2.3.1芳香烃 苯 课件 -2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的结构与性质，以19世纪法拉第从煤焦油分离苯的历史情境导入，衔接烃类化合物知识，系统呈现苯的物理性质、分子结构（平面正六边形、大π键）及化学性质（易取代、能加成、难氧化），构建“结构决定性质”的学习支架。 其亮点在于融合科学探究与实践，通过实验2-1（酸性高锰酸钾、溴水反应）及溴苯、硝基苯制备实验，培养学生证据推理与实验操作能力。利用烷烃、烯烃、苯性质对比表，强化结构决定性质的化学观念，助力学生系统掌握知识，也为教师提供丰富教学资源，提升课堂效率。

第三节　芳香烃 第二章 烃 第1课时 1 苯的性质 2 苯的结构与性质 1 本节重点 本节难点 知识导航 19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。但是煤气不是煤炭的独生子，它还有个孪生兄弟叫“煤焦油”，一出生就被城里人骂“垃圾”。英国大科学家法拉第看不过去，他想知道，煤焦油真的百无一用是废物吗？结果法拉第就成了世界上第一个从煤焦油中分离出“苯”的人。 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 苯源于何处？ 新课导入 标准状况下苯为固体，不能用气体摩尔体积计算其物质的量 1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，在80 ℃左右得到的一种新的碳氢化合物描述为：略带有香味，常温为液态，当把这种液体放到冰水中冷却到零度时，它就会结晶成固体，在玻璃容器壁上长出树状的晶体。如果从冰水中取出让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃时熔化。暴露在空气中，完全挥发。 苯是一种 色、有 气味的 体，有 , 溶于水,易溶于 。易挥发,密度比水 ,熔、沸点比较 。 无 特殊 液 毒 不 有机溶剂 小 低 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 一、苯的物理性质 新课导入 1825年， [英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，略带香味，常温为液态，确定最简式为CH 18世纪中期， [法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6， 奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。 凯库勒在1866年提出三点假设： (1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2) 每个碳原子均连接一个氢原子 (3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式 二、苯的分子结构 1、组成和结构 新课讲授 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 1200 空间构型：平面正六边形 分子中的 _ _原子处在同一平面 所有 二、苯的分子结构 不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质 1、组成和结构 新课讲授 【实验2-1】 向两支各盛有 2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 实验操作     实验现象 液体分层，上层 色，下层__ ___色 液体分层，上层 色，下层 色 结论原因 无 紫红 无 橙红 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 课本43页，实验2-1 二、苯的分子结构 新课讲授 如何证明苯环中不存在单双键交替结构？ 结构上 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构 苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等 二氯代苯的结构 性质上 课本43页最后一段 新课讲授 每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互_________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 平行重叠 苯分子结构通常用 或 表示 苯的凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况，但习惯上人们仍普遍采用 二、苯的分子结构 2、结构特点 新课讲授 二、苯的分子结构 2、结构特点 新课讲授 研究表明，碳原子均采取_____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 sp2 120° 120° 二、苯的分子结构 2、结构特点 新课讲授 介于碳碳单键 和 碳碳双键 之间独特的键 苯的特殊结构 苯的特殊性质 具有烷烃的性质：取代反应 具有烯烃的性质：加成反应 具有烃的通性：可燃性 易 难 三、苯的化学性质 新课讲授 现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。 现象：酸性高锰酸钾溶液不褪色。 （2）强氧化剂---不反应 （1）燃烧 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 1、氧化反应 三、苯的化学性质 新课讲授 注意：必需用液溴，不能用溴水 苯虽不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴 （1）与X2（Br2、Cl2 ）在 Fe3+ 催化下反应 条件：液溴、FeBr3（或Fe粉）作催化剂。 ＋ Br2 ＋ HBr ↑ FeBr3 溴苯 （无色液体，不溶于水，密度比水大） Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 2、取代反应——苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下一般易取代 浓溴水主要成份是HBrO3和HBr 三、苯的化学性质 新课讲授 （2）与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下反应生成硝基苯。 条件：浓硫酸作催化剂、水浴加热。 浓硫酸 55～60℃ ＋ ＋ H2O 水浴加热优点： 易于控温，温度恒定，受热均匀 HO NO2 HNO3 无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大 1、浓硫酸作用：催化剂和吸水剂 2、浓硝酸与浓硫酸混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡 3、反应温度控制在 55-600C， 采用水浴加热 2、取代反应——苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下一般易取代 硝基苯 三、苯的化学性质 新课讲授 （3）苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 条件：98％的浓硫酸，70～80℃。 2、取代反应——苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下一般易取代 HO SO3H 苯磺酸 SO3H HO H 易溶于水，强酸 磺酸基 浓硫酸作用：反应物和吸水剂 三、苯的化学性质 新课讲授 （1）在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷 3H2 催化剂 3、加成反应——苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易加成 三、苯的化学性质 新课讲授 （2）在光照条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷 3Cl2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl (六六六农药) 3、加成反应——苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易加成 三、苯的化学性质 新课讲授 1、实验原理： 2、实验试剂： 3、实验装置： 苯、液溴、铁粉、蒸馏水、硝酸银溶液、氢氧化钠溶液 溴苯是一种无色油状液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水 (溴苯) 四、溴苯的制备 新课讲授 5、实验现象： 四、溴苯的制备 锥形瓶内有白雾, 滴加AgNO3溶液后有浅黄色沉淀生成, 圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成 (白雾是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴) 4、实验步骤： (1)检查装置气密性; (2)将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑; (3)反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中; (4)将烧杯中的液体进行分液 新课讲授 (1)为减少液溴的挥发,先加入 ,后加入 , 最后加入 。 (2)溴应是 ,而不是溴水。 (3)加入铁粉起 作用,实际上起催化作用的是 。 (4)长导管作用: 、冷凝管作用 。 (5)锥形瓶中导管末端不可插入液面以下,其原因是: 。 (6)碱石灰的作用： 考虑要点: 苯和溴都是易挥发、有毒的药品；反应速率较快且放热。 苯 铁粉 液溴 纯液溴 催化 FeBr3 导气 冷凝回流 HBr气体极易溶于水,以免倒吸 6、制备溴苯实验的注意事项 吸收HBr 四、溴苯的制备 新课讲授 2、如何提纯溴苯？ 1、溴苯不是无色的吗，为什么观察到的产物是红褐色？ 单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。 思考与讨论 ①水洗：除去溴化铁，氢溴酸 ②NaOH洗涤：除去溴单质 ③水洗：除去NaOH等无机物 ④分液、干燥：除去水分 ⑤蒸馏：除去苯 新课讲授 【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置Ⅰ中①的化学方程式为 _______________________________________________________________ ②中离子方程式为____________________ 2Fe＋3Br2===2FeBr3 Br－＋Ag＋===AgBr↓ (2)①中长导管的作用是________________ (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。 NaOH溶液 分液漏斗 与Br2 导气兼冷凝回流 (4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。 a的作用是 _______；b中的试剂是___ ____。比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点： 防止倒吸 CCl4或苯 可以控制反应进行； 避免杂质干扰； 防止污染空气 典例精讲 1、实验原理： 2、实验试剂： 3、实验装置： (硝基苯) 硝基苯是一种无色油状液体，苦杏仁味，有毒，难溶于水，密度大于水 苯、浓硝酸、浓硫酸、NaOH溶液 水浴 加热 温度计必须悬挂在水浴中 浓硫酸 55～60℃ ＋ ＋ H2O HNO3 五、硝基苯的制备 水浴温度0-100­°C (水作为热浴物质) 油浴温度100-250­°C (油作为热浴物质) 沙浴温度400-600­°C (沙石作为热浴物质) 新课讲授 5、实验现象： 五、硝基苯的制备 水浴 加热 温度计必须悬挂在水浴中 将反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现淡黄色油状液体 4、实验步骤： (1)配制混合酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入烧瓶中，再沿烧瓶内壁慢慢注入2 mL 浓硫酸，并及时摇匀,冷却; (2)向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL 苯,充分振荡使液体混合均匀； (3)将烧瓶放在50 ~ 60 C的水浴中加热 新课讲授 思考与讨论：如何提纯硝基苯？ 提纯方法 新课讲授 “易取代，能加成，难氧化” 苯的特殊结构 平面正六边形，含有大π键，分子结构高度对称，碳碳键介于碳碳单键和双键之间的独特的键。 决定化学性质 课堂小结 六、烷烃、烯烃、苯的化学性质对比: 烷 烯 苯 与Br2 作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与高锰酸钾溶液作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被高锰酸钾氧化 易被高锰酸钾氧化 苯环不被KMnO4氧化 焰色浅,无烟 焰色亮,有烟 焰色亮,浓烟 碳含量较低 碳含量较高 碳含量高 课堂小结 傅克反应 (苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮) 在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应；芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应 AlCl3 C2H5 HBr C2H5Br AlCl3 HCl CH3C O Cl CCH3 O 拓展延伸 1．苯是一种重要的有机化工原料，下列有关苯的说法正确的是 A．苯为无色无毒的液体 B．苯能在空气中燃烧生成CO2和H2O C．苯分子中碳、氢元素的质量比为1：1 D．一定条件下苯能与氢气发生取代反应 B 随堂演练 第三节 芳香烃 第1课时 苯的结构 苯的性质 物理性质 化学性质 空间结构 C的杂化方式 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 课堂小结 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $