专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 专题达标检测（Word练习）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（苏教版）

(时间：75分钟　满分：100分) 一、单项选择题：本题共14小题，每小题3分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 1．下列实验装置图正确的是(　　) 　　　　　　 A．振荡后打开活塞放气 B．水浴加热 C．实验室制备及收集乙烯 D．证明乙炔可使溴水褪色 解析　振荡后，打开活塞放气，故A正确；烧杯中水太少，反应液应该完全浸没在水浴中，故B错误；乙烯密度与空气相差不大，难溶于水，用排水法收集，故C错误；乙炔中混有的硫化氢也能使溴水褪色，应用NaOH溶液(或CuSO4溶液)洗气，故D错误。 答案　A 2．下列反应中，属于氧化反应的是(　　) A．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C．＋HNO3＋H2O D．CH3CH===CH2＋Br2―→ 解析　钠置换了乙醇羟基中的H生成乙醇钠和氢气，属于置换反应，故A不符合题意；CH3CH2OH被O2氧化成CH3CHO，属于氧化反应，故B符合题意；浓硝酸中的硝基取代苯环上的H，属于取代反应，故C不符合题意；丙烯中的碳碳双键断开，与Br结合成1,2-二溴丙烷，属于加成反应，故D不符合题意。 答案　B 3．1,2-丙二醇脱氧脱水反应的催化循环机理如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．MoO3为该反应的催化剂 B．1,2-丙二醇在一定条件下可以发生消去反应 C．过程②中O—H键未发生断裂 D．1,2-丙二醇分解的产物有HCHO、CH3CHO、CH2===CHCH3、H2O 解析　根据反应中MoO3在反应中参与反应，反应结束后又生成的特点判断MoO3做催化剂，A正确；1,2-丙二醇中与羟基相连碳原子的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，B正确；根据图示过程②中反应物和生成物之间的变化判断，O—H键发生断裂，C错误；根据转化图中产生的物质判断，1,2-丙二醇的分解产物有HCHO、CH3CHO、CH2===CHCH3、H2O生成，D正确。 答案　C 4．下列物质转化常通过加成反应实现的是(　　) A．―→ B．CH3CH2OH,CH3CHO C．CH4,CH3Cl D．CH2===CH2,CH3CH2Br 解析　苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下，发生取代反应生成硝基苯，故A不符合题意；乙醇的催化氧化得到乙醛，该反应是氧化反应，故B不符合题意；甲烷和氯气在光照下发生取代反应，生成CH3Cl、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢等，故C不符合题意；乙烯与HBr发生加成反应，得到CH3CH2Br，故D符合题意。 答案　D 5．实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷： 下列说法错误的是(　　) A．该反应为取代反应 B．两次水洗的目的是相同的 C．无水CaCl2的作用是除去少量水 D．①操作的名称为过滤 解析　叔丁醇与浓盐酸常温搅拌反应15 min，可得2-甲基-2-氯丙烷与H2O，反应过程中叔丁醇中的—OH被Cl原子取代产生2-甲基-2-氯丙烷，因此该反应为取代反应，A正确；由于在反应过程中加入了盐酸和碳酸钠溶液，第一次水洗是为了有机相中的杂质HCl；第二次水洗是为了除去有机相中的杂质Na2CO3，因此两次水洗的目的都是除杂，则二次水洗目的相同，B正确；无水CaCl2是干燥剂，其作用是除去有机相中的少量水，C正确；由于2-甲基-2-氯丙烷的沸点比叔丁醇低，二者是互溶的液体混合物，因此可通过蒸馏方法分离，故①操作的名称为蒸馏，D错误。 答案　D 6．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法不正确的是(　　) A．分子中存在3种官能团 B．分子中所有原子一定共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH 解析　七叶亭分子中含有碳碳双键、羟基、酯基3种官能团，A正确；与苯环直连的原子与之共平面，与碳碳双键直连的原子与之共平面，但单键可以旋转，酚羟基上的H原子不一定与苯环共平面，则所有原子不一定共平面，B错误；七叶亭分子中，酚羟基邻位的两个氢原子可以被Br2取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，则1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C正确；七叶亭分子中，酚羟基、酚酯基都能与NaOH发生反应，且1 mol酚酯基可以与2 mol NaOH发生反应，则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，D正确。 答案　B 7．有两种饱和一元醇的混合物37.6 g，与23 g Na充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为11.2 L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇可能是(　　) A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1-丙醇 C．2-丙醇和1-丁醇 D．无法确定 解析　饱和一元醇与钠按物质的量比1∶1反应，生成的H2在标准状况下的体积为11.2 L，则氢气的物质的量为 ＝0.5 mol，由2Na～H2 ：需要金属Na的物质的量为1 mol，参加反应的钠的质量为1 mol×23 g/mol＝23 g，故Na完全反应，故饱和一元醇混合物的平均摩尔质量＝＝37.6 g/mol，由于两种醇分子中相差一个碳原子，设醇中碳原子数目分别为n、n＋1，则：14n＋2＋16<75.2< 12(n＋1)＋2(n＋1)＋2＋16，可得n＝1，综上所述这两种可能醇是甲醇和乙醇，故A正确。 答案　A 8．已知丁烷有2种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析　丁醇的同分异构体(属醇类) 、、、共4种。 答案　C 9．(2024·重庆期末)芹菜素(结构如图)可以抑制致癌物质的致癌活性。下列关于芹菜素叙述错误的是(　　) A．可能易溶于乙醇 B．1 mol该物质充分燃烧消耗15 mol O2 C．分子中含有4种不同的官能团 D．1 mol 该物质可以与4 mol NaOH溶液反应 解析　有机物易溶于有机物，故芹菜素可能易溶于乙醇，故A正确；芹菜素分子式为C15H10O5，1 mol 该物质充分燃烧消耗15 mol O2，故B正确；分子中含有羟基、醚键、碳碳双键、羰基，故C正确；只有羟基能与氢氧化钠反应，1 mol 该物质可以与3 mol NaOH溶液反应，故D错误。 答案　D 10．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 解析　由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B错误；由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO，所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶液反应，C错误；K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 答案　D 11．由碳、氢、氧三种元素组成的化合物M、N、P、Q中均只含一种官能团，且分子中碳原子数均小于4，四种物质之间在一定条件下的转化关系如图所示。下列说法错误的是(　　) A．可用Na2CO3溶液鉴别M和Q B．四种物质中，Q的相对分子质量最大 C．N中可能含有羰基 D．四种物质中，P给出质子的能力最强 解析　M为醇，Q为酯，酯密度比水小，不溶于水，低级醇易溶于水，因此可用Na2CO3溶液鉴别M和Q，故A正确；四种物质中，Q是酯，其相对分子质量最大，故B正确；N是醛，因此可能含有醛基，故C错误；四种物质中，P是羧酸，因此P给出质子的能力最强，故D正确。 答案　C 12．某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去)，下列说法正确的是(　　) A．步骤①的反应类型是加成反应 B．A的结构简式为 C．B不能和新制Cu(OH)2悬浊液发生反应 D．在浓H2SO4中加热时，E可以发生消去反应 解析　由逆合成法可知，E发生酯化反应生成，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，则A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，以此来解答。步骤①为—OH与—COOH发生酯化反应，反应类型是取代反应，故A错误；A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B错误；B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，含酯基、醛基，能和新制Cu(OH)2悬浊液发生反应，故C错误；E含—OH，在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，故D正确。 答案　D 13．可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是(　　) A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X B．X分子可形成分子内氢键和分子间氢键 C．1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH D．类比上述反应，和可生成 解析　苯环上引入Br原子，应该是与液溴反应，不是溴水，A错误；X分子中含有—OH，可形成分子间氢键，X分子中与—OH相连的C的邻位C上有—CHO，可形成分子内氢键，B正确；碳溴键、酯基水解消耗氢氧化钠，水解生成的酚羟基也消耗氢氧化钠，则1 mol Y最多可消耗4 mol NaOH，C错误；类比题述反应，和可生成，D错误。 答案　B 14．(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 解析　根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基)，故X不存在顺反异构，D错误。 答案　D 二、非选择题：本题共4小题，共58分。 15．(14分)有机物M()是一种合成药剂。回答下列问题： (1)M的分子式为__________，其中含有________种官能团。 (2)下列关于有机物M的描述错误是________(填字母)。 A．滴加NaHCO3溶液后产生CO2 B．滴加FeCl3溶液后显紫色 C．1 mol M最多能加成5 mol H2 D．核磁共振氢谱有10组峰 (3)M在铜作催化剂的条件下被O2氧化的化学方程式为__________________ ___________________________________________________________________。 (4)M能发生缩聚反应，发生反应的化学方程式为______________________ ___________________________________________________________________。 (5)满足下列条件的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；任写一种结构简式：______________。 ①含萘环()　 ②萘环上有两个取代基 ③含醚键和羟基 解析　(1)M的分子式为C11H10O3，其中含有羟基、羧基、碳碳双键3种官能团； (2)羧基与NaHCO3溶液可产生CO2，故A正确；M中没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，故B错误；M分子中存在1个苯环和1个碳碳双键，1 mol M最多能加成4 mol H2，故C错误；M中有10种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱有10组峰，故D正确； (3)M在铜作催化剂的条件下被O2氧化的化学方程式为： 2＋O22＋2H2O； (4)M发生缩聚反应的化学方程式为： ＋(n－1)H2O； (5)满足条件的M的同分异构体中含有—OH及—O—CH2OH，其同分异构体、，共14种。 答案　(1)C11H10O3　3　(2)BC (3)2＋O22＋2H2O (4) ＋(n－1)H2O (5)14　 16．(15分)乙酰水杨酸(阿司匹林)是应用广泛的解热、镇痛和抗炎药，它对肠胃的刺激较小，在体内还具有抗血栓的作用，可用于预防心脑血管疾病，与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下： ++ Ⅰ.相关资料： 物质 相对分子质量 熔点/℃ 其他性质 水杨酸 138 1.44 157～159 溶于乙醇、微溶于水 乙酸酐 102 1.08 －72～－74 沸点140 ℃，无色透明液体，遇水形成乙酸 阿司 匹林 180 1.35 135～138 分解温度为128～135 ℃，溶于乙醇、微溶于水 乙酸 乙酯 88 0.90 －87 沸点77 ℃，微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂 Ⅱ.实验步骤： (一)制备过程 ①向100 mL的三颈烧瓶中依次加入6.9 g干燥的水杨酸、8.0 mL新蒸的乙酸酐和0.5 mL浓硫酸(作催化剂)，磁力搅拌下，小心加热，控制温度在70 ℃左右反应30 min。 ②稍冷后，将反应液缓慢倒入100 mL冰水中冷却15 min，用图乙装置减压抽滤，将所有产品收集到布氏漏斗中，滤饼用少量冷水多次洗涤，继续抽滤，得到乙酰水杨酸粗品。 (二)提纯过程 ③将粗产品转移至100 mL圆底烧瓶中，再加入20 mL乙酸乙酯，加热溶解，如有不溶物出现，趁热过滤，热滤液置冰箱中冷却至－5 ℃～0 ℃，抽滤，洗涤，干燥，得无色晶体乙酰水杨酸，质量为4. 50 g。 回答下列问题： (1)图乙中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是___________________。 (2)步骤①中加热操作宜采用________，图甲中仪器A的名称为________，A的作用是防止外界的水蒸气进入三颈烧瓶导致发生副反应，降低水杨酸的转化率。写出该副反应的化学方程式：________________________________。 (3)步骤②用冷水洗涤后，如何检验阿司匹林中是否还有杂质水杨酸剩余？_________________________________________________________________。 (4)步骤③的提纯方法是________(写操作名称)。 (5)计算乙酰水杨酸(阿司匹林)的产率为________。 解析　(1)“抽滤”是在减压条件下过滤，相对于普通过滤，可加快过滤速度，提高过滤效果。 (2)步骤①在70 ℃左右反应，故加热操作宜采用水浴加热；图甲中仪器A的名称为球形干燥管；由已知信息知，乙酸酐遇水形成乙酸，A的作用是防止外界的水蒸气进入三颈烧瓶导致发生副反应：(CH3CO)2O＋H2O―→2CH3COOH，降低水杨酸的转化率。 (3)水杨酸含有酚羟基，遇氯化铁溶液呈紫色，阿司匹林中不含酚羟基，可根据现象不同进行检验，具体方案：取最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴FeCl3溶液，若有紫色出现，说明有水杨酸剩余；若无紫色出现，说明产品中没有水杨酸剩余。 (4)重结晶可以进一步对产物提纯，则步骤③的提纯方法是重结晶。 (5)6.9 g干燥水杨酸的物质的量为＝0.05 mol、8.0 mL新蒸的乙酸酐的物质的量为≈0.085 mol>0.05 mol，乙酸酐过量，则理论上生成0.05 mol乙酰水杨酸，实际生成4.50 g产品，乙酰水杨酸(阿司匹林)的产率为×100%＝50%。 答案　(1)加快过滤速度(或过滤效果好) (2)水浴加热　球形干燥管　(CH3CO)2O＋H2O―→2CH3COOH (3)取最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴FeCl3溶液，若有紫色出现，说明水杨酸有剩余；若无紫色出现，说明水杨酸没有剩余 (4)重结晶　(5)50% 17．(14分)(2025·黑吉辽内蒙古卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为____________________________。 (2)C→D实现了由________到________的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为________。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有________种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为________。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为____________和_____________。 解析　(1)A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B()，化学方程式为＋CH3OH＋H2O； (2)C为，C被氧气氧化为D()，羟基转化为醛基； (3)G为，与反应生成，属于取代反应； (4)E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体，如果为醛基、溴原子、甲基的组合时，可形成、两种，如果为酮羰基、溴原子组合时可形成、，一共有4种； (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，与N互为同分异构体的结构可以是； (6)参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物。 答案　(1) ＋CH3OH＋H2O (2)羟基　醛基　(3)取代反应 (4)4 (5) (6)　 18．(15分)医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。 已知：①RCH===CH2RCH2CH2CHO ②＋RCH===CH2 (1)B的核磁共振氢谱图中有________组吸收峰，C的名称为________。 (2)E中含氧官能团的名称为__________________，写出D→E的化学方程式：_____________________________________________________________。 (3)E→F的反应类型为________。 (4)E的同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有_______________________种，写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式：___________________________________________________________。 (5)下列有关产物G的说法正确的是________(填序号)。 A．G的分子式为C15H28O2 B．1 mol G水解能消耗2 mol NaOH C．G中所有碳原子均采取sp3杂化 D．合成路线中生成G的反应为取代反应 (6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。合成路线流程图示例：H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。 解析　在合成路线中，C＋F→G为酯化反应，由F和G的结构可推出C为，结合已知信息①，可推出B为；由F的结构和E→F的转化条件，可推出E为，再结合已知信息②，可推出D为。 (1)由上述分析可知，B的结构简式为，其分子中有4种化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱图中有4组吸收峰；的名称为3-甲基丁酸。 (2)E为，其中含氧官能团的名称为羟基，根据已知信息②可写出D→E的化学方程式。 (3)E→F为苯环加氢的反应，该反应类型为加成反应或还原反应。 (4)E为，其同分异构体满足条件：结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构。应分两步分析，首先从分子组成中去掉—O—，则苯环上只有一个取代基的结构为，由于丁基有4种结构，所以也有4种，即、、、；第二步，将—O—插入C—C键之间形成醚，分别有4种、4种、3种和2种，共有13种，其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为、。 (5)A项，由G的结构知G的分子式为C15H28O2，正确；B项，1 mol G水解只能消耗1 mol NaOH，错误；C项，G中酯基中碳原子采取sp2杂化，错误；D项，合成路线中生成G的反应为酯化反应，也属于取代反应，正确。 (6)以1-丁醇为原料制备正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)，属于增长碳链的合成，结合题干中A→B→C的转化过程可知，1-丁醇先发生消去反应生成1-丁烯，再和CO/H2反应生成正戊醛，最后氧化生成正戊酸，据此写出合成路线。 答案　(1)4　3-甲基丁酸 (2)羟基　＋CH3CH===CH2 (3)加成反应(或还原反应) (4)13　、 (5)AD (6)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH===CH2 CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2COOH 学科网（北京）股份有限公司 $