摘要:
该高中化学课件聚焦烯烃的结构、性质及命名,从课堂引入书写乙烯的分子式、实验式等化学用语切入,衔接烷烃知识,搭建从具体物质到烯烃通性的学习支架,帮助学生构建知识脉络。
其亮点是以“思考-练习-应用”为主线,结合科学思维(如顺反异构判断依据)和科学探究(如1,3-丁二烯加成产物分析),通过丁烯同分异构体、加成反应方程式等实例,强化结构决定性质的化学观念。助力学生形成系统认知,也为教师提供清晰教学逻辑和多样化素材。
内容正文:
第2节 烯烃 炔烃
第1课时:烯烃
第二章
人教版 高二年级
选择性必修三
1
活动:写出乙烯各化学用语:
C2H4
电子式:
H2C=CH2
分子式:
结构式:
结构简式:
C
•
•
•
•
•
•
•
•
H
H
H
H
••
C
••
键线式:
实验式:
CH2
课堂引入
思考1:如何辨识某有机物是否为烯烃?
烃类中有“碳碳双键”
一根 σ 键,一根 π 键
苯
萘
蒽
菲
思考2:烯烃一定符合CnH2n?
上式属于单烯烃的通式,多烯烃有多个双键,不符合
思考3:下图中最少几个原子共面? 最多呢?
都不是烯烃
烯烃的结构
碳碳双键两端的C及与其直接相连的4个原子一定在同一平面
双键上的碳均采用sp2杂化,
至少6个原子共面,最多8个共面
烯烃的结构
思考4:丁烯有几种链状的同分异构体?
①CH2=CHCH2CH3
②CH2CH=CHCH2
③CH3C=CH2
CH3
顺式
反式
思考5:如何判断是否存在顺反异构?
化学性质基本相同物理性质有差异
4种
a
a
b
非a
因为双键不能旋转,相同的原子或原子团可能位于双键的两侧 (反式) 或同侧 (顺式)
烯烃的结构
练习1:下列有机物分子中,可形成顺反异构的是
A. CH2=CHCH3
B. CH2=CHCH2CH3
C. CH3CH=C(CH3)2
D.
D
只要双键某碳上存在两个相同的原子,就没有顺反异构
练习2:考虑立体异构,分子式为C3H5Cl 的链状同分异构体有 种
①CHCl=CHCH3
②CH2=CClCH3
③CH2=CHCH2Cl
4
有顺反异构
烯烃的结构
练习3:有机物A的结构简式为 若A是单烯烃与
氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有 种结构(不考虑立体异构)
C—C—C—C—C—C
C
—
C
—
C
—
C
—
①
②
③
④
⑤
5
考虑碳原子成键数和等效位置
烯烃的结构
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
CH3C=CH2
CH3
写名称
选主链
主链编号
含有碳碳双键的最长链、支链最多
起始点离碳碳双键最近,都近则按支链最近
标明双键的位置和双键数目 (二、三、四表示)
CH2=CHCH=CH2
1-丁烯
2-丁烯
2-甲基-1-丙烯
1,3-丁二烯
(乙烯和丙烯可不标)
C-C-C-C-C
C
=
1
2
3
4
2-乙基-1-丁烯
命名
4-甲基-1,4-己二烯
4-甲基-2-戊炔
练习1:命名
练习2:判断命名正误
注意:烷烃中乙基不放第2个碳,烯烃可以
2-乙基丙烯
2-乙基-1-丁烯
2-丙烯
错,丙烯只能在1号位
错,应该是2-甲基-1-丁烯
正确
命名
名 称 结构简式 沸点 相对密度
乙 烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙 烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
[色 态]
[沸点]
[密 度]
[溶解性]
标况:C2-C4呈气态
思考6:结合下表中的数据,总结烯烃相关物理性质的递变规律
C原子数↑,沸点↑
C原子数同,支链↑,沸点↓
无色,气态→液态→固态
C数目↑,ρ↑,均小于1
难溶于水,可溶于有机溶剂
不同点:甲烷无色无味;而乙烯无色,稍有气味
物理性质
结构
性质
易氧化
有碳碳双键
有 π 键
能加成
能加聚
碳碳间 σ 键重叠程度大于 π 键,所以 π 键不稳定,属于活性位点
化学性质
思考7:举例说明烯烃发生的氧化反应并描述现象
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
点燃
明亮火焰,伴有黑烟(含碳量高)
烯烃 + KMnO4 → 褪色
使酸性KMnO4溶液褪色
区分烷烃和烯烃
化学性质
思考8:写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式
试剂 乙烯 丙烯
Br2
HCl
H2O
H2C=CH2 + Br2
H2C=CHCH3 + Br2
H2C=CH2 + H2O
催化剂
△,加压
H2C=CHCH3 + H2O
催化剂
△,加压
H2C=CH2 + HCl
催化剂
△
H2C=CHCH3 + HCl
催化剂
△
化学性质
思考9:1mol 的 CH2=CH-CH=CH2 一定量的 Cl2 发生加成反应,有几种加成位置?
H2C=CH-CH=CH2 + Cl-Cl
①1,2加成
②1,4加成
H2C=CH-CH=CH2 + Cl-Cl
③全加成
H2C=CH-CH=CH2 + 2Cl-Cl
化学性质
练习1: 和等物质的量的溴单质发生加成反应,其加成产物中二溴代物有 种(考虑顺反异构体)
H2C=C-CH=CH2
-
CH3
4
1,4加成后还有双键
练习2: 和等物质的量的溴单质发生加成反应,其加成产物中二溴代物有 种(考虑顺反异构体)
H2C=C-CH2-CH=CH2
-
CH3
2
无共轭二烯烃,不能进行1,4加成
化学性质
练习3:β-月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与一分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A、2种
B、3种
C、4种
D、6种
C
化学性质
思考10:写出氯乙烯发生加聚反应的化学方程式
n
氯乙烯
聚氯乙烯
H2C=CHCH3
n
一定条件
一定条件
练习:写出以下物质发生加聚反应的化学方程式
n
一定条件
化学性质
烯烃
结构
物理性质
化学性质
双键的特殊性,容易断键被氧化和加成
顺反异构
同烷烃,但乙烯稍有气味
氧化反应
加成反应
加聚反应
取代反应
能被高锰酸钾溶液氧化
能与溴水、溴的四氯化碳无条件加成
饱和碳原子也可以被取代(类似烷烃)
CH3CH=CH2
课堂小结
已知下列D·A加成反应
+
分析上述反应的断键和成键原理,写出下列反应的方程式
+
一定条件
一定条件
一定条件
+
练习1:写出HCN、苯分别与乙烯加成的反应方程式
练习2:写出苯乙烯的加聚反应方程式
聚苯乙烯
H2C=CH2 + HCN
一定条件
H2C=CH2 +
一定条件
n
一定条件
课堂检测
练习3:已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮,例如:
分子式为C10H20的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后,生成正丁酸和3-己酮
请据此推测该烯烃的结构简式
CH3CH=C(CH3)2 CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)
KMnO4/H+
(CH3CH2CH2COOH)
(CH3CH2COCH2CH2CH3)
正丁酸
3-己酮
CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CH2CH2CH3
课堂检测
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律
烯烃被氧化的部分
氧化产物 CO2、H2O
O
HO
R
O
R1
R2
R1
R2
课堂检测
练习4:鉴别乙烷和乙烯用什么?
高锰酸钾溶液、溴水、溴的四氯化碳溶液都可以
加成褪色
氧化褪色
练习5:能用高锰酸钾或者氢气除去乙烷中的乙烯吗?
不用高锰酸钾,会引入CO2
不用氢气,无法保证用量,氢气会过量或不足
课堂检测
练习6:根据D·A加成反应的规律,写出下列反应的产物
课堂检测
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