3.2.2 酚课件2026-2027学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

该高中化学课件聚焦酚的概念及苯酚的结构与性质，课堂导入从茶多酚等生活实例出发，引出酚的定义，通过典例辨析巩固概念，进而学习苯酚的结构、物理性质及弱酸性、取代反应等化学性质，构建从生活到化学概念再到性质探究的学习支架。 其亮点在于融合实验探究与核心素养，通过弱酸性、取代反应等实验培养科学探究能力，结合基团相互影响分析性质体现结构决定性质的化学观念，典例与随堂演练如白藜芦醇性质分析提升科学思维。学生能深化理解，教师可高效教学。

第二节 醇 酚 第2课时 第三章　烃的衍生物 1 苯酚的化学性质 2 酚的概念及其代表物的结构 1 本节重点 本节难点 知识导航 了解茶的同学都知道，当你比较困的时候，如果你能够喝上一杯清香的茶水，不一会儿你就会变得十分清醒，因此茶也受到中外人士的喜爱。 为什么茶叶具有这样的功效呢？ 新课导入 茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。常喝茶可以抗氧化，可以解生物碱。 茶多酚 新课导入 丁香酚 芝麻酚 生育酚 生活中的酚 苯环上连羟基 —— 苯宝宝装个醇 新课导入 例1、判断下列物质哪些属于酚（ ） CH3CH2OH ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ③④⑥⑦ 最简单的酚——苯酚 典例精讲 分子式： 结构简式： C6H6O 官能团： 羟基 结构式： C6H5OH 结构特点： 一个苯环上只连一个－OH。 一、苯酚的结构 新课讲授 例2、下列物质与苯酚互为同系物的是（ ） B C、 D、 A、 B、 如何判断是否为苯酚的同系物？ 一个苯环上只连一个羟基，其它都是烷烃基。 典例精讲 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 二、物理性质 无色 晶体 特殊 气味 43℃ 室温下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上时能跟水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂 有毒 苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色，保存时要密封露 新课讲授 思考题： 1、苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，该如何处理？ 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 （易溶于乙醇等有机溶剂） 2、如何洗去试管壁粘有的有毒苯酚？ 常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚 小知识：酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有较强杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏水”。 甲酚， 有邻、间、对三种结构 新课讲授 (3)常温下苯酚为粉红色晶体(　　) (4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗(　　) 1、根据所学内容，正误判断 CH2OH OH (1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上(　　) (2 ） 和 是同系物(　　) 典例精讲 三、苯酚化学性质 1、由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 苯：氧化、取代、加成 乙醇：氧化、置换、消去、取代 新课讲授 实验步骤 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 01 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 02 再向试管中加入稀盐酸 03 1、弱酸性 P64【实验3-4】 新课讲授 实验现象 得到浑浊液体（悬浊液） 液体变澄清透明 液体变浑浊（乳浊液） ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 1、弱酸性 新课讲授 实验原理 OH ＋NaOH ONa ＋H2O ONa ＋HCl OH ＋NaCl 故苯酚俗称石炭酸 (原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸) 1、弱酸性 OH O－ ＋H＋ 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色 几种常用指示剂的变色范围 苯酚的Ka=1.3×10-10。 ＋NaOH ＋稀盐酸 新课讲授 已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。 ONa ＋H2O＋ CO2 OH ＋NaHCO3 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 新课讲授 实验探究：苯环上氢原子的取代 实验步骤 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 2、取代反应 P65【实验3-5】 新课讲授 实验现象 有白色沉淀生成 2、取代反应 实验分析 受羟基的影响，苯基上处于羟基邻、对位的H变得更活泼 OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (白色沉淀) 2，4，6-三溴苯酚 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 注意：溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中 新课讲授 例2、酚类物质与Br2的取代反应量的关系：取代一个氢原子时，则消耗1个Br2。 如1 mol 最多可以消耗 mol Br2。 1 mol 最多可以消耗 mol Br2。 2 3 典例精讲 例3、1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应 　　　　　　　　　　　　　　　　 ____ mol Br2的溴水反应 ____mol NaOH的水溶液反应　 7 4 6 典例精讲 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 溴的状态 条件 产物 结论 原因 液溴 饱和溴水 液溴 FeBr3作催化剂 FeBr3作催化剂 不用催化剂 苯酚与溴取代反应比苯、甲苯更容易 羟基影响苯环，使苯环上邻、对位的氢原子活性增强，容易取代。 苯、甲苯和苯酚与Br2反应的比较 新课讲授 又称苦味酸，炸药 OH NO2 NO2 O2N ＋ 3H2O OH ＋ 3HNO3 浓硫酸 三硝基苯酚 2、取代反应 硝化反应 该反应也称为硝化反应 新课讲授 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验步骤 P66【实验3-6】 3、显色反应 新课讲授 实验现象 溶液显紫色 可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+ 6 C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+ 实验分析 3、显色反应 新课讲授 ①被氧气氧化 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色 部分苯酚被空气中的氧气氧化 原因：__________________________________________ OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) 4、氧化反应 新课讲授 一般在高中阶段可以简单认为，苯酚被氧化为对苯醌，不过对苯醌的颜色是黄色，不是很相符。真正的物质比较复杂，是醌类和酚类的混合物（C₆H₄O₂·2C₆H₅OH），既有对苯醌(黄)邻苯醌(红)，也有酚类，酚与醌相互之间可以通过氢键连接。 25 ②可以燃烧 ③使酸性KMnO4溶液褪色 OH ＋ 7O2 6CO2+3H2O 点燃 O 苯醌 OH KMnO4/H+ 4、氧化反应 OH ＋ 3H2 催化剂 加热、加压 OH 5、加成反应 新课讲授 一般在高中阶段可以简单认为，苯酚被氧化为对苯醌，不过对苯醌的颜色是黄色，不是很相符。真正的物质比较复杂，是醌类和酚类的混合物（C₆H₄O₂·2C₆H₅OH），既有对苯醌(黄)邻苯醌(红)，也有酚类，酚与醌相互之间可以通过氢键连接。 26 酚醛树脂的制备： OH n CH2 n 催化剂 +nH2O 缩聚反应：单体间除缩合生成高分子化合物外，还生成小分子（如H20、NH3等）化合物。 加聚反应：只生成高分子化合物。 苯酚与甲醛的缩聚反应 + n HCHO OH 6、缩聚反应 新课讲授 【1】白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______(填字母)。 A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 ABC HO CH CH OH OH (2)1 mol该有机物最多消耗_____mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_______L。 3 6 156.8 随堂演练 【2】．BHT是一种常用的食品抗氧化剂。由对甲基苯酚合成BHT的常用方法有2种(如图)。下列说法不正确的是 A．对甲基苯酚分子中最多有14个原子共面 B．BHT与对甲基苯酚互为同系物 C．BHT中加入浓溴水能产生白色沉淀 D．两种合成方法的原子利用率方法一高于方法二 随堂演练 第二节 醇 酚 第2课时 酚 代表物质：苯酚 概念与示例 代表物质：苯酚 分子结构 物理性质 化学性质 弱酸性 取代反应 显色反应 氧化反应 课堂小结 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $