2.3.2 苯的同系物 课件 -2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的同系物的结构与性质，通过“苯的寻亲记”活动展示A-F结构，结合同系物概念回顾，搭建从苯到苯的同系物的学习支架，衔接旧知与新知。 其亮点在于实验探究（实验2-2对比苯和甲苯与溴水、酸性高锰酸钾反应）、典例精讲（分类判断芳香族化合物等）及结构决定性质的化学观念，体现科学思维与科学探究。学生通过实验和实例深化理解，教师可利用清晰结构突出重难点，提升教学效果。

第三节　芳香烃 第二章 烃 第2课时 1 苯的同系物的性质 2 苯的同系物的结构 1 本节重点 本节难点 知识导航 苯的“寻亲记”，请大家忙找出苯宝宝的“亲人”。 A B C D E F 新课导入 回顾同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？ 新课导入 1、概念： 3、通式： 2、结构特点： CnH2n-6(n ≥7) 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。 分子中只有一个______，侧链都是_______ 烷基 苯环 符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物 CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： CH3 C2H5 一、苯的同系物的概念、结构特点和通式 注意： 苯的同系物中，苯环上的碳原子均采取sp2杂化，侧链烷基中的碳原子均采取sp3杂化，分子中存在σ键和大π键 新课讲授 下列有机物属于芳香族化合物的有 ， 属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的是 ： 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ ②③⑧ 典例精讲 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗? 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 新课讲授 （1）以苯环为母体，苯环上的侧链烷基为取代基进行命名，先读侧链，后读苯环。 例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下： 甲苯 二、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 乙苯 异丙苯 新课讲授 （2）当苯环上有两个相同的取代基时，取代基在苯环上有“邻”“间”“对”三种相对位置关系， 可分别用“邻”“间” “对”来表示。 如二甲苯，由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 二、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 新课讲授 （3）三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。如： 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 二、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 新课讲授 （2）编序号：小 （3）写名称：取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体名称 （1）定母体：按照官能团的优先顺序，排在前面的为母体，后面的为取代基 二、苯的同系物的命名 2、系统命名法——有机物系统命名法的一般步骤 优先级：-COOH>-COOR＞-CN>-CHO＞-OH＞-NH2＞碳碳三键＞碳碳双键＞苯环＞烷基＞-X(卤原子)＞-NO2。 以母体官能团为位号1，使其余取代基位号尽可能小。如无法确定，则让取代基顺序规则中较小的基团位号尽可能小 新课讲授 1，2–二甲苯 以母体官能团为位号1，使其余取代基位号尽可能小。如无法确定，则让取代基顺序规则中较小的基团位号尽可能小 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,4–二甲基–2–乙基苯 ① ② ① ② ③ ① ② ③ ④ ① ② ③ ④ 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 二、苯的同系物的命名 2、系统命名法 新课讲授 12 2-甲基苯酚 （邻甲基苯酚） 3-硝基-5-羟基苯甲酸 2 1 3 1 5 二、苯的同系物的命名 2、系统命名法 CH3 1-甲基-2-乙基苯 1-甲基-4-丙基苯 及时演练 优先级：-COOH>-COOR＞-CN>-CHO＞-OH＞-NH2＞碳碳三键＞碳碳双键＞苯环＞烷基＞-X(卤原子)＞-NO2。 3-氯丙烯 2−羟基苯甲醛 二、苯的同系物的命名 2、系统命名法 典例精讲 下列有机物命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。 甲苯 邻二乙苯 或 1，2-二乙苯 2-甲基苯乙烯 或 邻甲基苯乙烯 正确 二、苯的同系物的命名 2、系统命名法 典例精讲 邻 常见的苯的同系物 小 类似苯 无 不 易 一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。 三、苯的同系物的物理性质 1、味、色、态；密度；溶解度 新课讲授 知识导航 （1）随碳原子数增多,熔沸点依次升高,密度依次增大； （2）苯环上的支链越多,溶沸点越低； （3）同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯（特殊） ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 三、苯的同系物的物理性质 2、熔沸点 新课讲授 苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有一定的相似性，在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。 但由于苯环与烷基的相互作用， 苯的同系物的化学性质与苯又有所不同 (1) 氧化反应：能燃烧，能被强氧化剂氧化 (2) 易取代： 卤代，硝化，磺化 (3) 难加成： 与H2加成 (1)取代反应：卤素单质/光照 (2)氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化 四、苯的同系物的化学性质 新课讲授 实验内容 实验现象 解释 （1）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 （3）向两支分别盛有 2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 新课讲授 实验探究 苯与甲苯的性质 实验2-2 课本46页 新课讲授 实验现象 解释 苯和甲苯均难溶于水，且密度均小于溴水 甲苯 苯 出现分层，上层的苯和甲苯颜色略变黄，溴水在下层 四、苯的同系物的化学性质 1、苯和甲苯的性质比较 实验内容 （1）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 苯 新课讲授 实验现象 解释 苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴 甲苯 苯 混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色 （2）将上述试管用力振荡，静置 实验内容 四、苯的同系物的化学性质 1、苯和甲苯的性质比较 新课讲授 实验现象 解释 苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液 甲苯 苯 出现分层，上层苯和甲苯颜色无变化，下层为紫红色酸性高锰酸钾溶液 （3）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液， 静置 实验内容 四、苯的同系物的化学性质 1、苯和甲苯的性质比较 新课讲授 实验现象 解释 甲苯 苯 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能 苯试管中，溶液无变化，甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）将上述试管用力振荡，静置 实验内容 四、苯的同系物的化学性质 1、苯和甲苯的性质比较 新课讲授 为什么甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色？ 与酸性高锰酸钾溶液 不褪色 不褪色 褪色 CH3 KMnO4 (H+) COOH 苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 新课讲授 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H。 注意：在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，该侧链烷基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且与烷基的多少和大小无关。产物中的羧基数目等于苯环上能被氧化的侧链烷基数目。 与苯环相连的烷基被氧化为羧基 苯的同系物被酸性KMnO4 溶液氧化的规律： 四、苯的同系物的化学性质 1、苯和甲苯的性质比较 新课讲授 观察：苯的同系物与酸性高锰酸钾反应后溶液颜色的变化情况，总结相应的规律？ 能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 新课讲授 KMnO4/H+ △ KMnO4/H+ △ KMnO4/H+ △ 思考：根据所学内容，判断下列物质能否被酸性高锰酸钾溶液褪色？ 典例精讲 思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？ CH3 C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 (H+)KMnO4 HOOC C CH3 CH3 CH3 HOOC COOH 典例精讲 CnH2n－6 O2 3n－3 2 点燃 nCO2 (n－3)H2O 苯及其同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟 四、苯的同系物的化学性质 2、苯的同系物和苯的化学性质的相似之处 （1）氧化反应——燃烧 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 新课讲授 + Br2 光 + HBr FeBr3 + HBr↑ + Br2 甲基使苯环邻对位C活化产物以邻对位一取代为主 邻位 对位 苯环上的氢被取代 烷基氢被取代 反应条件不同，取代的位置不同 (邻溴甲苯) (对溴甲苯) 其他的产物有： CHBr2 CBr3 四、苯的同系物的化学性质 2、苯的同系物和苯的化学性质的相似之处 （2）取代反应——与卤素单质（Cl2、Br2等）的取代反应 规律：①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上 ②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上的邻位、对位上 新课讲授 将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有 ①　 ② ③　 ④　 ⑤ 　 ⑥ A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有 C 典例精讲 CH3 3H2 CH3 催化剂 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： 很困难 四、苯的同系物的化学性质 2、苯的同系物和苯的化学性质的相似之处 （3）加成反应 新课讲授 根本原因：有机物分子中基团之间存在相互影响 CH3 四、苯的同系物的化学性质 3、苯的同系物和苯的化学性质的不同之处 新课讲授 CH3 KMnO4 (H+) COOH 四、苯的同系物的化学性质 3、苯的同系物和苯的化学性质的不同之处 （1）氧化反应——与酸性高锰酸钾溶液反应 应用：可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯 苯环对烷基的影响：使烷基活化，导致某些苯的同系物的侧链烷基易被氧化 新课讲授 CH3 HO NO2 浓H2SO4 30℃ CH3 NO2 H2O H2O CH3 NO2 四、苯的同系物的化学性质 3、苯的同系物和苯的化学性质的不同之处 （2）取代反应——与浓硝酸反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯 新课讲授 四、苯的同系物的化学性质 3、苯的同系物和苯的化学性质的不同之处 （2）取代反应——与浓硝酸反应 100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯 2，4，6-三硝基甲苯(TNT) + 3HNO3 浓硫酸 100℃ + 3H2O 烷基对苯环的影响：使苯环上与烷基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 新课讲授 2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等 四、苯的同系物的化学性质 新课讲授 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。 课本47页 新课讲授 苯 甲苯 结构简式 结构相同点 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4） 溴水 KMnO4（H+） —CH3 C6H6 C7H8 都含有苯环 苯环上没有取代基 苯环上有—CH3取代基 结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 不反应（三者互溶） 不反应（三者互溶） 不反应（萃取） 不反应（萃取） 不反应 被氧化，溶液褪色 与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热产物 新课讲授 课本48页 新课讲授 01易氧化 能燃烧、能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 02易取代 与Br2、浓HNO3等发生取代反应。反应条件不同，产物不同。 03难加成 在Pt、Ni等催化剂并加热下，苯的同系物能与H2加成。 四、苯的同系物的化学性质 4、小结 新课讲授 五、多环芳烃 苯环通过脂肪烃连在一起 多苯代脂烃 苯环之间通过碳碳单键直接相连 联苯或多联苯 通过共用苯环的若干环边而形成 稠环芳烃 拓展延伸 拓展延伸 写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。 萘：C10H8 蒽：C14H10 菲：C14H10 C13H9 1 2 （2种） 2 3 1 （3种） 1 3 4 5 （5种） 1 2 （2种） 2 拓展延伸 六、苯的同系物同分异构体数目的判断方法 (1)定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 (2)记忆法：高考中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题，为避免出错，可总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目(如下表)。 取代基 2个—X 1个—X 1个—Y 3个—X 1个—X 2个—Y 1个—X 1个—Y 1个—Z 同分异构体数目 3 3 3 6 10 拓展延伸 1．下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是 A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸 【答案】A 随堂演练 2．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ①CH3CH2CH3 ②CH3CH=CH2 ③ ④   ⑤   A．②⑤ B．②③⑤ C．②④⑤ D．②③④⑤ 【答案】A 随堂演练 3．下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 【答案】A 随堂演练 4．苯甲酸是常用的食品添加剂，实验室用以下方法可获得纯净的苯甲酸。下列说法正确的是 已知：苯甲酸100℃以上易升华，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇等. A．若要得到纯度更高的苯甲酸，应采用多次萃取的方法 B．步骤③涉及的操作为：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 C．洗涤晶体时应选择乙醇 D．干燥晶体时，温度不宜过高，主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低 【答案】D 随堂演练 5．已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是 A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．反应②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C．反应③是加成反应，条件是光照 D．反应④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体 【答案】D 随堂演练 某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。 实验步骤如下： ①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)； ②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯； ③装好其他药品，并组装好仪器； ④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌； ⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现； ⑥分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866 g·cm－3，沸点为110.6 ℃；硝基苯的密度为1.20 g·cm－3，沸点为210.9 ℃)。 典例精讲 根据上述实验，回答下列问题： (1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是_______。 本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过 高，产生的后果是___________________________。 温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯 (2)简述配制混酸的方法：_________________________________________ ___________________________；浓硫酸的作用是__________。 取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入 浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂 (3)L仪器的名称是_______，其作用是__________________________，进水口是_____。 冷凝管 冷凝回流，提高原料利用率 b (4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是___________________________ ______________________________，反应类型是____________。 ＋H2O　 ＋HO—NO2 取代反应 典例精讲 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物的结构 苯的同系物的性质 物理性质 化学性质 组成和结构特点 通式 课堂小结 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $