2026-2027学年高二上学期化学人教版选择性必修三知识清单

人教版（2019)·选择性必修第三册 高中化学 有机化学基础 知识清单与实验全解 结构特点·烃·烃的衍生物生物大分子合成高分子 同步复习·期中期末·高考一轮 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 第二章烃 第三章烃的衍生物 第四章生物大分子 第五章合成高分子 全册19个必考实验：含原理、装置图、步骤、现象、结论、扣分点 高中化学.选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 目录 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 一、核心概念精梳理 1.1有机化合物的分类 1.2常见官能团及代表物 1.3有机化合物中的共价键 1.4同分异构现象 1.5有机化合物的结构表示 1.6研究有机化合物的一般方法 二、重点规律与方法 1.7同分异构体的书写与数目判断 1.8谱图分析推断结构 三、必考实验专题 实验1蒸馏法分离提纯液态有机化合物 实验2萃取与分液 实验3重结晶法提纯苯甲酸（探究） 实验4钠与水、钠与乙醇反应的对比（共价键极性） 四、高频易错辨析 五、考向总结 期中考点 期末考点 高考基础考点 常考题型 第二章烃 一、核心概念精梳理 2.1烷烃 2.2烯烃 2.3炔烃 2.4芳香烃 2.5烃的来源与应用 2.6各类烃的性质比较与鉴别 二、重点反应方程式 高中化学.选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 2.7烷烃 2.8烯烃、炔烃 2.9芳香烃 三、必考实验专题 实验5乙炔的制备与化学性质 实验6苯的分子结构探究 实验7苯和甲苯的性质比较 四、高频易错辨析 五、考向总结 期中考点 期末考点 高考基础考点 常考题型 第三章烃的衍生物 一、核心概念精梳理 3.1卤代烃 3.2醇 3.3酚 3.4醛、酮 3.5羧酸 3.6酯 3.7有机合成 二、重点反应方程式 3.8卤代烃 3.9醇 3.10酚 3.11醛 3.12羧酸与酯 三、必考实验专题 实验8溴乙烷的取代反应及卤素检验 实验9乙醇的消去反应（制备乙烯） 实验10乙醇的还原性（与酸性重铭酸钾反应） 实验11苯酚的酸性 实验12苯酚的显色反应与取代反应 —Ⅱ 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 实验13乙醛的银镜反应 实验14乙醛与新制氢氧化铜的反应 实验15乙酸乙酯的制备与性质（实验活动1） 四、高频易错辨析 五、考向总结 期中考点 期末考点 高考基础考点 常考题型 第四章生物大分子 一、核心概念精梳理 4.1糖类 4.2蛋白质 4.3核酸 二、重点反应方程式 三、必考实验专题 实验16葡萄糖的性质 实验17纤维素的水解及水解产物的检验 实验18蛋白质的盐析、变性与颜色反应 四、高频易错辨析 五、考向总结 期中考点 期末考点 高考基础考点 常考题型 第五章合成高分子 一、核心概念精梳理 5.1合成高分子的基本方法 5.2高分子材料 二、重点反应方程式 三、必考实验专题 实验19酚醛树脂的制备（实验活动3） 四、高频易错辨析 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 五、考向总结 期中考点 期末考点 高考基础考点 常考题型 -IV- 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 培图准新结构 易错考向 同分骨写与组 与名 性式 构表示 皓购式/结构通式 工外/储概速构 馬进得相时分子西夏 研究方法 元素分析得士验式 立体得购：最反陵 第一章有机化合物 同分异构 构特点写胡究方法 晴牌现位道店 决定反类与活 共价健 级姓键与丰极性复 与 NH2 CONH -CHO -COOH -COOR 常见言能国 X(南代提) CC Csc 分类方法 本章思维导图 一、核心概念精梳理 1.1有机化合物的分类 ·依据碳骨架分类：链状化合物（脂肪烃、脂肪烃衍生物）、环状化合物（脂环化合 物、芳香族化合物)。 ·依据官能团分类：烃（只含C、H)、烃的衍生物（含O、X、N等官能团）。 有机化合物一般具有以下共性：大多数难溶于水、易溶于有机溶剂；受热易分解、易 燃烧：熔沸点较低：有机反应速率小、副反应多。 1.2常见官能团及代表物 类别 官能团 代表物 烷烃 一（无） CH4甲烷 烯烃 C=C碳碳双键 CH=CH2乙烯 炔烃 C=C碳碳三键 CH≡CH乙炔 卤代烃 -X(X为F、CI、Br、I) CH3CHBr溴乙烷 -5 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 醇 -OH羟基 CH3CHOH乙醇 酚 OH羟基（直接连苯环） CH5OH苯酚 醛 -CHO醛基 CH3CHO乙醛 酮 >C-0羰基 CH3COCH3丙酮 羧酸 COOH羧基 CH3COOH乙酸 酯 -COOR酯基 CH3 COOCH5乙酸乙酯 胺 -NH氨基 CH;CH NH2 酰胺 -CONH-酰胺基 CH3CONH2乙酰胺 【考点】官能团决定有机物的化学特性，是分类与命名的依据。注意羟基连苯环为酚、连烃 基为醇。 1.3有机化合物中的共价键 ·σ键：原子轨道沿键轴“头碰头”重叠，可绕键轴旋转，可单独存在。 ·π键：原子轨道垂直于键轴“肩并肩”重叠，不能单独存在，活动性强。 单键：1个c键；双键：1个c+1个元；三键：1个c+2个π ·共价键的极性：成键原子电负性不同时形成极性键，极性大小影响反应活性（如乙醇 中O—H极性大于C—H,易断O一H)。 反应的本质：有机反应是旧键断裂、新键形成的过程，共价键的类型与极性决定反应 类型和反应活性。 1.4同分异构现象 ·同分异构现象：化合物具有相同分子式但结构不同的现象：同分异构体之间分子式相 同、结构不同、性质有差异。 ·构造异构：碳架异构（如正丁烷与异丁烷)、位置异构（如1-丁烯与2丁烯）、官 能团异构（如乙醇与二甲醚）。 立体异构：顺反异构（如2丁烯的顺反异构）、对映异构（手性分子，如氯溴碘代甲 烷)。 ·手性分子：不能与其镜像重合的分子，含连接4个不同基团的手性碳原子。 【警示】同分异构体分子式相同，但最简式（实验式）也相同；同系物则结构相似、组成上 相差CH2的整数倍。 1.5有机化合物的结构表示 ·结构式：用短线表示共价键，把分子中所有原子和化学键都表示出来。 ·结构简式：省略碳氢键、合并相同原子团，如CH3 CH2CH2CH30 6 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 ·键线式：碳原子用线段的端点表示，氢原子省略，每个端点代表一个碳原子，如苯 环、环己烷。 示例：乙醇结构式CH:CH2OH,键线式（乙烷)为一条折线，苯环为正六边形中画圆。 1.6研究有机化合物的一般方法 ·步骤：分离提纯→元素分析（确定实验式）→质谱（确定相对分子质量、分子式）→ 波谱分析（确定结构）。 ·分离提纯方法：蒸馏（液态，沸点相差较大）、萃取（液-液/固液）、重结晶（固 体，溶解度随温度变化大)、色谱法。 ·元素分析：燃烧法测定C、H、O等元素含量，确定实验式（最简式）。 ·质谱法：测定相对分子质量，由“分子离子峰”确定相对分子质量。 ·红外光谱：确定化学键和官能团（特征吸收峰）。 ·核磁共振氢谱：确定氢原子的种类（峰的数目）和个数比（峰的面积比）。 二、重点规律与方法 1.7同分异构体的书写与数目判断 ·烷烃(C4H1)有2种（正丁烷、异丁烷）；CH12有3种（正戊烷、异戊烷、新戊 烷)。 ·书写方法：先写最长碳链，再依次缩短主链并移动取代基，注意对称性避免重复。 ·常见官能团异构：CH(烯烃与环烷烃)、CH+2O（醇与醚)、CH2O(醛与 酮)、CHO2（羧酸与酯)。 【提示】“等效氢”法判断一氯代物数目：处于对称位置的氢原子等效。 1.8谱图分析推断结构 ·由质谱确定相对分子质量M,由元素分析得实验式，M÷实验式相对质量，得分子 式。 ·红外光谱出现某官能团的特征峰（如1710cm1附近为C=0,羟基3200~3600cm1宽 峰)。 ·核磁共振氢谱有几组峰，说明有几种等效氢；峰面积比等于各类氢原子的数目比。 三、必考实验专题 实验1蒸馏法分离提纯液态有机化合物 (1)实验原理 蒸馏是利用液态混合物中各组分沸点的不同，将液体加热变为蒸气，经冷凝后再变为液体， 从而与沸点相差较大的杂质分离。蒸馏适用于热稳定性较高、沸点与杂质相差较大的液态有 7 高中化学.选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 机物。 原理：利用沸点差异，蒸发→冷凝→收集（物理变化) (2)实验装置 温度计 冷凝管 承接管 蒸馏瓶 锥形瓶 (3)实验仪器 ·蒸馏烧瓶（或圆底烧瓶） ·温度计 ·直形冷凝管 ·牛角管（承接管） ·锥形瓶（接收瓶） ·酒精灯 ·铁架台与铁夹 ·碎瓷片（沸石） (4)操作步骤 1.检查装置气密性。 2.向蒸馏烧瓶中加入待分离的液体混合物，加入几粒碎瓷片（防止暴沸）。 3.温度计水银球置于蒸馏烧瓶支管口处，连接冷凝管（下口进水、上口出水）。 4.点燃酒精灯加热，控制温度，收集指定沸点范围的馏分于锥形瓶中。 5.实验结束后先撤导管再熄灭酒精灯。 (5)实验现象 ·液体逐渐沸腾，蒸气经冷凝管冷凝为液体，按沸点不同分段收集到锥形瓶。 (6)实验结论 利用沸点差异，蒸馏可分离提纯液态有机物，沸点低的组分先被蒸出。 —8 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (7）)考试高频扣分点 。温度计水银球必须放在蒸馏烧瓶支管口处（测蒸气的温度），不能插入液体 中。 。必须加碎瓷片防止暴沸，若忘加需冷却后再补加，不能趁热补加。 。冷凝管下口进水、上口出水，方向不能接反。 。蒸馏烧瓶需垫石棉网加热。 。先撤导管后撤酒精灯，防止液体倒吸。 (8)安全注意事项 。加热时防止液体暴沸溅出；易燃有机物远离火源： 实验2萃取与分液 (1)实验原理 液液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同，将其从一种溶剂转移到 一种溶剂的过程。常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。萃取后两层液体互不相 溶，用分液漏斗进行分液。 原理：利用溶解度差异实现转移（物理变化） (2)操作步骤 1.检查分液漏斗是否漏液。 2.将待萃取的水溶液倒入分液漏斗，再加入萃取剂，盖好瓶塞。 3.充分振荡后，放气（打开活塞放气几次），静置分层。 4.打开上方玻璃塞（或使塞孔对准小孔），旋开下方活塞，先放出下层液体，再倒出上 层液体，分装入不同烧杯。 (3)实验现象 ·萃取剂与水溶液分层，溶质被转移到萃取剂层中。 （4)实验结论 萃取利用溶解度差异转移溶质，分液利用互不相溶的性质分离两层液体。 (5)考试高频扣分点 。分液前必须检查是否漏液。 。振荡后要及时打开活塞放气，防止气压过大。 。下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，不能搞混。 9 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 。萃取剂不能与水互溶。 (6)安全注意事项 。有机萃取剂大多易燃、有刺激性，在通风处操作并远离火源： 实验3重结晶法提纯苯甲酸（探究） (1)实验原理 重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法，利用被提纯物质与杂质在溶剂中溶解度随温度变 化不同，通过加热溶解、趁热过滤除去不溶杂质，再冷却结晶使日标物质析出，从而提纯。 苯甲酸在水中溶解度随温度升高而显著增大(25℃0.34g、50C0.85g、75℃2.2g),适用于重 结晶提纯。 重结晶收率=晶体质量/粗品质量×100% (2)操作步骤 1.观察粗苯甲酸的形态，称量其质量。 2.将1.0g粗苯甲酸加入50L蒸馏水中，加热搅拌使其溶解。 3.趁热过滤，除去不溶性杂质（泥沙）。 4.将滤液静置，缓慢冷却，苯甲酸晶体析出。 5.待滤液完全冷却后滤出晶体，用少量蒸馏水洗涤，晾干后称量，计算收率。 (3)实验现象 ·粗苯甲酸溶解后趁热过滤除去泥沙：冷却后析出白色苯甲酸晶体；干燥后质量小于粗 品质量。 (4)实验结论 重结晶可除去可溶性杂质（氯化钠）和不溶性杂质（泥沙），提纯苯甲酸。 (5)考试高频扣分点 。必须趁热过滤，防止苯甲酸在过滤时析出堵住滤纸。 。加热溶解要用玻璃棒不断搅拌，防止局部过热。 。冷却结晶要缓慢，晶体才更纯净、颗粒更大。 。氯化钠的除去检验：取少量晶体溶于水，滴加AgNO3无白色沉淀。 。重结晶收率=晶体质量÷粗品质量×100%。 -10 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (6)安全注意事项 。加热时注意安全，防止沸水溅出烫伤：酒精灯正确使用： 实验4钠与水、钠与乙醇反应的对比（共价键极性） (1)实验原理 乙醇分子中O一H键极性较强，能与钠反应放出氢气，但反应比水(H一OH)缓和得多。因 为水的酸性强于乙醇，钠与水剧烈反应，钠与乙醇反应较缓和。通过对比可理解共价键极性 对反应活性的影响。 2Na+2H0=2NaOH+H↑（剧烈) 2 CH:CH2OH+2Na=2CH3CH2ONa+H2↑（缓和） (2)操作步骤 1.取两只烧杯，分别加入蒸馏水和无水乙醇。 2.用镊子取绿豆大小的钠，用滤纸吸干表面的煤油，分别投入两只烧杯中。 3.观察反应剧烈程度与气泡产生情况。 4.检验产生的气体（用排水法收集后点燃，有爆鸣声证明是H2)。 (3)实验现象 ·钠与水剧烈反应，钠浮于水面熔成小球四处游动，产生大量气泡，溶液变红（加酚 酞)； ·钠与无水乙醇反应较缓和，钠沉于乙醇中（密度大于乙醇），气泡较少且缓慢。 (4)实验结论 乙醇能与钠反应生成乙醇钠和氢气，但反应比水缓和，说明共价键(O一H)极性不同导致 反应活性不同。 (5)考试高频扣分点 。金属钠要用滤纸吸干煤油，否则影响对比。 。切钠时注意安全，钠与水剧烈反应甚至燃烧。 。 乙醇中钠沉底（ρ钠>p乙醇），水中钠浮起，现象要区分。 。生成的氢气可用点燃爆鸣法检验。 (6)安全注意事项 。金属钠有强腐蚀性，不能用手直接接触，佩戴护目镜： —11 高中化学.选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 。钠与水反应剧烈，操作要远离面部，防止飞溅。 四、高频易错辨析 X错误说法：有机化合物都含有碳、氢两种元素。 ☑正确解析：有机物都含碳，但可不含氢，如CCl4、CO2(狭义无机)、CH6含氢但CC4 无氢。多数含C、H,有的还含O、N、S、X ×错误说法：官能团相同的有机物一定互为同系物。 √正确解析：同系物还要满足结构相似且组成相差CH2整数倍，官能团相同但碳骨架不同 或含多个官能团的不一定是同系物。 ×错误说法：分子式相同的有机物是同一种物质。 正确解析：分子式相同可能互为同分异构体（结构不同），不是同一种物质。 ×错误说法：有机物都是不导电、难溶于水的。 √正确解析：大多数不导电难溶于水，但乙酸、乙醇等易溶于水，个别有机物可导电（如 离子液体)。 X错误说法：蒸馏时温度计水银球插入液面以下测量液体温度。 ~正确解析：蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，测量的是蒸气温度。 错误说法：萃取分液后，上层液体从下口放出，下层液体从上口倒出。 正确解析：下层液体从下口放出，上层液体必须从上口倒出，避免污染。 X错误说法：质谱图最右边的峰对应的/z就是该有机物的相对分子质量。 正确解析：质谱中分子离子峰（最右边最强峰）的质荷比等于相对分子质量。 X错误说法：核磁共振氢谱中峰的个数表示氢原子的总个数。 正确解析：峰的个数表示等效氢的种类数，峰面积比表示各类氢原子个数比。 X错误说法：乙醇和二甲醚互为同系物。 正确解析：二者分子式相同(CH6O)但官能团不同（醇与醚），互为官能团异构体， 不是同系物。 X错误说法：手性分子一定含有手性碳原子。 √正确解析：手性分子通常含手性碳原子（连4个不同基团），但某些不含手性碳的分子 (如某些螺环化合物)也可能有手性。高中阶段主要判断手性碳原子。 五、考向总结 期中考点 ·有机化合物的分类与常见官能团的识别。 ·σ键、π键的判断与有机物共价键特点。 期末考点 ·同分异构体的判断与数目。 ·研究有机物的一般方法（蒸馏、萃取、重结晶）。 —12 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019）》 高考基础考点 ·官能团与性质、同分异构体书写（必考）。 ·红外光谱、核磁共振氢谱推断结构。 ·质谱与元素分析确定分子式。 ·有机物分离提纯（蒸馏、萃取、重结晶）的选择。 常考题型 ·单选题：分类、官能团、同分异构、谱图判断。 ·填空题：书写同分异构体、推断结构。 ·实验题：蒸馏、萃取、重结晶操作与误差。 第二章烃 性比 易错考向 原子共面插 周分异构5盒名 性集快 鉴别 要水色：快 代表反应 代/m/氯化 环的定位与话化 芳香经 萃的网系物（甲到 第二章烃 快 加成版应 CnH2n-2 立聚反立 垢经 成反运 遇式CH2n 甲 遇式CnH2n+2 本章思维导图 一、核心概念精梳理 2.1烷烃 ·烷烃：碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和的开链烃，通式CH2+2 (n21). ·物理性质：随碳原子数增大，熔沸点升高、密度增大：C1C4为气态。 13 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） ·化学性质：性质较稳定，不与酸、碱、强氧化剂反应，特征反应为取代反应（光照下 与卤素)，可燃烧。 取代反应（甲烷与氯气光照）： CH4+CL,光照→CH,C1+HC1(可逐步取代至Cq4) 燃烧：CH4+20,燃烧→C0,+2H,0 ·甲烷：正四面体结构，键角109.5°，是天然气、沼气的主要成分。 2.2烯烃 ·烯烃：分子中含碳碳双键(C=C)的不饱和烃，单烯烃通式CH(≥2)。 ·结构：乙烯CH=CH2为平面结构(6个原子共平面)，含1个σ键和1个π键。 ·化学性质：因含π键较活泼，特征反应为加成反应、加聚反应，能使溴水和酸性高锰 酸钾褪色。 加成：CH,=CH,+B→CH,BCH,Br（溴水褪色) 加成：CH2=CH,+H,O催化剂→CH,CH,OH(工业制乙醇) 加聚：nCH2=CH2化剂→-【CH2-CH21,-(聚乙烯) ·马氏规则：不对称烯烃与X、H2O加成时，氢原子加在含氢较多的碳原子上。 2.3炔烃 ·炔烃：分子中含碳碳三键(C=C)的不饱和烃，单炔烃通式CH2(n心2)。 ·乙炔：CH=CH,直线形结构(4个原子共线)，含1个σ键和2个π键，可加成、氧 化。 加成：CH=CH+2B,-→CHB,CHB,(溴水褪色) 加成：CH=CH+HCI→CH=CHCI(氯乙烯，制PVC) 实验室制乙炔：CaC2+2H0=Ca(OHD2+C2H↑ 2.4芳香烃 ·苯：CH6,平面正六边形，碳碳键是介于单键与双键之间的特殊键(6个碳碳键完全 等同)，不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色。 ·苯的化学性质：难氧化、难加成，特征反应为取代反应（卤代、硝化、磺化）。 卤代：C6H。+B,→HBr+C,H,Br(溴苯) 硝化：C,H。+HNO,浓so,→H,O+C,H,NO,(硝基苯) ·苯的同系物：分子中含一个苯环，通式CH2n-6(n≥6)。苯环受烷基影响而活化， 苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化（侧链氧化为羧基），而苯不能。 甲苯氧化：C,H,CH,酸性高锰酸钾)C,H,COOH(苯甲酸) -14 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） ·苯环上的定位效应：烷基使苯环邻、对位活化（如甲苯硝化主要生成邻、对位产 物)。 2.5烃的来源与应用 ·天然气：主要成分甲烷；石油：主要含烷烃、环烷烃和芳香烃，经分馏、裂化、裂 解、重整得到各种烃。 ·煤的干馏（隔绝空气加热）可得焦炭、煤焦油、焦炉气等。 ·烯烃、炔烃是合成高分子和化工产品的重要原料。 2.6各类烃的性质比较与鉴别 烃 通式 结构特点 特征反应 与溴水 与酸性 KMn04 烷烃 ChH2n+2 饱和 取代 不褪色（萃取分层） 不褪色 烯烃 ChH2n 含C-C 加成、加聚 褪色 褪色 炔烃 ChH2n-2 含C=C 加成、加聚 褪色 褪色 苯 C6H6 特殊键 取代 不褪色（萃取分层） 不褪色 苯的同系物 CH2n-6 含苯环+烷 取代、侧链氧化 基 不褪色（萃取分层） 褪色 二、重点反应方程式 2.7烷烃 CH,+CL,光照→CH,C1+HC1(取代，逐步进行) 2C3H。+70,点燃→4C0,+6H,0 2.8烯烃、炔烃 CH,=CH,+B,催化剂→CH,BCH,Br CH,=CH,+H,催化剂→CH,CH3 nCH2=CH,化剂→【CH2-CH2-]. CH=CH +2Br,>CHBr,CHBr, CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH=CH 15 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019）》 2.9芳香烃 C6H6+B8→HBr+C6H,Br CH,+NO,浓Hso,→H,O+CHNO, CHCH3+2MnO4+3H2SO4=C6HsC0OH+KSO4+2MnSO4+4H20(酸性条件) 三、必考实验专题 实验5乙炔的制备与化学性质 (1)实验原理 电石（碳化钙CaC2)与水反应生成乙炔：CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑。乙炔含碳碳三 键，能发生加成反应（使溴水褪色、与酸性高锰酸钾氧化）、燃烧。实验室常用饱和食盐水 与电石反应以减缓反应速率。 CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH=CH CH=CH+2B→CHB,CHB,(溴水褪色) CH=CH+2☑Mn04+3H2S04→2C02+K2S04+2MnS04+4H20（高锰酸钾褪色) (2)实验装置 一饱和食盐水 实验室制乙炔 (3)实验仪器 ·锥形瓶（发生装置） ·分液漏斗（盛饱和食盐水） ·电石（碳化钙） ·饱和食盐水 ·水槽与集气瓶（排水集气） ·溴水、酸性高锰酸钾溶液 -16 高中化学.选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (4)操作步骤 1.在锥形瓶中加入适量电石，用分液漏斗逐滴加入饱和食盐水。 2.用排水法收集乙炔（乙炔微溶于水）。 3.将乙炔通入溴水，观察褪色。 4.将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，观察褪色。 5.点燃乙炔（先验纯），观察火焰（明亮、带浓烟）。 (5)实验现象 ·电石与水反应产生气泡；乙炔使溴水和酸性高锰酸钾褪色；乙炔燃烧火焰明亮并伴有 浓烟。 (6)实验结论 乙炔含碳碳三键，能发生加成反应、被氧化，化学性质活泼，是重要化工原料。 (7)考试高频扣分点 。用饱和食盐水代替水，可减缓乙炔产生速率（电石与水反应剧烈）。 。电石产生的乙炔中常混有HS、PH3等杂质（有臭味），可用硫酸铜溶液等除 杂。 。 点燃前必须验纯，防止爆炸。 乙炔燃烧火焰明亮、有浓烟（含碳量高）。 实验室制乙炔不能用启普发生器（反应剧烈且生成糊状Ca(OH)2堵塞）。 (8)安全注意事项 。乙炔与空气混合遇明火爆炸，点燃前务必验纯：电石遇水放热，注意安全： 实验6苯的分子结构探究 (1)实验原理 苯CH6含碳量很高(92.3%)，若为含双键的链状结构则应使溴水、酸性高锰酸钾褪色。实 验证明苯不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色，说明苯分子中不存在典型的碳碳双键，碳碳键是 完全等同的特殊键（介于单键与双键之间），决定苯的性质为“难氧化、难加成、易取代”。 C,H6+B)B→HBr+C,HBr(取代，非加成) -17 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (2)实验装置 苯的分子结构探究：不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色 苯+溴水 茶+银性KMnO4 振荡分层 上层橙色（学取） 不过（不反 (3)实验仪器 试管 ·苯 ·溴水 ·酸性高锰酸钾溶液 (4)操作步骤 1.向试管中加入少量苯，滴加溴水，振荡，观察。 2.另取试管加入少量苯，滴加酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察。 3.对比苯与烯烃（如乙烯）在相同条件下的现象差异。 (5)实验现象 ·苯与溴水振荡后分层，水层褪色（苯萃取溴，上层橙红色），但未发生加成褪色： ·苯与酸性高锰酸钾振荡后分层，紫色不褪，说明苯不被酸性高锰酸钾氧化。 (6)实验结论 苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的特殊键，不含典型的C-C,故不能使溴水、酸性 高锰酸钾褪色（与烯烃不同）。 (7）)考试高频扣分点 。苯萃取溴水中的溴使水层褪色，不等于加成反应，不要误判为发生反应。 。苯不能使酸性高锰酸钾褪色，是判断苯环结构的依据。 。苯的凯库勒式（含交替双键）是简化表示，实际键长完全等同。 。苯的取代反应需催化剂(FBr3、浓硫酸等)，条件要写全。 —18- 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (8)安全注意事项 。苯有毒、易燃，实验在通风处进行并远离火源；废液回收： 实验7苯和甲苯的性质比较 (1)实验原理 苯环上的烷基受苯环影响而活化，甲苯等苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化，侧链被氧化为 羧基；而苯本身不能被酸性高锰酸钾氧化。通过对比说明苯环与侧链相互影响。 CoHsCH3+2KMnO4+3H2SO4=C6HsCOOH+K2S04+2MnS04+4H2O (2)实验装置 苯和甲苯的性质比较（苯的同系物易被氧化） 甲苯+酸性KMnO4 苯+酸性KMnO4 紫色褪去 紫色不褪 (苯环活化) (3)实验仪器 ·试管 ·苯 ·甲苯 酸性高锰酸钾溶液 (4)操作步骤 1.向试管中加入少量苯，滴加酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察。 2.另取试管加入少量甲苯，滴加酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察。 3.记录并比较两试管现象。 -19 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 (5)实验现象 ·苯与酸性高锰酸钾振荡后紫色不褪；甲苯与酸性高锰酸钾振荡后紫色褪去。 (6)实验结论 苯的同系物（甲苯）因侧链受苯环影响易被氧化，能使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能，体现 了基团间的相互影响。 (7)考试高频扣分点 。只有与苯环直接相连的碳上有H的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。 。侧链无论长短，氧化产物均为苯甲酸（一COOH)。 。苯不能使高锰酸钾褪色，是鉴别苯与苯的同系物的依据之一。 (8)安全注意事项 。苯、甲苯有毒且易燃，通风处操作、远离火源： 四、高频易错辨析 X错误说法：烷烃能使溴水褪色、使酸性高锰酸钾褪色。 ~正确解析：烷烃性质稳定，不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色（只能发生取代和燃烧）。 ×错误说法：乙烯分子中所有原子共直线。 ☑正确解析：乙烯为平面结构，6个原子共平面，不是共直线。 X错误说法：苯分子中含三个碳碳双键，所以苯能使溴水褪色。 √正确解析：苯的碳碳键是介于单键与双键之间的特殊键，不能使溴水、酸性高锰酸钾褪 色。 X错误说法：乙炔通入溴水，溴水褪色说明发生了取代反应。 正确解析：乙炔含碳碳三键，与溴水发生加成反应 (CH=CH+2B,→CHBr,CHBr,)。 X错误说法：甲苯是苯的同系物，化学性质与苯完全相同。 ☑正确解析：苯的同系物侧链能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能，二者性质有差异（基团相 互影响)。 X错误说法：实验室制乙炔可以用启普发生器。 正确解析：电石与水反应剧烈且生成糊状C(O田2会堵塞，不能用启普发生器。 X错误说法：聚乙烯分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色。 一正确解析：聚乙烯由乙烯加聚生成，分子中无双键，不能使溴水褪色。 X错误说法：烷烃的取代反应中，甲烷与氯气只生成一氯甲烷。 ☑正确解析：光照下可连续取代生成CHCI、CHCl、CHC、CCl4的混合物。 X错误说法：丙烷的分子式CH8,其一氯代物只有1种。 正确解析：丙烷结构不对称，一氯代物有2种(1-氯丙烷、2-氯丙烷)。 X错误说法：烯烃都能发生加聚反应。 -20 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 一正确解析：含碳碳双键的烯烃一般能加聚，但加聚只适用于含可加成双键的烯烃，环烯 烃等不一定发生加聚。 五、考向总结 期中考点 ·各类烃的结构特点与通式。 ·甲烷、乙烯、乙炔、苯的典型反应。 期末考点 ·烃的鉴别（溴水、酸性高锰酸钾）。 ·取代、加成、加聚反应类型的判断。 高考基础考点 ·有机物分子式推断、同分异构体书写。 ·原子共面、共线判断。 ·苯与苯的同系物的性质差异。 ·烃的燃烧计算与耗氧量比较。 常考题型 ·单选题：结构、性质、鉴别。 ·填空题：书写反应方程式、推断结构。 ·实验题：乙炔制备、苯的性质探究。 -21 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 第三章烃的衍生物 易佛考向 反应类型判系 性质选交发样 紫骨华的构是 有机合或 官化 电化反痘 水（性/性） 品化板应 羧酸 超线与旺原 第三章经的衍生物 与新Cw0H2发应 量色反痘eC茶色 N酸n(与aCHa2CO: 与酸反 服代反意 约去反应 卤家原子修给 卤代经 药去反应 取代休反应 本章思维导图 一、核心概念精梳理 3.1卤代烃 ·卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，官能团为X。 ·取代（水解）反应：与NaOH水溶液共热，卤素原子被羟基取代。 CH,CH,Br+NaOH水溶液→CH,CH,OH+NaBr A ·消去反应：与NaOH醇溶液共热，脱去HX生成烯烃。 CH,CH,Br+NaOH溶液CH2=CH,↑+aBr+H,O ·卤素原子检验：水解后用稀硝酸酸化，再加AgNO3,根据沉淀颜色判断（AgC1白、 AgBr淡黄、AgI黄)。 【警示】水解与消去条件不同：水溶液加热为取代（水解），醇溶液加热为消去。酸化才能 中和过量NaOH,否则Ag*生成AgOH千扰。 3.2醇 ·醇：烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基(-OH)取代后的产物，官能团为-OH。 乙醇的物理性质：易挥发、能与水以任意比互溶，是优良溶剂。 ·与钠反应：乙醇羟基上的H与钠反应放氢气（比水缓和）。 —22 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 2CH,CH,OH+2Na-→2CH,CH,ONa+H,↑ ·消去反应：与浓硫酸共热至170℃，脱水生成乙烯。 CH,CH,OH浓soCH2=CH2个+H,0 170℃ ·取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃（如与HBr生成溴乙烷）：分子间脱水生成醚 (140℃)。 ·催化氧化：乙醇在铜或银催化下被氧化为乙醛。 2CH ;CH,OH+O>2CH:CHO+2H,O ·还原性：乙醇能被酸性重铬酸钾（橙→绿）、酸性高锰酸钾氧化，可用于检验乙醇 (酒驾检测)。 3.3酚 ·酚：羟基直接连在苯环上的化合物，代表物苯酚C6H5OH。 ·弱酸性：苯酚的酸性比碳酸弱、比碳酸氢根强（俗称石炭酸，但不能使石蕊变红）。 C6HOH+OH→C6H,ONa+H,O(苯酚钠可溶于水) CiHONa+CO,+H,O->C H.OH+NaHCO (碳酸酸性强于苯酚，生成苯酚和NaHCO3) ·取代反应：苯酚与浓溴水反应生成白色三溴苯酚沉淀（检验苯酚、且可用于定量）。 C6H,OH+3Br→C6H,B,OH↓+3HBr(白色沉淀) ·显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显紫色（检验苯酚）。 ·苯环上羟基使苯环邻、对位活化，故苯酚易发生取代反应。 3.4醛、酮 ·醛：官能团为醛基-CHO,代表物乙醛CH3CHO。乙醛易挥发、能与水互溶。 ·氧化反应：醛基有较强还原性，能被银氨溶液、新制C1(OD2等弱氧化剂氧化。 银镜反应：CH,CH0+2[4g(3)]}pH本浴热)CH,COONH4+2Ag↓+3NH3+H,0 与新制Cu(OD2:CH,CHO+2Cu(OH),+NaOH-→CH,COONa+Cu,O↓+3H,O (砖红色沉淀) ·还原（加成）反应：醛与氢气加成生成醇。 ·酮：官能团为羰基>C-O(连两个烃基)，不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化，但 能与H2加成生成醇。 3.5羧酸 ·羧酸：官能团为羧基-COOH,代表物乙酸CH3COOH(俗名醋酸)。 ·酸性：乙酸的酸性比碳酸强，能使石蕊变红，能与碱、碳酸盐反应。 CH COOH+NaHCO3→CH,COONa+Co,个+H,O —23 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） ·酯化反应（取代反应）：酸脱羟基、醇脱氢，生成酯和水。 CH COOH+CH:CH,OH>CH COOCHs+HO 3.6酯 ·酯：官能团为酯基-COOR,由羧酸与醇酯化得到，有水果香味，难溶于水。 ·水解反应：酸性条件下水解生成羧酸和醇（可逆）；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 (皂化反应，不可逆)。 CH,COOC,H+>CH.COOH+CH.CH.OH! CH,COOC,Hs+NaOH△→CH,COONa+CH,CH,OH 3.7有机合成 ·有机合成的基本任务：构建碳骨架、引入和转化官能团。 ·常见官能团转化：醇一→醛→羧酸（氧化）；卤代烃→醇（水解）：醇→烯（消去）： 烯→卤代烃（加成）；苯→硝基苯（硝化）。 ·合成路线设计原则：路线简短、原料易得、产率高、副反应少、绿色环保。 【提示】由乙醇合成乙酸乙酯：乙醇→氧化→乙醛→氧化→乙酸，乙酸与乙醇酯化得乙酸乙 酯。 二、重点反应方程式 3.8卤代烃 CH,CH,Br+NaOH本溶液→CH,CH,OH+NGBr CH,CH,Br+NaOH溶液)CH2=CH2个+NaBr+H,O 3.9醇 2CH,CH,OH+2Na→2CH,CH,ONa+H,↑ CH,CH,OHo,→CH,=CH,↑+H,0 170℃ 2CH;CH,OH+O->2CHCHO+2H,O 3.10酚 CHOH+NaOH->CiHsONa+H.O CHONa+CO,+HO→C6H,OH↓+NaHCO C6HOH+3Br→C6H,B5OH↓+3HB1 —24 高中化学.选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 3.11醛 CH,CH0+2[4g(NH,)]}pH本加热→CH,COONH.4+2Ag↓+3NH,+H,0 CH,CHO+2Cu(OH),+NaOH>CH COONa+Cu,O+3H,O 3.12羧酸与酯 CH:COOH+CH CH,OH>CH COOC,Hs+H,O CH,COOC,+CH,COOH+CH;CH,OH 三、必考实验专题 实验8溴乙烷的取代反应及卤素检验 (1)实验原理 溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生取代（水解）反应生成乙醇和NaBr。水解液经稀硝酸酸化 后，滴加AgNO3溶液，Br-与Ag+结合生成淡黄色AgBr沉淀，从而检验卤素原子。 CH,CH,Br+NaOH本溶液→CH,CH,OH+NaBr NaBr+AgNO3=AgBrl(淡黄色)+NaNO3 (2)操作步骤 1.取少量溴乙烷于试管中，加入NaOH溶液，加热煮沸。 2.加热一段时间后，将液体静置分层，取上层水溶液。 3.向上层溶液中滴加稀硝酸酸化（至不再产生沉淀或溶液呈酸性）。 4.再滴加AgNO3溶液，观察沉淀颜色。 (3)实验现象 ·水解液中加入AgNO3后生成淡黄色AgBr沉淀，证明溴乙烷中含有溴元素。 （4)实验结论 溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代（水解）反应生成乙醇和NaBr,可用于检验卤代烃中的卤 素原子。 —25 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (5)考试高频扣分点 。必须用稀硝酸酸化，中和过量NaOH,否则Ag+与OH生成AgOH干扰。 。酸化是否完全：加入硝酸至不再有沉淀生成或pH试纸变红。 。沉淀颜色判断：AgCI白、AgBr淡黄、AgI黄。 。溴乙烷密度大于水，分层后在下层，取上层水溶液检验。 。水解条件为水溶液加热，与消去（醇溶液）区分。 (6)安全注意事项 。溴乙烷有毒，防止吸入；加热时防止液体暴沸飞溅： 实验9乙醇的消去反应（制备乙烯） (1)实验原理 乙醇与浓硫酸混合加热至170℃，分子内脱水生成乙烯（消去反应）。浓硫酸作催化剂和脱 水剂，温度计测定反应液温度需达到170℃。生成的乙烯可使溴水、酸性高锰酸钾褪色，验 证其含碳碳双键。 CH,CH,OH浓o,→CH,=CH↑+H,0 170℃ CH,=CH,+Br,→CH,BCH,Br(溴水褪色) (2)实验装置 一温度计 浓硫酸 无水乙醇 溴水 (3)实验仪器 ·圆底烧瓶 ·温度计 ·酒精灯 ·导管 ·试管（盛溴水或高锰酸钾） -26 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） ·浓硫酸 ·无水乙醇 ·碎瓷片 (4)操作步骤 1.向圆底烧瓶中加入少量无水乙醇，再缓缓加入浓硫酸（乙醇与浓硫酸体积比约 1:3),混合均匀，加入碎瓷片。 2.将温度计水银球插入反应液液面以下。 3.加热使温度迅速升至170℃，控制温度在170℃左右。 4.将产生的气体通入溴水和酸性高锰酸钾溶液，观察褪色。 (5)实验现象 ·气体能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，证明生成的是乙烯。 (6)实验结论 乙醇在浓硫酸催化下于170℃发生消去反应生成乙烯，说明含羟基的醇可分子内脱水成烯。 (7)考试高频扣分点 。温度计水银球必须插入液面以下（测反应液温度），维持在170℃。 。温度过低（约140℃)主要发生分子间脱水生成乙醚。 。浓硫酸要先加乙醇后加浓硫酸，且加碎瓷片防暴沸。 。产生的乙烯中混有$O,等（浓硫酸氧化乙醇)，若验证高锰酸钾褪色需先除 杂(NaOH溶液)，否则SO2也能使高锰酸钾褪色。 。加热要迅速升温至170℃，减少副反应（乙醚、碳化等）。 (8)安全注意事项 。浓硫酸有强腐蚀性，稀释（乙醇中加浓硫酸）要缓慢，防止溅出：反应液会 变黑（碳化），注意安全： 实验10乙醇的还原性（与酸性重铬酸钾反应） (1)实验原理 乙醇具有还原性，能被酸性重铬酸钾溶液氧化。重铬酸钾(K2C2O7)在酸性溶液中呈橙 色，被乙醇还原为C3+后溶液变绿色。该反应可用于检验乙醇（如交警检查酒驾）。 3C,HOH+2K,CI,O,+8HS04→3 CH COOH+2C1,(S04)3+2KS04+11H,O(橙→ 绿) -27 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (2)操作步骤 1.取少量酸性KC2O7溶液（橙色）于试管中。 2.向其中加入少量乙醇，振荡。 3.微热，观察溶液颜色变化。 (3)实验现象 ·酸性KCrO7溶液由橙色逐渐变为绿色。 （4)实验结论 乙醇能被酸性重铬酸钾氧化（生成乙酸），说明醇羟基具有还原性。 (5)考试高频扣分点 。必须用酸性条件下的KC2O,(橙)，碱性与中性条件下颜色不同。 。颜色由橙变绿说明生成C+。 。 该反应可定性检验乙醇，也可用于酒驾检测。 。 乙醇催化氧化生成乙醛，强氧化剂（重铬酸钾、高锰酸钾）可直接氧化为乙 酸。 (6)安全注意事项 。重铬酸钾有毒，防止接触皮肤和入口： 实验11苯酚的酸性 (1)实验原理 苯酚具有弱酸性，能与NOH反应生成可溶的苯酚钠。苯酚钠溶液中通入CO2,因碳酸的酸 性强于苯酚而生成苯酚（溶解度小，析出使溶液变浑浊）和NHCO3。苯酚的酸性介于碳酸 和碳酸氢根之间。 C H,OH+NaOH>C HONa+H,O C6HONa+CO,+H,O→C,H,OH↓+NaHCO -28 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (2)实验装置 苯酚的弱酸性（酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-) 苯酚钠溶液 苯酚+水 通入C02 (浑浊)加NaOH 液变浑浊（析出苯酚 变澄清（生成苯酚钠 (3)实验仪器 试管 ·苯酚 NaOH溶液 ·CO2（或通入气体的导管) ·蒸馏水 (4)操作步骤 1.取少量苯酚于试管中，加水振荡，观察其不完全溶解（浑浊）。 2.向浑浊液中滴加NaOH溶液，振荡，观察变澄清（生成苯酚钠）。 3.向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2,观察再次变浑浊（析出苯酚）。 (5)实验现象 ·苯酚常温微溶于水，溶液浑浊；加NaOH变澄清；通CO2再变浑浊。 (6)实验结论 苯酚具有弱酸性（酸性：HCO>苯酚>HCO3),能与NOH反应生成苯酚钠，苯酚钠遇 CO2重新析出苯酚。 (7)考试高频扣分点 。苯酚常温微溶（溶解度约9.3g)，加水振荡呈浑浊。 。苯酚钠通入CO2生成NaHCO3而非NaCO3,方程式产物要写对。 。苯酚酸性弱于碳酸、强于HCO3,故苯酚钠与CO,反应只能生成NHCO3 。苯酚不能使石蕊变红（酸性太弱）。 。苯酚有毒，有腐蚀性，操作注意安全。 -29 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (8)安全注意事项 。苯酚有毒且有腐蚀性，防止接触皮肤（若不慎沾到用酒精洗涤）： 实验12苯酚的显色反应与取代反应 (1)实验原理 苯酚与FCl3溶液反应显紫色，可用于检验苯酚。苯酚因羟基使苯环邻、对位活化，与浓溴 水反应迅速，生成白色三溴苯酚沉淀，该反应灵敏，也可用于检验苯酚。 C6H5OH+3Br2=C6H2Br3OH(白色)+3HB 6C6H5OH+FeC13=[Fe(OC6H5)6]3-+3Cl-+6H+(显紫色) (2)实验装置 苯酚的显色反应与取代反应 茶酚+FeC3 苯酚+浓溴水 溶液变紫色 生成白色沉淀 起鱼反应，检验 三溴苯酚 (3)实验仪器 试管 。 苯酚溶液 ·FeCl3溶液 ·浓溴水 （4)操作步骤 4.取少量苯酚溶液于试管中，滴加几滴FCI3溶液，观察颜色变化。 5.另取少量苯酚溶液，滴加浓溴水，观察现象。 30 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 (5)实验现象 ·苯酚溶液遇FCl3显紫色；苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀。 (6)实验结论 苯酚遇FCl3显紫色（显色反应），与浓溴水生成白色三溴苯酚沉淀，二者均可检验苯酚。 (7)考试高频扣分点 。FCl3显紫色是苯酚的特征反应，但不能用于区别苯酚与某些酚类（如邻苯二 酚)。 。苯酚与溴水反应须用浓溴水，稀溴水生成的一溴苯酚可溶于水无沉淀。 。三溴苯酚在水中溶解度很小，白色沉淀易观察。 。该取代反应说明羟基活化苯环邻、对位。 (8)安全注意事项 。苯酚有毒，浓溴水有强腐蚀性，操作时防止接触皮肤： 实验13乙醛的银镜反应 (1)实验原理 乙醛分子中的醛基(-CHO)有还原性，能被银氨溶液氧化。银氨溶液([AgNH3)2]OH)中 的Ag+被还原为Ag,在试管内壁析出光亮的银镜。反应需在水浴加热条件下进行。 CH,CH0+2Ag(NH3),]bH本加热→CH,COONH4+2Ag↓+3WH,+H,0 (2)操作步骤 1.取洁净试管，加入少量AgNO3溶液，逐滴滴入稀氨水，边滴边振荡，至生成的沉淀 恰好溶解，得到银氨溶液。 2.向银氨溶液中加入几滴乙醛，振荡。 3.将试管放入热水浴中加热，静置，观察试管内壁。 (3)实验现象 ·试管内壁出现光亮的银镜。 (4)实验结论 乙醛（醛基）能被银氨溶液氧化，发生银镜反应，可用于检验醛基。 -31 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (5)考试高频扣分点 。银氨溶液要现配现用，久置会生成易爆炸的叠氮化银。 。试管必须洁净（可用NaOH煮沸洗涤），否则银镜不亮。 。 氨水不能过量，过量会生成易爆炸的雷酸银。 。 必须用水浴加热，不能直接加热煮沸（否则银镜不均匀或发生爆炸）。 。加乙醛的量要少，防止银镜过快生成而发黑。 (6)安全注意事项 。银氨溶液久置易爆炸，现配现用，实验后及时处理（加酸）；水浴加热防止 烫伤： 实验14乙醛与新制氢氧化铜的反应 (1)实验原理 乙醛（醛基）有还原性，能与新制Cu(OH2悬浊液在加热条件下反应，C2+被还原为Cu+ (生成砖红色C2O沉淀)。该反应可检验醛基，医学上用于检验尿糖。 CH CHO+2Cu(OH),+NaOH>CH COONa+CuO+3H,O (2)操作步骤 1.向试管中加入NaOH溶液，再滴加少量CSO4溶液，得到新制Cu(OH)2悬浊液（蓝 色)。 2.向悬浊液中加入几滴乙醛，振荡。 3.加热煮沸，观察现象。 (3)实验现象 ·加热后产生砖红色Cu20沉淀。 （4)实验结论 乙醛能与新制C1(OHD2在加热条件下反应生成砖红色C2O,可用于检验醛基。 (5)考试高频扣分点 。必须使用新制Cu(OH)2(CuSO4过量会使悬浊液呈深蓝色，须NaOH过量呈 碱性)。 。NaOH要过量，否则不生成砖红色沉淀。 。加热煮沸，但不能过长导致Cu(OH)2分解变黑（生成CuO)。 。葡萄糖（含醛基）也能与C1(O田2反应，用于检验尿糖。 —32- 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） (6)安全注意事项 。加热时防止液体暴沸溅出： 实验15乙酸乙酯的制备与性质（实验活动1) (1)实验原理 乙酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应（酸脱羟基、醇脱氢）生成乙酸乙酯。生成的乙酸 乙酯蒸气经导管通入饱和N2CO3溶液液面上方，因乙酸乙酯不溶于水且密度小于水，浮在 液面上，有水果香味。饱和N2CO3溶液可中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度。 CH,COOH+CH,CH,OH,so:→CH,C0OCH,+H,0(酯化反应) CH,COOC,H,+NaOH△→CH,cOONa+CH,CH,OH(碱性水解) (2)实验装置 乙酸、乙醇 和浓硫酸 油状心 液体富 饱和碳 酸钠溶液 (3)实验仪器 ·试管（反应管） ·导管（长导管起冷凝回流作用） 铁架台 ·酒精灯 ·饱和Na2CO3溶液 ·无水乙醇 ·冰乙酸 ·浓硫酸 ·碎瓷片 —33 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 (4)操作步骤 1.向试管中先加入3mL无水乙醇，再缓缓加入2mL冰乙酸和2mL浓硫酸，加入碎瓷 片。 2.连接装置，将导管末端伸入盛有饱和Na2CO3溶液的试管液面上方（不伸入液面 下)。 3.缓慢加热，使产生的蒸气经导管冷凝后收集在饱和Na2CO3溶液液面上。 4.观察液面上油状液体，闻其气味。 5.加NaOH溶液检验酯的水解（碱性条件下水解）。 (5)实验现象 ·饱和2CO3溶液液面上出现无色油状液体，有水果香味（乙酸乙酯）。 (6)实验结论 乙酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成乙酸乙酯，酯不溶于饱和N2CO3溶液而浮于 液面。 (7)考试高频扣分点 。导管末端不能伸入Na2CO3液面下，防止倒吸。 。浓硫酸的加入顺序：先加乙醇，再加乙酸，最后缓慢加浓硫酸，边加边振 荡。 。饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度（盐 析)。 。用饱和Na2CO3溶液而不用NaOH(NaOH会使酯水解)。 。先加乙醇后加浓硫酸，防止浓硫酸稀释时放热飞溅。 。酯化反应中酸脱羟基、醇脱氢，可用同位素示踪证明。 (8)安全注意事项 。浓硫酸有强腐蚀性，操作缓慢：反应液受热，注意防止暴沸与溅出： 四、高频易错辨析 X错误说法：溴乙烷水解后，可直接滴加AgNO3溶液检验Br。 ☑正确解析：必须先用稀硝酸酸化中和过量NaOH,否则Ag*与OH生成AgOH沉淀干扰， 且AgOH不稳定。 X错误说法：乙醇与浓硫酸共热到140℃生成乙烯。 正确解析：170C分子内脱水生成乙烯；140C分子间脱水生成乙醚。 X错误说法：苯酚能使石蕊溶液变红，说明它有强酸性。 ☑正确解析：苯酚酸性很弱（比碳酸弱），不能使石蕊变红。 34 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 X错误说法：苯酚钠溶液中通入过量CO2生成NCO3和苯酚。 ☑正确解析：碳酸酸性强于苯酚但弱于HCO3,苯酚钠与CO2只能生成NaHCO3(苯酚酸 性强于HCO3)。 X错误说法：乙醛能使溴水褪色是发生了取代反应。 正确解析：乙醛含醛基有还原性，与溴水发生氧化反应（醛基被氧化），不是取代。 X错误说法：醛基既能被氧化又能被还原，酮不能加氢还原。 ~正确解析：醛基能被氧化也能被还原：酮的羰基也能与H2加成还原为醇，只是不能被 弱氧化剂氧化。 X错误说法：酯化反应中醇脱去羟基、酸脱去氢： ☑正确解析：酯化反应是酸脱羟基、醇脱氢，可用18O标记醇羟基证明。 X错误说法：酯在酸性条件下水解是可逆反应，碱性条件下也是可逆的。 ☑正确解析：碱性条件下生成羧酸盐，消耗羧酸，水解趋于完全（不可逆），皂化反应即 碱性水解。 ×错误说法：检验卤代烃中的卤素时，水解液不必酸化。 ~正确解析：必须加稀硝酸酸化，否则OH与Ag+生成AgOH（或AgO)干扰检验。 X错误说法：苯酚与溴水反应生成一溴苯酚沉淀。 正确解析：苯酚与浓溴水生成三溴苯酚（白色沉淀）；稀溴水生成的一溴苯酚可溶于 水。 X错误说法：乙醇与钠反应比水与钠反应剧烈。 √正确解析：水的酸性强于乙醇，钠与水反应剧烈，与乙醇反应缓和。 X错误说法：有机合成中，由乙醇制备乙酸乙酯可以直接一步完成。 √正确解析：需经乙醇→乙醛→乙酸→酯化两步氧化一步酯化，共三步，不能一步完成。 五、考向总结 期中考点 ·卤代烃的水解与消去条件辨析。 ·醇、酚、醛、羧酸、酯的代表反应与官能团转化。 期末考点 ·官能团的性质与检验（银镜、Cu(OH)2、FeCl3)。 ·酯化反应与酯的水解。 ·有机合成路线（官能团转化）。 高考基础考点 ·有机合成与推断（必考，官能团转化、结构推断）。 ·官能团的检验与鉴别。 ·反应类型判断（取代、加成、消去、氧化、还原）。 ·乙酸乙酯制备实验。 35 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 常考题型 。 单选题：官能团性质、反应类型、鉴别。 ·填空题：书写方程式、合成路线。 ·实验题：银镜、斐林、乙酸乙酯制备、卤代烃检验。 第四章生物大分子 与白质的别 易地考向 始能方法 水产物 DNA与RA 核酸 留色反应 变性不可 重白质 第四章生物大分子 氨基酸与量 水解反 塘的性质 写新CuOH7及应 运细/纤维蜜 霞/支封 本章思维导图 一、核心概念精梳理 4.1糖类 ·糖类定义：多羟基醛、多羟基酮以及能水解生成它们的物质，通式可写作C(H2O)m (称“碳水化合物”)。 ·分类（按能否水解及水解产物）：单糖（不能水解，如葡萄糖、果糖）、二糖（水解 生成2分子单糖，如蔗糖、麦芽糖)、多糖（水解生成许多单糖，如淀粉、纤维 素)。 ·葡萄糖：CH1O6,分子中含1个醛基(-CHO)和5个羟基(-OH),属于多羟基 醛，是还原性糖；能发生银镜反应、与新制C(OH)2反应、与H2加成还原，也能发 生酯化反应。 ·果糖：C1O6,多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体，也能被银氨溶液等弱氧化剂氧 化。 ·蔗糖：C1H22O11,非还原性糖，水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖。 —36- 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 ·麦芽糖：C1H2O11,还原性糖，水解生成2分子葡萄糖。 ·淀粉：(CH1Os),天然高分子，遇碘单质变蓝（检验淀粉），水解的最终产物为葡 萄糖；人体可消化。 ·纤维素：(CH1Os)n,n值大于淀粉，天然高分子，不能直接被人体消化（可作膳食 纤维)，水解最终产物也是葡萄糖；与淀粉通式相同但不同，不是同分异构体。 【考点】判断还原性糖：看能否被银氨溶液、新制Cu(OH2等弱氧化剂氧化。葡萄糖、麦芽 糖、果糖为还原性糖：蔗糖、淀粉、纤维素为非还原性糖。 4.2蛋白质 ·组成：蛋白质是由氨基酸通过脱水缩合形成肽键(-COH-)连接而成的生物大分子 (天然高分子)。 ·氨基酸：分子中同时含有氨基(-NH2)和羧基(-COOH),既能与酸反应又能与碱 反应，是两性化合物。 ·蛋白质的性质：水解最终产物为氨基酸：盐析（加入浓轻金属盐溶液降低溶解度而析 出，可逆、加水复原，属物理变化)；变性（加热、紫外线、强酸强碱、重金属盐、 乙醇、甲醛等作用下凝结，不可逆、属化学变化)；颜色反应（含苯环的蛋白质遇浓 硝酸加热变黄)；灼烧有烧焦羽毛气味（检验蛋白质）。 蛋白质是两性电解质（含游离的氨基和羧基），在酸、碱、酶催化下都能水解。 【警示】盐析与变性的本质区别：盐析是可逆的物理变化（只改变溶解度），变性是不可逆 的化学变化（空间结构被破坏、失去生理活性）。重金属盐（如CSO4)使蛋白质变性。 4.3核酸 ·核酸是细胞内携带遗传信息的生物大分子，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸 (RNA)两类。 核酸由许多核苷酸连接而成，每个核苷酸由磷酸、五碳糖（核糖或脱氧核糖）和碱基 三部分组成。 二、重点反应方程式 葡萄糖燃烧：CH,0。+60,点燃→6C0,+6H,0 葡萄糖与银氨溶液（银镜反应)： CH,OH(CHOD,CH0+2[AgNH)2]OH水加热→CH,OH(CHOD,C0ONH,+2Ag↓+3NH,↑+H,O 葡萄糖与新制Cu(OHD2: CH2OH(CHOH))4CH0+2C(OH)2+NaOH4→CH2OH(CHOH)4 COONa+C2O↓（砖红色）+3H2O 葡萄糖加氢还原： CH,OH(CHOH4CHO+H,催G剂CH,OH(CHOH,CH,OH(己六醇) 蔗糖水解：C1H01+H,0催剂)C,H1,O,(葡萄糖)+C,H20,(果糖) 麦芽糖水解：C1,H,O1+H,0剂→2CH,O,(葡萄糖) 4 37 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 淀粉水解：(CHO,)n+nH,0催化剂→nC,H0,(葡萄糖) 纤维素水解：(C,H。O,)n+nH,0催剂→nC,H,O,(葡萄糖) 氨基酸成肽（两分子丙氨酸）：2CHCH个NH)COOH→肽+H20(缩合脱水，形成肽键 CONH) 蛋白质水解：蛋白质+nH20=酸/碱酶=多种α-氨基酸 三、必考实验专题 实验16葡萄糖的性质 (1)实验原理 葡萄糖分子中含醛基(-CHO),是多羟基醛，具有还原性，能被银氨溶液、新制Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化。据此设计两组验证实验：①银镜反应一葡萄糖与银氨溶液水浴加热， Ag+被还原为Ag附着在试管壁形成银镜；②葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热，Cu(OH)2被 还原为砖红色Cu20沉淀。 CH,OH(CHOH)4CHO+2[AgNH)2]OH水m热→CH,OH(CHOD,COONH4+2Ag↓（银镜）+3NMH,↑+H,0 CH,OH(CHOH)4CHO+2C(OH)2+NaOH△→CH,OH(CHOH)4 COONa+Cu,O↓（砖红色）+H,O (2)实验装置 葡萄糖的性质（多羟基醛：还原性糖） 葡萄糖+银氨溶液 葡萄糖+wwCd(OH)2 水浴加热：银镜 加热：砖红色沉淀 (3)实验仪器 ·试管（洁净） 38 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019）》 葡萄糖溶液 银氨溶液 NaOH溶液 CuSO4溶液 水浴装置（烧杯、酒精灯） (4)操作步骤 1.①银镜反应：向洁净试管中加入银氨溶液，滴入少量葡萄糖溶液，振荡。 2.将试管放入水浴中加热(60℃左右)，观察试管壁。 3.②与新制Cu(OHD2反应：向试管中加入NaOH溶液，滴加少量CSO4溶液，得到新 制Cu(OH)2悬浊液。 4.向悬浊液中加入葡萄糖溶液，加热煮沸，观察现象。 (5)实验现象 银镜反应：水浴加热后试管内壁出现光亮的银镜。 ·与新制C1(OH)2反应：加热后生成砖红色CO沉淀。 (6)实验结论 葡萄糖含醛基，具有还原性，能被银氨溶液和新制C(OH)2氧化，可用这两种弱氧化剂检验 葡萄糖（及尿糖）。 (7)考试高频扣分点 。银镜反应须用洁净试管，且必须水浴加热（不能直接加热煮沸，否则银镜不 亮)。 。银氨溶液须现配现用，久置会生成易爆炸的雷酸银。 。 新制Cu(OD2须NaOH过量呈碱性，且须新配制。 。CuO为砖红色沉淀，若加热过度Cu(OH)2分解为黑色CuO,现象会混淆。 (8)安全注意事项 。银氨溶液久置易爆炸，随用随配：水浴加热防止液体暴沸； 实验17纤维素的水解及水解产物的检验 (1)实验原理 纤维素在浓硫酸催化、加热条件下发生水解，最终生成葡萄糖。水解液先加NOH溶液中和 至碱性（除去催化剂浓硫酸，同时提供银镜反应所需的碱性条件），再加入银氨溶液水浴加 热，若有银镜生成，则证明纤维素水解产物葡萄糖具有还原性，即纤维素水解生成葡萄糖。 —39 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 (CH1oO,).+H,0浓酸→nC6H,0,(葡萄糖) CH,OH(CHOHD),CHO+2[AgNH)2]OH水浴加热→CH,OH(CHOH),C0ONH,+2Ag↓+3NH,个+H,0 (2)实验装置 纤维素的水解及水解产物的检验 纤维素水解液 (浓硫酸，加热) 中和后加银氨溶液 水浴加热：银镜 (3)实验仪器 ·试管 脱脂棉（纤维素） ·浓硫酸 ·NaOH溶液 银氨溶液 ·水浴装置 (4)操作步骤 1.取少量脱脂棉（纤维素）放入试管，加入90%浓硫酸，充分搅拌使纤维素溶解。 2.将试管放入水浴中加热约15分钟，期间振荡，使纤维素水解。 3.水解液冷却后，用NaOH溶液中和至碱性（可用pH试纸检验）。 4.向中和后的水解液中加入银氨溶液，水浴加热，观察现象。 (5)实验现象 ·纤维素在浓硫酸中溶解并水解；水解液中和后加银氨溶液水浴加热，试管内壁出现银 镜。 (6)实验结论 纤维素在浓硫酸催化下水解生成葡萄糖（水解产物有还原性），证明纤维素是多糖，水解最 40 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 终产物为葡萄糖。 (7)考试高频扣分点 。水解须用浓硫酸作催化剂并加热，但温度不可过高，防止葡萄糖脱水碳化。 。水解液必须先用NOH中和至碱性，否则酸性条件下银镜反应不进行。 。 水解是否完全可用碘水检验（若仍有淀粉则应继续水解，但此处为纤维素不 显色)。 (8)安全注意事项 。浓硫酸有强腐蚀性，加入和加热时注意防护：中和时缓慢滴加NaOH并振 荡： 实验18蛋白质的盐析、变性与颜色反应 (1)实验原理 ①盐析：向蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液（如饱和H4)2SO4溶液)，蛋白质的溶解 度降低而析出，该过程可逆，加水后沉淀溶解复原，属物理变化：②变性：蛋白质在加热或 重金属盐（如C$O4)作用下，空间结构被破坏而凝结，该过程不可逆，属化学变化；③颜 色反应：含苯环的蛋白质与浓硝酸共热变黄，可检验蛋白质。 蛋白质溶液+饱和H4)2SO4溶液→蛋白质析出（盐析，可逆，加水复原） 蛋白质溶液一→加热或加重金属盐→凝结沉淀（变性，不可逆） 含苯环蛋白质+浓硝酸一→加热→黄色物质（颜色反应） (2)操作步骤 1.①盐析：向1支试管中加入蛋白质溶液，再加入饱和(H4)2S04溶液，振荡，观察沉 淀。 2.向沉淀中加入蒸馏水，振荡，观察沉淀是否溶解。 3.②变性：向第2支试管中加入蛋白质溶液，加热（或加入CO4溶液)，观察凝结。 4.③颜色反应：向第3支试管中加入蛋白质溶液和浓硝酸，加热，观察颜色变化。 (3)实验现象 ·盐析：蛋白质呈絮状沉淀析出；加水后沉淀溶解，溶液复原。 ·变性：加热或加CSO4后蛋白质凝结为不溶性固体，加水不溶解。 ·颜色反应：蛋白质遇浓硝酸加热后变黄色。 41 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 (4)实验结论 蛋白质的盐析是可逆的物理变化（可用于分离提纯），变性是不可逆的化学变化：含苯环的 蛋白质遇浓硝酸变黄（颜色反应），可用于检验蛋白质。 (5)考试高频扣分点 。盐析需加入浓的轻金属盐（饱和(NH4)SO4等）；重金属盐（如CuSO4)使蛋 白质变性而非盐析。 。盐析可逆（加水复原），变性不可逆（加水不复原），注意区分。 。颜色反应只对含苯环的蛋白质显黄色。 。蛋白质灼烧有烧焦羽毛气味，也是检验蛋白质的方法（区别于颜色反应）。 (6)安全注意事项 。浓硝酸有强腐蚀性，加热时防止溅出；重金属盐有毒，操作后及时洗手； 四、高频易错辨析 X错误说法：糖类都有甜味。 √正确解析：淀粉、纤维素等多糖没有甜味；有甜味的不一定是糖（如糖精）。 ×错误说法：葡萄糖和果糖不是同分异构体。 √正确解析：二者分子式相同（均为CHO6)、结构不同，互为同分异构体。 X错误说法：蔗糖和麦芽糖都是还原性糖。 正确解析：蔗糖是非还原性糖，麦芽糖是还原性糖（蔗糖无游离醛基）。 ×错误说法：淀粉和纤维素互为同分异构体。 正确解析：二者通式都是(CHOs)m,但n值不同、结构单元连接方式不同，不是同分异 构体。 X错误说法：蛋白质的盐析和变性都是可逆的。 ☑正确解析：盐析是可逆的物理变化；变性是不可逆的化学变化（空间结构被破坏）。 ×错误说法：浓硝酸使蛋白质变黄是物理变化。 正确解析：是化学变化（颜色反应），含苯环的蛋白质与浓硝酸反应显黄色，可用于检 验。 X错误说法：所有糖都能发生水解。 正确解析：单糖（葡萄糖、果糖）不能水解；只有二糖和多糖能水解。 X错误说法：重金属盐使蛋白质盐析。 ☑正确解析：重金属盐使蛋白质变性（不可逆）；盐析用的是浓的轻金属盐（如 (NH4)2SO4、Na2SO4)。 ×错误说法：蛋白质灼烧没有特殊气味。 一正确解析：蛋白质灼烧有烧焦羽毛气味，是检验蛋白质的常用方法。 X错误说法：氨基酸分子中只含有氨基。 正确解析：氨基酸分子中同时含氨基(-H2)和羧基(-COOH),是两性化合物。 42 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 五、考向总结 期中考点 ·糖类的分类与代表物（单糖、二糖、多糖）。 ·葡萄糖的还原性及银镜、新制C1(OH)2检验。 期末考点 ·蛋白质的盐析、变性与颜色反应辨析。 糖类的水解（蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素水解产物)。 高考基础考点 ·生物大分子的性质综合（糖类、蛋白质、核酸）。 ·水解产物与检验方法的对应。 ·氨基酸成肽与肽键数计算。 常考题型 ·单选题：糖类、蛋白质性质判断与分类。 ·填空题：书写水解方程式、判断还原性糖。 ·实验题：银镜反应、新制Cu(OH田2、蛋白质盐析与变性。 第五章合成高分子 易错考向 聚合安与图对分于概量 单体 热性 酚每树密 能商分子 第五章合成高分子 高分子材相 有小分子生道 缩限反应 单体与到节 加聚反应 共转二浅加 乙单体 43 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 本章思维导图 一、核心概念精梳理 5.1合成高分子的基本方法 ·高分子化合物：由许多小分子（单体）通过聚合反应合成、相对分子质量很大（通常 上万甚至几十万)的化合物。 。 基本概念：链节（重复结构单元)、聚合度（链节数目）、单体（生成高分子的小 分子)。高分子的相对分子质量=链节相对分子质量。 ·高分子化合物是混合物：同一高分子中并不相等，故没有确定的相对分子质量（只 有平均相对分子质量)、无固定熔沸点。 ·加聚反应：由含有不饱和键(C=C、C=C等)的单体，通过加成反应生成高分子化合 物，反应中没有小分子生成。 ·缩聚反应：由含有两个或两个以上官能团的单体，通过缩合反应脱去小分子（如水） 而生成高分子化合物。 ·常见加聚反应单体：乙烯→聚乙烯、氯乙烯→聚氯乙烯、苯乙烯→聚苯乙烯、丙烯→ 聚丙烯、1,3-丁二烯→顺丁橡胶、丙烯腈→聚丙烯腈。 ·常见缩聚反应单体：苯酚+甲醛→酚醛树脂、对苯二甲酸+乙二醇→涤纶（聚酯)、 己二酸+己二胺→尼龙66。 【考点】区分加聚与缩聚：加聚反应无小分子生成、单体含不饱和键：缩聚反应脱去小分子 (水等)、单体含两个或以上官能团。 5.2高分子材料 ·塑料：按受热表现分热塑性塑料（线型结构，受热可反复加工，如聚乙烯、聚氯乙 烯)和热固性塑料（体型结构，成型后受热不再熔化，如酚醛树脂）。 ·合成纤维：锦纶（尼龙）、涤纶、腈纶（聚丙烯腈）、维纶、丙纶、氯纶等；与天然 纤维（棉、麻、丝、毛）相区别。 ·合成橡胶：顺丁橡胶、丁苯橡胶、氯丁橡胶等；天然橡胶是聚异戊二烯。 。 功能高分子材料：高吸水性树脂（如聚丙烯酸钠）、高分子分离膜、导电高分子、可 降解高分子（如聚乳酸、聚己内酯）等，广泛应用于生物医药、环保、能源等领域。 二、重点反应方程式 加聚（聚乙烯）：nCH,=CH,催剂→-[CH2-CH]h 加聚（聚氯乙烯）：nCH,=CHC1催剂→-[CH2-CHCI] 加聚（聚苯乙烯）：nCH,=CHC,H,雀剂→-[CH,-CH(CH]n 加聚（顺丁橡胶）：nCH,=CH-CH=CH,催剂→-[CH,-CH=CH-CH,]n- 加聚（腈纶）：nCH,=CH-CN剂→-[CH,-CH(C]n- 44 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019》 缩聚（酚醛树脂）：nC,H,OH+HCHO益酸→酚醛树脂+nH,0 缩聚（涤纶）：nHO0C-C,H4-C0OH+nHOCH,CH,OH催剂聚酯+(2m-l)H,0 缩聚（尼龙66)： nHOOC-(CH,)4-C0OH+H,N-(CH)6-NH,化剂→尼龙66+(2n-1)H,0 三、必考实验专题 实验19酚醛树脂的制备（实验活动3） (1)实验原理 苯酚和甲醛在浓盐酸催化下发生缩聚反应生成酚醛树脂，同时脱去小分子水。该反应需在沸 水浴中加热进行，生成的酚醛树脂为白色（或略带粉红色的）固体，线型结构的酚醛树脂可 溶于有机溶剂，进一步反应可形成不溶的体型结构。 nC,H,OH+nHCHO浓盐酸→酚醛树脂+nH,O(缩聚反应) (2)操作步骤 1.在大烧杯中加入适量水并加热至沸腾，用作水浴。 2.向试管中加入少量苯酚和甲醛溶液，再加入几滴浓盐酸，振荡混匀。 3.将试管放入沸水浴中加热，用玻璃棒不断搅拌。 4.观察试管中生成物的状态和颜色变化。 5.反应结束后，将试管中的生成物倒入水中洗涤，观察产物。 (3)实验现象 ·水浴加热后，试管中逐渐出现白色（或略带粉红色）的黏稠物或固体—酚醛树脂。 （4)实验结论 苯酚与甲醛在浓盐酸催化、沸水浴加热下发生缩聚反应，生成酚醛树脂（热固性塑料，网状 结构)。 (5)考试高频扣分点 。必须用水浴加热控制温度，防止反应过剧（苯酚易被氧化变红）。 。浓盐酸作催化剂，用量要适当。 。苯酚有毒且腐蚀性强，取用时注意防护。 45 高中化学.选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 。酚醛树脂是热固性塑料，受热成型后不能再熔化。 (6)安全注意事项 。 苯酚有腐蚀性和毒性，避免接触皮肤：甲醛有毒，实验在通风处进行：水浴 加热防烫伤： 四、高频易错辨析 X错误说法：加聚反应与缩聚反应都有小分子生成。 正确解析：加聚反应无小分子生成（单体含不饱和键）；缩聚反应脱去小分子（如 水)。 X错误说法：高分子化合物是纯净物。 ~正确解析：同一种高分子中聚合度不相等，是混合物，无确定相对分子质量和固定熔 沸点。 ×错误说法：所有塑料都是热塑性塑料。 ☑正确解析：热塑性塑料（聚乙烯等）可反复加工；热固性塑料（酚醛树脂）受热成型后 不再熔化。 ×错误说法：淀粉、纤维素、蛋白质都是合成高分子。 ☑正确解析：它们是天然高分子；只有由单体聚合得到的高分子才是合成高分子。 X错误说法：聚乙烯和聚氯乙烯都可用于食品包装。 ☑正确解析：聚氯乙烯含氯且添加剂有毒，不能用于食品包装；聚乙烯可以。 X错误说法：缩聚反应的链节与单体组成相同。 一正确解析：缩聚反应脱去小分子，链节与单体的组成不同；加聚反应的链节与单体组成 相同。 X错误说法：高分子化合物的相对分子质量是确定值。 ☑正确解析：高分子是混合物，只有平均相对分子质量，无确定值。 X错误说法：由单体判断加聚产物：只找C=C,其余原子随意。 正确解析：加聚须是含不饱和键的单体，且双键断裂形成链节；判断产物要正确写出链 节结构。 五、考向总结 期中考点 ·加聚反应与缩聚反应的判断。 ·单体、链节、聚合度的识别。 期末考点 ·常见高分子材料（塑料、合成纤维、合成橡胶）及其单体。 ·高分子反应方程式的书写。 46 高中化学·选择性必修第三册有机化学基础知识清单与实验全解（人教版2019） 高考基础考点 ·有机合成与高分子推断（由单体写产物、由产物判断单体）。 ·加聚、缩聚反应类型判断与聚合度计算。 ·酚醛树脂、涤纶、尼龙等典型高分子的制备。 常考题型 ·单选题：反应类型判断、高分子材料性质。 ·填空题：书写聚合反应方程式、写出链节与单体。 ·综合题：有机合成路线中高分子的推断。 47