内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
核心素养
发展目标
炔烃的结构与性质
一
1.炔烃的结构与命名
炔烃是含有 的烃类化合物。官能团的名称是 ,结构简式为−C≡C−。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为____________。
(1)乙炔的结构
碳碳三键
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
C2H2
球棍
CH
空间填充
乙炔的结构特点:乙炔分子为 结构,相邻两个键之间的夹角为 。碳原子均采取 杂化,碳原子和氢原子之间均以单键( 键)相连接,碳原子与碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。
(2)炔烃的结构
除乙炔外,碳原子的杂化方式为 ;碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子 。
直线形
180°
sp
σ
σ
π
sp、sp3
共线
(3)炔烃的同分异构体
炔烃与二烯烃、环烯烃等互为官能团异构。
如分子式为C4H6的烃:
属于炔烃的有CH≡C−CH2CH3、CH3C≡CCH3两种。
属于二烯烃的有CH2= CH−CH= CH2一种。
属于环烯烃的有 、 、 三种。
归纳总结
(4)炔烃的命名——与烯烃相似
①选主链:选择含碳碳三键的最长碳链为主链,称某炔;
②定编号:从靠近碳碳三键的一端编号,使三键位号最小;
③写名称:按照“取代基位号−取代基数目+名称−三键位号−某炔”
写出名称。
如 的名称为 。
4−甲基−1−戊炔
2.炔烃的物理性质
(1)乙炔:(俗称 )是最简单的炔烃。乙炔是 、 的气体, ___溶于水, 溶于有机溶剂。
(2)炔烃:随着碳原子数的增多,熔、沸点依次 ,C2~C4为 态,其他为 态或 态;密度逐渐增大(密度 水), 溶于水, 溶于有机溶剂。
电石气
无色
无臭
微
易
升高
气
液
固
小于
不
易
C−C C= C C≡C
347.7 kJ/mol
615 kJ/mol
812 kJ/mol
C≡C的键能并不是C−C的三倍,也不是C= C和C−C之和。
说明三键中有2个键不稳定,容易断裂,有1个键较稳定。
通过以下数据你能发现什么?
3.炔烃的化学性质
(1)乙炔
①氧化反应
a.燃烧:乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为_______________________
_____。燃烧时火焰 并伴有 ,
且能放出大量的热,可用于 。
明亮
浓烈的黑烟
焊接或切割金属
2C2H2+5O2 4CO2+
2H2O
CxHy+O2 xCO2+H2O
甲烷
乙烯
乙炔
b.乙炔能被酸性KMnO4溶液 ,从而使之褪色。
氧化
②加成反应
乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等
在一定条件下发生加成反应。如:
HC≡CH+Br2―→__________________________;
CHBr = CHBr+Br2―→ 。
CH≡CH+H2 ___________;
CH≡CH+2H2 。
CHBr2−CHBr2(1,1,2,2−四溴乙烷)
CHBr = CHBr(1,2−二溴乙烯)
CH2= CH2
CH3CH3
每1 mol碳碳三键完全加成,需要2 mol Cl2(或X2)或2 mol H2。
CH≡CH+HCl ___________________。
CH≡CH+H2O _________。
注意 “C= C−OH”结构不稳定,会转化为稳定的“C−CHO”。
CH2= CHCl(氯乙烯)
CH3CHO
烯醇式与酮式属于互变异构体,其互变异构原理如下。下列说法错误的是( )
A.1molCH≡CH与1molH2O发生加成反应生成乙醛
B.1molCH≡C−CH2OH与1molH2发生反应,生成丙醛
C.丙酮与其互变异构体可以通过红外光谱实验区分
D. 与 属于互变异构体
B
③加聚反应
催化剂
nH−C≡C−H [CH= CH]n
导电高分子材料
聚乙炔
主题1:乙炔的结构与性质
−
−
1967年东京工业大学白川英树的学生在做合成聚乙炔的实验时,错误地使用了通常用量一千倍的催化剂,结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。该膜状物掺杂了少量I2之后,导电性变成了之前的一亿倍,接近银的导电性。2000年,美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。
1.某炔烃通过催化加氢反应得到2−甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式为__________________________________。
、
2.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应:
CH3−CH=CH−CH2−CH=CH2 → CH3CHO+OHC−CH2−CHO+HCHO
CH3−C≡C−CH2−C≡CH →CH3COOH+HOOCCH2COOH+HCOOH
某烃分子式为C10H10,在臭氧作用下发生反应:
C10H10 →CH3COOH+3HOOC−CHO +CH3CHO
(1) C10H10分子中含有 个双键, 个三键
(2) C10H10分子结构简式为
2
2
CH3−C≡C−CH=CH−C≡C−CH=CH−CH3
乙炔的实验室制法
二
1.反应原理
__________________________________。
2.实验药品:电石(CaC2),常含有磷化钙,硫化钙等杂质;饱和食盐水
3.装置
CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
电石
减小浓度,降低反应速率
长颈漏斗不能控制水的用量分液漏斗以便控制
饱和食盐
水的流速
除去H2S\PH3等杂质气体,H2S\PH3也具有还原性,防止干扰乙炔性质检验
检验性质
尾气处理
发生装置
除杂装置
检验装置
收集装置
尾气装置
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第五级
4.现象及结论
序号 实验现象 解释或结论
① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔
② 有黑色沉淀产生 ______________________________________________________
③ 溶液紫红色褪去 ____________________________
④ 溶液橙色褪去 ________________________
⑤ 火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟 ______________________
CuSO4+H2S= CuS↓+H2SO4,乙炔中的杂质气体H2S被除去
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
乙炔与溴发生加成反应
乙炔可燃且含碳量高
8CuSO4+2PH3 + 8H2O =8Cu↓+2H3PO4 +8H2SO4
4.思考讨论
(1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水?
提示 电石与水反应剧烈,用饱和氯化钠溶液可以减小反应速率。
(2)能否去掉装置②?
提示 不行,H2S也具有还原性,会干扰实验。
(3)①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么?
提示 防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。
(4)能否用启普发生器制乙炔?
提示 不能。
①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停;
②反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;
③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。
1.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通
过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的有机产物:
A.ZnC2水解生成 ( ) B.Li2C2水解生成( )
C.Mg2C3水解生成( ) D.Al4C3水解生成( )
C2H2
C2H2
C3H4
CH4
2.在一定条件下,乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C−CH= CH2)。
下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
D
3.某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究,试回答下列问题。
(1)A中制取乙炔的化学方程式为____________________________________。
(2)制乙炔时,打开分液漏斗的活塞,使水慢慢滴下的原因是________
_______________________________________________。
CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
控制反应
速率、使产生的气流平稳,避免产生的泡沫进入导管
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质,除去杂质应选用____(填字母,下同)装置,干燥乙炔最好选用____装置。
C
D
$