3.2.2酚课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯酚的结构、性质及用途，通过科学史话（利斯特与苯酚消毒）和常见酚类物质（芝麻酚、丁香酚等）导入，从概念辨析到结构分析，预测性质后经实验验证（酸性、卤代等反应），最终联系用途与环保，构建完整知识脉络。 其亮点是以实验探究为核心（如苯酚酸性、溴代反应实验），结合结构决定性质的化学观念，通过对比（苯与苯酚溴代条件差异）培养科学思维，课堂小结用结构观整合知识。学生能提升探究能力和逻辑思维，教师可借助丰富实验案例和结构化设计提高教学效率。

第三章 烃的衍生物 长岭县第二中学 化学组 3.1.2 酚 主讲人：王佳凤 情景引入 科学史话—《苯酚的消毒作用》 苯酚——消毒防腐，对医生双手和手术器械消毒，减少了手术后患者的的伤口感染；成为一种强有力的外科消毒剂；苯酚有一定毒性和腐蚀性。 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分是甲基苯酚。 外科消毒之父 ———利斯特 情景引入 一些常见物质中所含酚类物质： 芝麻酚 茶多酚 丁香酚 吗啡 酚酞 乙酰氨基酚 苯环 概念 酚是羟基与______直接相连而形成的化合物 OH C C H H C C C H H C H H C C H H C C C H H C H 苯环上一个氢原子被取代羟基 探·酚的概念 探·苯酚的结构与组成 C C C C C C H H O H H H H 最简单的酚类物质 俗名：石炭酸 分子式：C6H6O 结构简式： 球棍模型： 结构特点： 苯环上一个氢原子被羟基取代 [思考]苯酚所有原子一定共平面吗？ 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 填充模型： 探·苯酚的物理性质 色态味： 溶解性： 室温下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上时能跟水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂 无色晶体，有特殊的气味 43 ℃ (常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚) 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色 熔点： 毒性： 苯酚有毒， 对皮肤有腐蚀性， 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 探·苯酚的化学性质 苯酚的氧化反应： ① 在空气中被O2氧化呈粉红色 OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) ② 可以燃烧 ③ 使酸性KMnO4溶液褪色 C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O 点燃 探·苯酚的化学性质 结合苯酚的结构，分析、预测并实验验证苯酚的化学性质 结构中含有苯环，化学性质预测如下： 1.能发生燃烧氧化反应 2.能与溴发生取代反应 3.能发生硝化反应 4.能与氢气发生加成反应 结构中含有羟基，化学性质预测如下： 1.能与金属钠发生反应 2.能与羧基发生酯化反应 3.能与卤化氢发生取代反应 4.能被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化 探·苯酚的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 探·苯酚的化学性质 事实是否如此呢？！接下，我们来通过实验进行验证。 探·苯酚的化学性质 实验步骤 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 01 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 02 再向试管中加入稀盐酸 03 实验探究——苯酚的酸性： 探·苯酚的化学性质 实验现象 得到液体浑浊 液体变澄清 液体变浑浊 ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 探·苯酚的化学性质 实验分析 OH ＋NaOH ONa ＋H2O ONa ＋HCl OH ＋NaCl (原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸) 探·苯酚的化学性质 实验结论 OH O－ ＋H＋ 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色俗称石炭酸 苯环对羟基的影响 探·苯酚的化学性质 ② 与NaOH溶液反应 ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 ① 与Na的反应 2C6H5OH＋2Na 2C6H5ONa＋H2↑ ③苯酚钠与碳酸钠反应 OH + Na2CO3 ONa + NaHCO3 OH + NaHCO3 不反应 苯酚的酸性： 探·苯酚的化学性质 ④苯酚钠与碳酸反应生成苯酚 ＋NaHCO3 OH ONa + CO2+H2O 向苯酚钠溶液中通入CO2时， 无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 探·乙醇的化学性质 实验步骤 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。 再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 实验探究——苯酚的卤代反应： 实验现象 有白色沉淀生成 OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (白色沉淀) 2，4，6-三溴苯酚， 不溶于水，易溶于有机溶剂 实验分析 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼 探·苯酚的化学性质 实验中苯酚不能过量， 否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀; 探·苯酚的化学性质 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代 苦味酸，炸药 OH NO2 NO2 O2N ＋ 3H2O OH ＋ 3HNO3 浓硫酸 三硝基苯酚 硝化反应： 探·苯酚的化学性质 1.如何除去苯中的苯酚？ 利用苯酚的酸性 NaOH溶液 在混合溶液中加入稍过量的NaOH溶液，振荡，静置，分液，取上层液体，即为苯。 原理 试剂 操作 2.如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 分液 探·苯酚的化学性质 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离 而使苯酚表现弱酸性。 由于羟基影响了与其相连的苯基，使其苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代 探·苯酚的化学性质 实验探究——苯酚的显色反应： 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验步骤 实验现象 溶液显紫色 可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+ 6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+ 实验分析 应用 铁盐与没食子酸制造了墨水 探·苯酚的化学性质 苯酚的加成反应： 该反应也称为还原反应 探·酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。 …… 制药 防腐剂 合成香料 酚醛树脂 洗涤剂 消毒剂 合成纤维 探·酚的用途 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染； 化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 探·酚的用途 H OH + (n-1）H2O 催化剂 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 缩聚反应 课堂小结 用“结构观”小结：官能团决定性质、基团之间相互影响 —O-H 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 弱酸性 氧化反应 与钠反应 取代反应 加成反应 浓溴水→三溴苯酚 练·学以致用 分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、 ________、_______ 1mol的 OH —CH3 — — CH3 HO —CH3 —OH 3mol 2mol 2mol 1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　　　　　　　 7 ____ mol Br2的溴水反应 6 ____mol NaOH的水溶液反应　 4 练·学以致用 已知某物质的结构简式如下图所示： 3mol 2mol 2mol 1mol 练·学以致用 A B C (1)1 molA最多能与______mol Br2的溴水发生反应。 (2)1 molB最多能与______mol NaOH发生反应。 (3)1 molC最多能与______mol NaOH发生反应。 2 5 6 练·学以致用 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ -OH上H的活性大小比较： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 练·学以致用 官能团 耗H2 耗Br2 —— 耗OH－ —— —— 1 2 1 3 2 1 3 1 3 探·苯酚的化学性质 苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 练·学以致用 物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置 苯酚 饱和溴水 —— 取代反应 苯环上羟基的邻、对位 苯 液溴 FeBr3作催化剂 苯环 苯的同系物 液溴 FeBr3作催化剂 苯环 溴蒸气 光照 侧链 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 结论： 练·学以致用 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH     官能团 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学性质 共性 (1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氧化反应 — 加成反应(苯环的加成) 异性 (1)酯化反应 (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应 酚的傅-克反应 芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行。苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应，情况如下 eg 1 eg 2 eg 3 拓展延伸 $