2.3 芳香烃 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 一、苯 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点80.1℃，熔点5.5℃，常温下密度 0.88g/cm3。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 1. 苯的分子结构 向两支各盛有 2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 实验表明，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来。 根据苯的分子式 C6H6 可以推测其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。但是，以上实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 研究表明，苯分子为平面正六边形结构，其中的 6 个碳原子均采取 sp2 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 σ 键结合，键间夹角均为 120°，连接成六元环（如图 2-11）。每个碳碳键的键长相等，都是 139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的 p 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大 π 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧（如图 2-11）。 2. 苯的化学性质 苯的大 π 键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。 （1）取代反应 苯与溴在 FeBr3 催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯。 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 在浓硫酸作用下，苯在 50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 （2）加成反应 在以 Pt、Ni 等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 二、苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为 CnH2n-6。苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。常见的苯的同系物及其部分物理性质见表 2-2。 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 实验内容 实验现象 解释 （1）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 溴水沉到液体底部 溴水的密度大于苯和甲苯的密度 两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴 实验内容 实验现象 解释 （3）向两支分别盛有 2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 续表 紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 甲苯分子中含有苯环和甲基（如图 2-13），因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为： 2,4,6- 三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 当堂练习 1、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的是 ( ) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯在一定条件下与H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A．②③④⑤　 B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ C 2、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是 ( ) A 完成课后相关练习 课后作业 谢谢观看 $$