内容正文:
第一节 烷烃
第二章 烃
1
烷烃的结构和性质
2
烷烃的命名
1
本节重点
本节难点
知识导航
烷烃是一种饱和链烃,属于脂肪烃,烷烃广泛存在于自然界中。
苹果表面的蜡状物质中有二十七烷(C27H56)
圆白菜叶子表层中有二十九烷(C29H60)
蚂蚁分泌的信息素中有十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)
思考:烷烃的结构和性质?
新课导入
H
H
H
C
H
sp3
sp3
sp3
sp3
单键、σ键、sp3杂化、正四面体结构
CH4
电子式:
CH4
C
•
•
•
•
H
H
H
H
••
••
分子式:
结构式:
结构简式:
球棍模型
比例模型
最简单的烷烃---甲烷:
新课讲授
思考与讨论
问题1请根据图2-1 所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 碳原子
杂化方式 分子中共价键
的类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键、单键
σ键、单键
σ键、单键
σ键、单键
σ键、单键
教材P28
思考与讨论
新课讲授
烷烃的结构和性质
烷烃的典型分子结构的分析
甲烷
(CH4)
乙烷
(C2H6)
丙烷
(C3H8)
正丁烷
(C4H10)
正戊烷
(C5H12)
新课讲授
烷烃
1、概念:
分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
每个碳原子都是成四个单键的烃
3、通式(链状):
CnH2n+2 (n≥1)
4、空间结构(链状):
C原子均为sp3杂化,碳链呈锯齿状
2、结构特点(链状):
链状、单键、碳氢键
烷烃的所有原子不可能共平面
①只表示链状烷烃
②含碳量最低的 .
③共价键总数 .
CH4
3n+1
新课讲授
4、同系物
同系物定义:
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物
属于同类物质,官能团种类、数目均相同。
因结构相似,所以化学性质相似;
但它们的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。
通式相同
新课讲授
三同: 一差: 判断关键点:
通式相同,分子式不同;
结构相似:
官能团种类(特征结构)同,数目同
思考与讨论:
不是。比如:乙烯与环丙烷
1、分子组成相差CH2的有机化合物,一定是同系物吗?
2、分子式为CnH2n+2,相差n个CH2一定为同系物吗?
分子式为CnH2n+2 的烃一定是烷烃,相差n个CH2的烷烃一定是烷烃的同系物
新课讲授
三同: 一差: 判断关键点:
通式相同,分子式不同;
结构相似:
官能团种类(特征结构)同,数目同
① CH3CH2OH 和 HOCH2CH2CH2OH
② CH2=CH2 和
③
④ CH3CH2CH3 和 CH3CH2CH(CH3)2
H2C
CH2
CH2
否
否
否
是
是
⑤CH3COOCH2CH3 和 HCOOCH3
⑥ CH2=CH2 和 CH2=CHCH=CH2
否
1、判断下列各组物质是否互为同系物
和
典例精讲
01难氧化
能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
02易取代
在光照条件下与氯气发生取代反应。
03难分解
高温条件下能分解生成炭黑和氢气。
思考与讨论
4、 烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。回顾甲烷有什么物理性质和化学性质?
物理性质:
化学性质:
1、无色无臭气体
2、难溶于水
3、密度比空气小
新课讲授
5、烷烃的物理性质
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3)
甲烷 CH4 CH4 气 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 -187 -42 0.501
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 -138 -0.5 0.579
正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 -129 36 0.626
正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777
教材P30表2-1
新课讲授
5、烷烃物理性质
①溶解性:都 溶于水
②密度:比水 ;C越多,则密度越 。(烷烃密度都小于水)
③状态(室温下):n≤4 态;
n=5~16 态(新戊烷为 体);
n>17 态
④熔沸点:C原子数越多,熔沸点越 ,同碳原子数的烃,支链越 熔沸点越 。
难
气
液
气
固
高
多
低
大
小
请同学们说明烷烃物理性质产生递变性的原因。
烷烃属于分子晶体,随着相对分子质量的增大,分子间作用力(范德华力)增大,其熔沸点逐渐升高。
新课讲授
问题1:根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表:
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气
(在光照下)
易燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
问题2:根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
16CO2+18H2O
点燃
2C8H18+25O2
6、烷烃化学性质
无色
难溶于水
CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
新课讲授
问题4:乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
问题3:根据甲烷与氯气的反应,写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
光照
取代反应
乙烷分子中C-H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,生成C-Cl键
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
共9种有机物
新课讲授
烷烃的结构和性质
常温下,烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
(因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂)
1、稳定性
5、烷烃的性质——化学性质
2、氧化反应||可燃性
烷烃燃烧的通式为________________________________________
nCO2+(n+1)H2O
点燃
CnH2n+2+ O2
3n+1
2
现象:当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生
思考题:将液化石油气灶改用天然气为原料,若进口气保持不变,则需要调大风门,这句话是否正确?
新课讲授
化学方程式为
CnH2n+2 +X2
CnH2n+1X+HX (X=F/Cl/Br/I)
一定条件
3、特征反应 || 取代反应
烷烃之所以可以发生取代反应,是因为C—H有 性,可断裂, CnH2n+1X会继续和X2发生取代反应,生成更多的有机物。
极
5、烷烃的性质——化学性质
(4)反应产物:混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃
(3)反应的特点:氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行。取而代之,有上有下
(2)反应物状态:气态卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)
(1)反应的条件:光照。
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
新课讲授
6、烷烃的性质——化学性质
4、分解反应
长链烷烃高温隔绝氧气条件下可分解成短链烷烃和烯烃,这在石油化工上称为石油的裂化。
C16H34 C8H18+C8H16
催化剂
加热、加压
烷烃
烷烃
烯烃
C4H10 CH4+C3H6
催化剂
加热、加压
C4H10 C2H4+C2H6
催化剂
加热、加压
石油裂化目的:得到轻质油
石油裂解的目的:获得乙烯、丙烯、甲烷等
重要化工基本原料(短链烃)
新课讲授
6、总结烷烃的化学性质
①、稳定性:常温下,不与______、_____、___________反应。
②、____反应(可燃性):____________________________________
③、____反应:___________________________、__________________________、
___________________________、__________________________、
④、高温分解:_______________________
强酸 强碱 强氧化剂
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
光
CH4 C + 2H2
高温
氧化
取代
思考1:若1mol甲烷中的H全部被Cl取代,需要多少molCl2?
4mol
思考2:若1mol 甲烷全部参加反应最多可以生成多少molHCl?
4mol
新课讲授
(2)写出A可能存在的结构简式:
_______________________________________________________________
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为
_______________________________________________________________
②B燃烧的化学方程式为
____________________________________________________
【例1】已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)烷烃A的分子式为________。
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH3、
C(CH3)3CH2Cl+HCl
C(CH3)4+Cl2
光照
C5H12+8O2
点燃
5CO2+6H2O
C(CH3)4
典例精讲
甲烷是最简单的烷烃中,随碳原子数的增加,我们应该如何给这些烷烃命名呢?
新课讲授
二、烷烃的命名
基本概念
烃基
烷基
示例
含义
烃分子失去一个氢原子所剩余的基团
烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团
中性基团,不能独立存在,短线表示一个电子
甲基:一CH3,乙基:一CH2CH3
注意点:丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构
例如:—CH2CH2CH3
正丙基
—CHCH3
CH3
异丙基
新课讲授
根 基 官能团
定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分 决定有机物特性的原子或原子团
电性 带电 电中性 电中性
存在 可以稳定存在 不能稳定存在 不能稳定存在
示例 Na+ -OH -OH
联系 1)官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(-CH3)是基,但不是官能团
2)根和基可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为-OH,而-OH得到1个电子可以转化为OH-
二、烷烃的命名
基本概念
新课讲授
四五千年前上古轩辕时期的大挠氏发明的天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
二、烷烃的命名
链状烷烃的命名——习惯命名法
新课讲授
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
碳原子数(n)及表示
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
相应汉字数字+烷
碳原子数不多于10时
示例:
二、烷烃的命名
1、链状烷烃的命名——习惯命名法
碳原子数在10以上时
十一个
C原子
十一烷
CH3(CH2)9CH3
新课讲授
如:C5H12的两种分子的命名
当碳原子数n相同,结构不相同时(同分异构体数目较少时),用正、异、新表示
二、烷烃的命名
链状烷烃的命名——习惯命名法
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
异戊烷
CH3CHCH2CH3
CH3
新戊烷
CH3CCH3
CH3
CH3
新课讲授
同学们,己烷(C6H14)的同分异构体有几种?如何命名呢?
①
②
②
①
2个
正己烷
异己烷
新己烷
普通命名法已经无法满足,我们要学习系统命名法。
思考与讨论
新课讲授
对于含5个以上碳原子的烷烃,由于其同分异构体数目较多,通常采用系统命名法(IUPAC命名法)进行命名。
新课讲授
二、烷烃的命名
2、系统命名法
1、定主链
最长:含碳原子数最多的碳链作主链
最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,选择连有取代基数目多的碳链为主链
遵循“长”“多”原则
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
a
b
c
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
选主链,称某烷——最长最多是主链。
新课讲授
烷烃的命名
系统命名法
2、编序号
最近:从离取代基最近的一端开始编号
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
离支链近
离支链远
1
2
3
4
5
6
7
优先考虑
遵循“近”“简” “小”原则
新课讲授
烷烃的命名
系统命名法
最简:若有两个不同取代基且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号
同“近”考虑“简”
CH3
CH
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
等距离
等距离
1
2
3
4
5
6
7
2、编序号
遵循“近”“简” “小”原则
新课讲授
系统命名法
最小:取代基编号位次之和最小
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
CH
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
取代基位号:2+5+3=10
取代基位号:2+5+4=11
2、编序号
遵循“近”“简” “小”原则
定起点,编序号——位次之和要最小。
新课讲授
烷烃的命名
系统命名法
3、写名称
格式:位号-支链名-位号-支链名 某烷
简单支链
复杂支链
同基合并
CH3
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH2
3-甲基-4-乙基 己烷
先写小基团,再写大基团
——不同基,简到繁
新课讲授
烷烃的命名
系统命名法
注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示
②相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔
④位置与名称间必须用短线“—”隔开
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后
阿拉伯数字之间用“ ,”
数字与汉字之间用 “ - ”
练习:课本32页 思考与讨论
新课讲授
①
②
③
命名:2-甲基戊烷
命名:2,2,4-三甲基戊烷
命名:3,3-二甲基-4-乙基己烷
【例2】、用系统命名法命名下列有机物。
典例精讲
【例2】、用系统命名法命名下列有机物。
④
⑤
⑥
命名:2-甲基-4-乙基己烷
命名:3-甲基庚烷
命名:2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷
典例精讲
1.
CH3
C
CH
CH3
CH2
C2H5
CH3
C2H5
【例3】按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
3,3,5-三甲基庚烷
2. 2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
CH3
C
CH2
CH3
CH
C2H5
CH3
CH3
CH
CH3
3、课本33页 第6题
典例精讲
环烷烃
环烷烃是含有脂环结构的饱和烃,包括单环脂环烃和稠环脂环烃。含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃,分子通式为CnH2n(n≥3)。环戊烷、环己烷及它们的烷基取代衍生物是石油产品中常见的环烷烃。稠环环烷烃存在于高沸点石油馏分中。环烷烃有很高的发热量,凝固点低。环烷烃的化学性质和烷烃相似,其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
环戊烷
环己烷
拓展延伸
烷烃的结构和性质
烷烃的命名
烷烃的结构特点
烷烃的性质
习惯命名法
系统命名法
第一节
烷烃
课堂小结
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