2.3.1 苯 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件围绕苯的结构与性质展开，以苯的发现历程（1825年法拉第到1861年凯库勒）导入，通过“是否含双键”设问，结合实验2-1（酸性KMnO4、溴水）及光谱分析，构建从历史到实验再到理论的学习支架，衔接结构特点与性质探究。 其亮点在于以科学探究与实践为核心，通过溴代反应实验设计（试剂顺序、长导管作用、提纯步骤）培养探究能力，结合键长对比、杂化类型等数据体现结构决定性质的化学观念，课堂小结分类性质（易取代、难加成、可氧化）及巩固题促进科学思维。学生能深化理解，教师可高效教学。

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时1 苯 1825 1834 1844 1861 法拉第（英）煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH 米希尔里奇（德）制得了苯，并对其正式命名 热拉尔（法）确定其分子量为78，分子式为C6H6 凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构 一、苯的发现历程 苯分子中是否有双键？如何验证？ 教学引入 二、苯的结构特点 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 实验2-1 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴 说明：苯分子结构并不是碳碳单键和双键交替结构 教学内容 【光谱分析】 20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。 键长(pm,即10-12 m) C—C 154 C=C 133 苯中碳碳键 139 苯的核磁共振氢谱显示，苯分子中只有一种类型的氢原子，苯的结构高度对称，一取代物只有1种。 教学内容 二、苯的组成和结构 苯 实验式 分子式 结构简式 杂化类型 化学键类型 空间结构 CH C6H6 σ键 大π键 平面 正六边形 sp2 键角120° 12个原子共面 教学内容 熔点 沸点 溶解性 挥发性 颜色 状态 气味 毒性 密度 无色 液体 特殊气味 不溶于水 易挥发 0.88g/cm3 比水小 苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件 有毒 5.5 ℃ 80.1 ℃ 三、苯的性质 1、苯的物理性质 对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。 思考：根据苯的结构推测苯的化学性质？ 教学内容 结构 性质 断裂C-Hσ键：取代反应 断裂大π键：加成反应 σ键、大π键同时彻底断裂：氧化反应 苯的化学性质 课堂小结 2、苯的化学性质 (1) 氧化反应---可燃性： 现象:火焰明亮，伴有浓重的黑烟 方程式: 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 因为苯的含碳量很高，没有完全燃烧 提示：大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，不易断裂。不会使酸性高锰酸钾溶液褪色。 教学内容 (i)反应原理： Br2 FeBr3 Br HBr ↑ Fe 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 液溴(深红棕色液体，易挥发)，不能用溴水 △H < 0 (2)取代反应： ①溴代反应： 教学内容 如何证明该反应是取代反应而不是加成反应呢？ 假设是加成反应： FeBr3 + Br2 Br Br 苯与液溴的反应: 向锥形瓶溶液滴加硝酸银反应有淡黄色沉淀(AgBr)生成。 教学内容 制取溴苯的实验设计如图 (ii)实验现象 I) 导管口有白雾产生 II) 锥形瓶中物质加入硝酸银出现浅黄色沉淀 III) 反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底 部有油状的褐色液体。 生成的HBr遇水蒸气 产生AgBr沉淀 溴苯中混有溴 教学内容 注意事项 I、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉 防止液溴挥发 II、长导管的作用： a、导气 b、冷凝回流溴和苯，提高原料利用率 III、产物的位置： 溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸 物质 苯 溴苯 沸点/℃ 80 156 教学内容 【思考与讨论】收集到的产物溴苯中可能混有什么杂质？如何进行分离提纯？ 反应剩余的苯、液溴和HBr溶解在溴苯中。 产物中可能含有溴苯、苯、 HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 物质 苯 溴苯 沸点/℃ 80 156 教学内容 ②硝化反应： 硝基苯，带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。该实验制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。 催化剂和吸水剂 制取硝基苯的实验设计 ①试剂加入顺序： 浓硝酸→浓硫酸→苯 防止浓硫酸稀释时放出大量的热量， 使酸液溅出；减少苯的挥发 ②水浴加热： 50~60 ℃水浴中加热， 温度计放在水浴中。 温度过高，苯易挥发，硝酸会分解， 同时苯和浓硫酸会生成苯磺酸等副反应。 教学内容 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。 思考：如何获得纯净的硝基苯？ 产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除酸 酸液 硝基苯 苯 残余酸 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除酸 盐溶液 硝基苯 苯 硝基苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 物质 苯 硝基苯 沸点/℃ 80 210.9 教学内容 苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 HO SO3H 苯磺酸 SO3H HO H 易溶于水，强酸 磺酸基 浓硫酸作用：反应物和脱水剂 ➡磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 ③磺化反应： 教学内容 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应。但当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，从而发生加成反应。 ①在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 3H2 催化剂 数量关系——1：3 (3) 加成反应 ②苯与Cl2在紫外线作用下加成 六氯环己烷 + 3Cl2 紫外线 6个C不共面 教学内容 注意：反应条件不同，反应原理相差很大。 + Cl2 Cl + HCl FeCl3 取代反应 加成反应 对比反应 不同点 教学内容 结构 性质 断裂C-Hσ键：取代反应 断裂大π键：加成反应 σ键、大π键同时彻底断裂：氧化反应 纯卤素 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ ①可燃性 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 × 易取代； 难加成； 可氧化； 苯的化学性质 课堂小结 （1）苯的结构简式可写为“&8& ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( ) × （2） 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同。( ) √ （3） 苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式。( ) × （4） 苯的二氯代物有3种。( ) √ （5） 苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应。( ) × （6） 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应。( ) × 教学巩固 2.下列关于苯的叙述正确的是( ) A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键 B 教学巩固 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $