3.1.1卤代烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节 卤代烃 第三章　烃的衍生物 第1课时 卤代烃 1 新课导入 运动场上的“化学大夫” 思考：卤代烃的结构和性质？ 一、卤代烃 课本54页 1、卤代烃的定义： CH3 CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 CH2 CH2 + HCl CH3CH2Cl 催化剂 △ 取代反应 加成反应 获得卤代烃的途径： 2.官能团: X C 碳卤键(X= F、Cl、Br、I) ＋Br2 ＋HBr Br FeBr3 取代反应 3.分类： (1)按卤素原子的种类分类 (2)按卤素原子的数目分类 3 2 1 一、卤代烃 课本54页 4.命名： (1) 选主链：含-X相连的碳； (2) 编序号：近-X相连的碳(双键/三键优先)； (3) 写名称：标-X相连的碳 1，2-二氯乙烷 1 2 CH3 —CH—CH—CH3 Cl CH3 3-甲基-2-氯丁烷 4 3 2 1 CH2 —C= CH2 Cl Cl 2,3-二氯-1-丙烯 简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大 2-甲基- 1,2-二氯丁烷 CH2—C—CH2—CH3 Cl CH3 Cl 5.物理性质： CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl （1）状态： （2）溶解度 （3）密度 （4）沸点 一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代(脂肪）烃： 溴或碘代烃及多卤代烃: 密度比水大 密度比水小 熔沸点大于同碳个数的烃 ⒈. 均不溶于水且比水轻的一组液体是( ) A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳 C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷 ⒉. 下列有机物中沸点最高的是（ ） A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷 A D 课堂练习 二、卤代烃的化学性质 课本54页 球棍模型 空间填充模型 2种 等效氢： 个数比： 2：3 典例：溴乙烷 1.结构： 2.物理性质： 化学键 C-H C-C C-Br 键长/pm 110 154 194 键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5 断键方式： 通过上表，推测溴乙烷断键的位置： δ- δ+ 3.化学性质 C—Br 键具有较强的极性，易断裂。 因此溴乙烷的反应活性比乙烷强。 3.化学性质--（1）取代(水解)反应 实验现象： 实验解释： ①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ 3.化学性质--（1）取代(水解)反应 C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr △ NaOH + HBr == NaBr + H2O 总反应： CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr H2O △ 反应原理： 羟基取代溴原子 问题1：为什么溴乙烷的水解反应需要碱性条件并加热？利用平衡移动原理解释 从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。 问题2：加入AgNO3溶液之前，为什么要先加入稀硝酸？ ①中和未反应完的NaOH;②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3 【思考交流】如果将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，如何反应？ 溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 CH2==CH2↑+NaBr+H2O 有机化合物在一定条件下，从 中脱去 (如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 一个分子 一个或几个小分子 不饱和键 3.化学性质--（2）消去反应 ①烃中碳原子数≥2 ②连卤原子的相邻碳原子(即-C）上有氢原子 消去反应的结构条件： α β α-C：与官能团相连的C； -C：与官能团相连的C的邻位C 思考：下列卤代烃能否发生消去反应？ ④⑤能发生消去反应 ① CH3-CH2-OH CH2＝CH2↑ + H2O 浓硫酸 △ 思考：下列反应是消去反应吗？ ② CH3-OH + HO-CH3 CH3-O-CH3 + H2O 浓硫酸 △ CH2—(CH2)4—CH2 — — H Br 催化剂 ③ ＋HBr × 取代反应 × 取代反应 生成不饱和键！ √ 红外光谱、核磁共振氢谱。 实验现象：酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去 【思考交流】 【问题1】为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。 【问题2】除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 【问题3】预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。 　 +NaOH CH2==CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O +NaOH CH3—CH==CH—CH3↑+NaBr+H2O 1⁃丁烯 2⁃丁烯 【问题4】如何用实验证明1⁃溴丁烷中有溴原子？ 取少量1⁃溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1⁃溴丁烷中含有溴原子。 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O + 水 NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 CH3CH2CH2CH2Br 乙醇 △ +NaOH CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O CH3CH2CH2CH2Br 水 △ +NaOH CH3CH2CH2CH2OH + NaBr “无醇生醇，有醇生烯” 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似 能发生加成反应和加成聚合反应 氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯 四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯 n CH2 = CH Br — — CH2 — CH — Br — [ [ n 3.化学性质--（3）加成或加聚反应 氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。 以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： 卤代烃破坏臭氧层原理 CCl3F CCl2F·＋Cl· 紫外线 科学•技术•社会 教材：P57 卤代烃对臭氧层有破坏作用，产生臭氧空洞 氯原子：催化作用 如: CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种 1.一氯代烷： 找等效氢 2.二氯代烷： 定一移一 3.芳香卤代烃： 找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢 如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种 如: 的一氯代物、二氯代物各有多少种 9种 4种 10种 3种 三、卤代烃的同分异构 1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③ C．发生水解反应时，被破坏的键是①和② D．发生消去反应时，被破坏的键是①和② B 2．如图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ C 课堂练习 Lavf59.16.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.6.29 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.12.100 Lavf59.16.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.78 $