2027届高三化学一轮复习课件——有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体

该高中化学高考复习课件聚焦有机化合物空间结构、同系物与同分异构体核心考点，依据高考评价体系明确碳原子成键特点、原子共线共面判断、同分异构体书写三大考查要求。通过梳理近五年高考真题，归纳出共线共面分析（占比约30%）、同分异构体数目判断（占比约40%）等高频题型，构建系统复习框架。 课件亮点在于“真题情境+模型建构+易错警示”的备考策略，如以2022全国甲卷辅酶Q10结构题为载体，运用“基本面-基准线”模型突破原子共面判断，培养科学思维与化学观念素养。针对同分异构体书写，总结“碳链异构→位置异构→官能团异构”三步法，结合C4H9Cl等典型实例强化训练。教师可依托此课件精准定位学生薄弱点，助力学生高效掌握解题技巧，提升高考得分率。

第十三章　 第57讲有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体 1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。 2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 复习目标 2 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 有机物的空间结构 一 1.碳原子的杂化轨道类型、碳原子的成键方式 结构示意图 每个碳原子连接原子数目 碳原子的杂化轨道类型 碳原子的 成键方式 空间结构   ___ ____ 键 形   ___ ____ 键、 键 形 —C≡C— ___ ___ 键、 键 形 4 sp3 σ 四面体 3 sp2 σ π 平面 2 sp σ π 直线 (1)某种烃的球棍模型如图所示：　　　，该烃的结构简式是 ，每个分子中含有 个σ键。 (2)1 mol乙炔分子中含有 个σ键和 个π键。 (3)1 mol丙酮(　　　 　　)中σ键和π键的数目之比是 。 (4)1 mol环氧乙烷(　 )中，含有σ键的数目是 。 CH3CH3 7 3NA 2NA 9∶1 7NA 4键饱和 3键饱和 2键饱和 1键饱和 1键饱和 ·· · ·N· ·· ·· ·O· H· ·· ·· ·Cl∶ 2.有机物中碳原子的成键特点 (1)有机化合物中，每个碳原子都与其他原子形成4个共价键。 (3)碳原子与氢原子、卤素原子之间只能形成单键；碳原子与氧原子、硫原子之间可以形成单键、双键；碳原子与氮原子之间可以形成单键、双键、三键。 3.不饱和度(Ω) 以饱和有机物为准，每缺少2个H原子即为一个不饱和度,所以不饱和度即为缺氢指数。 (1)如果已知有机物结构式或结构简式，根据：1个C=C、C=O、一个单键的环， Ω=1；1个C≡C， Ω=2；1个苯环， Ω=4。 (2)立体图形中环的个数减去1是不饱和度 图3 图4 萘、蒽、菲 (3)根据分子式求不饱和度 氧元素“视而不见” ； 卤素换成氢； 每增加一个饱和氮增加了一个氢原子。 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 最简式 (实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2， C6H12O6最简式为CH2O 电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况 4.有机物分子结构的表示方法 种类 表示方法 实例 结构式 用短线“−”来表示1个共价键，用“−”(单键)、“=”(双键)或“ ≡ ”(三键)将所有原子连接起来 结构简式 ①表示单键的“−”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数 ②表示碳碳双键、碳碳三键的“=”、“ ≡ ”不能省略 ③醛基( )、羧基( )可简化成−CHO、−COOH CH3CH=CH2 OHC−COOH 注意事项 1.表示单键的“−”：C−H一般省略;其它单键可以省略; 上下连接“│”不能省略。 2.表示双键和三键的“=”和“≡”：C=C和C≡C不能略; C=O可以省略。 3.准确表示分子中原子成键的情况(原子间连接情况) 结构简式 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 C C C C C H H H H H H H H H H H H 结构式 C C C H H H H C H H H H CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 结构简式 结构式 种类 表示方法 实例 键线式 ①一般表示3个以上碳原子的有机物; ②进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 ③图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 CH2 CH CH2 CH3 键线式 结构简式 CH3 C O O H O ＯH ①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团. ② −OH、−CHO、−COOH、−X等官能团不省 ③端点、拐点、交叉点是C。 CH3 – CH – C = CH – CHO OH CH2CH3 Cl O O = 写出下列有机物对应的键线式或结构简式 电子式、结构式、结构简式、键线式都可以用来表示有机物分子的结构,较常用结构简式和键线式。它们之间的转换关系如下: 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小 练习 1.右图是某有机物分子的空间填充模型, 该物质的分子式可能为________ 2.右图是某有机物分子的球棍模型, 该物质的分子式可能为________ （2022全国甲卷）8.辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是（ ） A. 分子式为C60H90O4B. 分子中含有14个甲基C. 分子中的四个氧原子不在同一平面D. 可发生加成反应，不能发生取代反应 B α-生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的生物活性。其结构简式如图。有关α-生育酚说法正确的是( )A. 分子式是C29H52O2 B. 分子中含有8个甲基C. 可发生取代、氧化、还原、加聚等反应D. 该物质在水中溶解性很大 B 名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 CH2O 空间构型 sp3 正四面体型 sp2 平面型 sp 直线型 sp2 平面型 sp2 平面型 键角 109°28′ 120° 180° 120° 约120° 共平面的原子数 最多3 6 4 12 4 5.有机物分子中原子共直线、共平面问题 三个“基本面” 烯平面 羰基平面 苯平面 一个“特殊面” 不在一条直线上的三个点确定一个平面 两条“基准线” 炔直线 氰直线 一条“特殊线” 苯分子中位于对角线上的四个原子共线 苯对角线 “甲基——基本面”组合 每增加一个饱和碳原子，最多增加一个原子共面； “甲基——特殊面”组合 “基本面——基本面”组合 “基本面——特殊面”组合 正丙苯(C6H5CH2CH2CH3)分子最多有 个碳原子共面 9 “甲基——基准线”组合 4 3 “甲基——特殊线”组合 甲苯(C6H5CH3)分子中最多有 个原子共线。 4 苯乙炔(C6H5C≡CH)分子中最多有 个原子共线; 最多有 个原子共面。 “基准线——特殊线”组合 6 14 “基准线——基本面”组合 CH≡C−CH=CH2分子中最多有 个原子共线； 最多有 个原子共面 4 8 直线结构中如果有2个原子与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。(一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内。 ) C 教材P51第3题 已知有机物A的结构简式 有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有___个，最多有___个。 9　 14　 1.下列关于 的说法， 正确的是( )　　 A．所有原子有可能都在同一平面上 B．最多只可能有9个碳原子在同一平面上 C．有7个碳原子可能在同一直线上 D．只能有5个碳原子一定在同一直线上 D 2.已知某有机物分子结构为 有关该分子下列说法正确的是( 　 ) A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面 B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面 C.最多有18个原子共平面 D.分子中至多有6个碳原子共线 D 3.某有机化合物结构如图,分析其结构并完成下列问题。 (1)写出其分子式:　　 　　。  (2)分子中的饱和碳原子有　 个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有　 个(不包括苯环碳原子)。  4 4 C16H16O5 4.已知C−C键可以绕轴旋转,结构简式为 的烃, 下列说法正确的是( ) A.分子中至少有8个碳处于同一平面上 B.分子中至少有9个碳处于同一平面上 C.该烃的一氯取代物最多有4种 D.该烃是苯的同系物 B 一定在同一平面内的原子数最多为 个 可能在同一平面内的原子数最多为 个 一定在同一直线上的原子数最多为 个 18 27 4 5.下列有关有机物共面、共线的判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)Y( )分子中所有原子共平面(2025·四川，9B)(　　) (2) 分子中含有平面环状结构(2023·海南，12A)(　　) × × (3)　　　　 中所有碳原子处于同一平面(2023·全国甲卷，8B)(　　) (4)除氢原子外， 中其他原子可能共平面(2023·山东，12B)(　　) (5)　　 　中的碳原子不可能全部共平面(2022·山东，7C)(　　) (6) 中至少有7个碳原子共直线(2022·浙江1月选考，15A) (　　) × √ √ × (7)化合物1(　 )分子中所有原子共平面(2022·全国乙卷，8A)(　　) (8)某“小分子胶水”(　 　　　　 )分子中所有碳原子一定共平面 (2021·辽宁，6A)(　　) × × 同系物　同分异构体 二 1.同系物 (1)概念：分子结构相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。 (2)特点 ①“二同一差”：通式相同；官能团的种类和数目相同；分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 ②化学性质相似，物理性质不同。如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)具有相似的化学性质，但随着碳原子数目增多，物质的熔、沸点逐渐升高。 CH2 下列物质中，一定属于乙烯的同系物的是　　 　(填序号)。  ①　 ② ③C4H8　 ④CH2==CH—CH==CH2 ⑤CH3CH==CHCH3 应用举例 ①⑤ 2.有机物的同分异构现象和同分异构体 (1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分 异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)类型 1.CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物(　　) 2. 和 所含官能团不同，互为官能团异构 (　　) 3.若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同 (　　) 4.相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体(　　) 5.同分异构体和同系物一定属于同类有机物(　　) × √ √ × × 易错辨析 1.下列几组物质中，互为同分异构体的是　　　(填序号，下同)；互为同系物的是　 　；互为同素异形体的是　 　；互为同位素的是　 　。 ①C60、C70、金刚石、石墨　②　③NH4OCN和CO(NH2)2 ④HOCH2CHO、HOCH2CH2CHO　⑤ 和CH2=CHCH2CH3 ③⑤ ④ ① ② 2.已知碳原子上连有四个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。回答下列问题： (1)某有机物的结构如图：　 　　 　 用　标出分子中的手性碳原子。 (2)青蒿素是治疗疟疾的特效药，其结构如图所示： 。 该分子中有 个手性碳原子。 7 3.下列有机物中，存在顺反异构体的是 A.CH3—CH==CH2 B. C. D. √ 烷烃、烯烃、炔烃同分异构体的书写。 碳原子数为5的烷、烯、炔烃的同分异构体 先碳链异构，后位置异构 主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边，排布跨邻到间。 插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架， 再将官能团插入碳链中。 卤代烃同分异构体的书写(不考虑立体异构)。 C4H9Cl的同分异构体有　　 种。  4 先碳链异构，后位置异构 取代法(适用于醇、卤代烃异构) 等效氢原子确定的规律 1.同一碳原子上的氢原子完全等效 。 2.与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。 3.结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。（寻找对称轴或对称中心。） 图中有机物苯环上一氯代物有 种 5 M环上一氯代物有 种(不考虑立体异构) 6 图中有机物烃基上的一氯代物有 种 2 金刚烷 ，对称结构，等效氢仅两种。一氯代物有2种。 二卤代物同分异构体书写方法 构建碳架→对碳架对称分析→将两个卤原子按同、邻、间的相对位置放入碳架中。 注　若两个取代基不同，当二者连在“不对称”的两个碳上时，有两种连接方式。 ①分子式为C4H8Cl2的同分异构体有　　种。 ②分子式为C4H8ClBr的同分异构体数目为　　 种 ③金刚烷 的二氯代物有　　种(不考虑立体异构) 9 12 6 苯的同系物同分异构体的书写 写出C9H12的含有苯环的同分异构体。   同分异构体的结构简式 一元取代物 、___________ 二元取代物 (邻、间、对) _________、_________、_________ 三元取代物 (连、偏、均) _________、_________、___________ 1.(2025·北京，4)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A.乙腈的电子式： B.乙腈分子中所有原子均在同一平面 C.乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D.乙腈可发生加成反应 √ 2.(2024·湖南，4)下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A.CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体 B.环己烷与苯分子中C−H键的键能相等 C.甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D.由R4N+与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 √ 3.[2025·黑吉辽蒙，19(4)]E(　　 　)的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有____种。  4 $