9.46-2 同分异构体 课件-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习课件聚焦“同系物和同分异构体”核心考点，依据高考评价体系梳理了概念辨析、同分异构类型判断、书写与数目确定三大考查要求，通过考点权重分析明确同分异构体数目判断占比60%的高频考点，归纳选择、填空典型题型，构建系统备考框架。 课件亮点在于“方法建模+真题演练+素养提升”策略，如用减碳法书写烷烃同分异构体，定一移一法解析C4H8Cl2二元取代物（9种），培养科学思维中的证据推理与模型建构能力。融入2021新高考河北卷真题训练，特设易错点警示，助力学生掌握答题技巧，教师可据此精准教学，高效冲刺高考。

第九章 有机化学基础 第46节 同系物和同分异构体 高三一轮总复习 1 1. 同系物与同分异构体 CONTENT 同系物、同分异构体、同分异构的类别、官能团异构类型 2. 同分异构体的书写 2 减碳法、插入法、取代法、其他技巧、芳香族化合物 3 1. 同系物与同分异构体 1. 同系物 ①同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。 ②同系物间相对分子质量相差14的整数倍。 ③同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。 (1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。 (2)特点： 具有同一通式的有机物不一定属于同系物，如烯烃和环烷烃 4 (1)概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 1. 同系物与同分异构体 2. 同分异构体 分子量相同的两种物质一定是同分异构体吗？ 不一定 构造 碳架 位置 官能团 立体 顺反 对映 (2)同分异构现象： 5 对映异构：存在于手性分子中 手性分子：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体（或对映异构体） 手性碳原子：饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子。 3 1. 同系物与同分异构体 (3)同分异构现象—立体异构—对映异构 含有_____ 个手性碳 6 1. 同系物与同分异构体 (3)同分异构现象—立体异构—顺反异构 ①由于双键不能自由旋转，当碳碳双键的两个碳原子都与不同的基团相连时，就会产生顺反异构现象 1. 具有碳碳双键 2. 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 同侧 两侧 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键______ 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键______ ②产生顺反异构体的条件 7 位置异构 异构类型 实 例 碳架异构 CH3－CH2－CH2－CH3 异丁烷 CH3－CH－CH3 CH3 正丁烷 C4H10 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH－CH2－CH3 1 2 3 4 CH3－CH＝CH－CH3 1 2 3 4 C4H8 C6H4Cl2 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 C2H6O 乙醇 二甲醚 1. 同系物与同分异构体 (3)同分异构现象—构造异构 8 1. 同系物与同分异构体 (3)同分异构现象—构造异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构 CnH2n CnH2n－2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 烯烃和环烷烃 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醇和醚 饱和一元醛和酮、烯醇或烯醚、环醇或环醚等 饱和一元羧酸和酯、羟基醛、羟基酮等 1 2 0 1 1 常考官能团类别异构 9 2. 同分异构体的书写 主链由长到短 位置由心到边 支链由整到散 多支链同邻间 1. 碳架异构——减碳对称法 只存在碳架异构 问：链状烷烃存在什么异构？ 10 【练习】写出庚烷C7H16的同分异构体 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C C C C2H5 C C C C C C C C C C C 同 邻 间 同 心 边 2. 同分异构体的书写 1. 碳架异构——减碳对称法 甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位 11 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 个数 1 1 1 2 3 5 9 常见烷烃的同分异构体数目 2. 同分异构体的书写 1. 碳架异构——减碳对称法 12 【练习】写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体 ① 插入法： 1)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架， 2)再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中， 3)最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚） 2. 位置异构 2. 同分异构体的书写 13 【练习】书写C5H10烯烃的同分异构体 C-C-C-C C 碳架异构 位置异构 C=C-C-C-C C- C = C-C-C C=C-C-C C C-C-C-C-C 书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构 C-C=C-C C C-C-C=C C C-C-C C C 没有双键位置 2. 位置异构 2. 同分异构体的书写 14 【练习】写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体 ② 取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。（适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸） 2. 位置异构 －OH取代上述碳原子上的H，共八种 2. 同分异构体的书写 15 练习：写出满足分子式为C4H10O的所有同分异构体 C C C C C C C C OH OH C C C C OH OH C C C C 醇类 醚类 C C C C C C C C O C C C C O O 思路：先定官能团种类，再排碳骨架，最后定官能团位置 添H！ 7种 2. 同分异构体的书写 16 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 技巧二：基元法 技巧一：等效氢原子法 技巧三：双基元法 技巧四：换元法(替代法) 技巧五：定一移一法 2. 同分异构体的书写 17 ①同一碳原子上的氢原子等效； 等效氢的判断 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ③处于镜面对称位置上的氢原子等效 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　② ③ ② ① b b b b a a a a 有几种等效氢就有几种一元取代物 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效； 技巧一：等效氢原子法 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 2. 同分异构体的书写 18 等效氢法——找对称轴、点、面 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 对称点 ① ② ② ② ③ ③ ③ CH3 CH3 – C – CH2- CH3 CH3 ③ 对称点 对称轴/面 ① ② ① ① b b b b a a a a 下列有机物的等效氢种类数目是？ 2种 3种 3种 对称中心 ① ① ② ② ③ ③ 3种 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 2. 同分异构体的书写 19 (2021·新高考河北卷) 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键 B 课堂练习 20 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。 甲基（-CH3）： 1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（ -C5H11)：8种 适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛 技巧二：基元法 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 2. 同分异构体的书写 背下来 21 分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种 分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种 分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种 分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种 8 2 4 4 C3H7—CHO C4H9—COOH C6H5—C4H9 技巧二：基元法 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 2. 同分异构体的书写 22 技巧三：双基元法 写出分子式为C7H14O属于酮的同分异构体。 15种 分子式为C5H12O属于醚的同分异构体有几种？ 6种 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 2. 同分异构体的书写 分子式为C5H10O2的酯同分异构体有几种？ 9种 23 分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)（ ） A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。 C C—C—C—C Cl C—C—C—C Cl 1 2 3 4 7 8 C—C—C C Cl 9 5 6 技巧四：定一移一法 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 2. 同分异构体的书写 24 分子式为C4H8ClBr的有机物有(不含立体异构)（ ） A．9种 B．10种 C．11种 D．12种 D C—C—C—C Cl C—C—C—C Cl 1 2 3 4 C—C—C C Cl 12 C—C—C C Cl 技巧四：定一移一法 5 6 7 8 9 10 11 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 2. 同分异构体的书写 25 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 2. 同分异构体的书写 技巧四：定一移一法 【练习】以下两种有机物分子的二氯代物有几种？ 距离法 C8H8 C4Si4H8 3种 4种 7种 C8H14 26 分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有几种？ 4种 C3H8: CH3—CH2—CH3 丙烷与Cl2反应的六元取代产物有几种？ C3H6Cl2 C3H8 (4种) C3H2Cl6 4种 H、Cl互换位置 C3H6Cl2 技巧五：换元法(替代法) C3Cl8 3. 有机物同分异构体数目判断的技巧 2. 同分异构体的书写 用定一(或定二)移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目 (1) 一取代 如在苯环上接1个—X，共有1种： (2) 二取代 可固定一个移动另一个。 如在苯环上接2个—X或1个—X和1个—Y，均有3种： 芳香族化合物的同分异构体数目 2. 同分异构体的书写 (3) 三取代 先固定两个原子或原子团，再逐一插入第三个原子或原子团。 ①如在苯环上接3个—X，共有3种： 以上1、2、3均代表—Y的位置。 ②在苯环上接2个—X、1个Y，共有6种： 芳香族化合物的同分异构体数目 2. 同分异构体的书写 ③ 在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种： 以上1、2、3、4均代表—Z的位置。 芳香族化合物的同分异构体数目 2. 同分异构体的书写 30 减碳法 插空法 单基元法 双基元法或插空法 双基元法 定一移一法 烷烃 烯、炔烃 一取代物 酮、醚 酯 二取代物 课堂小结 课后作业 1. 大本《优化设计》第46讲 31 2. 小本《优化设计》第46讲 不做：P448：2，7，10 、、， $