2.1 烷烃的结构和性质 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第一节 烷烃 2026/4/14 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析：从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烷烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系，能理解系统命名法的原则与步骤。 证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子(甲烷等)的空间结构，会判断有机化合物分子(甲烷等)中原子间的位置关系，通过对取代反应的特点和规律的认识，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 2026/4/14 3 吗喽🐒 课堂引入 烷烃是一种饱和链烃，属于脂肪烃，烷烃广泛存在于自然界中。 苹果表面的蜡状物质中有二十七烷(C27H56) 圆白菜叶子表层中有二十九烷(C29H60) 蚂蚁分泌的信息素中有十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28) 思考：烷烃的结构和性质？ 2026/4/14 4 吗喽🐒 只含________两种元素，分子中的碳原子之间都以_____结合，碳原子的剩余价键均与________结合，使碳原子的化合价都达到“_______”，这样的一类有机化合物称为______，也称为烷烃。 碳和氢 单键 氢原子 饱和 饱和烃 烷烃 链状烷烃 环烷烃 甲烷、乙烷、丙烷等 环己烷 一、烷烃的结构和性质 2026/4/14 5 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 1. 甲烷 CH4 分子式： 电子式： C • • • • H H H H •• •• CH4 结构式： 结构简式： 球棍模型 空间填充模型 H H H C H sp3 sp3 sp3 sp3 单键、σ键、sp3杂化、正四面体结构 2026/4/14 6 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 2. 烷烃的典型分子结构的分析 甲烷 (CH4) 乙烷 (C2H6) 丙烷 (C3H8) 正丁烷 (C4H10) 正戊烷 (C5H12) 完成思考讨论 2026/4/14 7 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 2. 烷烃的典型分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 C的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 CH4 CH4 sp3 C—H σ键 CH3CH3 C2H6 sp3 C—H σ键、C—C σ键 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 C—H σ键、C—C σ键 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3 C—H σ键、C—C σ键 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3 C—H σ键、C—C σ键 2026/4/14 8 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 3. 烷烃的结构特点 (1) 烷烃的结构与甲烷的相似； (2) 其分子中的碳原子都采取sp3杂化； (3) 以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键； (4) 烷烃分子中的共价键全部是单键。 ①烷烃的性质与甲烷的相似； ②分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状，烷烃的所有原子不可能共平面。 2026/4/14 9 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 3. 烷烃的结构特点 CH3－CH2－CH2－CH3 CH2－CH2 CH3 │ CH3 │ CH3 │ CH3－CH2－CH2 以上三种结构简式都表示正丁烷 链状烷烃的分子式通式：CnH2n＋2(n≥1) ① 符合该通式的一定是链状烷烃。 ② 链状烷烃随着n的增加，含氢的质量分数越来越小。 σ键可旋转 2026/4/14 10 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 环烷烃是含有脂环结构的饱和烃，包括单环脂环烃和稠环脂环烃。环戊烷、环己烷及它们的烷基取代衍生物是石油产品中常见的环烷烃。稠环环烷烃存在于高沸点石油馏分中。环烷烃有很高的发热量，凝固点低。 3. 烷烃的结构特点——环烷烃 环丙烷 C3H6 环丁烷C4H8 环戊烷 C5H10 环己烷C6H12 CnH2n(n≥3) 单环烷烃分子式通式： 2026/4/14 11 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 3. 烷烃的结构特点 【同系物】：结构相似、(官能团的种类、数目和性质完全相同；环的类型相同)分子组成上相差一个或若干个_________原子团的化合物称为___________。同系物可用通式表示。 同系物的判断规律: 同系物 (1) 同通式，同类别(官能团种类、数目相同) (2) 分子组成相差一个或若干个CH2原子团 注意: (1)同系物间物理性质递变，但化学性质相似。 (2)同系物间通式一定相同，但通式相同，不一定是同系物。 例如：C3H6(环丙烷)和C4H8(丁烯) CH2 2026/4/14 12 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 阅读教材表2－1并结合你已学知识内容，填写下表 烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3) 甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579 正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626 正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777 2026/4/14 13 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 4. 烷烃的性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由_____态逐渐过渡到____态、___态。C1~C4：气态 C5~C16：液态 C17以上：固态 溶解性 都难溶于_____，易溶于_____________ 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_______，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越_______ 密度 密度都小于水的密度，随碳原子数的增加，密度逐渐_______， 气 液 固 水 有机溶剂 升高 增大 低 (1) 物理性质 注意：新戊烷是气体 2026/4/14 14 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 4. 烷烃的性质 【思考讨论】 问题1：根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表： 颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气 (在光照下) 无色 难溶 于水 易燃 不反应 取代 反应 不反应 不反应 问题2：根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。 16CO2＋18H2O 点燃 2C8H18＋25O2 2026/4/14 15 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 4. 烷烃的性质 【思考讨论】 问题4：乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？写出它们的结构简式。 问题3：根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl 光照 取代反应 乙烷分子中C-H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C-Cl键 CH3CH2Cl CH3CHCl2 CH2ClCH2Cl CH3CCl3 CH2ClCHCl2 CH2ClCCl3 CHCl2CHCl2 CHCl2CCl3 CCl3CCl3 2026/4/14 16 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 4. 烷烃的性质 (2) 化学性质 01稳定性 常温下，烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应 02氧化反应 烷烃燃烧的通式为 氧化反应||可燃性 (因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂) 现象：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生 2026/4/14 17 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 4. 烷烃的性质 (2) 化学性质 03特征反应 — 取代反应 (4)反应产物：混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。 (3)反应的特点：氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。 (2)反应物状态：气态卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)， 而不是其水溶液，也不是其某种有机溶剂的溶液。 (1)反应的条件：光照。 04受热分解 (2) 化学性质 2026/4/14 18 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 4. 烷烃的性质 长链烷烃高温隔绝氧气条件下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上称为石油的裂化。 C16H34 C8H18+C8H16 催化剂 加热、加压 烷烃 烷烃 烯烃 C4H10 CH4+C3H6 催化剂 加热、加压 C4H10 C2H4+C2H6 催化剂 加热、加压 2026/4/14 19 吗喽🐒 一、烷烃的结构和性质 环丙烷 C3H6 环丁烷C4H8 环戊烷 C5H10 环己烷C6H12 性质与烷烃相似： 常温下有稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能燃烧氧化；能发生光照取代反应。 + Cl2 光 + HCl Cl 五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。 4. 烷烃的性质——环烷烃 例1 ［2024·重庆乌江新高考协作体高二期中］下列有关烷烃的叙述中， 正确的是( ) ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性 溶液褪色 ③分子通式为 的烃不一定是烷烃 ④烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 ⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧 A.①②③⑥ B.①②③④ C.②③④ D.①④⑥ √ 2026/4/14 20 吗喽🐒 课堂练习 20 例2 烷烃是生产卤代烃的重要原料，丙烷与氯气反应的一氯取代产 物比例如下： 下列说法正确的是( ) A.氯丙烷与 氯丙烷互为同系物 B.丙烷中两组处于不同化学环境的氢原子数之比为 C.正丁烷与氯气的一氯取代产物主要为 氯丁烷 D.正戊烷与氯气反应可以产生三种一氯取代产物 √ 2026/4/14 21 吗喽🐒 课堂练习 21 2026/4/14 22 吗喽🐒 二、烷烃的命名 四五千年前上古轩辕时期的大挠氏发明的天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 2026/4/14 23 吗喽🐒 二、烷烃的命名 1. 习惯命名法 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 碳原子数(n)及表示 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 相应汉字数字＋烷 碳原子数不多于10时 碳原子数在10以上时 十一烷 CH3(CH2)9CH3 当碳原子数n相同，结构不同时(同分异构体数目较少时)，用正、异、新表示。如正戊烷、异戊烷、新戊烷；正丙基、异丙基等 2026/4/14 24 吗喽🐒 二、烷烃的命名 对于含5个以上碳原子的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常采用系统命名法(IUPAC命名法)进行命名。 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 2026/4/14 25 吗喽🐒 二、烷烃的命名 2. 系统命名法 (1) 定主链 遵循“长”“多”原则 最长：含碳原子数最多的碳链作主链 最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链 a b c 2026/4/14 26 吗喽🐒 二、烷烃的命名 2. 系统命名法 (2) 编序号 遵循“近”“简” “小”原则 最近：从离取代基最近的一端开始编号 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 离支链近 离支链远 1 2 3 4 5 6 7 2026/4/14 27 吗喽🐒 二、烷烃的命名 2. 系统命名法 (2) 编序号 遵循“近”“简” “小”原则 最简：若有两个不同取代基且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号 同“近”考虑“简” CH3 CH CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 等距离 等距离 1 2 3 4 5 6 7 2026/4/14 28 吗喽🐒 二、烷烃的命名 2. 系统命名法 (2) 编序号 遵循“近”“简” “小”原则 最小：取代基编号位次之和最小 CH CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 CH CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 取代基位号：2+5+3=10 取代基位号：2+5+4=11 CH CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH2 CH3 2026/4/14 29 吗喽🐒 二、烷烃的命名 2. 系统命名法 (3) 写名称 格式：位号-支链名-位号-支链名 某烷 简单支链 复杂支链 同基合并，但不省略位号 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH CH2 3，3-二甲基-4-乙基 己烷 先写小基团，再写大基团 ——不同基，简到繁； ——不同基，合并写。 2026/4/14 30 吗喽🐒 二、烷烃的命名 2. 系统命名法 注意事项 ① 取代基的位号必须用阿拉伯数字表示 ② 相同取代基要合并，位号不省略，必须用汉字数字表示其个数 ③ 多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔 ④ 位置与名称间必须用短线“—”隔开 ⑤ 若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后 选主链称某烷 编号位定支链 取代基写在前 标位置连短线 不同基简到繁 相同基合并算 例3 (1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称。 ① ：__________________。 ② ：_____________________。 ③ ：_____________________。 3，4二甲基己烷 2，3，3三甲基戊烷 2，2，3三甲基丁烷 2026/4/14 31 吗喽🐒 课堂练习 31 (2)写出下列各种有机化合物的结构简式。 ①，二甲基 乙基己烷：________ ____________________。 ②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的链状烷烃： _ _________________________。 例4 下列烷烃的系统命名正确的是( ) A.2，3，三甲基丁烷 B.甲基 乙基戊烷 C.甲基戊烷 D. 乙基丁烷 √ 2026/4/14 32 吗喽🐒 课堂练习 32 CnH2n＋2＋O2 nCO2＋(n＋1)H2O $