3.4.2羧酸的衍生物 课件 -2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦酯、油脂和酰胺的结构与性质，课堂导入通过羧酸衍生物定义及乙酸乙酯、乙酰胺实例，衔接羧酸知识，搭建“羧基取代→衍生物分类”的学习支架，帮助学生构建知识脉络。 其亮点在于结合实验探究（乙酸乙酯水解条件影响）和对比表格（酯化与水解、脂肪油矿物油区分），培养科学思维与探究能力，联系肥皂制作、烟酰胺护肤等生活实例渗透化学观念。学生能深化理解，教师可提升教学效率。

第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 第三章　烃的衍生物 1 酯、油脂和酰胺的结构和性质 2 酯、油脂和酰胺的结构和性质 1 本节重点 本节难点 知识导航 羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物 羧酸衍生物 乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基（__________）取代后生成__________， 乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基（_____）取代后生成的____________. 例如 -OCH2CH3 乙酸乙酯 -NH2 乙酰胺 酯类 酰胺类 新课导入 1、概念： 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物 结构可简写为______________ RCOOR′ C O OR′ 一、酯 ①R与R′可以相同，也可以不同；②其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 2、羧酸酯的官能团： (酯基) 由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 与饱和一元羧酸互为同分异构体 饱和一元酯的通式为：CnH2nO2(n≥2) 3、饱和一元酯： 新课讲授 CH3CHCOOH CH3 (3)既含有羟基又含有醛基的有___种 【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中： (1)属于酯类的有____种 (2)属于羧酸类的有____种 HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2H5 4 CH3CH2COOCH3 HCOOCHCH3 CH3 2 CH3CH2CH2COOH 5 HOCH2CH2CH2CHO CH3CH2CHCHO OH CH3CHCH2CHO OH CH2CH2CHCHO OH CH3 CH3CCHO OH CH3 典例精讲 根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯 指两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯 (乙酸乙酯) (甲酸正丙酯) HCOOCH2CH2CH3 ①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯 ②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名 CH3COOCH2 CH3COOCH2 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 指乙二酸与两分子乙醇生成的酯 4、命名： 一、酯 新课讲授 低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 物理性质 芳香 小 5、酯的物理性质和存在： 一、酯 天那水，又名香蕉水。 主要成分： 乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15% 正丁醇10~15% 乙醇10% 丙酮5~10% 苯20% 二甲苯20% 新课讲授 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 CH3—C—O—CH2CH2CHCH3 O ‖ CH3 — CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3 O ‖ CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3 O ‖ 5、酯的物理性质和存在： 一、酯 存在 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料 新课讲授 + 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图 乙酸乙酯的空间填充模型 + 一、酯 ——属于取代反应 6、酯的化学性质：（水解反应） 新课讲授 实验探究 乙酸乙酯的水解 【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 【设计与实验】请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。 与酸、碱性及温度有关。 （提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。) 新课讲授 实验探究 实验现象 含有石蕊的 稀硫酸 （红色） 含有石蕊的 蒸馏水 （紫色） 含有 石蕊的NaOH溶液 （蓝色） 分层，酯层无明显变化 酯层消失最快，溶液整体变成蓝色 酯层消失较慢，溶液整体成红色 1、在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较？ 酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全 新课讲授 11 实验探究 含有 石蕊的稀硫酸 常温 水浴 加热 实验现象 2、在不同温度下水解速率的比较？ 酯层消失一部分 酯层几乎消失 温度越高，酯水解程度越大。 新课讲授 碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 酯的水解反应原理： 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键 酸性条件下，酯的水解是可逆反应 C O R OH OR′ H 酸 醇 C O OR′ R H OH 酯 水 一、酯 6、酯的化学性质：（水解反应） 新课讲授 思考与讨论 根据平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的？ + + 稀H2SO4 △ NaOH + H2O + + + △ NaOH 乙酸 乙醇 乙酸钠 乙醇 在碱性条件下，酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡正向移动，使酯的水解程度加大。 新课讲授 例3、写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式 + 2 稀H2SO4 △ + 2 + 2 NaOH △ + 2 典例精讲 【例4】1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( ) A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol B COOCH3 CH3COO COOH 典例精讲   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 酯化反应与酯的水解反应的比较 催化剂 新课讲授 甲酸酯的结构与性质 R O H O C 酯基 醛基 银镜反应 新制Cu(OH)2反应 水解反应 由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质 拓展延伸 官能团 油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物 1、结构： CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基 油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物 二、油脂 如： 饱和的硬脂酸（____________） C17H35COOH 不饱和的油酸（____________） C17H33COOH 饱和的软脂酸（____________） C15H31COOH 不饱和的亚油酸（____________） C17H31COOH 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多 新课讲授 2、分类： 常温下，动物油脂呈固态，称为脂肪；如牛油、羊油等 常温下，植物油脂呈液态，称为油；如花生油、芝麻油、大豆油等 按状态分类 二、油脂 简单甘油酯(R、 R' 、R"相同) 混合甘油酯(R、 R' 、R"不同) 按高级脂肪酸的种类分 新课讲授 油脂与酯怎么区分呢？ 酯 油脂 天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 典例精讲 请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？ CH2 O H CH CH2 O H O H C17H35 OH O C C17H35 OH O C C17H35 OH O C (硬脂酸) 3C17H33COOH＋ (油酸) HO CH2 CH CH2 HO HO 浓硫酸 浓硫酸 硬脂酸甘油酯 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3H2O C17H33COO CH2 CH CH2 OOCC17H33 OOCC17H33 3H2O 油酸甘油酯 典例精讲 色味 黏度 密度 溶解性 熔沸点 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 较大，触摸时有明显的油腻感 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 3、物理性质： 二、油脂 新课讲授 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应 4、化学性质： 二、油脂 新课讲授 ①水解反应 a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3H2O 浓硫酸 CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 OH O C 4、化学性质： 二、油脂 食物中的油脂在人体内的代谢过程中会发生水解反应转化为高级脂肪酸和甘油，高级脂 肪酸在酶的作用下进一步转化成二氧化碳和水，同时释放热量。 新课讲授 b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3NaOH CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 ONa O C ①水解反应 4、化学性质： 二、油脂 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应，工业上常用来制取肥皂 皂化 肥皂的有效成分： 高级脂肪酸钠 新课讲授 上层：高级脂肪酸钠(肥皂) 油脂 高级脂肪酸钠、甘油和水 下层：甘油、NaCl溶液 甘油 ＋ NaOH (水解) ＋固体食盐 (盐析) (蒸馏) 因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液 甘油 食盐水 加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型 成品肥皂 制造肥皂的简单流程 拓展延伸 ②油脂的氢化 人造脂肪 (硬化油) 或称为油脂的硬化 4、化学性质： 二、油脂 工业上常将液态植物油在一定条件下与氢气发生加成反应，提高其饱和程度，生成固态的氢化植物油 人造脂肪（硬化油）具有不易氧化变质、便于储存和运输等优势，可用作制肥皂和人造奶油的原料。 油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪） 新课讲授 脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？ 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 (石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______ 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 浅 无变化 新课讲授 油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 P80[资料卡片] H H (CH2)7COOH CH3(CH2)7 C=C 1 9 10 18 顺-9-十八碳烯酸(油酸) H H (CH2)7COOH CH3(CH2)4 C=C CH2 C=C H H 顺，顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) 9 10 12 13 18 拓展延伸 【例1】某物质的结构为 ，回答下列问题： (1)1 mol该油脂一定条件下可与______ H2发生加成反应。 (2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。 (3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同 分异构体的结构简式：_________________________________ 1 mol 肥皂 C17H35COOCH2 C17H33COOCH C15H31COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C15H31COOCH C17H35COOCH C17H33COOCH2 C15H31COOCH2 取代位置 典例精讲 【例2】某有机化合物X的结构简式为 下列有关有机化合物X的说法正确的是( ) A. 有机化合物X的分子式为C15H10O5 B. 与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol Br2 C. 一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与8 mol H2反应 D. 1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应 D 典例精讲 常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺（维生素B3）的结构简式如图: 酰胺基 新课讲授 （1）胺: 官能团： 氨基 (−NH2)或 (−NRR’ R和R’可以是氢原子或烃基) CH3−NH2 甲胺 苯胺 −NH2 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 通式：R—NH2 胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物 或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基） CH3−NH−CH3 二甲胺 三甲胺 (CH3)3N 三、酰胺 新课讲授 ①状态 ②溶解性 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，常温下是气体 丙胺以上是液体，十二胺以上为固体 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 与水分子间形成氢键 （1）胺 三、酰胺 1、物理性质 新课讲授 氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性。 苯胺 苯胺盐酸盐 ＋H＋ N H H H N H H H H [ ] ＋ 氨气显碱性的实质： NH2 NH3Cl +HCl 注意：“氨”“铵”“胺”的区别 氨指氨气(NH3)； 铵一般出现在铵盐中； 胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。 （1）胺 三、酰胺 2、化学性质 新课讲授 写出甲胺、二甲胺、三甲胺与盐酸反应的方程式： CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl (CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl (CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl 典例精讲 医药 农药 染料 （1）胺 三、酰胺 3、用途 胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。 新课讲授 硫粉 蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺基，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？ … C＝O H—N H—C—R1 C＝O H—N H—C—R2 C＝O H—N H—C—R3 C＝O H—N H—C—R4 … 蛋白质的三级结构 蛋白质的二级结构 蛋白质的四级结构 （2）酰胺 三、酰胺 新课讲授 1、酰胺的概念： 2、结构通式与官能团： R—C—NH2 = O 酰胺基 酰基 常见的酰胺： （2）酰胺 三、酰胺 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为 新课讲授 通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。 —NH2和—CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。 低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。 3、物理性质： （2）酰胺 三、酰胺 新课讲授 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 水解原理： 酸性环境： 碱性环境： 酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解! 4、化学性质： （2）酰胺 三、酰胺 新课讲授 酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 5、用途： （2）酰胺 三、酰胺 新课讲授 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 NH3 三角锥形分子 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 含有氨基 R-NH2 含有酰胺基 R C O NH2 含有铵根离子 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 【思考与讨论】举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 NH4+ 新课讲授 洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么？ 1.丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。 2.肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。 3.洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用中性洗涤剂。 酰胺基 【思考与讨论】 拓展延伸 1、乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H9NO B．乙酰苯胺是一种芳香烃 C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D．分子中所有原子一定在同一平面上 A 随堂演练 2．避蚊胺(X)简称DEET，是一种广谱昆虫驱避剂，其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是（ ） A．所含官能团的名称为酰胺基 B．与NaOH水溶液共热能发生水解反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子中所有C原子可能在同一平面上 D 随堂演练 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 酯 油脂 组成与结构 物理性质 组成与结构 物理性质 化学性质 化学性质 分类 常见高级脂肪酸 课堂小结 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 胺 酰胺 定义与结构 物理性质 定义与结构 物理性质 化学性质 化学性质 课堂小结 FormatFactory : www.pcfreetime.com Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $