第二章 烃（复习课件） 化学人教版选择性必修3

该高中化学单元复习课件系统梳理了烃的核心知识，涵盖脂肪烃（烷烃、烯烃、炔烃）的结构特点、性质、实验室制法，以及芳香烃的概念、苯及其同系物的性质和烃的命名，通过知识导航表、结构对比表格等工具串联知识点，构建完整的烃类知识网络。 其亮点在于结合科学思维与科学探究，如通过典型范例分析键型与反应规律培养证据推理能力，详细梳理乙烯和乙炔实验室制法的装置与注意事项强化实验探究，分层设计例题从基础判断到综合应用，帮助学生巩固知识，也为教师提供系统复习框架，提升教学针对性。

第二章 烃 考点串讲 单元复习课件 人教版选择性必修3 脂肪烃的性质 2 脂肪烃的结构特点和通式及同系物 1 乙烯和乙炔的实验室制法 3 芳香烃的概念、分类及结构 4 知识导航 苯的性质 5 苯的同系物性质 6 烃的命名 7 知识导航 1.理解烷烃的结构特点及同系物概念及性质。 2.掌握烷烃物理性质的递变规律以及烷烃的化学性质。 3.了解烯烃物理性质的变化规律，熟悉烯烃的化学性质。 4.了解炔烃物理性质的变化规律，熟悉炔烃的化学性质。 5.熟悉苯的物理化学性质，掌握硝基苯与溴苯的实验室制法比较。 6.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 7.掌握烃的命名方法。 明·复习目标 第二章 烃 烷烃 烯烃 炔烃 烷烃的结构 烷烃的性质 烷烃的命名 烯烃的结构与性质及烯烃的命名 炔烃的结构与性质及炔烃的命名 芳香烃 苯的结构与性质 苯的同系物的结构与性质 理·核心要点 脂肪烃的结构特点和通式及同系物 01 脂肪烃的结构特点和通式及同系物 1.甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 空间结构 结构特点 正四面体 平面形 直线形 键角 109°28′ 120° 180° C C H H H H C C H H 汇·考点梳理 脂肪烃的结构特点和通式及同系物 2.烷烃的结构特点 杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取___杂化，以伸向四面体4个顶点方向的___杂化轨道与其他_______或_______结合，形成__键。 空间结构：以_______为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈________排列。 键的类型：烷烃分子中的共价键全部是_____________________。 CH4 sp3 碳原子 氢原子 锯齿状 单键(C—C、C—H) σ sp3 碳原子 汇·考点梳理 【例1】下列有关叙述中正确的是 ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②链状烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液褪色 ③有机化合物中的三键含有一个σ键和两个π键 ④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上 A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．①②④ 【答案】A 析·典型范例 脂肪烃的结构特点和通式及同系物 3.烯烃的结构特点 CH2=CH2 杂化方式：碳碳双键两端的碳原子采取____杂化；其余具有四条单键的碳原子采取_____杂化。 空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在___________。 键的类型：碳碳双键与相邻键之间的夹角约为120°，碳碳双键中有一个σ键、一个π键，其中π键键能较小，易断裂，易发生加成反应。 sp3 sp2 同一平面内 汇·考点梳理 【例1】乙烷、丙烯和乙炔是重要的有机化工原料。下列有关说法错误的是 A．乙炔中键与键数目比为 B．分子中键的数目：丙烯乙烷乙炔 C．丙烯和乙炔可用Br2的CCl4溶液鉴别 D．含碳质量分数大小：乙烷丙烯乙炔 【答案】C 析·典型范例 脂肪烃的结构特点和通式及同系物 4.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构现象 ①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。以2-丁烯为例： CH3 H CH3 H C C 顺-2-丁烯 ①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。 ②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。 反-2-丁烯 CH3 H CH3 H C C 化学性质基本相同，但物理性质有差异 汇·考点梳理 条件一 分子中具有___________结构。 条件二 组成双键的每个碳原子必须连接__________的原子或原子团。 碳碳双键 不同 b a d c C C b a b a C C b a c c C C 有顺反异构体 无顺反异构体 脂肪烃的结构特点和通式及同系物 (2)顺反异构的形成条件 (3)性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 汇·考点梳理 【例1】科学家提出由WO3，催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有WO3碳原子最外层均满足8电子结构)，下列说法错误的是 【答案】B A．过程I中部分碳原子的杂化方式发生变化 B．丙烯和2-丁烯都存在顺反异构 C．乙烯、丙烯、2-丁烯的沸点依次升高 D．乙烯是含有极性键的非极性分子 析·典型范例 脂肪烃的结构特点和通式及同系物 5.炔烃的结构特点 杂化方式：碳原子的杂化方式为sp、sp3。 空间结构：碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。 键的类型：碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。。 CH2=CH2 汇·考点梳理 脂肪烃的结构特点和通式及同系物 6.脂肪烃的组成和通式 脂肪烃 烷烃 烯烃 炔烃 碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃 含有碳碳双键的不饱和链烃 含有碳碳三键的不饱和链烃 通式CnH2n+2(n≥1) 单烯烃通式CnH2n(n≥2) 单炔烃通式CnH2n-2(n≥2) 汇·考点梳理 【例1】下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是 A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃只能发生加成反应 C．通式为CnH2n+2(n≥1)的烃一定是烷烃，通式为CnH2n(n≥3)的烃一定是烯烃 D．烷烃可以转化为烯烃，烯烃也能转化为烷烃 【答案】D 析·典型范例 脂肪烃的性质 02 脂肪烃的性质 1.烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由_____态逐渐过渡到____态、___态。当碳原子数小于或等于_____时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于_____，易溶于_____________ 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_______，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越_______ 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐_______，但比水的________ 气 液 固 4 水 有机溶剂 升高 增大 小 低 汇·考点梳理 脂肪烃的性质 2.烷烃的化学性质 常温下，烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 (因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂) 稳定性 氧化反应||可燃性 烷烃燃烧的通式为________________________________________ nCO2＋(n+1)H2O 点燃 CnH2n+2＋ O2 3n+1 2 分解反应 烷烃在催化剂、加热条件下分解生成碳链较短的烷烃和烯烃，还可能生成碳单质和氢气。 高温 C4H10 CH2 CH2＋ CH3CH3 CH2 CH CH3＋CH4 汇·考点梳理 脂肪烃的性质 2.烷烃的化学性质 化学方程式为_____________________________________________________ 特征反应 || 取代反应 与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢 之所以可以发生取代反应，是因为C—H有___性，可断裂， CnH2n+1X会继续和X2发生取代反应，生成更多的有机物。 极 CnH2n+2 ＋X2 CnH2n+1X＋HX 一定条件 (X=F\Cl\Br\I) ①看产物中是否有单质生成：若产物中有单质生成，一定不是取代反应。 ②取代反应的特点是“一上一下”，即分子中加上一个原子或原子团的同时，下来一个原子或原子团。　 ③烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 ④烷烃的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。 ⑤定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 汇·考点梳理 【例1】下列说法错误的是 A．1mol甲烷在光照条件下最多可以和2mol Cl2发生取代反应 B．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃完全燃烧时生成二氧化碳和水 C．等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着碳的质量分数的增大而变大 D．CH2Cl2只有一种可证明甲烷是正四面体形分子 【答案】A 析·典型范例 脂肪烃的性质 3.烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中，会使溶液的紫红色变浅直至消失，可用该反应鉴别烷烃和烯烃。 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系： 烯烃被氧化的部分 CH2= RCH= 氧化产物 CO2 RCOOH 如：RCH=CH2 RCOOH＋CO2＋H2O KMnO4 H＋ R1-C-R2 O R1-C-R2 汇·考点梳理 脂肪烃的性质 nCO2＋nH2O 点燃 CnH2n＋ O2 3n 2 ③烯烃的催化氧化 在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。 ②燃烧反应 烯烃都可燃烧，由于其分子的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。链状单烯烃完全燃烧的通式为： 2CH3CH=CH2 + O2 催化剂 2CH3CCH3 O ④臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。如 C C R1 R2 R3 H O3 Zn/H2O 和 C O R1 R2 O C R3 H 汇·考点梳理 脂肪烃的性质 3.烯烃的化学性质 (2)加成反应 烯烃可与氢气(H2)、卤素单质(X2)、卤化氢(HX)、水(H2O)等在适宜的条件下发生加成反应。 反应物 与烯烃(R-CH=CH2，R为H原子或烃基)反应的化学方程式 H2 R-CH=CH2＋H2 R-CH2-CH3 卤素单质 (溴水、Br2/CCl4等) R-CH=CH2＋Br2→R-CHBr-CH2Br (工业上制备二卤代烃) 卤化氢 (HCl，HBr等) R-CH=CH2＋HCl R-CHCl-CH3或R-CH2-CH2Cl (工业上制备单卤代烃) H2O R-CH=CH2＋H2O R-CHOH-CH3或R-CH2-CH2OH (工业上制备一元醇) 催化剂 催化剂 催化剂 加热加压 汇·考点梳理 脂肪烃的性质 3.烯烃的化学性质 (3)加聚反应 ①本质：单体中碳碳双键中的一个键断裂，碳原子相互结合形成碳链，生成相对分子质量很大的聚合物，产物是混合物而不是纯净物。 ②相关概念(以CH2=CH2的加聚反应为例): ③加聚反应产物的书写： 原不饱和碳原子间碳碳双键中π键打开，从两个碳原子上各引出一条短线，得到链节，链节中碳原子的空间排列方式、每个碳原子上结合的原子或原子团数目、种类与单体完全相同，若干链节结合形成高聚物。 汇·考点梳理 nCH2=CH Cl 催化剂 n [CH2-CH] Cl 【例1】写出下列化学方程式? nCH3-CH=CH2 催化剂 n [CH2-CH] CH3 催化剂 [CH2-C=CH-CH2] CH3 n 催化剂 [CH2-CH2-CH-CH2] n CH3 nCH2=C-CH=CH2 CH3 nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2 析·典型范例 脂肪烃的性质 4.烯烃的加成加聚规律 1.烯烃的加成反应 (1)单烯烃的加成 ①对称单烯烃的加成 CH3-CH=CH-CH3＋HBr ②不对称单烯烃的加成 CH3-CH=CH2＋HBr CH3-CHBrCH3 加成规律 研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。 催化剂 CH3CH2CHCH3 Br 催化剂 汇·考点梳理 (2)共轭二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃通式为CnH2n－2(n≥3)。若二烯烃中两个碳碳双键中间间隔一个碳碳单键，则称为共轭二烯烃，如1，3-丁二烯，其结构简式为CH2=CH-CH=CH2。 ①1∶1加成的两种方式 脂肪烃的性质 4.烯烃的加成加聚规律 ①1，2-加成 CH2=CH—CH=CH2＋Br2→ ___________________________ ②1，4-加成 CH2=CH—CH=CH2＋Br2→ ___________________________ CH2=CH—CHBr—CH2Br CH2Br—CH=CH—CH2Br 汇·考点梳理 ②二烯烃的全加成 脂肪烃的性质 4.烯烃的加成加聚规律 CH2=CH-CH=CH2＋2Br2→ CH2CHCHCH2 Br Br Br Br ③第尔斯-阿尔德反应 共轭二烯烃可以与含有双键(或三键)的化合物发生1，4-加成生成六元环状化合物，这个反应称为第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应。如： X Y C C C C C C C C X Y 汇·考点梳理 【例1】近日，我国科学家实现了四氟乙烯可控/活性共聚，其原理如图所示。 【答案】B 下列叙述错误的是 A．甲的聚合物可作不粘锅内层涂料 B．上述反应类型是缩聚反应 C．若R为烷烃基，则乙的聚合物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．上述反应中碳原子的杂化类型发生变化 析·典型范例 脂肪烃的性质 4.炔烃的化学性质——以乙炔为例 ①氧化反应 a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O2 4CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。 点燃 b．乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： 与溴的四氯化碳溶液(溴单质)：HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBr 与溴的四氯化碳溶液(或溴单质)：CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2-CHBr2 汇·考点梳理 与氯化氢：CH≡CH＋HCl CH2=CHCl 催化剂 与氢气：CH≡CH＋H2 CH2=CH2 催化剂 与氢气：CH≡CH＋2H2 CH3CH3 催化剂 乙炔与水：CH≡CH＋H2O CH3CHO 催化剂 乙炔与水加成的过程乙炔与水加成的直接产物是乙烯醇(CH2=CH-OH)，但羟基与碳碳双键上的碳原子相连时，分子不稳定，很快转化为醛基或酮羰基，因此乙炔与水反应可以得到乙醛： CH≡CH＋H2O CH2=CH-OH 催化剂 (乙烯醇) (不稳定) 重排 CH3-C-H O (乙醛) ③加聚反应 含有碳碳三键的有机化合物相互加成，聚合生成含有碳碳双键的高分子，制得的高分子中仍含有不饱和键，故还能发生加成反应。 汇·考点梳理 【例1】我国科学家在苯炔不对称芳基化反应方面取得重要进展，一定条件下该反应转化如下： 【答案】B 下列说法不正确的是 A．箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼 B．1mol苯炔中所含σ键的数目为6NA C．每个X、Y分子中均含有1个手性碳原子 D．该反应属于加成反应 析·典型范例 乙烯和乙炔的实验室制法 03 乙烯和乙炔的实验室制法 1.乙烯的实验室制法 药品 乙醇、浓硫酸 反应原理 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 装置 液—液加热， 收集方法 排水集气法 浓硫酸 170℃ 汇·考点梳理 乙烯和乙炔的实验室制法 1.乙烯的实验室制法 注意事项 ①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 C + 2H2SO4(浓)=CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O 汇·考点梳理 【例1】实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OH  CH2=CH2↑+H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如下装置制备并收集乙烯(尾气处理略去)，下列说法正确的是 【答案】C 浓硫酸 170℃ A．配制①中混合液时，应将乙醇加入浓H2SO4中 B．应先加入药品后，再检验装置的气密性、加热 C．试剂X可选择NaOH溶液 D．④和⑤均适宜作为收集装置 析·典型范例 乙烯和乙炔的实验室制法 2.乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑ 实验装置 汇·考点梳理 乙烯和乙炔的实验室制法 2.乙炔的实验室制法 装置 实验步骤 实验现象 解释或结论 ① 将饱和氯化钠溶液滴人盛有电石的烧瓶 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 将制得的乙炔通入CuSO4溶液中 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氧化碳溶液的试管中 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 尾气处理：点燃纯净的乙炔 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 汇·考点梳理 乙烯和乙炔的实验室制法 注意事项 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (如图所示)。 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 汇·考点梳理 乙烯和乙炔的实验室制法 注意事项 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停； b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂； c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 汇·考点梳理 【例1】传统方式制备乙炔难以实现固液分离，生成的糊状物使乙炔气流不平稳，甚至堵塞。改进后的乙炔制备、性质检验和尾气处理的实验装置如图所示。下列说法错误的是 【答案】C A．分液漏斗a中盛装溶液为饱和食盐水，目的是为了减慢反应速率，控制反应 B．电石应放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，促进固液分离 C．B中盛装溶液为浓硫酸，目的是为了干燥乙炔 D．C和D中溶液都会褪色，但反应原理不同 析·典型范例 芳香烃的概念、分类及结构 04 芳香烃的概念、分类及结构 1.概念 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2.结构特点 含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 3.稠环芳香烃 通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘( )。 汇·考点梳理 芳香烃的概念、分类及结构 5.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 通式:CnH2n-6(n≥6) 键的特点:苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键 特征反应:能取代，难加成，侧链可被酸性芳香烃KMnO4溶液氧化(与苯环相连的C上含H) 其他芳香烃-苯乙烯\萘\蒽 芳香烃 苯及其同系物 4.分类 汇·考点梳理 芳香烃的概念、分类及结构 5.苯的分子结构 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 汇·考点梳理 【例1】某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物分子结构的说法中正确的是 【答案】B A．最多有18个原子在同一平面内 B．最多有4个碳原子在一条直线上 C．最多有12个碳原子在同一平面内 D．所有原子都可能在同一平面内 析·典型范例 苯的性质 05 苯的性质 1.苯的物理性质 颜色状态 气味 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色液体 特殊气味 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发 2.苯的化学性质 (1)苯的氧化反应 ①与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 点燃 汇·考点梳理 (2)取代反应： ①卤代反应： 在催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。 苯的性质 Br2 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 液溴，不能用溴水 浓溴水主要成份是HBrO3和HBr 汇·考点梳理 ②苯的硝化反应： 苯的性质 HNO3 50 ~ 60℃ 浓硫酸 NO2 H2O 硝基苯 无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大 HO NO2 HO H 催化剂和脱水剂 汇·考点梳理 ③苯的磺化反应 苯能与浓硫酸在70~80℃时发生反应，生成苯磺酸。苯磺酸是易溶于水的一元强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 苯的性质 HO SO3H 苯磺酸 SO3H HO H 易溶于水，强酸 磺酸基 浓硫酸作用：反应物和脱水剂 汇·考点梳理 (3)加成反应： 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 苯的性质 3H2 催化剂 汇·考点梳理 傅克反应 (苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮) 在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应；芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应。 AlCl3 C2H5 HBr C2H5Br AlCl3 HCl CH3C O Cl CCH3 O 汇·考点梳理 【例1】关于有机物 的说法正确的是 A．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 B．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应、加聚反应 C．该有机物的官能团为苯环和碳碳双键 D．1mol该有机物最多可与3 mol H2反应 【答案】B 析·典型范例 苯的同系物性质 06 苯的同系物性质 1.物理性质 苯的同系物通常状况下都是无色液体，有类似苯的气味，密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，同时它们本身也是有机溶剂。随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。 2.化学性质(以甲苯为例) 苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。 (1)苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处 ①燃烧反应(苯和苯的同系物都能燃烧，且燃烧时火焰明亮并伴有浓烟) 燃烧通式： CnH2n－6 O2 3n－3 2 点燃 nCO2 (n－3)CO2 汇·考点梳理 苯的同系物性质 ②取代反应 [苯和苯的同系物都能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应] 与卤素单质(X2)发生取代反应时，取代位置与反应条件有关。在催化剂作用下，取代的是苯环上烷基邻、对位上的氢原子，而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。如： 汇·考点梳理 苯的同系物性质 (2)苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 ①受侧链烷基的影响，苯的同系物中苯环上烷基邻、对位上的氢原子活性增强，易被取代。 ③加成反应 苯和苯的同系物都能与氢气发生加成反应生成环己烷和环己烷的同系物。如： 汇·考点梳理 苯的同系物性质 ②受苯环的影响，部分苯的同系物的侧链能被强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烷基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，通常被氧化为羧基(—COOH)；若与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，则不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。如： 甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。 汇·考点梳理 【例1】如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 【答案】D B．上述有机产物均属于芳香族化合物 A．①的产物可能是 C． 的一氯代物有4种 D．③的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热 析·典型范例 烃的命名 07 烃的命名 1.烷烃系统命名法 (1)选主链，称某烷 ①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。 ②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。根据主链中碳原子数目称为“某烷”。 (2)编序号，定支链 按照“近、简、小”的原则给主链上碳原子进行编号，用1、2、3等阿拉伯数字表示，以此来确定取代基的位置。 ①最“近”原则：从主链中离取代基最近的一端的碳原子开始编号，定为1号碳原子。 ②最“简”原则：若有两个不同的取代基，分别处于距主链两端等距离的位置，则从离较简单的取代基近的一端开始编号。 汇·考点梳理 烃的命名 当“简”“小”和“近”发生冲突的时候，优先考虑“近”,再考虑“简”,最后考虑当“小”。 ③最“小”原则：若有两个相同的取代基，分别处于距主链两端等距离且最近的位置，同时还有其他的取代基，从主链的两端分别开始编号，可得两种不同的编号系列，两系列中取代基位次和最小者即为正确的编号系列。 (3)写名称，简到繁 ①将取代基的名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用短线隔开。 ②如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用“二”“三”等汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时取代基的个数省略),表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开，汉字数字与阿拉伯数字之间用短线隔开。 ③如果主链上有几个不同的取代基，把简单的写在前面，复杂的写在后面，中间用短线相连。 汇·考点梳理 烃的命名 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”； ②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写； ③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”； ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面； ⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基。 (4)注意事项 汇·考点梳理 烃的命名 2.烯烃的命名 (1)命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 (2)命名步骤 ①选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯” ②编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次 ③按规则，写名称 系统命名法书写名称，从前到后的顺序依次为简单取代基位置、数目、名称→复杂取代基位置、数目、名称→碳碳双键(或三键)位置→主链名称。 汇·考点梳理 烃的命名 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 (3)注意事项 汇·考点梳理 烃的命名 3.炔烃的命名 (1)命名方法： 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 (2)命名步骤 ①选主链，称某炔：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 ②编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。 ③按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 汇·考点梳理 烃的命名 4.苯的同系物的命名 (1)苯的一元烷基取代物 ①以苯环作为命名的母体，苯环上的侧链烷基为取代基进行命名，称为某苯。如苯环上的一个氢原子被甲基取代的产物称为甲苯，苯环上的一个氢原子被乙基取代的产物称为乙苯。 ②苯环所连的烷基较复杂时，则将苯环作为取代基，称为苯基。 (2)苯的二元烷基取代物 ①当苯环上有两个相同的取代基时，可分别用“邻”“间”“对”来表示取代基的三种相对位置，或用“1,2”“1,3”“1,4”表示。如 汇·考点梳理 烃的命名 ②当苯环上有两个不同取代基时，以较复杂的取代基和苯环为主体来命名，可用“邻”“间”“对”表示另一取代基与较复杂取代基的相对位置。如 (3)苯的多元烷基取代物 ①当苯环上有3个相同的取代基时，可用“连”“偏”“均”分别表示“1，2，3”“1，2，4”“1，3，5”三个取代基的相对位置关系，以三甲苯为例： 汇·考点梳理 烃的命名 ②当苯环上有多个取代基时，采用系统命名法命名，苯环上的编号必须符合取代基位次之和最小的原则。当用取代基位次之和最小原则无法确定哪一种编号正确时，应保证较简单的取代基位次尽可能小。 汇·考点梳理 【例1】下列各化合物的命名正确的是 【答案】B B． ：间甲基苯酚 C．2-甲基-1-丙醇 D． 1，3，4-三甲苯 A． 1，3-二丁烯 析·典型范例 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 $