3.1.1 卤代烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 1. 了解卤代烃的组成、分类和命名。 2. 认识卤代烃的结构特点，理解卤代烃的取代反应（水解反应）和消去反应。 3. 了解卤代烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 1 【回忆】什么是烃的衍生物？ 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物 （除C、H 外，含有其他元素） 【回忆】常见的烃的衍生物类别有哪些？ 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯类、胺、酰胺等。 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 卤代烃与我们的生活密切相关，对人类社会有功有过。什么是卤代烃？烃类哪些反应生成卤代烃？(写出相关反应方程式)它们具有哪些性质？ 充气膜材料聚四氟乙烯 聚四氟乙烯 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 烷烃取代法 根据各类烃的性质怎样制备卤代烃？写出反应方程式。 CH3CH2Cl＋HCl CH2BrCH2Br (副产物多且难分离) CH3CH3＋Cl2 光照 烯(炔)烃与溴水 CH2==CH2＋Br2 烯(炔)烃氯化氢 CH≡CH＋HCl 催化剂 CH2＝CHCl 芳香烃取代法 ＋Br2 FeBr3 Br ＋HBr (产物纯净，易分离) 烯(炔)烃与氯化氢 CH3CH2Cl CH2==CH2＋HCl (产物纯净，易分离) 催化剂 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 一、卤代烃 1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。 2. 官能团：碳卤键 卤素原子 3.分类： 氟代烃 氯代烃 溴代烃 按分子中卤素原子 按分子中烃基类型 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 按卤素原子数目 一卤代烃 多卤代烃 碘代烃 芳香卤代烃 CH3CH2CH2Cl CH3CH2Br CH2BrCH2Br CH2＝CHCl CH2Cl Br 一卤代烷通式： CnH2n+1X 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例1】下列物质中，不属于卤代烃的是_________ 题型一：卤代烃的定义 CF 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 （1）CH3CH2CHClCH3：_____________________； （2）CH2BrCH2Br：_________________________； （3）CH2== CH—Cl：______________________________； （4）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________； （5） ：_________________________。 二、卤代烃的命名 一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。 1,2-二溴乙烷 及时小练 2-氯丁烷 氯乙烯 4-溴-1-丁烯 4-溴-3-甲基-1-丁烯 3-甲基-2-溴丁烷 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 三、卤代烃的物理性质 名称 结构简式 液态时密度/（g·cm—3） 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 课本p54页 1. 状态：常温下，少数卤代烃为气体（如一氯甲烷、氯乙烯），大多为液体或固体。 2. 溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。 3. 熔沸点：随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越_____。 4. 密度：一氟代烃、一氯代烃的密度小于水，其余卤代烃密度一般都比水______。 不溶 可溶 升高 低 大 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例2】下列关于卤代烃的说法错误的是 A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体 B．某些卤代烃可用作有机溶剂 C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大 D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高 题型二：卤代烃的物理性质 C 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 四、溴乙烷的分子结构与物理性质 分子式 结构简式 结构式 官能团 球棍模型 空间充填模型 C2H5Br CH3CH2Br 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 无色 液体 38.4℃ 大于水 难溶于水，可溶于多种有机溶剂 思考：溴乙烷、溴苯分别与水混合物怎样分离？溴乙烷与溴苯的混合物呢？ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 实验现象 实验结论 实验分析 卤素原子的电负性比碳原子的大，这是极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。 因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 溶液分为两层，加热后有机层______________________； 滴入AgNO3溶液后____________________。 逐渐减少甚至消失 产生淡黄色沉淀 溴乙烷与 NaOH 的水溶液，在加热条件下生成了_______ Br - 五、溴乙烷的化学性质 1．取代反应（水解反应） 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 五、溴乙烷的化学性质 1．取代反应（水解反应） 【实验3-1】课本P55 （1）条件：强碱（如NaOH）的_____溶液， __________。 （2）方程式：_________________________________________。 水 加热 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水 △ H2O △ CH3CHCH3+NaOH Br CH2Cl H2O △ +NaOH H2O △ CH2CH2+NaOH Br Br 注意：反应条件、断键位置、反应类型判断！写出下列反应方程式？ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 2．消去反应 实验操作 向圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL溴乙烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。 实验现象 酸性 KMnO4 溶液__________ 实验结论 溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热，生成的气体分子中含有____________ 褪色 碳碳不饱和键 课本P56【讨论】(1) 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 五、溴乙烷的化学性质 2．消去反应（定义） 教材P56 （1）条件：强碱（如NaOH）的_____溶液， __________。 （2）方程式：_____________________________________________。 醇 加热 CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 ↑ + NaBr + H2O 乙醇△ 注意：反应条件、断键位置、反应类型判断！与加成反应的关系？写出下列反应方程式？ 乙醇 △ CH3CHCH3+NaOH Cl CHCH3 乙醇 △ +NaOH Cl 乙醇 △ CH2CH2+NaOH Br Br 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 比较：卤代烃在发生取代反应、消去反应时，分别断开哪些键？ 取代：② 消去：②③ H H R C H X C H ① ② ③ ④ ⑤ 反应类型 取代反应 消去反应 反应条件 有机产物 反应物结构   强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 醇（碳架不变） 烯烃或炔烃（碳架不变） 邻位碳原子上有氢原子 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 思考与交流 判断下列卤代烃是否能发生消去反应，如能，消去后的有机产物是什么？ ① 1－氯丁烷 ② 2－溴丁烷 ③ CH3CH2CHCl2 ④ (CH3)3CCH2Cl   ⑤CH(CH3)2C(CH3)2Br ⑥ 1-丁烯 1-丁烯 或 2-丁烯 1-丙炔 不可以 2,3-二甲基-2-丁烯 不可以 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例3】1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与 NaOH 的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是 A．主要产物相同 B．产物互为同分异构体 C．碳氢键断裂的位置相同 D．产生的官能团不同 题型三：卤代烃的化学性质 A 【例4】下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是 A．1－氯丁烷 B．氯乙烷 C．2－氯丁烷 D．2－甲基－2－溴丙烷 C 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 有沉淀生成 卤代烃 过量HNO3 AgNO3溶液 白 色 淡黄色 黄 色 六、卤代烃中卤原子的检验步骤与原理 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。 NaOH水溶液 加热 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例5】为检验某卤代烃(R-X)中的 X 元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却。正确操作的先后顺序是（ 　） A．③①⑤⑥②④ B．③②①⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④ 题型四：卤代烃中卤族原子的检验 C 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 七、卤代烯烃的加成、加聚反应 含有碳碳双键的卤代烃称为卤代烯烃，其某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。 1. 氯乙烯加聚： 2. 四氟乙烯加聚： 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 八、卤代烃的用途 制冷剂（氟利昂）、有机溶剂（氯仿、CCl4）、灭火剂（CCl4）、麻醉剂、农药等。 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 九、卤代烃危害 氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，如CCl3F、CCl2F2等，可在强烈的紫外光的作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，形成“臭氧空洞”，危及地球上的生物。 以 CCl3F 为例： CCl3F CCl2F·+ Cl· 紫外线 Cl·+ O3 O2 + ClO· ClO· + O· Cl· + O2 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 思考与交流 能否以 为原料，制取 ？ 如能，请写出有关反应的化学方程式。 十、利用卤代烃“引入相邻双官能团” 卤代烃 NaOH 醇溶液 加热 烯烃 X2 二卤代烃 NaOH 水溶液 加热 二元醇 NaOH 醇溶液 加热 二烯或炔烃 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例6】下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法错误的是 A．A的结构简式为 B．①②③的反应类型分别为取代反应、消去反应、加成反应 C．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热 D．环戊二烯与Br2以1:1的物质的量之比加成可生成 题型五：卤代烃在“引入相邻双官能团”中的应用 C 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 知识点都掌握了吗？来做几道题检测下~ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　) B 2．有机物分子CH3—CH＝CH—Cl能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　 ⑦聚合反应 A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生 C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生 C 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 3、根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________，名称是_________。 (2)①的反应类型是__________,②的反应类型是__________。 (3)反应④的化学方程式是 A Cl2、光照 ① Cl NaOH＼乙醇　　　△ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ 环己烷 取代反应 消去反应 Br Br +2NaOH 乙醇 △ +2NaBr+2H2O 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 Lavf58.45.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.45.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 实验原理 R—X＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(△),\s\do5(NaOH))R—OH＋HX， HX＋NaOH===NaX＋H2O， HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O， AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。 $