3.1.1卤代烃课件-2026-2027学年高二下学期化学选择性必修3

该高中化学课件聚焦卤代烃的概念、分类、性质（取代反应、消去反应）及卤素原子检验，通过生活实例（如涂改液溶剂、PVC雨衣）和DDT案例导入，衔接烃与烃的衍生物知识，搭建从具体到抽象的学习支架。 其亮点是结合实验探究（如溴乙烷水解与消去反应实验）和对比分析（反应条件与产物比较），培养科学探究与实践能力和科学思维，以结构决定性质体现化学观念。典例精讲和随堂演练助学生巩固，教师可高效开展教学。

第一节 卤代烃 第三章　烃的衍生物 1 取代反应　消去反应 2 卤代烃 1 本节重点 本节难点 卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 3 知识导航 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 复方氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 七氟丙烷 灭火器 新课导入 Cl Cl Cl Cl Cl DDT(滴滴涕) C14H9Cl5 DDT——20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了巨大的作用。但因其对环境污染过于严重，很多国家和地区已禁止使用 观察DDT的结构简式，总结其与对应烃的不同点？ 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 新课导入 1、概念： 一、卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 2、官能团： 碳卤键 饱和一卤代烃：可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 单卤代烃 多卤代烃 按卤素种类 按卤素原子多少 氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) 3、分类： 按烃基种类分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 CH3Cl CH2ClCH2Cl CH3Cl CH2=CHCl 新课讲授 4、卤代烃的命名(系统命名法) 以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名 CH3CH2CHCH3 Cl 2-氯丁烷 氯乙烯 1，2-二溴乙烷 CH2 CH Cl CH2 CH2 Br Br ①选主链 选择含官能团的最长碳链作为主链 ②编号 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 ③命名 命名时，取代基书写顺序：从简入繁，先写烃基，再写卤原子 新课讲授 （1） （2） CHCH2CHCH2CH3 Br Br CH3 3-甲基- 1,1-二溴戊烷 4-甲基-3-溴庚烷 CH3—C—CH2—CH—CH3 Cl CH2F Cl （3） 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 CH2—C—CH=CH2 Cl CH3 Cl （4） 3-甲基- 3,4-二氯-1-丁烯 例1：用系统命名法对下列有机物进行命名 典例精讲 一、卤代烃 5、卤代烃的物理性质 几种氯代烃的密度和沸点 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 新课讲授 一、卤代烃 5、卤代烃的物理性质 状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体 沸点 比具有相同碳原子数的烃沸点高 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高 溶解性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂, 某些卤代烃本身就是很好的溶剂，如CCl4 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 重点关注卤代烃的溶解性与密度 新课讲授 二、溴乙烷 C2H5Br 分子式： 电子式： 1、认识结构： 结构式： 结构简式： C • • • • • • • • H Br C •• •• •• •• •• •• H H H H CH3CH2Br 官能团： 碳溴键 新课讲授 2、物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 38.4℃ 无色 液态 比水大 难溶于水，可溶于多种有机溶剂 二、溴乙烷 球棍模型 空间填充模型 1、认识结构： 溴乙烷的核磁共振氢谱 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 新课讲授 3、结构特点 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响，使乙基被活化。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H H H C C Br H H δ- δ+ δ＋ δ- 新课讲授 4、溴乙烷化学性质 【 实验3-1 】 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象 ①取代反应 新课讲授 实验现象： 实验解释： ④中有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ 取代反应 反应条件： NaOH水溶液、加热 ①取代反应 CH3CH2-Br＋NaOH CH3CH2-OH＋NaBr 水 △ AgBr ①中溶液分层； ②中有机层厚度减小 C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr △ NaOH + HBr == NaBr + H2O 又称水解反应 新课讲授 例2、写出1-氯丙烷、2 - 甲基 - 2 - 溴丙烷、 1,2 - 二溴乙烷分别与NaOH的水溶液加热发生反应的化学方程式。 典例精讲 3、化学性质 ②消去反应 实验条件： NaOH的乙醇溶液、加热 反应原理： 实验现象： 生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。 化学键的变化： 断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H，形成 C=C ＋ NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 醇 △ 反应条件： NaOH的醇溶液、加热 新课讲授 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键（双键或三键）的化合物的反应叫做消去反应。 ②消去反应 消去反应的发生条件 1、邻位碳原子上必须有氢原子(β-H)，否则不能发生消去反应。 2、NaOH的乙醇溶液、加热。 归纳总结 (1)从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。 （2）从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子 注意反应条件与取代反应的区别 新课讲授 【例3】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是： CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl CHCl2CHBr2 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl CH2Br CH2Br 大鹿化学工作室制作，侵权必究 典例精讲 例4、写出下列物质分别与NaOH的乙醇溶液加热发生反应的化学方程式。 CH3CH2CHCH3 Cl CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2 典例精讲 例4、写出下列物质分别与NaOH的乙醇溶液加热发生反应的化学方程式。 CHCl2CH3 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CH-C-CHCH3 Cl Cl CH3 CH3 典例精讲 消去反应的规律 如CH3Cl 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 (1) 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 (3) (2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 (4) 卤代烃发生消去反应可生成炔烃 如ClCH2CH2Cl CH≡CH 新课讲授 （1）卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。 如何通过实的方法验证取代反应和消去反应的产物？ （2）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱 【思考题】 课本56页 实验与探究 新课讲授 三、1-溴丁烷的化学性质 1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液 水 酸性 KMnO4溶液 向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验 【 实验探究-----1-溴丁烷的化学性质 】 新课讲授 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 1-溴丁烷的化学性质 实验分析 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 Br H CH3CH2CHCH2＋NaOH 乙醇 CH3CH2CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O 原 理 新课讲授 比较与分析 1-溴丁烷的化学性质 比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 乙醇溶液、加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 水溶液、加热 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 有醇则烯（炔） 无醇则醇 新课讲授 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用___________________来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？_____，理由：___________________________________ 为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 问题1 ①实验中盛有水的试管的作用是__________________________， 原因____________________________________________________________ 为了除去挥发出来的乙醇 乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验 不用 乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验 溴的四氯化碳溶液 问题讨论 新课讲授 问题讨论 预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物 问题2 卤代烃消去条件：邻碳有氢(消去β—H) Br CH3CH2CHCH2 H Br CH3CHCHCH3 H CH3CH2CH CH2 1-丁烯 CH3CH CHCH3 2-丁烯 新课讲授 （1）溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。 思考与讨论 取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。 没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生) 现象： 证明： AgNO3溶液 新课讲授 思考与讨论 (2)是否所有的卤代烃都能发生取代反应？ （3）是否所有的卤代烃都能发生消去反应？ 新课讲授 实验流程 ①通过水解反应将卤素原子转化为卤素离子 R—X NaOH溶液 / 水解 稀硝酸 酸化 硝酸银 溶液 AgCl 白色沉淀 AgBr 浅黄色沉淀 AgI 黄色沉淀 实验要点 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O 黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。故必须用硝酸酸化 （4）以溴乙烷为例如何检验卤代烃中的卤素原子种类？ 该步骤必不可少 新课讲授 用途 灭火剂 作溶剂 农药 塑料王 制冷剂 四、卤代烃的用途与危害 新课讲授 危害 含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物 四、卤代烃的用途与危害 新课讲授 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。 nCF2==CF2 (四氟乙烯) [ ]n CF2—CF2 例如：氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料 聚氯乙烯 管道 含氟聚合物制成 的充气薄膜建材 四、卤代烃的用途与危害 卤代烯烃 新课讲授 特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。 聚四氟乙烯不粘锅 聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。 新课讲授 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的 断键规律 键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 课堂小结 1、制取卤代烃的方法总结 CH3Cl＋HCl CH2BrCH2Br (副反应太多且难分离) 烷烃取代法 CH4＋Cl2 光照 烯(炔)烃加成卤素 CH2==CH2＋Br2 烯(炔)烃加成卤化氢 CH2==CH2＋HCl 催化剂 CH3CH2Cl 芳香烃取代法 ＋Br2 FeBr3 Br ＋HBr (产物纯净，易分离) 拓展延伸 已知，同一个碳原子上面连有两个或多个羟基不稳定，会发生分子内脱水形成羰基： 判断下列卤代烃与氢氧化钠水溶液共热的有机产物 ① ② ③ CH3CHO 2、多卤代烃的水解产物 拓展延伸 —CH3 —CHO 制 ①在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等 3、卤代烃的在有机合成中的应用 拓展延伸 例如1：由 1-­溴丙烷制 取 2-­溴丙烷 1-溴丙烷 消去 丙烯 加成 HBr 2-溴丙烷 ②改变某些官能团的位置 先由1-­溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-­溴丙烷。 例如2：由 1­-丁烯 制取 2­-丁烯 消去 1-丁烯 加成 HCl 2-氯丁烷 2-丁烯 拓展延伸 如何由 变为 ？ Br2/CCl4 Br Br 醇、NaOH △ 随堂演练 ③改变某些官能团的数目 例如3：由 1-­溴丙烷 制取 1，2-­二溴丙烷 先由1-­溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2-­二溴丙烷。 1-溴丙烷 丙烯 1，2-二溴丙烷 NaOH醇溶液 加热 溴水 练习：课本58页 第6题 拓展延伸 1、 为探究一溴环己烷 与 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去 反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是( ) 。 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和 ，再滴入 溶液，若有浅黄色沉淀生 成，则可证明发生了消去反应。 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。 丙：向反应混合液中滴入酸性 溶液，若溶液颜色变浅，可证明发生了消去反应。 D A.甲 B.乙 C.丙 D.都不正确 随堂演练 42 2、根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 环己烷 碳氯键 Cl A Cl2、光照 ① ② NaOH溶液 乙醇 ③ Br2、CCl4 B ④ (1)A的名称是_______， 中官能团名称是_________。 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl Br Br (2)②的反应类型是__________。 消去反应 (3)反应④的化学方程式是_____________________________________________ 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Br Br ＋2NaBr＋2H2O 醇 ＋2NaOH (1，3-环己二烯) 典例精讲 3、现有下列合成路线： （1）上述过程中属于加成反应的有__ ____（填序号）。 ①③⑤ （2）反应②的化学方程式为_ _____________________________。 （3）反应④为________________反应，化学方程式为 _____。 随堂演练 44 4、课本58页 课后练习 5、6、9 随堂演练 区别 第一节 卤代烃 卤代烃 取代反应　 概念与分类 物理性质 条件 化学方程式 卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 实验流程 实验要点 消去反应 代表物质：溴乙烷 原理 条件 化学方程式 特点 课堂小结 $