3.4.1 羧酸2025-2026学年高二下学期人教版化学选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸的结构、性质及应用，通过自然界动植物中的有机酸实例导入，如蚂蚁的蚁酸、菠菜的草酸，建立生活与化学的联系，引导学生从宏观现象过渡到羧基微观结构分析，搭建知识学习支架。 其亮点在于融合科学探究与实践，通过酸性比较实验、同位素示踪法探究酯化机理，培养学生科学思维。结合核心素养设计课堂练习，如甲酸性质辨析、乙酸乙酯制备优化，助力学生提升知识应用能力，也为教师提供丰富教学资源与实验指导。

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸及其衍生物 第1课时 羧酸 2026/6/11 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析：能从羧基、酯成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 科学探究与创新意识：能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。 2026/6/11 3 课堂引入 自然界的许多动植物中含有有机酸 蚂蚁 蚁酸 (甲酸) H C O OH 越橘 安息香酸 (苯甲酸) C O OH 菠菜 草酸 (乙二酸) C OH C OH O O 吗喽🐒 4 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 1. 基本概念 C O OH 或 [ ] (1) 概念：由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的有机化合物 饱和一元羧酸：______________ (3) 通式：一元羧酸：___________ 羧基 (2) —COOH CnH2n＋1COOH 或[CnH2nO2] R—COOH 注意：羧基由羰基和羟基组合而成，羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成 决定羧酸的化学性质 4 5 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 2. 分类 根据烃基 芳香酸：苯甲酸(安息香酸) C6H5COOH 脂肪酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH C17H33COOH C15H31COOH 软脂酸 油酸 根据羧基数目 HCOOH 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 HOOC ─ COOH 羧酸 5 6 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 2. 分类 低级 脂肪酸 甲酸_______________ C ＜ 12 乙酸_______________ 丙酸_______________ 硬脂酸 软脂酸 油酸 亚油酸 高级 脂肪酸 C ≥ 12 按分子中烃基所含碳原子数多少分类 C17H35COOH C17H33COOH C15H31COOH HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH C17H31COOH 6 7 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 3. 羧酸的命名 (1) 选主链：选择含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2) 编号位：以羧基碳原子为1，开始给主链上碳原子编号。 (3) 定名称：在酸名称之前加上取代基位次号和名称。并用“二、三、四”等表示羧基的个数。 7 8 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 3. 羧酸的命名 2,3-二甲基丁酸 丙二酸 2-甲基-3-乙基丁二酸 丙烯酸 2-乙基-3-丁烯酸 4-甲基苯甲酸 对甲基苯甲酸 3-苯基丙烯酸 对苯二甲酸 8 9 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 4. 羧酸的物理性质 ②溶解度：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH -21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 ①沸点：随着分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。 9 10 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 【发现】与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，羧酸的沸点更高。 【原因】羧酸分子间可形成氢键，且相比于醇分子，氢键的强度更大，数目更多，所以羧酸沸点更高。 名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇 相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74 沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8 4. 羧酸的物理性质 10 11 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 5. 羧酸的结构分析 ①使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。 ②碳氧单键极性增强，易断裂发生取代反应，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 羰基对羟基的影响： 试分析羧基的结构，预测羧酸的可能性质。 氧原子电负性较大 11 12 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 6. 羧酸的化学性质 (1) 酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸的通性。 ② 与活泼金属：2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2↑ ① 与酸碱指示剂：使紫色石蕊变红 ③ 与碱性氧化物：2CH3COOH+CaO → (CH3COO)2Ca + H2O ⑤ 与某些盐：CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑ ④ 与碱 ：CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 12 13 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 6. 羧酸的化学性质 (1) 酸性 【实验探究】利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 13 14 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 6. 羧酸的化学性质 B装置 无色气体 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 酸性：乙酸＞碳酸 D装置 溶液变浑浊 酸性：碳酸＞苯酚 (1) 酸性 14 15 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 6. 羧酸的化学性质 (1) 酸性 【实验探究】利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 除去B中挥发的乙酸 酸性： 乙酸＞碳酸＞苯酚 15 16 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 6. 羧酸的化学性质 (2) 酯化反应 羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应，生产乙酸乙酯。 【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？ 16 17 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 6. 羧酸的化学性质 (2) 酯化反应 同位素示踪：利用同位素对研究对象进行标记的微量分析法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。 由于酯化反应的机理影响，我们一般标记醇里面的－18OH，不标记羧酸里面的氧原子的－18OH，因为标记羧基中的的－18OH，18O，可能留在酯中也可能在水中。 √ 17 18 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 6. 羧酸的化学性质 (2) 酯化反应 试剂加入顺序： 乙醇→浓硫酸→乙酸 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂 长导管作用： 导气、冷凝回流 长导管末端不伸入液面以下：防倒吸 饱和碳酸钠溶液作用：溶解乙醇；中和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的分层 沸石作用： 防止液体暴沸 饱和碳酸钠溶液 现象：①饱和Na2CO3溶液上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 18 19 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 6. 羧酸的化学性质 (2) 酯化反应 【思考讨论】制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 ①增加乙醇的用量（乙醇的沸点比乙酸的低，更容易挥发损失）。 ②不断分离产物水。 ③由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 ④冷凝回流，提高产率。 19 20 吗喽🐒 2026/6/11 一、羧酸 6. 羧酸的化学性质 (2) 酯化反应 (1) 写出CH3COOH和乙二醇发生酯化反应的方程式。 (2) 写出CH3CH2OH和乙二酸发生酯化反应的方程式。 (3) 写出乙二醇和乙二酸发生酯化反应生成环酯的方程式。 20 21 吗喽🐒 2026/6/11 二、常见的羧酸 1. 最简单的羧酸——甲酸 (1) 最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有强腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 (2) 结构分析： 银镜反应 加成反应 酸性 酯化反应 甲酸具有腐蚀性。在化学性质上既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。 试写出甲酸相关的氧化反应！ 21 22 吗喽🐒 2026/6/11 二、常见的羧酸 1. 最简单的羧酸——甲酸 用途：工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 22 23 吗喽🐒 2026/6/11 二、常见的羧酸 2. 最简单的芳香酸——苯甲酸 (1) 与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内，故也称为安息香酸 (2) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 (3) 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 23 24 吗喽🐒 2026/6/11 二、常见的羧酸 3. 最简单的二元酸——乙二酸 (1) 俗称草酸；分子式：H2C2O4，Ω＝2 Ka1＝5.6×10－2；Ka2＝1.5×10－4 (2) 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 (3) 用途：化学分析中常用的还原剂，也是重要化工原料。 试写出乙二酸和酸性高锰酸钾的反应！ 5H2C2O4 + 2MnO4－ + 6H＋→2Mn2＋ + 10CO2↑ + 8H2O 24 25 吗喽🐒 2026/6/11 二、常见的羧酸 4. 羟基酸 有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。 乳酸(2-羟基丙酸) CH3 CH OH O C OH 柠檬酸 CH2 COOH C HO COOH CH2 COOH 苹果酸 CH CH2 O C OH O C OH HO 25 例1 下列操作中能说明甲酸溶液中存在甲醛的是( ) A.加入新制 悬浊液加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B.能发生银镜反应，证明含甲醛 C.溶液与足量 溶液混合,然后蒸馏，蒸馏出的馏分可发生银镜反应， 则有甲醛 D.先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生， 则含甲醛 √ 26 吗喽🐒 2026/6/11 课堂练习 26 例2 ［2025·四川广安高二月考］一种制备乙酸 乙酯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下 列说法正确的是( ) A.浓硫酸起到催化剂、吸水剂、脱水剂的作用 B.仪器 的作用是冷凝回流，以充分利用无水乙 醇、冰醋酸，仪器 中碎瓷片的作用是防止暴沸 C.仪器 中加入试剂的顺序：浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸 D.反应完全后，可用仪器、 蒸馏得到产品 √ 27 吗喽🐒 2026/6/11 课堂练习 27 例3 现以淀粉或C为主要原料都可以合成有机化合物D，其合成路线 如图所示。(已知： ) 28 吗喽🐒 2026/6/11 课堂练习 28 (1)A、B、D中含有的官能团名称分别是______、______、______。 醛基 羧基 酯基 (2)③⑤⑥的反应类型分别是__________、_______________、______ _____。 氧化反应 酯化(取代)反应 加成反应 (3)C的电子式为_ _____________；乙醇分子中的碳原子的杂化方式为 (4)写出下列反应的化学方程式： ③_ ___________________________________， ⑤_ _________________________________________________。 29 吗喽🐒 2026/6/11 课堂练习 29 (5)简述检验A中官能团的方法： ______________________________ ___________________________________________________________ ____________________________________________ 。 取适量银氨溶液(或新制氢氧化铜 悬浊液)于试管中，加入乙醛水溶液，水浴加热(或用酒精灯直接加 热)，若产生银镜(或砖红色沉淀)，则A中含有醛基 30 吗喽🐒 2026/6/11 课堂练习 30 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $