用语正确的是 A．有机物的名称：3-醛基戊烷 B．醛基的碳氧双键的极性： C．基态Mn原子的价电子排布图： D．氨基的电子式： 【答案】B 【解析】A．该有机物含醛基(-CHO)，醛基为主要官能团，命名时应以醛为母体，命名为2-乙基丁醛，A错误； B．醛基中碳氧双键(C=O)，因O电负性大于C，共用电子对偏向O，故O带部分负电荷(δ⁻)，C带部分正电荷(δ⁺)，正确的极性为，B正确； C．基态Mn原子价电子排布式为，价电子排布图为，C错误； D．氨基的电子式为，D错误； 故选B。 考向2 同分异构体与同系物 例2（2026·天津·模拟预测）下列说法正确的是 A．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，麦芽糖和葡萄糖互为同系物 B．酚醛树脂是热固性塑料，是由苯酚和甲醛通过加聚反应制得的 C．植物油使溴水褪色发生加成反应，碱性水解发生皂化反应，久置变质发生氧化反应 D．油脂、淀粉、纤维素、蛋白质、核酸均是高分子，均可发生水解反应 【答案】C 【解析】A．麦芽糖和蔗糖分子式均为，结构不同，互为同分异构体；同系物要求结构相似、分子组成相差若干个原子团，麦芽糖为二糖、葡萄糖为单糖，二者结构不相似，不互为同系物，A错误； B．酚醛树脂是热固性塑料，但其是苯酚和甲醛通过缩聚反应制得，反应中会生成小分子水，不属于加聚反应，B错误； C．植物油含不饱和碳碳双键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色；在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐（肥皂的主要成分），属于皂化反应；久置时碳碳双键被空气氧化，发生氧化反应变质，C正确； D．高分子化合物相对分子质量通常在10000以上，油脂相对分子质量较小，不属于高分子；以上几种物质均可以水解，D错误； 故答案选C。 解题妙招 “四同”比较 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 分子式相同，结构不同的化合物 同种元素组成的不同单质 质子数相同，中子数不同的原子 结构 相似 不同 不同 电子排布相同，原子核结构不同 对象 化合物 化合物 单质 原子 (核素) 性质 物性不同化性相似 物性不同化性不一定相同 物性不同 物性不同化性相同 例子 CH4和CH3CH3 丙烯和环丙烷 O2和O3 H和H 【变式1·变载体】（2026·天津河北·一模）下列说法正确的是 A．乙醇和甘油具有相同的官能团，互为同系物 B．淀粉和纤维素可以在人体内最终水解为葡萄糖 C．灼烧法可鉴别蚕丝和人造丝 D．油脂的皂化反应是高分子生成小分子的过程 【答案】C 【解析】A．同系物要求结构相似、分子组成相差若干个原子团。乙醇是一元醇，甘油（丙三醇）是三元醇，官能团数目不同、结构不相似，不互为同系物，A错误； B．人体内没有能水解纤维素的酶，纤维素无法在人体内最终水解为葡萄糖，B错误； C．蚕丝的主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的特殊气味；人造丝的主要成分为合成纤维，灼烧无此气味，因此灼烧法可以鉴别二者，C正确； D．油脂不属于高分子化合物，皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不是高分子生成小分子的过程，D错误； 故选C。 【变式2·变题型】（2025·天津武清·二模）布洛芬(Ⅰ)具有抗炎、镇痛、解热作用，通过对该分子进行如下修饰可降低对胃肠道的刺激，其中为吡啶环。下列说法错误的是 A．Ⅰ的分子式为 B．Ⅰ与氢气加成后的产物，环上的一氯代物有4种 C．Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取代基的结构有5种 D．Ⅲ中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．结合Ⅰ的结构式，可知分子式为C13H18O2，A正确； B．Ⅰ与H2加成后苯环变为环己烷，环上对位连两个不同取代基，故换上有4种不同化学环境的H，一氯代物4种，B正确； C．Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取代基的结构有5种，分别如下，C正确； D．Ⅲ中仅与苯环、-CH3、-COO-、H相连的碳为手性碳（1个），无其他手性碳，D错误； 故选D。 【变式3·变考法】（2025·天津北辰·三模）某医药中间体的结构简式如图所示，关于该有机物的说法正确的是 A．属于芳香烃衍生物 B．一氯代物有四种 C．分子中所有原子可能共平面 D．一定条件下可发生水解反应 【答案】D 【解析】A．分子中不含苯环，不属于芳香烃衍生物，A错误； B．分子中有7种不同的氢，一氯代物大于4种，B错误； C．分子中含有多个直接相连饱和碳原子，饱和碳原子的杂化为sp3杂化，所有碳原子不能共平面，C错误； D．分子中含有酯基，可以发生水解反应，D正确； 故选D。 考向3 烃的同分异构体 例3下列各选项有机物数目，与分子式为且能与碳酸氢钠反应生成气体的有机物数目相同的是不含立体异构 A．甲苯的一氯代物 B．立体烷的二氯代物 C．分子式为的烯烃 D．分子式为的酯 【答案】C 【分析】分子式为且能与碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，然后看成氯原子取代丁酸烃基上的氢原子，丁酸有种：、，所以该有机物有种； 【解析】 A．的一氯代物有种：苯环上邻、间、对位各一种，甲基上一种，共种，A不符合题意； B．的二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有种，B不符合题意； C．的同分异构体有：、、，若为，相应烯烃有、；若为，相应烯烃有：；若为，没有相应烯烃，总共种，C符合题意； D．属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有种结构，丙醇有种，形成的酯有种；若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有种结构，乙醇只有种结构，形成的乙酸乙酯有种；若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有种结构，甲醇只有种结构，形成的丙酸甲酯只有种，所以属于酯类的同分异构体共有种，D不符合题意。 故选C。 【变式1·变载体】下列关于有机物的说法正确的是 A．烷烃的沸点高低仅取决于分子中碳原子数的多少 B．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 C．淀粉和纤维素互为同分异构体 D．果糖能和乙酸发生酯化反应 【答案】D 【解析】A．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于分子中碳原子数的多少，A错误； B．由联苯()的分子结构可知，2个苯基通过单键相连，故其属于芳香烃，根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，B错误； C．淀粉和纤维素都是混合物，分子式不同，不互为同分异构体，C错误； D．果糖是多羟基酮，一定条件下能和乙酸发生酯化反应，D正确； 故选D。 【变式2·变题型】有机物M（）是一种重要的医药中间体。下列关于M的说法错误的是 A．分子中最多有3个碳原子共面 B．一氯代物有3种 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能发生聚合反应合成有机高分子 【答案】A 【解析】A．碳碳双键为平面结构，双键本身的2个碳原子及双键碳直接连接的两个环丙基碳原子一定共平面，因此至少有4个碳原子共面，A错误； B．分子结构对称，等效氢共3种：双键端的氢、两个环丙基中和双键碳直接相连的碳上的氢（对称等效）、环丙基剩余位置的氢（对称等效），因此一氯代物有3种，B正确； C．分子含碳碳双键，可与溴发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．分子含碳碳双键，可发生加聚反应合成有机高分子，D正确； 故选A。 【变式3·变考法】异戊二烯可利用Birch反应还原为2-甲基-2-丁烯，其转化原理如下图所示。下列说法错误的是 A．异戊二烯中最多共面的原子为11个 B．2-甲基-2-丁烯与HBr加成产物一定含手性碳 C．异戊二烯与加成产物有3种 D．2-甲基-2-丁烯的同分异构体有9种（不考虑立体异构） 【答案】B 【解析】A．异戊二烯的两个碳碳双键平面可通过碳碳单键旋转重合，分子中5个碳原子均可共面，每个双键碳连接的氢原子均在平面内，甲基可通过旋转使1个氢原子进入双键平面，最多共面原子为11个，A正确； B．2-甲基-2-丁烯与加成产物为和，前者无手性碳后者含手性碳，因此产物不一定含手性碳，B错误； C．异戊二烯与溴单质发生1:1加成时，两种1,2加成产物，一种1,4加成产物，C正确； D．2-甲基-2-丁烯分子式为，不饱和度为1，同分异构体分为烯烃类、环烷烃类两类。烯烃类中与2-甲基-2-丁烯结构不同的物种有1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯，共4种；环烷烃类物种有环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、1,1-二甲基环丙烷、1,2-二甲基环丙烷，共5种，总同分异构体数为种，D正确。 故选B。 考向4 烃的衍生物的同分异构体 例4对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，在本次放开的疫情中发挥重要作用。其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团 B．1 mol该有机物最多与2 molNaOH发生反应 C．分子内所有原子可能处于同一平面 D．其苯环上的一氯代物有4种 【答案】B 【解析】A．该物质的官能团为酚羟基、酰胺基，不存在单独的酮羰基和氨基，A错误； B．1 mol该有机物中，酚羟基可与1 molNaOH反应，酰胺键在碱性条件下水解生成的羧基可与1 molNaOH反应，最多共消耗2 molNaOH，B正确； C．分子中含有甲基（饱和碳原子），饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，C错误； D．苯环上两个取代基处于对位，苯环上共有2种等效氢，故其苯环上的一氯代物有2种，位置如图，D错误； 故答案选B。 解题妙招 分子碎片题的解题思路 理解下列术语 端基：只能连接碳链首尾两端的一价基团。 如—CH3、—CH2CH3、—Cl、—OH等。 桥梁基：只能连接在碳链中间的二价基团。 如—CH2—、—CH2CH2—、—CH===CH—、—C≡C—等，又叫连接基。 中心基：连接在碳链中心的三价或四价基团， 它是支链的起点。如。 解题思路 ①排列定骨架：定中心基，连端基。 ②组合插桥梁：将桥梁基组合成一个整体或分别插入中心基和端基中间。 ③注意：骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，要排除重复情况。 【变式1·变载体】药物瑞德西韦对新型冠状病毒有明显的抑制作用，研究发现是合成该药物中间体的关键物质，下列关于该物质的说法错误的是 A．分子式为C8H7NO5 B．能发生取代反应、加成反应 C．苯环上的一氯代物有两种 D．1 mol该物质和足量NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH 【答案】D 【解析】A．由该物质的结构简式可知，该物质的分子式为C8H7NO5，A正确； B．该物质含有官能团酯基，可以发生取代反应，含有苯环，苯环可以和氢气发生加成反应，B正确； C．两个取代基在苯环对位，属于对称结构，苯环上有两种等效氢，所以苯环上的一氯代物有两种，C正确； D．1 mol该物质和足量NaOH反应时，酯基水解生成1 mol酚羟基和1 mol乙酸，二者各消耗1 mol NaOH；同时硝酸酯结构（−ONO2）水解后生成的物质也可消耗2mol NaOH，因此1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误； 故答案为D。 【变式2·变题型】下列化学用语或图示正确的是 A．反-1，2-二氟乙烯的结构式为   B．甲醛分子的球棍模型为   C．基态S原子的价层电子轨道表示式为   D．CsCl的电子式为   【答案】B 【解析】 A．顺式结构中，两个相同的原子或基团位于双键的同一侧；而反式结构中，两个相同的原子或基团分别位于双键的两侧，所以 为顺-1，2-二氟乙烯，A错误； B．甲醛分子的价层电子对数为个，空间构型为平面三角形，选项中球棍模型中原子大小、连接方式、空间构型与实际结构相符，B正确； C．基态S原子的价层电子排布式为，轨道表示式为，选项的轨道表示式违反了洪特规则，C错误； D．氯化铯为离子化合物，电子式为，D错误； 故答案为B。 【变式3·变考法】一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是 A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同分异构体 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 【答案】D 【解析】A．化合物1为环氧乙烷，分子中碳原子均连接4个单键，均为杂化，存在四面体空间结构，所有原子不可能共平面，A错误； B．化合物1分子式为，乙醇分子式为，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误； C．化合物2分子中只含有酯基，不存在羟基，C错误； D．化合物2是环酯，分子中的酯基可以发生开环聚合，得到高分子化合物:，D正确； 故答案选D。 考向5 限定条件的同分异构体的书写 例5桂皮醇()的芳香族同分异构体中，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式___________。 a．遇溶液显紫色；b．苯环上的一氯代物有2种。 【答案】或 【解析】 桂皮醇()的芳香族同分异构体中，①遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，②苯环上的一氯代物有2种，则可以让另一个取代基位于苯环的对位，满足条件的结构简式是或。 【变式1·变载体】满足下列条件的B()的同分异构体有___________种。 ①与B含有相同数量的苯环；②官能团种类与B相同，且均连在苯环上。 【答案】18 【解析】 苯环上有三个取代基，、、，有10种； 苯环上有两个取代基，、，或、；或、，两个取代基共有邻位、间位、对位3种位置异构，有3×3=9种； 分类如图：，除去B自身，共有18种。 【变式2·变题型】G()的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】 10 【解析】 G的分子式为，不饱和度为，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体； 核磁共振氧谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为。 【变式3·变考法】F()的同分异构体中满足下列条件的结构有________种(不考虑立体异构)。 ①为α­氨基酸； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③1 mol该物质与Na反应，消耗3 mol Na； ④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3. 【答案】4 【解析】 F的同分异构体中满足下列条件：①为α­氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；③1 mol该物质与Na反应，消耗3 mol Na；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3，则该物质有5种不同环境的氢原子，且个数比为1∶1∶2∶2∶3，故F的同分异构体可能为、、 、，共有4种(不考虑立体异构)。 考点二 有机化合物的命名 知●识●解●构 知识点1 烷烃的命名 1.习惯命名法。 如C5H12的同分异构体有3种，分别是 ，用习惯命名法分别为 正戊烷　、 异戊烷　、 新戊烷　。 2.烷烃的系统命名法 （1）最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 （2）编号位要遵循“近”“简”“小”原则。 原则 解释 首先要考虑“近” 以离支链较近的一端给主链碳原子编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号 同“近”同“简” 考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号 如：，命名为 3,4－二甲基－6－乙基辛烷　。 【提醒】烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。 知识点2 烯烃和炔烃的命名 如：命名为 4－甲基－1－戊炔　 命名为 3­甲基­3­戊醇　。 知识点3 苯的同系物的命名 1.习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为 取代基　。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 称为甲苯，称为乙苯；二甲苯有三种同分异构体，分别为 (邻二甲苯)、 (间二甲苯)、 (对二甲苯)。 2.系统命名法。 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。如 的名称为 1,2－二甲苯　邻二甲苯 的名称为 1,3－二甲苯　间二甲苯 的名称为 1,4－二甲苯　对二甲苯 知识点4 烃的含氧衍生物的命名 1.醇、醛、羧酸的命名。 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 2.酯的命名 根据合成酯时需要的羧酸和醇的名称，命名为“某酸某酯”。如甲酸与乙醇生成的酯的名称为 甲酸乙酯　。 得分速记 突破有机物命名中的常见错误 (1)有机物系统命名中常见的错误。 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)； ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)； ③支链主次不分(不是先简后繁)； ④“－”“，”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团； ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数； ③1、2、3……指官能团或取代基的位置； ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… (3)有机物命名的“技巧”。 ①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。 ②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。 当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。 考●向●破●译 考向1 有机物的命名 例1（2026·天津·三模）下列化学用语或图示表述不正确的是 A．过氧化氢的电子式： B．sp杂化轨道示意图： C．晶体中硅原子和Si—O键的个数比为 D．的系统命名为2，3-二甲基-2-乙基丁烷 【答案】D 【解析】A．过氧化氢为共价化合物，O原子间形成1对共用电子对，每个O原子分别与1个H原子形成1对共用电子对，所有原子均达到稳定结构，给出的电子式书写正确，A正确； B．杂化是1个轨道和1个轨道杂化，得到2个夹角为的直线形杂化轨道，图示符合杂化轨道的特征，B正确； C．晶体中每个原子与周围4个原子形成4个共价键，因此硅原子和键的个数比为，C正确； D．烷烃命名需选取最长碳链作为主链，该有机物最长碳链含5个碳原子，主链为戊烷，正确命名应为2,3,3-三甲基戊烷，D错误； 故选D。 解题妙招 有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当 主链不是最长： 主链不含官能团： 支链不是最多： (2)编号错 取代基位号之和不是最小： (3)支链主次不分不是先简后繁： (4)“－”、“，”忘记或用错 【变式1·变载体】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列有关化学用语表示正确的是 A．乙醚的结构简式： B．空间填充模型可以表示甲烷分子或四氯化碳分子 C．丙炔的键线式： D．的名称：2-甲基-2-丙醇 【答案】D 【解析】A．是二甲醚的结构简式，乙醚的结构简式为，A错误； B．该空间填充模型中中心原子半径大于周围原子半径，甲烷中C原子半径大于H原子，可表示甲烷，但四氯化碳中Cl原子半径大于C原子，不能表示四氯化碳，B错误； C．丙炔含碳碳三键，三个碳原子为直线结构，给出的键线式为弯折结构，不符合丙炔的空间结构，C错误； D．根据醇的系统命名法，主链有3个碳原子，2号碳上连有1个甲基和1个羟基，名称为2-甲基-2-丙醇，D正确； 故答案选D。 【变式2】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列有机物的系统命名正确的是 A． 1，2，3-三甲苯 B．  2-氯丙烷 C．  2-甲基-1-丙醇 D．  2-甲基-3-丁炔 【答案】B 【解析】A．该有机物为苯的同系物，命名时应使取代基位次和最小，正确命名为1，2，4-三甲苯，A错误； B．该有机物为卤代烃，主链为含3个碳原子的丙烷，氯原子位于2号碳原子，命名2-氯丙烷符合规则，B正确； C．该有机物为醇，主链需包含羟基且最长，主链含4个碳原子，羟基位于2号碳，正确命名为2-丁醇，C错误； D．该有机物为炔烃，编号应从距离碳碳三键更近的一端开始，三键位于1号碳，甲基位于3号碳，正确命名为3-甲基-1-丁炔，D错误； 故选B。 【变式3】（2025·天津河东·二模）下列化学用语表示正确的是 A．中子数为10的氧原子： B．基态氮原子的核外电子轨道表示式： C．2-甲基-2-戊烯的键线式： D．二氧化硅的电子式： 【答案】C 【解析】A．原子符号左下角的数字为质子数，左上角的数字为质量数，则中子数为10的氧原子：，A错误； B．当电子占据同一能级的不同轨道时，总是优先占据不同的轨道，则基态氮原子的核外电子轨道表示式：，B错误； C．2-甲基-2-戊烯的主链上含有5个C原子，在2、3号C原子之间有碳碳双键；在2号C原子上有1个甲基，在用键线式表示时，用顶点和折点表示C原子，碳碳单键用一个小短线表示；碳碳双键用2个小短线表示，省去H原子，则其键线式结构表示为：，C正确； D．二氧化硅是一种共价晶体，其结构为三维骨架结构，‌无法用简单的电子式表示‌，D错误； 故选C。 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知●识●解●构 知识点1 研究有机化合物的基本步骤与分离、提纯有机化合物的常用方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象(或类型) 要求(或原理) (1)蒸馏 常用于分离、提纯 液　态有机物 ①该有机物热稳定性较 强　 ②该有机物与杂质的沸点相差较 大　 (2)重结晶 常用于分离、提纯 固　态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度 很大　或 很小　，易于除去 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响 较大　 (3)萃取分液 液—液萃取 利用有机物在两种 互不相溶　的溶剂中的溶解性不同，将有机物分离 固—液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 得分速记 1.液态有机物分离、提纯的一般思路 2.固态有机物分离、提纯的一般思路 知识点2 有机化合物分子结构的鉴定方法 1.元素分析 2.相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 最大　值即为该有机物的相对分子质量。 3.确定有机物分子式的规律 （1）最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 分子中只含1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 （2）常见相对分子质量相同的有机物 ①同分异构体相对分子质量相同。 ②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。 ④常见相对分子质量相同的有机物 相对分子质量 28 30 44 46 对应物质 C2H4 C2H6 HCHO C3H8 CH3CHO C2H5OH HCOOH （3）“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为58，则其分子式为C4H10。 （4）化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 4.有机化合物分子结构的鉴定方法 （1）物理方法： ①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种 化学键　或 官能团　的信息。 ②核磁共振氢谱： （2）化学方法：利用特征反应鉴定出 官能团　，再制备它的衍生物进一步确认。 5..常见官能团的检验方法如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜 有红色沉淀产生 羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生 碳酸氢钠溶液 石蕊溶液 溶液变红色 得分速记 有机物分子式的确定流程： 考●向●破●译 考向1 有机物的分离提纯方法 例1（2026·天津·一模）为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 验证肉桂醛中含碳碳双键 向肉桂醛()中加入溴水，观察现象 B 从含有I2的NaCl固体中提取I2 用CCl4溶解、萃取、分液 C 验证苯环对侧链具有活化作用 分别向甲烷、甲苯中加入酸性KMnO4溶液 D 麦芽糖水解生成葡萄糖 加热麦芽糖和稀硫酸混合液，冷却后加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液，加热，观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．碳碳双键、醛基均使溴水褪色，溴水褪色，不能证明肉桂醛中含碳碳双键，A错误； B．碘易升华，加热时氯化钠无变化，应选升华法分离出碘，B错误； C．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，由实验操作和现象可知，苯环可使甲基活化，C正确； D．麦芽糖本身含有醛基，能发生银镜反应；葡萄糖也含有醛基，能发生银镜反应。因此，在麦芽糖水解前和水解后都进行银镜反应，无法证明麦芽糖水解生成了葡萄糖。D错误； 故答案选C。 解题妙招 有机物的分离、提纯 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 【变式1·变载体】（2026·天津南开·一模）下列图示中，实验方法或操作正确的是 A．量取20.00mL盐酸 B．用乙醇萃取中的 C．收集 D．除去中的HCl A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．盐酸为酸性溶液，图中仪器为酸式滴定管，酸式滴定管的精度为 ，可以准确量取盐酸，操作正确。A正确； B．萃取要求萃取剂与原溶剂互不相溶，乙醇与互溶，不能作萃取剂萃取中的，操作错误，B错误； C．收集需要排出瓶内空气，该装置只有进气导管，没有出气导管，无法排出空气，不能收集，操作错误，C错误； D．碱石灰为碱性干燥剂，既能吸收，也会和反应，会将目标产物一并吸收，不能达到除杂目的，操作错误，D错误； 故选A。 【变式2】（2026·天津南开·模拟预测）明朝的《本草纲目》记载：“烧酒非古法也，自元时创始，其法用浓酒和糟入甑(指蒸锅)，蒸令气上，用器承滴露”。该段文字记载的白酒(烧酒)制造过程中，用到的分离提纯方法为 A．蒸馏 B．萃取 C．分液 D．结晶 【答案】A 【解析】蒸馏利用互溶的液体混合物中各组分沸点差异，通过加热汽化、冷凝分离低沸点组分，与题干操作原理一致， 故选A。 【变式3】（25-26高三上·天津武清·阶段检测）下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是 实验目的 分离或提纯方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去乙醇中的乙酸 加入CaO固体后蒸馏 乙酸转化为难挥发的乙酸钙 C 除去甲烷中的乙烯 通过酸性溶液洗气 乙烯与酸性溶液反应 D 除去苯中的甲苯 加入足量浓溴水后分液 溴单质在苯中的溶解度较大 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．乙醇与水互溶，不符合萃取剂与原溶剂不互溶的要求，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误； B．乙酸可与CaO反应生成难挥发的乙酸钙，乙醇沸点较低，通过蒸馏即可分离得到纯净乙醇，方法和原理均正确，B正确； C．乙烯与酸性溶液反应会生成，会给甲烷引入新杂质，无法达到除杂目的，C错误； D．苯和甲苯互溶，且二者均能萃取溴水中的溴，加入浓溴水无法分离苯和甲苯，D错误； 故选B。 考向2 有机物分子式、结构式的确定 例2（2026·天津·模拟预测）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．可利用原子光谱来鉴定样品中含有铯元素 B．通过对有机化合物的元素定量分析可得有机化合物的分子式 C．通过核磁共振氢谱可以区分CH3CH2OH和CH3CH2OCH3 D．通过X射线衍射可以获得分子结构中键长和键角信息，用红外光谱仪可以获得有机物的官能团信息 【答案】B 【解析】A．每种元素都有特征原子光谱，可用于元素定性鉴定，因此可利用原子光谱鉴定样品中的铯元素，A正确； B．有机化合物的元素定量分析只能得到各元素的比例，即实验式（最简式），要确定分子式还需要测定有机物的相对分子质量，B错误； C．CH3CH2OH的核磁共振氢谱峰面积比为3:2:1，CH3CH2OCH3的核磁共振氢谱峰面积比为3:2:3，二者峰面积比不同可以区分，C正确； D．X射线衍射可测定分子的晶体结构，获得键长、键角等信息，不同官能团在红外光谱中有特征吸收峰，可用于判断有机物的官能团，D正确； 故答案选B。 解题妙招 确定有机物分子结构的一般步骤 【变式1·变载体】（2026·天津·二模）下列关于化学分析方法的叙述，错误的是 A．可用X射线衍射法测定青蒿素的分子结构 B．用红外光谱可确定中存在和化学键 C．和的相对分子质量相同，但质谱图有差异 D．用精密pH试纸可以测定某NaClO溶液pH为12.3 【答案】D 【解析】A．X射线衍射法可测定晶体的分子结构，青蒿素的分子结构可通过该方法测定，A正确； B．红外光谱可检测不同化学键、官能团的特征吸收峰，能够确定中存在和化学键，B正确； C．和相对分子质量相同，但分子结构不同，质谱的碎片离子峰存在差异，因此二者质谱图有差异，C正确； D．溶液中水解生成具有漂白性的，会漂白精密pH试纸，无法用精密pH试纸测定其pH，D错误； 故选D。 【变式2·变题型】（2026·天津·三模）环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤I—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤II—用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤III—用干燥的无水吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤IV—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法不正确的是 A．环己醇只有一种消去方式 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 D．可能生成醚、磷酸酯、环己酮()等副产物 【答案】D 【分析】 环己醇（）发生消去反应制备环己烯（），用饱和Na2CO3除去残酸，饱和食盐水洗去Na2CO3，分液得到环己烯粗品，用干燥的CaCl2吸水、除醇，再蒸馏得到环己烯，据此解答。 【解析】A．环己醇分子中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上只有一种氢原子，根据醇的消去反应原理，醇发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，所以环己醇只有一种消去方式，故A选项正确； B．饱和食盐水的作用是洗去Na2CO3，饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度，减少洗涤过程中的产物损失，若直接用水洗涤，会造成环己烯溶于水，从而产率下降，故B选项正确； C．氢谱图中有4组峰，代表存在4种化学环境的H，而环己烯只有3种H，说明存在杂质，故C选项正确； D．浓磷酸不足以将羟基氧化为酮羰基；副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成无机酸酯，也可能为两分子环己醇脱水形成醚，故D选项错误； 故答案选：D。 【变式3·变考法】（2026·天津·二模）下列关于物质研究方法的说法正确的是 A．在有机物的质谱图中，相对丰度最大值对应的质荷比数值为相对分子质量 B．萃取、柱色谱法可用于中药中青蒿素的提取、分离 C．石蕊、碳酸钠、氧化铜均不能用于区分乙酸和过氧乙酸 D．红外光谱法可用于鉴别石英玻璃和水晶 【答案】B 【解析】A．质谱图中相对丰度最大值对应的是最稳定的碎片离子（基峰），质荷比最大值对应的才是有机物的相对分子质量，A错误； B．青蒿素属于有机物，可通过有机溶剂萃取从中药中提取，柱色谱法可利用不同组分在固定相和流动相的分配差异实现分离，可用于青蒿素的分离提纯，B正确； C．乙酸仅具有酸性，可使石蕊变红且不褪色；过氧乙酸既有酸性又有强氧化性，可使石蕊先变红后漂白褪色，二者可用石蕊区分，C错误； D．石英玻璃（无定形二氧化硅）和水晶（晶态二氧化硅）的组成、化学键种类均相同，红外光谱法用于检测化学键和官能团，无法区分二者，鉴别晶体和非晶体需用X射线衍射法，D错误； 故选B。 真题溯源·考向感知 1．（2025·天津·高考真题）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 【答案】A 【解析】A．KCl溶液和NaNO3溶液均为强酸强碱盐，溶液均呈中性，pH计无法区分两者，A错误； B．X射线衍射法可区分晶体（蓝宝石）和非晶体（玻璃）的衍射图谱，B正确； C．原子光谱通过特征谱线可鉴定元素种类，C正确； D．正己醇和正庚醇相对分子质量不同，质谱通过分子离子峰质荷比差异可区分正己醇和正庚醇，D正确； 故选A。 2．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 【答案】B 【解析】A．反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A正确； B．反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，故B错误； C．反应物含碳碳三键、产物含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基（-CH2-）转变为双键结构的一部分，此过程涉及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成，故D正确； 故选B。 3．（2023·天津·高考真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 【答案】C 【解析】A．芥酸中含有羧基，烃基较大，则芥酸的酸性小于醋酸，属于弱酸，故A错误； B．虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团，但疏水基——烃基较大，其难溶于水，故B错误； C．芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，故C正确； D．由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42O2，故D错误； 故选C。 4．（2022·天津·高考真题）下列叙述错误的是 A．是极性分子 B．原子的中子数为10 C．与互为同素异形体 D．  和  互为同系物 【答案】D 【解析】A．是“V”形结构，不是中心对称，属于极性分子，故A正确； B．原子的中子数18−8=10，故B正确； C．与是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C正确； D．  属于酚，  属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D错误。 综上所述，答案为D。 5．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 【答案】(1)，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (6)取代反应 (7) (8) 【分析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 【解析】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 6．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 (4)写出B→C反应方程式：______。 (5)C→D反应所需试剂及条件为______。 (6)在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在______(填“阳极”或“阴极”)上进行。 (7)下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 (8)结合题干信息，完成以下合成路线：______。 （    ） 【答案】(1)羧基 (2)加成反应(或还原反应） (3) 4 (4)+H2O (5)O2，△/催化剂 (6)阴极 (7)b (8)。 【分析】 (A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。 【解析】（1） 阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基； （2） A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应； （3） A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； （4） B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O； （5） 对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂； （6）电催化过程中，Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，由于Mg为活性阳极，阳极应为Mg失去电子发生氧化反应转化为Mg2+，CO2中碳元素处于最高价+4价，即在D→E反应中，CO2与D反应时CO2中碳元素化合价降低，应在阴极上进行； （7） E结构简式为： a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确； b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误； c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确； d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确； 故答案为：b； （8） 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。 7．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 (2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 (3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。 a．HBr    b．NaBr    c． (4)D→E的反应类型为___________。 (5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。 (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________ 【答案】(1) 酮羰基、羟基 (2) 2−甲基丙酸 4 (3)c (4)取代反应(或水解反应) (5) (6) 【分析】A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D水解生成E。 【解析】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。 （2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。 （3）为实现C→D的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。 （4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。 （5） 在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。 （6） 甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。 2 / 3 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $