内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第二章 烃
第1课时
1
烯烃的立体异构
2
烯烃的结构和性质
1
本节重点
本节难点
知识导航
香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果,可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟,变黄、稍软了就可以吃啦!
回顾必修2乙烯的内容,思考:烯烃的结构和性质?
20世纪60年代,科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够,促进了其他果实的成熟
新课导入
请同学们根据以下信息推测该具有什么特点?
1、能用排水法收集。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3、能使溴的四氯化碳溶液褪色。
4、完全燃烧的产物是CO2和H2O。
5、1 mol该物质完全燃烧生成2 mol CO2和2 mol H2O,该物质的实验式是CH2。
猜猜乐活动
难溶于水
具有还原性
与Br2发生加成反应
含有碳氢元素
分子式为C2H4
新课讲授
C2H4
电子式:
H2C=CH2
分子式:
结构式:
结构简式:
一、乙烯
C
•
•
•
•
•
•
•
•
H
H
H
H
••
C
••
1、认识结构
球棍模型
空间填充模型
新课讲授
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子结构示意图
2.乙烯结构
官能团:
共价键类型:
碳原子杂化类型:
分子空间结构:
键 角:
碳碳双键、
C
C
σ键和π键
sp2杂化
平面结构
120°
新课讲授
乙烯的性质
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
nCH2=CH2 [ CH2 CH2 ]n
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
回忆乙烯的化学性质并请写出化学方程式:
【思考与讨论】
加热、加压
催化剂
新课讲授
图2-1几种简单烯烃的分子结构模型
乙烯
丙烯
1-丁烯
1-戊烯
二、烯烃的性质
新课讲授
状态:气体
气味:无色,稍有气味
密度:1.25 g/L(标准状况),比空气的密度略小
溶解度:难溶于水(收集乙烯采用排水法)
3、物理性质
4、化学性质
①易发生氧化
能燃烧、能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
②易发生加成反应
与H2、Br2、HCl、H2O等发生加成反应。
③易发生加聚反应
能形成聚乙烯
新课讲授
4、溶解性和密度
2、沸点
3、状态
1、烯烃的物理性质
随碳原子数的递增而逐渐_________
常温下由______逐渐过渡到____________,
当烯烃分子中碳原子数 ≤4 时,常温下呈________
____溶于水,___溶于有机溶剂溶于有机溶剂,密度比水____
气态
升高
液态、固态
气态
难
易
小
烯烃物理性质的递变规律与烷烃相似
溶解性符合:相似相溶
原因:都属于分子晶体
1、通式(单烯烃):
CnH2n(n≥2)
(链状单烯烃)
新课讲授
思考与讨论
1、写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
H2C=CH2 + Br2
H2C=CH2 + HCl
H2C=CHCH3 + Br2
H2C=CHCH3 + HCl
H2C=CH2 + H2O
催化剂
△,加压
H2C=CHCH3 + H2O
催化剂
△,加压
课本35页
新课讲授
1、氧化反应
烯烃的化学性质——与乙烯相似
①可燃性
燃烧通式为___________________________________
(火焰明亮并伴有黑烟)
化学方程式
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
nCO2+nH2O
点燃
CnH2n+ O2
3n
2
2、烯烃的化学性质
新课讲授
1、氧化反应
烯烃的化学性质——与乙烯相似
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液_______。
褪色
化学方程式
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
常用于烯烃的检验
新课讲授
烯烃的化学性质——与乙烯相似
1、氧化反应
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
C=O
R1
R2
RCOOH
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
CH2=
KMnO4
H+
新课讲授
2、加成反应
烯烃的化学性质——与乙烯相似
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
①.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2 CHCH3+Br2
加成反应机理动画模拟
“断一加二”
新课讲授
H
Cl
H
Cl
2、加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
②.丙烯与HCl反应
CH3CH=CH2+HCl CH3-CH-CH2
△
马氏规则:氢上加氢
大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。
CH3CH=CH2+HCl CH3-CH-CH2
△
副产物
主产物
新课讲授
【例1】既可用于鉴别乙烷和乙烯,又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A.通过足量的氢氧化钠溶液
B.通过足量的溴水
C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液
D.与氢气反应
B
典例精讲
CH2 CH2+HCl
催化剂
加热
CH2 CH2
H
Cl
思考与讨论
【例2】、如何得到比较纯净的氯乙烷?
典例精讲
2、含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯( )发生加聚反应的化学方程式。
n
氯乙烯
聚氯乙烯
H2C=CHCH3
n
n
思考与讨论
3、加聚反应
思考:找出聚丙烯的单体、链节、聚合度?
新课讲授
【例3】、请同学们分别写出2-丁烯和苯乙烯的加聚反应方程式。
聚2-丁烯
n
聚苯乙烯
CH3CH=CHCH3
n
典例精讲
下列两组有机物是否是同一种物质?
与
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
与
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
同种物质
不同种物质
思考与讨论
新课讲授
三、烯烃的立体异构-----
烯烃的顺反异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同, 产生顺反异构现象。
C
C
a'
b'
a
b
产生顺反异构体的条件:
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
b
a
d
c
C
C
b
a
c
c
C
C
无顺反异构体
有顺反异构体
新课讲授
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm-3) 0.621 0.604
C
C
CH3
CH3
H
H
顺-2-丁烯
C
C
CH3
CH3
H
H
反-2-丁烯
互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
以2-丁烯为例:
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构
相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构
新课讲授
【例4】、下列哪种物质存在顺反异构( )
A、
B、
C、
D、
A、D
典例精讲
【例5】下列有机物中,互为顺反异构体的是
【答案】B
【分析】碳碳双键上的碳原子有不同的原子或原子团存在顺反异构,必须有碳碳双键存在才有顺反异构。
【详解】A.双键位置不同,属于官能团位置异构,故A错误;
B.双键两端的甲基在双键的同一侧和不同侧,属于顺反异构,故B正确;
C.同一物质,故C错误;
D.属于碳链不同的异构体,是碳链异构,故D错误;
答案选B。
和
A.
和
B.
和
C.
和
D.
随堂演练
四、烯烃的命名
选主链
编位号
写名称
2-甲基-2,4-己二烯
CH3
CH3
C
CH
CH
CH
CH3
将含双键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”
从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位
先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数;
然后在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号);
最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
新课讲授
【例6】.命名下列有机物:
3,4-二乙基-2,4-己二烯
2-甲基-1,3-丁二烯
3-甲基-1-戊烯
典例精讲
2026/9/5
28
CnH2n-2 (n≧4)
代表物:
1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2
(2)通式:
CH2=C-CH=CH2
CH3
2-甲基-1,3-丁二烯
也可叫作:异戊二烯
(1)概念:含有两个碳碳双键(C=C)的不饱和链烃。
五、二烯烃
① C—C=C=C—C 累积二烯烃
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃
② C=C—C=C—C 共轭二烯烃
(不稳定)
(性质同单烯烃)
新课讲授
①1,2-加成
CH2==CH—CH==CH2+Br2―→
1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况
二烯烃的加成反应
②1,4-加成
CH2==CH—CH==CH2+Br2―→
CH2==CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH==CH—CH2Br
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
(3)二烯烃化学性质
新课讲授
2、与不饱和键的加成
① 与碳碳双键加成:
+
+
② 与碳碳三键加成:
(3)二烯烃化学性质
新课讲授
【例7】2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析 与Br2等物质的量反应,若发生1,2-加成反应,生成BrCH2C(CH3)BrCH==CH2,若发生1,4-加成反应,生成BrCH2C(CH3)== CHCH2Br,若发生3,4-加成反应,生成CH2==C(CH3)CHBrCH2Br,二溴代烃有3种。
c
典例精讲
归纳总结:烯烃的化学性质
①可燃性:烯烃均可燃烧,发出明亮火焰,由于其分子中的含碳量较高,所以在燃烧时会产生黑烟
②烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化
氧化反应
①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
②烯烃能使溴水褪色,常用于鉴别烷烃和烯烃
加成反应
加聚反应
nR1—CH==CH—R2――――→
催化剂
CH CH
R2
n
R1
课堂小结
1.据乙烯,推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构和性质,下列说法正确的是
A.丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色
B.丙烯分子中的所有原子共平面
C.丙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D.聚丙烯的结构可以表示为
【答案】D
【详解】A.丙烯含有碳碳双键,能使酸性高酸钾溶液褪色,故A错误;
B.丙烯分子中含有甲基,与甲基相连的四个原子形成四面体结构,因此分子中所有原子不可能共平面,故B错误;
C.丙烯与溴水发生加成反应,是与碳碳双键的反应,其产物应该是CH2Br-CHBr-CH3,故C错误;
D.聚丙烯的结构为,故D正确;
故选D。
随堂演练
2.中科院大连化学物理研究所开发出了一种高效稳定的氮掺杂碳负载的Ru单原子催化剂(Ru1/NC)用于高温丙烷脱氢制丙烯反应,下列说法中正确的是
A.丙烯可以发生加聚反应
B.丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.丙烷分子中所有原子一定共面
D.丙烷脱氢产生丙烯的反应是加成反应
【答案】A
【详解】A.丙烯含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚丙烯,A项正确;
B.丙烷属于烷烃,不可以使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;
C.丙烷分子的碳链为锯齿状,形成四面体形状,丙烷分子中所有原子不可能在同一平面上,C项错误;
D.丙烷脱氢产生丙烯的反应是有机物去氢的反应,为氧化反应,D项错误;
答案为A。
随堂演练
3.烷烃(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3是由一种单烯烃与H2反应生成的,则该单烯烃可能的结构有几种(不考虑立体异构)
A.2
B.3
C.4
D.5
【答案】B
【详解】该烷烃的碳链结构为 ,标记位置的碳链之间可以是碳碳双键,则该单烯烃可能的结构有3种;
故选B。
随堂演练
4. “烯烃复分解反应”是指在金属钼、钉等催化剂的作用下,碳碳双键断裂并重新组合的过程。如两分子烯烃RCH=CHR‘用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃R’CH=CHR‘ 和RCH=CHR。
则由CH2=CHCH2CH3和发生 烯烃复分解反应”,生成新烯烃种类为
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【答案】B
【详解】因烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂,两端基团重新组合为新的烯烃,则CH2=CHCH2CH3和CH2=C(CH3)2发生烯烃复分解反应生成的烯烃有CH2=CH2、CH3CH2CH=CHCH2CH3、(CH3)2C=C(CH3)2、CH3CH2CH=C(CH3)2四种物质,故合理选项是B。
随堂演练
第二节
烯烃
第1课时
烯烃的结构和性质
烯烃的立体异构
烯烃及其结构
烯烃的物理性质
顺反异构
烯烃的命名
烯烃的化学性质
课堂小结
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