3.4.1羧酸课件-2026-2027学年高二下学期化学选择性必修3

该高中化学课件围绕羧酸的结构与分类、化学性质展开，通过酸的命名练习及例题导入，衔接烃的衍生物知识，搭建从已知到未知的学习支架，帮助学生系统掌握羧酸的概念、官能团、分类及代表物质性质。 其亮点在于注重科学探究与实践，设计酸性比较实验（如乙酸、碳酸、苯酚）和同位素示踪法验证酯化反应断键，结合表格对比醇、酚、羧酸羟基活泼性培养科学思维。通过生活实例（蜂蛰处理）联系实际，助力学生构建结构决定性质的化学观念，教师可提升教学效率，学生能增强探究能力与知识应用能力。

第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 第三章　烃的衍生物 1 羧酸的化学性质 2 羧酸的结构与分类 1 本节重点 本节难点 知识导航 ①HCOOH ②CH3CH2COOH ③ 3-甲基丁酸 甲酸 丙酸 丙二酸 丙烯酸 苯甲酸 CH3CH2CH2COOH CH3 COOH ④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥ 请对下列酸进行命名： 新课导入 【例1】写出下列酸的名称 3，4-二甲基戊酸 对甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 乙二酸 CH3 CH CH3 COOH CH CH3 CH2 (1) (4)HOOC—COOH COOH CH3 (2) COOH OH (3) 新课导入 C O OH 或[ ] 1、概念： 由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的有机化合物 饱和一元羧酸：______________ 一元羧酸：___________ 3、通式： 2、官能团： 羧基 —COOH CnH2n＋1COOH 或[CnH2nO2] R—COOH 注意：羧基由羰基和羟基组合而成，羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成 决定羧酸的化学性质 一、羧酸的结构及分类 新课讲授 4、羧酸的分类 按分子中 羧基数目 一元羧酸 多元羧酸 CH3CH2COOH (丙酸) (丙三酸) 二元羧酸 HOOC−COOH (乙二酸) HOOCCH2CHCH2COOH COOH 甲酸、乙酸 低级脂肪酸 C17H35COOH (硬脂酸) C15H31COOH (软脂酸) C17H33COOH (油酸) C17H31COOH (亚油酸) 高级脂肪酸 按羧基 所连烃基 脂肪酸 芳香酸 −COOH (苯甲酸) 羧酸 分类 一、羧酸的结构及分类 C ≥ 10 C ≤ 10 新课讲授 ①有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。 乳酸(2-羟基丙酸) CH3 CH OH O C OH 柠檬酸 CH2 COOH C HO COOH CH2 COOH 苹果酸 CH CH2 O C OH O C OH HO 5、常见的羧酸 一、羧酸的结构及分类 新课讲授 H—C—OH O ‖ ②甲酸 物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 结构： 化学性质： ①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。 ②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。 用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 结构特点：既有羧基的结构，又有醛基的结构。 (蚁酸) HCOOH 5、常见的羧酸 一、羧酸的结构及分类 与水分子形成氢键 新课讲授 ③苯甲酸 5、常见的羧酸 一、羧酸的结构及分类 与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内，故也称为安息香酸 苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。 苯环不溶于水 新课讲授 乙二酸（ethanedioic acid）俗称草酸，是组成最简单的二元羧酸，结构简式为HOOC—COOH H2C2O4 乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水或乙醇，以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中。 ④乙二酸 5、常见的羧酸 一、羧酸的结构及分类 化学分析中常用的________，也是重要的化工原料 还原剂 滴定高锰酸钾 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O 新课讲授 (1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　) (2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物(　　) (3)软脂酸C15H31COOH属于饱和高级脂肪酸(　　) (4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　) (5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　) 【例2】根据所学内容，判断正误 × × √ √ × 典例精讲 1、溶解性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是________水的___________ 憎水基团 亲水基团 羧基是亲水基团，与水可以形成氢键。低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。随着相对分子质量的增加，憎水的烃基愈来愈大，羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后与烷烃的溶解度相近。 C O OH R 不溶于 蜡状固体 二、物理性质 新课讲授 思考：分析表格中的数据，你能得出什么结论？ 甲酸 HCOOH 乙酸 CH3COOH 丙酸 CH3CH2COOH 正丁酸 CH3CH2CH2COOH 十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 苯甲酸 C6H5—COOH 17 -21 -5 122 8 70 101 118 141 166 249 383 名称 结构简式 熔点 /℃ 沸点 /℃ 新课讲授 由上表可以看出，碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。 乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键，二聚) 丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键) 正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃ 羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 C O O H H C O O H H 2、熔沸点 二、物理性质 新课讲授 ③＞②＞① ②＞③＞① 【例1】将下列化合物按沸点由大到小排序。 (1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：_____________。 (2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：____________。 典例精讲 羧酸的化学性质 三、化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时： α-氢的反应 O—H 断裂时，表现出酸性 C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代 脱羧反应 δ- δ+ C O O H C R H H 新课讲授 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑ 2CH3COOH + Na2O =2CH3COONa+ H2O CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质。 δ＋ δ－ δ－ δ＋ 氧氢键易断裂 酸性 1、酸性 三、羧酸的化学性质 ②与活泼金属： ①与酸碱指示剂： ③与碱性氧化物： ⑤与某些盐： ④与碱 ： 使紫色石蕊溶液变红 羟基受羰基影响， 羟基上的氢变得活泼 生活小常识：蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛 新课讲授 如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？ 新课讲授 (1)设计实验探究羧酸的酸性 提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。 方案 实验内容 实验现象 实验结论 ① ② ③ 溶液的红色最终均褪去 紫色石蕊溶液均变红色 pH均大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L－1的三种酸 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH P75探究 新课讲授 如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ 新课讲授 （2）利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 P75探究 新课讲授 ①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式 乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体， 说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中， 生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。 （2）比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 P75探究 CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑ + CO2 + H2O → + NaHCO3 苯酚钠溶液变浑浊是否一定是与CO2反应导致的？ CH3COOH具有挥发性 新课讲授 ②要比较上述三种物质的酸性强弱，如述装置的连接顺序如何？(用字母表示) A→D、E→B、C→F、G→H、I→J 实验装置如图所示： （2）比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 P75探究 新课讲授 ③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？ 除去CO2气体中的CH3COOH蒸气 ④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？ 有气体生成；溶液变浑浊。 ⑤该实验得出的结论是什么？ 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞ （2）比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 P75探究 新课讲授 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能，不产 生CO2 醇、酚、羧酸中羟基的比较 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇 能，且产 生CO2 能 不能 不能 常见羧酸酸性强弱顺序： ＞HCOOH＞ ＞CH3COOH 能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法 COOH COOH 新课讲授 问题：从化学键的角度分析，酯化反应中哪种断键方式是正确的？如何证实？ 酸脱羟基，醇脱氢原子 酸脱氢原子，醇脱羟基 ② + 浓H2SO4 △ + 醇和酸(羧酸和含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。 同位素示踪法验证断键位置 乙酸乙酯 2、取代反应（酯化反应） 三、羧酸的化学性质 ①概念： + 浓H2SO4 △ + 18 18 ① 新课讲授 如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应 羟基 氢 羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去______，醇脱去____ 2、取代反应（酯化反应） 三、羧酸的化学性质 ②反应规律： Tip:乙酸乙酯 无色油状液体，难溶于水易溶于有机溶剂，具有水果香味 CH3—C—OH O ‖ ＋ H—18OCH2CH3 CH3—C—18OCH2CH3 O ‖ ＋ H2O 实验现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。 新课讲授 碎瓷片作用： 防暴沸 导管在饱和Na2CO3液面上：防倒吸 长导管作用： 导气兼冷凝 加物顺序： 乙醇→浓硫酸→乙酸 饱和Na2CO3作用： ①溶解乙醇； ②中和乙酸； ③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂 沸点： 乙酸乙酯（77.1） 乙醇（78.3 ℃ ） 乙酸（118℃） 小心加热： 减少乙酸、乙醇的挥发。 加热： 加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。 分离碳酸钠和乙酸乙酯： 分液 注意事项： 新课讲授 思考与讨论：在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 2、取代反应（酯化反应） 三、羧酸的化学性质 ①增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失） ②不断分离产物水。 ③由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 ④冷凝回流，提高产率。 酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： 沸点： 乙酸乙酯（77.1） 乙醇（78.3 ℃ ） 乙酸（118℃） 新课讲授 ①生成链状酯 a.一元羧酸与一元醇的反应 CH3COOC2H5＋H2O b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 ＋2H2O ＋2H2O 2、取代反应（酯化反应） 三、羧酸的化学性质 CH3COOH＋CH3CH2OH 2CH3COOH＋ ＋2CH3CH2OH 酯化反应的基本类型 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 新课讲授 ②生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 ＋2H2O b.羟基酸分子间脱水形成环酯 ＋2H2O ＋ ＋ 新课讲授 c.羟基酸分子内脱水形成环酯 ＋H2O ③其他：生成无机含氧酸酯(如硝化甘油) 新课讲授 3、缩聚反应 三、羧酸的化学性质 有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 ①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 新课讲授 ②羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 nCH3 CH OH O C OH 催化剂 (n-1)H2O CH3 CH O O C OH H n 3、缩聚反应 三、羧酸的化学性质 有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 新课讲授 在催化剂的作用下，与Cl2 反应的化学方程式为 三、羧酸的化学性质 4、α-H 被取代的反应(以RCH2COOH为例) 通过羧酸 α-H 的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 5、还原反应: 一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。 新课讲授 35 脱羧反应 不同的羧酸失去羧基的难易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(通过失去 CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应。 一元羧酸的α-碳原子上有强吸电子基团时，使得羧酸变得不稳定，当加热到100~200℃时，容易发生脱羧反应。 CH3COONa＋NaOH 强热 CH4↑＋Na2CO3 加热 CH3COCH3＋CO2↑ CH3 C CH2COOH O HOOCCH2COOH 加热 CH3COOH＋CO2↑ Cl3CCOOH 加热 CHCl3＋CO2↑ 拓展延伸 1、分枝酸可用于科学研究,其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述中正确的是( )。 B A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH 发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同 随堂演练 37 2、用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是（ ） A.银氨溶液 B.溴水 C.碳酸钠溶液 D.新制氢氧化铜悬浊液 D 新课讲授 3、已知甲酸的结构式为 ，下列有关甲酸的说法正确的是（ ） A.不能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.其中碳元素显＋4价 B 随堂演练 4、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。 试写出： (1)化合物A、B、D的结构简式： A_________________，B___________________，D____________________。 随堂演练 (2)化学方程式： A―→E：___________________________________________， A―→F：____________________________________________。 ＋2H2O (3)反应类型：A―→E：_________，A―→F：_____________________。 消去反应 取代反应(或酯化反应) 随堂演练 羧酸 代表物质：乙酸 概念与官能团 结构特点 分子结构 物理性质 化学性质 通式 分类 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 课堂小结 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.42 CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH H2C==CHCOOH＋H2O $