3.4.2 羧酸衍生物课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸衍生物，系统涵盖酯、油脂、胺、酰胺的结构、性质及应用，从羧酸羟基取代引入，通过酰基、酯基等结构简式搭建学习支架，衔接前后知识脉络。 其亮点在于以乙酸乙酯水解实验探究为核心，运用控制变量法分析酸碱性、温度对反应的影响，体现科学探究与实践；结合酯水解条件差异及油脂氢化等实例，深化物质结构决定性质的化学观念，练习设计培养科学思维，助力学生理解应用，提升教师教学效率。

走进奇妙的化学世界 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 学习 目标 第2课时 羧酸衍生物-酯 PART 01 PART 02 通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程 了解酯类化合物的结构特点 掌握酯类化合物的化学性质 羧酸衍生物 1.定义： 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 如： R-C- O = 酰基 R-C-OR´ O = 酯 R-C-X O = 酰卤 R-C-NH2 O = 酰胺 1. 结构： R1 :只能是烃基 R(H) C O R1 O 官能团：酯基 C O R O 或RCOOR′ 饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成饱和一元酯: 与饱和一元羧酸互为同分异构体 一、酯 密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 低级酯是有芳香气味的液体。 2.物理性质： 羧酸（或无机含氧酸）+ 醇 酯 + 水 某酸 某醇 某酸某酯 例：请说出下列酯的名称： HCOOCH3 COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3COOCH2 CH3COOCH2 甲酸甲酯 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 3.酯的命名 COOCH2 COOCH2 乙二酸乙二酯 稀H2SO4 CH3—C—O—C2H5 + H－OH O CH3COOH+ C2H5OH 酸性可逆 水解反应（取代反应） 4.化学性质： 碱性不可逆 CH3—C—O—C2H5 + NaOH O CH3COONa + C2H5OH 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 1. 写出下列酯在酸性条件下水解的反应方程式。 练习： 2. 1mol有机物与足量NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为___________ 3mol 3. 一环酯化合物，结构简式如下： 试推断： （1）该环酯化合物在酸性条件下水解的产物的结构简式； （2）此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？　 ------- ------- C OH OH HO CH2 O 4.乳酸分子结构简式为如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环保材料。 （1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式。 （2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式。 探究 乙酸乙酯的水解 【问题】 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 【设计与实验】 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)实验方案与步骤： 实验内容 实验现象 结论 (1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率比较 (2)不同温度下水解速率的比较 碱性条件下酯层消失，酸性条件酯层减少，未消失，中性条件无明显现象。 升高温度，酯层减少速率加快。 碱性条件下水解水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解；加热水解速率加快。 与酸、碱性及温度有关。 二、油酯 1.结构 ：高级脂肪酸与甘油形成的酯 CH2—O—C—R O ＝ CH—O—C—R′ O ＝ CH2—O—C—R″ O ＝ R 、 R '和 R "代表高级脂肪酸的烃基 通常将常温下呈液态的油脂称为___，如植物油；呈固态的油脂称为_____，如动物油脂。 油 脂肪 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。 C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 3C17H35COOH + HO—CH2 HO—CH HO—CH2 浓硫酸 △ + 3H2O C17H33COO—CH2 C17H33COO—CH C17H33COO—CH2 3C17H33COOH + HO—CH2 HO—CH HO—CH2 浓硫酸 △ + 3H2O 硬脂酸甘油酯(含饱和烃基) 油酸甘油酯(含不饱和烯烃基) 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 （1）水解反应： C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3NaOH Δ 3C17H35COONa + CH2OH CHOH CH2OH 硬脂酸钠(硬肥皂) C17H35COOK 硬脂酸钾(软肥皂) KOH 皂化反应 C17H33COO—CH2 C17H33COO—CH C17H33COO—CH2 + 3H2O 稀硫酸或酶 △ 3C17H33COOH + CH2OH CHOH CH2OH 油酸甘油酯 油酸 甘油 硬脂酸甘油酯 2.化学性质 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 不饱和程度较高的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，又称硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输。 C17H33COO—CH2 C17H33COO—CH C17H33COO—CH2 + 3H2 催化剂 △ C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 C17H31COO—CH2 C17H31COO—CH C17H31COO—CH2 + 6H2 催化剂 △ C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 油酸甘油酯 亚油酸甘油酯 （2）加成反应： 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 烃基取代氨分子中的氢原子，也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。通式： 。 三、胺 CH3－ＮH2 R－NH2 如： 苯胺 甲胺 1.结构： － ＮH2 官能团： －NH2(氨基) 2.化学性质： －ＮH2 + HCl －ＮH3Cl (1) 具有碱性： 苯胺盐酸盐 + - 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 R—C—ＮH2 O CH3—C—ＮH2 O —C—ＮH2 O H—C—Ｎ—CH3 O CH3 四、酰胺 1.结构： 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 —C—ＮH2 O 酰胺基 如： 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N ﹣二甲基甲酰胺 (1)水解反应： + H-OH RCONH2 + NaOH Δ Δ RCOOH + NH3 ↑ RCOONa + NH 3 ↑ 官能团： 2.化学性质： RCONH2 +H2O+ HCl Δ RCOOH + NH4Cl R—C—NH2 O 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 小结： 羧酸的衍生物 酯 油酯 酰胺 胺 水解(取代反应） 水解(取代反应） 氢化(加成反应） 碱性 水解(取代反应） 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 思考与讨论 请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 物质 组成 结构 性质 用途 氨 胺 酰胺 铵盐 由N、H组成 由C、H、N组成 由C、H、O、N组成 H、N、酸根中元素组成 由氨分子构成，氨分子可看由H和氨基构成 由胺分子构成，胺分子由烃基和氨基构成，官能团：氨基 由酰胺分子构成，酰胺分子由烃基和酰胺基构成，官能团：酰胺基 铵离子和酸根离子构成的离子晶体 碱性 水解 碱性 水解、与碱反应 制取硝酸、铵盐、纯碱等 合成医药、农药和染料等 作溶剂，合成医药和染料 化肥、化工原料 人教版(2019)选择性必修三 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 $