专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 单元卷-2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

**基本信息** 聚焦烃的含氧衍生物核心知识，融合天然产物、药物合成等真实情境，通过实验探究与合成路线设计，适配苏教版选择性必修3单元复习，培养化学观念与科学思维。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |单选题|17题|官能团识别（酚羟基/醛基）、反应机理（酯水解）、同分异构体（顺反异构）|以七叶亭、阿魏酸等天然产物为情境，考查结构与性质关联，体现科学思维| |非选择题|6题|有机合成（苯合成香料）、实验操作（阿司匹林制备）、反应历程分析（碳酸乙二醇酯合成）|结合药物中间体合成流程，设计实验步骤与产率计算，落实科学探究与实践|

专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 2027春苏教版选择性必修3 单元检测 一、单选题（本大题共17小题） 1．一种天然保幼激素的结构简式如图： 下列有关该物质的说法，错误的是（ ） A．分子式为 B．存在4 个 键 C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇 2．化合物是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是（ ） A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应 C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构 3．下列实验中，不能达到预期目的的是（ ） ①苯、浓溴水、溴化铁混合制溴苯 ②乙醇和的硫酸共热到制乙烯 ③用溴水除去混在苯中的己烯，分液得到纯净的苯 ④敞口久置的电石与饱和食盐水混合制乙炔 ⑤将电石与水反应产生的乙炔通入溴水中，溴水褪色，证明乙炔和溴水发生了加成反应 ⑥将溴乙烷和乙醇溶液混合共热，生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明有乙烯生成 A. ②④⑥ B. ①③⑤ C. ①②④⑥ D. ①②③④⑤⑥ 4．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法不正确的是（ ） A．分子中存在3种官能团 B．分子中所有原子一定共平面 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 5．羧酸类物质结构与性质 化合物是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关的说法正确的是（ ） A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 6．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是（ ） A．能与水反应生成 B．可与反应生成 C．水解生成 D．中存在具有分子内氢键的异构体 7．酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知：① 水解相对速率与取代基的关系如表： 取代基 水解相对速率 1 290 7 200 下列说法不正确的是（ ） A. 步骤Ⅰ是与酯中作用 B. 步骤Ⅲ使Ⅰ和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C. 酯的水解速率： D. 与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 8．化合物是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是（ ） A. 最多能和发生加成反应 B. 分子中和杂化的碳原子数目比为 C. 分子中所有碳原子均在同一个平面上 D. 不能使的溶液褪色 9．化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是（ ） A. 分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与发生加成反应 C. 不能与的溶液反应 D. 、均能使酸性溶液褪色 10．化合物是一种新型氧杂蒽荧光探针的中间产物，其合成方法如图： 下列说法错误的是（ ） A．的分子式为 B．物质存在对映异构体 C．最多能与发生加成反应 D．物质的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为 11．有机化合物可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如下： 下列说法错误的是（ ） A．该反应为加成反应 B．、分子中含有的手性碳原子个数相同 C．的消去反应产物具有顺反异构体 D．的同分异构体可能含两个苯环 12．制备异戊二烯流程如图所示。下列说法不正确的是（ ） A. 甲分子中只有1种化学环境的氢原子 B. 乙能发生加成反应、取代反应、消去反应 C. 丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基 D. ②③两步转化都属于消去反应 13．已知酸性： ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是（ ） A．与稀硫酸共热后，加入足量溶液 B．与稀硫酸共热后，加入足量溶液 C．与足量的溶液共热后，通入足量 D．与足量的溶液共热后，加入适量硫酸 14．将等量的乙酸乙酯分别与等体积的溶液、溶液、蒸馏水混合，加热，甲、乙同学分别测得酯层体积、乙醇浓度随时间变化如图甲、乙所示。 下列说法不正确的是（ ） A. 乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为 B. ，乙酸乙酯的水解速率：碱性 酸性 中性 C. ，乙酸乙酯的水解量：碱性酸性 D. ，酯层体积：酸性 碱性，推测与溶剂极性的变化有关 15．一种以为催化剂催化合成碳酸乙二醇酯（）可能的反应机理如图所示。图中“—”“”表示吸附，“”和“”分别表示或中的一种。下列说法正确的是（ ） A．图中“”表示，“”表示 B．环氧乙烷中氧原子吸附在“”上是因为氧原子比碳原子半径小 C．图中所示所有转化中，有极性共价键和非极性共价键的断裂 D．碳酸乙二醇酯在足量溶液中加热后可生成和乙二醇 16．合成1，环己二醇的路线如下所示。下列说法错误的是（ ） A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．图中A、B、C三种物质都能形成高聚物 C．反应①和反应③的反应条件可能相同 D．有机物和一定互为同分异构体 17．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是（ ） A. 可用酸性溶液检验上述反应是否有阿魏酸生成 B. 香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应 C. 通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D. 与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种 二、非选择题（本大题共6小题） 18．一种检测生物硫醇的荧光探针的中间体由溴代邻氟苯乙酮和甲氧基水杨酸甲酯在氮气中反应，合成路线如图。 实验过程 步骤Ⅰ：连接装置，检验气密性。 步骤Ⅱ：将溴代邻氟苯乙酮和甲氧基水杨酸甲酯，等加入三颈烧瓶中，操作①，接通冷凝水，打开磁力搅拌器，控制温度为，反应。 步骤Ⅲ：冷却至室温，加入饱和溶液，分液，向水层中加入三氯甲烷，分液，合并有机层，加入无水，后经一系列操作得到黄色固体化合物。 请回答下列问题： （1） 操作①为______。 （2） 步骤Ⅱ中接通冷凝水的仪器是________，该仪器的作用是________。 （3） 步骤Ⅱ中磁力搅拌器的作用为控制反应温度、____和______。 （4） 步骤Ⅲ中，加入三氯甲烷的目的是________________________________，分液需要的玻璃仪器有____________。无水的作用是____________。 （5） 该中间体的产率为________。 19．乙酰水杨酸（阿司匹林）是应用广泛的解热、镇痛和抗炎药，它在体内还具有抗血栓的作用，可用于预防心脑血管疾病，与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下： Ⅰ.相关资料： 物质 相对分子质量 熔点/ 其他性质 水杨酸 138 1.44 溶于乙醇、微溶于水 乙酸酐 102 1.08 沸点为，无色透明液体，遇水形成乙酸 阿司匹林 180 1.35 分解温度为，溶于乙醇、微溶于水 乙酸乙酯 88 0.90 沸点为，微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂 Ⅱ.实验步骤： （一）制备过程 ①向的三颈烧瓶中依次加入干燥的水杨酸、新蒸的乙酸酐和浓硫酸（作催化剂），磁力搅拌下，小心加热，控制温度在左右反应。 ②稍冷后，将反应液缓慢倒入冰水中冷却，用图乙装置减压抽滤，将所有产品收集到布氏漏斗中，滤饼用少量冷水多次洗涤，继续抽滤，得到乙酰水杨酸粗品。 （二）提纯过程 ③将粗产品转移至圆底烧瓶中，再加入乙酸乙酯，加热溶解，如有不溶物出现，趁热过滤，热滤液置冰箱中冷却至，抽滤，洗涤，干燥，得无色晶体乙酰水杨酸，质量为。 回答下列问题： （1） 图乙中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是____________________________。 （2） 步骤①中加热操作宜采用________，图甲中仪器A的名称为________，A的作用是防止外界的水蒸气进入三颈烧瓶导致发生副反应，降低水杨酸的转化率。写出该副反应的化学方程式：________________________________。 （3） 步骤②用冷水洗涤后，如何检验阿司匹林中是否还有杂质水杨酸剩余？__________________________________________________________________________________________________________________。 （4） 步骤③的提纯方法是______（写操作名称）。 （5） 计算乙酰水杨酸（阿司匹林）的产率：________。 20．物质可制香料，其结构简式为，以苯为原料合成的路线如下： 已知：不对称烯烃与发生加成反应时有两种情况， 为羟基； 。 回答下列问题： （1） 步骤①的反应类型是________；的官能团名称是____。 （2） C的核磁共振氢谱有4组吸收峰，其结构简式为____。 （3） 步骤④的化学方程式是____。 （4） 有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式：____（只写顺式结构）。 ①具有顺反异构 ②含有酚羟基 ③分子中苯环上的一溴代物有两种 （5） 已知。以丙烯为原料（无机试剂任选）制备的合成路线如下： 写出物质、的结构简式：________________、____________________。 21．有机化合物是一种制备消炎药物的中间体，其某种合成路线如图。 回答下列问题： （1） A的化学名称为________________________________。 （2） B中所含官能团的名称为________，的反应类型为________。 （3） 的结构为____；D与足量完全加成后所得产物分子中含有手性碳原子的数目为____。 （4） 反应的化学方程式为____。 （5） 满足下列条件的D的同分异构体有____种（不含立体异构），任写一种核磁共振氢谱有5组峰的结构：____。 ⅰ.苯环上有三个取代基； ⅱ.只含有一种官能团，能与银氨溶液反应产生银镜。 （6） 结合上述流程，设计以乙炔和苯甲醛为原料制备的合成路线（其他无机试剂任选）。 22．有机化合物C和是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）: 回答下列问题： （1） B中含氧官能团名称为________;的反应类型为________。 （2） 已知反应中还生成和,写出的化学反应方程式：____。 （3） 脂肪烃衍生物是C的同分异构体，分子中含有羟甲基,核磁共振氢谱有两组峰。的结构简式为________________________。 （4） 下列说法错误的是____（填序号）。 能与乙酸反应生成酰胺 存在2种位置异构体 反应中，是反应试剂 反应涉及取代过程 （5） 4,二羟基二苯砜和在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮。写出的结构简式：____。 （6） 制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物,而未选用对应的氯化物，可能的原因是________________________________________________________________。 （7） 已知酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，）氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯（）的合成路线（其他试剂任选）。 23．含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1） 的化学方程式为____。 （2） 实现了由____到____的转化（填官能团名称）。 （3） 的反应类型为________。 （4） 的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有____种。 （5） 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与互为同分异构体的副产物结构简式为____。 （6） 参考上述路线，设计如下转化。和的结构简式分别为____和 ____。 参考答案 1．【答案】B 【详解】该有机物分子中含1个酯基、2个碳碳双键、1个三元环，故不饱和度为4，含19个C原子，则原子个数为，分子式为，A正确；该分子中含4个碳氧单键和1个碳氧双键，单键都是 键，双键中有1个 键和1个 键，所以该有机物分子中存在5个 键，B错误；手性碳原子是指连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，该物质分子中含3个手性碳原子：标记处为手性碳原子，C正确；该有机物中含结构，水解时会生成甲醇，D正确。 2．【答案】D 【详解】化合物中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，正确；化合物中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，正确；化合物中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，错误。 3．【答案】D 【详解】应用苯、液溴、溴化铁混合制溴苯，①错误；应用乙醇和浓硫酸共热到制乙烯，②错误；溴水与己烯反应产物可溶解在苯中，无法通过分液除去，③错误；敞口久置的电石易与空气中的水蒸气反应而变质，④错误；电石与水反应产生的气体除乙炔外还有等杂质，也可与溴水反应使其褪色，⑤错误；将溴乙烷和乙醇溶液混合共热，生成的气体中可能含有挥发出来的乙醇，乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑥错误；选。 4．【答案】B 【详解】七叶亭分子中含有碳碳双键、羟基、酯基3种官能团，A正确；与苯环直连的原子与之共平面，与碳碳双键直连的原子与之共平面，但单键可旋转，酚羟基上的原子不一定与苯环共平面，则所有原子不一定共平面，B错误；七叶亭分子中，酚羟基邻位的两个氢原子可以被取代，碳碳双键可以与发生加成反应，则该物质与足量溴水反应，最多可消耗，C正确；七叶亭分子中，羟基、酚酯基都能与发生反应，且酚酯基可以与发生反应，则该物质与足量溶液反应，最多可消耗，D正确。 5．【答案】C 【详解】中含有甲基，甲基碳原子与其所连的四个原子呈四面体结构，则中所有原子不可能共平面，A错误；中含有酚羟基消耗、羧基消耗、酚酯基消耗，则最多可消耗，B错误；中含有酚羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有酯基可以发生水解反应，两种反应都属于取代反应，中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，C正确；中含有与氧原子形成共价键的氢原子，该氢原子可以与、、形成氢键，中羧基邻位羟基氢原子可以与羧基氧原子形成分子内氢键，中酯基邻位羟基氢原子可以与酯基氧原子形成分子内氢键，D错误。 6．【答案】B 【详解】，乙烯醇再转化为乙醛，涉及互变异构，A正确；与发生加成反应得到，不涉及互变异构，B错误；在酸性条件下水解生成、、和，再转化为，涉及互变异构，C正确；中左边的酮羰基转变成烯醇结构（），然后与氧相连的原子与右边的羰基氧形成分子内氢键（），涉及互变异构，D正确。 7．【答案】D 【详解】根据反应历程图可知，步骤Ⅰ是溶液中的与酯中呈正电性的碳原子作用，正确；步骤Ⅲ正向进行的趋势很大，使步骤Ⅰ和Ⅱ的平衡不断正移，导致酯在碱性条件下发生的水解反应不可逆，正确；由题表中数据可知，当取代基带有电负性较大的原子时，酯的水解速率增大，因为电负性：，所以的水解速率比的更快，正确；根据已知信息，两种情况下的反应历程如下： 其中，两种情况在经历步骤Ⅰ后得到的中间体可发生已知信息①的反应：，因此以溶液中的金属阳离子是为例，两种情况下生成的醇均为，羧酸盐均为与的混合物，错误。 8．【答案】B 【详解】中不饱和键均可以与发生加成反应，除环外，的不饱和度为6，则最多能和发生加成反应，错误；饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，正确；中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，错误；分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，错误。 9．【答案】D 【详解】分子中环上的碳原子除酮羰基中的碳原子外，均为饱和碳原子，饱和碳原子采用杂化，故分子中所有碳原子不能共平面，错误；中的碳碳双键、酮羰基均可与氢气加成，故最多与发生加成反应，错误；中含有碳碳双键，可与发生加成反应从而使溶液褪色，错误；、均含有碳碳双键，且中含有醇羟基（羟基所连碳上有氢），故二者均能被酸性溶液氧化，使其褪色，正确。 易错警示 羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。 10．【答案】C 【详解】由题给的结构简式可知，的分子式为，A正确；物质中有一个手性碳原子（饱和碳原子），存在对映异构体，B正确；羧基不能与发生加成反应，故最多能与发生加成反应，C错误，物质为轴对称结构，共有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，D正确。 11．【答案】D 【详解】中上断裂，原子加到中醛基上，剩余基团加到中醛基C上，为加成反应，A正确；、分子中含有的手性碳原子个数如图： 、 ，均为1个，B正确；的消去反应产物为 ，具有顺反异构体，C正确；含1个苯环、2个含杂环、1个羰基，不饱和度为7，两个苯环的不饱和度为8，的同分异构体不可能含两个苯环，D错误。 12．【答案】D 【详解】两步实现乙转化成异戊二烯，而且丙到异戊二烯的过程中脱水发生消去反应，产生第二个双键，所以乙到丙是由碳碳三键转化成碳碳双键。甲（丙酮）分子为轴对称，其只有一种化学环境的氢原子，正确；乙结构中碳碳三键可发生加成反应，羟基及两个甲基上的氢原子可发生取代反应，羟基所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，正确；由分析知，丙中含有碳碳双键和羟基，正确；乙转化成丙是通过催化加氢实现的，发生的是加成反应，错误。 13．【答案】C 【详解】酯类在碱性条件下比在酸性条件下水解的产率高，所以先加入氢氧化钠溶液，碱性条件下水解生成，碳酸的酸性弱于苯甲酸、强于苯酚，不会使变为，故最后向水解后的溶液中通入足量二氧化碳，生成，选C。 14．【答案】C 【详解】乙酸乙酯在稀硫酸催化作用下发生水解生成乙酸和乙醇，正确；由题图可知，在时间内，酯层减少的体积：碱性 酸性 中性，可知乙酸乙酯的水解速率：碱性 酸性 中性，正确；硫酸条件下一段时间后酯层减少速度加快，并不是水解速率提高导致的，而是因为随溶剂中乙醇的体积增大，导致乙酸乙酯溶解量增加，因此乙酸乙酯的水解量在酸性、碱性条件下并不相等，错误，正确。 15．【答案】D 【详解】由题图可知，环氧乙烷中显负电性的原子吸附在“”上，中显正电性的C原子吸附在“”上，则“”带正电荷，表示，“”表示，A、B错误；由题图可知，所有转化中，只有、极性共价键的断裂，无非极性共价键的断裂，C错误；碳酸乙二醇酯在足量溶液、加热条件下发生酯的水解反应，生成碳酸钠和乙二醇，D正确。 16．【答案】D 【思路导引】 （或）发生消去反应得A，A与发生加成反应得（），发生消去反应得B，B与发生1，加成反应得C（可能得副产物），C可先与氢气发生加成反应得，再发生水解反应得产物，也可先发生水解反应生成，再发生加成反应得最终产物。 【详解】过程中由变为发生取代反应、②④为加成反应、①③为消去反应，A正确；A、B、C都含有碳碳双键，均能发生加聚反应形成高聚物，B正确；反应①和反应③属于消去反应，可能均是卤代烃的消去反应，则条件可能相同，C正确；若A与发生加成反应得，为C与加成所得产物，则和互为同分异构体，若A与氯气发生加成反应得或为C水解产物，则与不互为同分异构体，D错误。 17．【答案】B 【详解】香兰素分子中含有酚羟基和醛基，阿魏酸分子中含有碳碳双键和酚羟基，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不可用酸性溶液检验题述反应是否有阿魏酸生成，错误；香兰素分子中含有酚羟基，阿魏酸分子中含有羧基和酚羟基，香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应，正确；香兰素、阿魏酸分子中不含能发生消去反应的官能团，二者都不能发生消去反应，错误；与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应的酚类化合物，根据条件，其同分异构体为、、、，共有4种同分异构体，错误。 18．【答案】（1） 通氮气 （2） 球形冷凝管；冷凝回流 （3） 搅拌；防暴沸 （4） 萃取水层中的产品，减少产品的损失；分液漏斗、烧杯；除水、干燥产品 （5） 【详解】 （1） 该中间体的合成需要在氮气环境中进行，因此需要通氮气。 （2） 该反应需进行，则反应过程中接通冷凝水的仪器为球形冷凝管，其作用为冷凝回流。 （3） 磁力搅拌器的作用为控制反应温度、搅拌和防暴沸。 （4） 向水层加入三氯甲烷，是为了萃取水层中的产品，减少产品的损失，分液需要的仪器为分液漏斗和烧杯，无水硫酸钠的作用为除水、干燥产品。 （5） 产率，溴代邻氟苯乙酮和甲氧基水杨酸甲酯和产品的相对分子质量分别为217、182、266，溴代邻氟苯乙酮的物质的量为，甲氧基水杨酸甲酯的物质的量为，则应按照甲氧基水杨酸甲酯计算，产率。 19．【答案】（1） 加快过滤速度，所得产品更干燥 （2） 水浴加热；球形干燥管； （3） 取最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴溶液，若有紫色出现，说明水杨酸有剩余；若无紫色出现，说明水杨酸没有剩余 （4） 重结晶 （5） 【详解】 （1） “抽滤”是在减压条件下过滤，相对于普通过滤，可加快过滤速度，所得产品更干燥。 （2） 步骤①在左右反应，故加热操作宜采用水浴加热;图甲中仪器的名称为球形干燥管；由已知信息知，乙酸酐遇水形成乙酸，的作用是防止外界的水蒸气进入三颈烧瓶导致发生副反应：，降低水杨酸的转化率。 （3） 水杨酸含有酚羟基，遇氯化铁溶液呈紫色，阿司匹林中不含酚羟基，可根据向洗涤液中加入溶液时的现象进行判断，具体方案见答案。 （4） 重结晶可以进一步对产物提纯，步骤③的提纯方法是重结晶。 （5） 干燥水杨酸的物质的量为、新蒸的乙酸酐的物质的量为，乙酸酐过量，则理论上生成乙酰水杨酸，实际得到产品，乙酰水杨酸（阿司匹林）的产率为。 20．【答案】（1） 加成反应；醛基 （2） （3） （4） （5） ； 【思路导引】 苯与丙烯发生加成反应生成B；B与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成一氯代物C，且C的核磁共振氢谱有4组吸收峰，则C为；C发生消去反应生成D，根据已知信息，D与发生已知②加成反应生成，结合的分子式和结构可知，为；发生水解反应生成，发生催化氧化生成。 【详解】 （1） 步骤①的反应类型是加成反应；根据的结构可知，其所含官能团名称是醛基。 （2） 的结构简式为。 （3） 步骤④为与发生已知②加成反应生成，则化学方程式为。 （4） 的同分异构体符合条件：①具有顺反异构，则含有碳碳双键且2个双键碳原子均连有2个不同的原子或原子团；②含有酚羟基，则苯环上有2种取代基，另一种为丙烯基；③分子中苯环上的一溴代物有两种，说明苯环上有2种等效氢，即2个取代基位于对位。综上则符合条件的同分异构体的顺式结构为。 （5） 根据已知信息，丙烯与反应生成，则为；根据已知反应②，在过氧化物作用下与反应生成，则为；在碱性条件下水解生成，最后在浓硫酸作用下脱水生成环醚。 21．【答案】（1） 邻羟基苯甲醇（或羟基苯甲醇） （2） 羟基、醚键；加成反应 （3） ；3 （4） （5） 16；（或） （6） 【思路导引】 根据A、B的分子式，可知A与发生取代反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C与乙炔发生加成反应生成D，由D逆推，可知A是、B是、C是；和氢气发生加成反应生成，由、D的结构、的分子式可知为。 【详解】 （1） 由分析知，A的化学名称为邻羟基苯甲醇或羟基苯甲醇。 （2） 由分析知，B中所含官能团的名称为羟基、醚键；由分析知，D与发生碳碳三键的加成反应生成。 （3） 由分析知，的结构为；D与足量完全加成后的产物分子中含有3个手性碳原子，如图：标记的是手性碳原子。 （4） 的反应为醛基与乙炔的加成反应，反应的化学方程式为。 （5） 分析题给D的同分异构体满足的条件：只含有一种官能团，能与银氨溶液反应产生银镜，说明分子中含两个醛基；苯环上有三个取代基，结合D的分子式知三个取代基可能是、、，采用“定二移一”法知，共有6种不同结构；三个取代基也可以是、、，采用“定二移一”法知，共10种不同结构，符合条件的D的同分异构体有16种。核磁共振氢谱有5组峰的结构为、。 （6） 苯甲醛和乙炔发生加成反应生成，接着与氢气发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成，合成路线见答案。 22．【答案】（1） （酮）羰基；还原反应 （2） （3） （4） （5） （6） 电负性：，极性更大，易断裂，容易与发生缩聚反应 （7） 【详解】 （1） 有机物B（苯醌）的含氧官能团名称为酮羰基；对苯二酚分子比苯醌分子多2个氢原子，则的反应类型为还原反应。 （2） ，去1个“”，加2个“”，失去4个电子，，得到2个电子，则A和的化学计量数之比为，再结合原子守恒可得，该反应的化学方程式为 。 （3） 有机物C为，其分子式为，不饱和度为4。有机物为脂肪烃衍生物，且核磁共振氢谱只有两组峰，说明分子中所有氢原子都在羟甲基中，则有2个对称的羟甲基，剩余4个C与4个不饱和度，则考虑存在2个碳碳三键，因此可得符合条件的的结构简式为。 （4） 有机物A（苯胺）与乙酸反应时，A中的氨基脱，乙酸中的羧基脱，可形成酰胺，正确；有机物B只有一种位置异构体，为，错误；过程中中的2个被取代，则是反应试剂，正确；过程涉及的步骤为，第一步为取代反应，第二步为消去反应，正确。 （5） 缩聚过程中，有机物断开，有机物断开，脱下小分子形成高分子，由此可得的结构简式。 （7） 由目标产物的结构及题给信息可知，需要先合成，再结合题中合成路线的过程，即可实现，由此可得合成路线。 23．【答案】（1） （2） 羟基；醛基 （3） 取代反应 （4） 4 （5） （6） ； 【详解】 （1） 中含有，可以与、浓硫酸共热发生酯化反应生成。 （2） 通过反应条件可知，为还原反应，结合、的分子式与的反应条件可推知为；为氧化反应，将中的醇羟基转化为醛基。 （4） 的分子式为，的同分异构体中不同化学环境的氢原子个数比为，故不同化学环境的氢原子个数分别为3、2、1，则该同分异构体中含有1个；还含有2个原子、1个原子、1个原子，除去苯环外还含有一个不饱和度且不成环，故这个不饱和结构可能为醛基、羰基、碳碳双键，由于含有甲基，故不可能是碳碳双键。当含醛基时，醛基中的氢原子为一种化学环境的氢原子（对应氢谱中的1），甲基中氢原子为一种化学环境的氢原子（对应氢谱中的3），剩下的2个氢原子处在同一种化学环境，所以甲基应在醛基对位，形成对称结构，则同分异构体可能为、；当含羰基时，甲基连在羰基上，含一种化学环境的氢原子（对应氢谱中的3），剩下3个氢原子形成2种不同化学环境的氢原子，数目分别为2、1，故溴原子应对称分布在苯环两侧，则同分异构体可能为、。综上，符合条件的的同分异构体共4种。 （5） 的三键加成反应中，断键的位置如图：，②号原子与苯环上原子成键，苯环上原子加到①号原子上即得到，两个三键原子都可以和苯环成键，①号原子与苯环上原子成键，苯环上原子加到②号原子上即得副产物，其结构简式见答案。 （6） 卤代烃与氢氧化钠、乙醇溶液共热发生消去反应，结合最终产物的结构可知为，发生类似的反应，即溴原子取代双键碳上氢原子的反应，由目标产物中苯基的位置，可知的结构简式为； 目标产物发生类似的反应，即苯基取代溴原子的反应，逆推也可知的结构简式。 思路导引 对比、的结构，结合的分子式，不饱和度为可知，为取代反应，生成；对比和的结构可知，发生取代反应。…………第（3）问 第 page number 页，共 number of pages 页试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司 第 page number 页，共 number of pages 页试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司试题资源网-凸飞教育科技(北京)有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $