内容正文:
上天完全是为了坚强你的意志,才在道路上设下重重的障碍。
——泰戈尔
限定条件的同分异构体书写
书写方法
01
确定不饱和度
据分子式或结构简式
02
根据据条件
确定官能团、主体结构
.
03
找残基写结构
减不饱和度、减组成
.
05
检查
有无重复,是否符合限制条件.
04
组装
注意对称性,突破等效H
不饱和度
1
据分子式
有机物的分子式:CxHyOz (NH) m
1个N夺了1个H后隐藏
饱和烃的通式:CnH2n+2
氧“视而不见”
卤元素换成氢
2
据结构简式
双键数+三键×2+单键环数
=
不饱和度 思考方向
Ω=1 1个双键或1个环
Ω=2 1个三键或2个双键或1个双键和1个环
Ω=3 3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
O原子存在哪些官能团?
据要求将O原子分配在合适的官能团中
2.氧原子在官能团中分配
3.常见的限定条件
常考的性质或结构限定条件 官能团或结构特征
与金属钠反应放出H2 含羟基或羧基或磺酸基
能发生银镜反应 含醛基结构的物质(醛、甲酸或甲酸某酯)
与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧酸、碳卤键、酯基、酰胺基等
与NaHCO3或Na2CO3反应放出CO2 含羧基
与FeCl3显紫色,与浓溴水产生白色沉淀 含酚羟基
能发生水解反应 含酯基、酰胺基或卤原子等
卤代烃或醇发生消去反应 含β-H原子
苯环上有2种不同环境的H 2个不同的取代基且在苯环的对位上;
3个取代基,有2个相同同时结构对称
一氯代物只有1种 结构中心对称
属于芳香族 含苯环
核磁共振氢
谱有n组峰 一般为对称结构,有n种不同化学环境的氢原子,若峰面积比中出现3或6的,可考虑含有1个或2个甲基
6.限定条件下同分异构体的书写判断
例3.(1)某有机物的结构简式如图所示,它的同分异构体中(不考虑立体异构)属于芳香酮的有_______种;芳香醛的有________种。
(2)遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有________种。
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4
【真题演练●悟高考】
1.(2025年湖南卷17节选)已知G是C( )的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是_______、_______(考虑立体异构)。
3.(2025年新课标卷11节选)G( )是二甲基丙酰氯的同分异构体,可以发生银镜反应,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且峰面积比为6:1:1:1,G的结构简式是_______(手性碳用*号标记)。
4.(2024年全国甲卷12节选)
(7)的同分异构体中,同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。
(8)①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);
②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。
9种
5.(2024年河北卷18节选)同时满足下列条件的I(C9H9NO4)的同分异构体共有__种
6
2
C
11.(2022∙辽宁卷 19题节选)化合物 I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构);
i.含苯环且苯环上只有一个取代基;ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有 3 种不同化学环境的氢原子,且个数比为 6∶2∶1 的结构简式为_______(任写一种)。
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2
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以组合出来的结构简式为参照物,分析可能存在的符合限定条件的构造异构
❶计算
残基组装法
根据限定条件和不饱和度推测可能含有的残基(烃基、官能团)
根据分子式计算不饱和度
❷推测
❸组装
❹分析
以残基中的半键数最多的残基(如 )为中心
用“一键”残基(如CH3)封顶、“二键”残基(如-CH2- )插入组合成有机化合物
小结:限定条件同分异构体书写
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