2.3.2 苯的同系物 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 人教版化学 选择性必修3 第三节 芳香烃 第二课时 苯的同系物 人教版化学 选择性必修3 【学习目标】 1.掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构及其性质。 2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，掌握苯和支链相互影响造成的性质变化 3.掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断 4.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 【情境引入】 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物， 通式为______________。 CnH2n-6(n≥6) 苯的“寻亲记”，找一找苯的同系物。 同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。 1.概念： ②侧链为烷烃基 2. 结构特点： ①有且只有一个苯环 ——“苯环 + 烷基” 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，通式为______________。 CnH2n-6(n≥6) 一、苯的同系物 符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物 CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗? 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ） Ａ　　　　　　　 Ｂ　　　　　 Ｃ　　　　 Ｄ E F G 　 A ─OH ─C≡CH 一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体). 难溶于水，密度比水小. 其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 二、苯的同系物的物理性质 二、苯的同系物的物理性质 阅读下表，总结苯的同系物的物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ①随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大 ②同分异构体中，苯环上侧链越多，对称性越好，沸点越低 三、苯的同系物的化学性质 【类比迁移】对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性 实验内容 实验现象 解释 溴水沉到液体底部 溴水的密度大于苯和甲苯的密度 两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴 (2)将上述试管用力振荡，静置 (1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 实验2—2 【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 实验内容 实验现象 解释 (3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置 紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度 (4)将上述试管用力振荡， 静置 【结论】2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 实验2—2 1.氧化反应 (1)燃烧： 原因：苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链) 变得活泼，能被强氧化剂氧化。 CH3 COOH KMnO4 （H+） KMnO4 （H+） 不反应 (2)被酸性高锰酸钾溶液氧化： CH4 (H—CH3) KMnO4 （H+） 苯环取代甲烷上一个H 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O 不反应 【思考交流】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 资料卡片： ①②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 规律： CH2 ─ CH3 ─ CH ─ ─ CH3 CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 ─ C CH3 ─ ─ CH2CH3 ─ H3C ─ C CH3 ─ ─ CH3 ─ H3C KMnO4/H+(aq) COOH 与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子 KMnO4/H+(aq) COOH 并且烷基均被氧化为-COOH ② ① ④ ③ 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件： 13 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考1：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么? C | —C—C | C × 苯环直接相连的碳上无氢原子的侧链不能被氧化 KMnO4/H+ 规律： 思考2：如何鉴别苯和甲苯？ 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。 思考3：如何除去苯中溶解的少量甲苯? KMnO4/H+(aq) COOH 分液 NaOH(aq) COONa 苯 甲苯 苯 苯 2.取代反应 (1)卤代反应 作催化剂：取代苯环上的氢 (卤代、硝化、磺化) 甲基使苯环的邻、对位活化，产物以邻、对位一取代为主。 + Br2 FeBr3 CH3 CH3 Br + HBr CH3 Br + HBr 其他纯的卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应 但是甲苯使溴水褪色，是因为萃取使水层颜色变浅。 注意：但不能与卤水取代！ (邻溴甲苯) (对溴甲苯) 思考：比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？ + Br2 CH3 CH3 Br + HBr 催化剂(FeBr3) + Br2 CH3 CH2Br + HBr 光照 (侧链被取代) (苯环上H被取代) 特点：有机产物不唯一 产物以邻、对位为主 规 律： ①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上 ②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位上 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + H2O （2）硝化反应 + H2O 结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代！ 温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 CH3 + HNO3 浓硫酸 △ CH3 NO2 NO2 O2N + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 又叫梯恩梯（TNT） 淡黄色晶体，不溶于水，是烈性炸药。 3 3 邻、对位取代 甲苯与浓硝酸和浓硫酸在加热的条件下还能生成二硝基甲苯和三硝基甲苯。其中生成三硝基甲苯的化学方程式为： 【思考与讨论】对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得到什么结论？ 甲基影响苯环，使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 3.加成反应（较困难） 在Pt作催化剂和加热的条件下， 甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 1 : 3 甲基环己烷 一元取代产物有几种？ 讨论： 4种 5种 ①可燃性 1、氧化反应: 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！ 2、取代反应 3、加成反应(较困难) 侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代 KMnO4 （H+） ——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化 小结：苯的同系物的化学性质 ②可使KMnO4(H+)溶液褪色 21 如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．甲基环己烷与甲烷互为同系物 D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 对点训练 甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应 邻对位定位基 间位定位基 硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应 给电子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR 吸电子基：-COOH，-COOR，-NO2，-CHO，-CO-R 拓展：定位效应 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 多环芳香烃 — —CH2— 1．晶体蒽(如图所示)是发光效率最高的有机闪烁体，属于稠环芳烃，可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法中正确的是 课堂检测 A．分子中含有碳碳双键和碳碳单键 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．难溶于水，能溶于苯、乙醚 D．分子中最多有14个原子共面 C 分子中所有原子共面 性质与苯相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 课堂检测 2．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机化合物的分子式为C18H18 C． 该有机化合物最多能与3mol H2发生加成反应 D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 D 课堂检测 3．工业上可由乙苯生产苯乙烯： ， 说法正确的是 A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．乙苯的一氯代物共有3种 C．1mol乙苯发生硝化反应，最多消耗3mol浓HNO3 D．乙苯分子内共平面的原子数最多为13个 C 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 特殊的键不饱和 空间结构 物理性质 燃烧 与溴水 KMnO4 主要反应类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形 无色气体，难溶于水 无色液体 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 不反应 取代 加成反应 氧化反应 加成、聚合 加成反应 氧化反应 加成、聚合 不反应 可能发生氧化 取代、加成 以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2­丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　) A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8) C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8) C 迁移练习 因化学反应使溴水褪色的烃： ； 能使酸性KMnO4溶液褪色的烃： ； 既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的烃： ； 既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色的烃： ； 因为萃取作用使溴水褪色的烃： 。 烯烃、炔烃 烯烃、炔烃、苯的同系物 烯烃、炔烃 烷烃、苯 液态烷烃、苯、苯的同系物 以上各类烃遇溴水、KMnO4溶液的褪色比较 烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物 1.习惯命名法： ①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如： ②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名，如： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 四、苯的同系物命名 31 1.习惯命名法： 四、苯的同系物命名 ③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如： 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 32 2.系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如： 1,4–二甲基–2–乙基苯 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 写出下列苯的同系物的结构简式并命名。 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 C7H8 C8H10 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 对二甲苯 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。 五、同分异构体的书写 正丙苯 邻甲乙苯 间甲乙苯 C9H12 CH3 CH2 CH2 对甲乙苯 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 连三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯 异丙苯 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $