3.5 有机合成 第2课时 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成路线的设计与实施，通过梳理烃及衍生物的转化关系，以卤代烃为桥梁，搭建从基础原料到目标分子的合成路径支架，帮助学生理解官能团转化逻辑和碳骨架构建方法。 其亮点在于结合具体合成案例（如乙烯合成乙酸乙酯多方案对比）和反应条件推断表，融入科学思维（证据推理、模型建构）与化学观念（物质转化），辅以实验操作分析（丁酸乙酯制备提纯）。学生能掌握逆合成分析法，提升解题能力，教师可直接用于教学，提高效率。

第三章 烃的衍生物 第五节 卤代烃 课时2 有机合成路线的设计与实施 选择性必修3 2.了解有机合成的原则，学会从基础原料分析合成路线，掌握逆合成分析法的解题方法。 学习目标 本节重点 本节难点 1. 理解官能团的转化关系，明确烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础； 2 教师点拨 一、有机合成路线的设计 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 较低成本 较高产率 操作简便 绿色化学 符合事实 教师点拨 一元化合物合成路线 R-CH=CH2 HX 卤代烃 NaOH水溶液 加热 一元醇 [O] 一元羧酸 醇/浓H2SO4/加热 酯 二元化合物合成路线 CH2=CH2 X2 NaOH水溶液 加热 [O] [O] 一定条件 链酯、环酯、聚酯 CH2X-CH2X HOCH2-CH2OH OHC-CHO HOOC-COOH 基础原 料 中间体1 中间体2 目标 化合物 教师点拨 芳香族化合物合成路线 Cl Cl2 FeCl3 NaOH水溶液、H+ 加热 OH CH3 Cl2 光照 CH2Cl NaOH水溶液 加热 CH2OH [O] CHO [O] COOH 醇、浓H2SO4、加热 芳香酯 教师点拨 CH2=CH2 2个碳变成4个碳 碳骨架的构建 官能团的引入 引入羟基、羧基、酯基 CH3COOCH2CH3 方案一 CH2=CH2 C2H5OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 加成 氧化 氧化 酯化 方案二 CH3CH2Br C2H5OH CH3CHO CH3COOH 水解 氧化 氧化 CH2=CH2 加成 CH3COOH CH2=CH2 直接氧化 CH3CH2OH 加成 酯化 CH3COOCH2CH3 方案三 教师点拨 OC2H5 OC2H5 C C O O C2H5OH OH OH C C O O ⑤ CH2 CH2 ④ OH OH H2C H2C ③ Cl Cl H2C H2C ② CH2 CH2 ① 由乙烯合成草酸二乙酯 CH2＝CH2＋Cl2 催化剂 CH2CH2 Cl Cl ＋2NaOH H2O 加热 CH2CH2 OH OH ＋2NaCl [O] C C O O H H [O] C C O O OH HO H2O 催化剂 CH2CH2 H OH C C O O OC2H5 C2H5O 教师点拨 二、解答有机推断题的方法和策略 有机推断解题模式 分析 明显条件 挖掘 隐含条件 突破口 推官能团种类 推官能团位置 推官能团数目 推碳架 结构 确定有机物结构 全面审题 特征反应 反应机理 数据处理 产物结构 综合 分析 教师点拨 (2) 根据反应条件推断反应类型或可能含有的官能团； (1) 根据转化关系推断有机物的类别 反应条件 反应物及反应类型 NaOH水溶液、加热 卤代烃水解成醇，酯、酰胺水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应(-X与β-H) 浓H2SO4、加热 醇消去反应，醇脱水成醚，酯化反应，苯的硝化、磺化 稀H2SO4、加热 酯、酰胺、二糖、多糖、蛋白质等的水解反应 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成 浓溴水或饱和溴水 酚的取代反应 H2、催化剂 烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应 卤素单质、光照 多为饱和碳上的氢被取代 卤素单质、铁粉或FeX3 多为芳香烃发生苯环上的取代 O2/催化剂、加热 醇催化氧化为醛或酮，醛氧化成羧酸 新制Cu(OH)2/银氨溶液、加热 醛氧化成羧酸 KMnO4 多为有机物的氧化反应 教师点拨 (3) 根据试剂或特征现象推知官能团的种类； ① FeCl3溶液发生显色反应或加入饱和溴水出现白色沉淀，可能是酚类； ② 与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应可能含—CHO； ③ 使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的可能含有C=C或碳碳三键； ④ KMnO4(H＋)溶液褪色可能含有C=C或碳碳三键或-CHO或-OH或苯的同系物 ⑤ 与Na反应生成H2的可能含有—OH或—COOH；与碳酸盐反应生成CO2的可能含有—COOH；加入NaHCO3溶液产生气体可能含有—COOH ⑥ 能水解的可能含有酯基或—X ⑦ 加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，可能含有—CHO 教师点拨 (4) 根据有机反应中定量关系推断官能团的数目； ① 相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子； ② 根据发生酯化反应生成物减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数； ③ 由银镜反应生成Ag的质量可确定醛基的个数。 反应条件 定量关系 烃和卤素单质的取代 取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2) 碳碳双键/三键的加成 与H2、Br2、HCl、H2O加成，按物质的量之比为1∶1加成 含-OH的有机物与Na 2 mol —OH生成1 mol H2 银镜反应 1 mol —CHO对应2 mol Ag 新制Cu(OH)2悬浊液 1 mol —CHO对应1 mol Cu2O 教师点拨 基本类型 有机物类别 取代反应 (有进有出) 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、苯酚等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、酰胺、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物、苯酚等 分子间脱水 醇等 加成反应（开键加合） 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、苯酚，醛等 消去反应 卤代烃、醇等 (5) 根据有机反应中基本类型推断有机物类别； 教师点拨 基本类型 有机物类别 氧化反应 (加氧或去氢) 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醇、醛等 直接(催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 弱氧化剂氧化 (银氨溶液/新制的Cu(OH)2) 醛、葡萄糖等 还原反应 （加氢或去氧） 醛、油、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸氨基酸等 经典考题 单步流程 多步流程 (2025年全国卷） 以物质转化为主 (2025 ·湖南 ·高考真题） 以物质转化为主 (2025 ·江西 ·高考真题） 物质转化及操作类 经典考题 反应类型判定 反应关系判定 有机物性质预测 有机基础概念辨析 B. Y中的含氧官能 团分别是酯基、羧基 C. 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 C. 化合物Ⅱ能与NaHCO₃ A. 化合物I和Ⅱ互为同系物溶液反应 (2024年甘肃卷) (2023年江苏卷) 经典考题 杂化类型 手性碳原子 共平面 分子间作用力 A. X中所有氧原子不共平面 C. Z的高分子链之间存在氢键 C. N原子杂化方式相同 A. 均有手性碳原子 (2023年辽宁卷) (2025年江西卷) 教师点拨 (2025 · 甘肃)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)【答案】B A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 丁酸乙酯合成与提纯 丁酸与乙醇在浓硫酸加热条件下反应 参考乙酸乙酯制备 结合混合物特点设计分离提取流程 步骤 试剂 仪器 除杂 饱和碳酸钠溶液 分液漏斗、烧杯 产物分离 无 温度计、冷凝管、蒸馏头、牛角管、 蒸馏头 干燥 硫酸钠 锥形瓶 教师点拨 A 回流 A. 加热回流时选圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管起到冷凝回流的目的， 正确。 C 分液 C. 分液时，选择分液漏斗和烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧杯内壁，正确。 B 蒸馏 B. 蒸馏时测定的是蒸汽的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该装置温度计插液体中，测定是液体的温度，不能测定馏分沸点。错误。 D 干燥 D. 有机液体干燥时，常加入无水氯化镁，无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干燥的有机液体， 正确。 $