1.2.2 实验式、分子式、分子结构的确定 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机化合物结构测定，系统梳理实验式、分子式、分子结构的确定方法，以研究基本步骤（分离提纯→实验式→分子式→分子结构）为脉络，搭建从元素定量分析到波谱技术应用的学习支架，衔接前后知识。 其亮点在于结合李比希法原理分析、质谱图解读等实例，通过例题与变式训练，培养科学思维中的证据推理和模型建构能力。采用“原理-例题-练习”递进式教学，帮助学生掌握结构测定逻辑，教师可直接用于课堂，提升教学效率。

第2课时 实验式、分子式、分子结构的确定 第一章 有机化合物的结构特点 与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 1. 了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 2. 认识有机化合物的实验式和分子式的确定方法，能结合简单图谱信息判断有机化合物的分子结构。 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 1 研究有机化合物的基本步骤 粗产品 分 离，提 纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏，萃取，重结晶等 元素定量分析 质谱法—测定相对分子质量 红外光谱，核磁共振氢谱 X射线衍射等 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 资料卡片——实验式 用元素符号表示分子中各元素原子的最简整数比的式子，叫做实验式，又称为最简式。 有机物 乙烯 苯 乙酸 分子式 实验式 C2H4 C6H6 C2H4O2 CH2 CH CH2O 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 二、确定实验式 李比希法：元素定量分析仪的原理图 吸收H2O 吸收CO2 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 李比希法：确定实验式 一定质量有机物 [C.H.(O)] CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 反应前后装置质量差 计算 C、H 元素 质量 若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素 情况一 若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H) 情况二 N(C):N(H):N(O) = 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例1】某种含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 (2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100% - 52.2% -13.1% = 34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12 13.1% 1 34.7% 16 ： ： = 2:6:1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 【例题】教材P17 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例2】某有机化合物 6.4 g在 O2 中完全燃烧只生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O，判断该化合物的组成元素，并求出其实验式。     m(C) + m(H) = 2.4 g + 0.8 g = 3.2 g ＜ m (有机物) 该化合物还含有氧元素 m(O) = 6.4 g - 2.4 g - 0.8 g = 3.2 g n(C)∶n(H)∶n(O) =   = 1∶4∶1 实验式为: CH4O 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【练习】3g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成4.4g CO2和1.8g H2O。下列说法不正确的是（ ） A．该有机化合物中只含有碳元素和氢元素 B．该有机化合物中一定含有氧元素 C．该有机化合物的分子式可能是C2H4O2 D．该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 题型一：实验式的确定 A 思考：若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 三、确定分子式——质谱法 1. 质谱法原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品（很少量），使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 知识精讲 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 9 三、确定分子式——质谱法 2. 质荷比 相对分子质量＝最大质荷比 有机分子离子或碎片离子的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 质谱图中质荷比的最大值等于样品分子的相对分子质量（与相对丰度无关）。 知识精讲 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 10 三、确定分子式——质谱法 2. 质荷比 质荷比最大的数据是 46 该未知物的相对分子质量为46 知识精讲 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 11 资料卡片——有机物相对分子质量的其他求法 ① 相对密度法： 气体A相对于气体B的相对密度D，则该气体的相对分子质量：MA = D·MB ② 标况密度法： 根据标准状况下气体的密度，计算该气体的相对分子质量：M = Vm·ρ 相对分子质量除了通过质谱图确定，还有什么其他方法？ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 及时小练 （1）某种有机物在气态时对 H2 的相对密度为 30，那么该有机物的相对分子质量是多少？ M = D·M(H2) = 30×2 g·mol-1 = 60 g·mol-1 （2）某有机物在标准状况下的密度为1.25g/L，那么该有机物的相对分子质量是多少？ M = Vm·ρ = 22.4 L/mol ×1.25 g/L = 28 g·mol-1 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例3】为了测定某有机物A的结构，进行如下实验： ①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO2和2.7g水， ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。 试回答下列问题： (1)有机物A的相对分子质量是________。 (2)有机物A的实验式是________。 (3)能否根据A的实验式确定其分子式?____(填“能”或“不能”，并对应回答后面问题)。若能，则A的分子式是________，若不能，请说明原因：________。 题型二：质谱法 46 C2H6O 能 C2H6O 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 题型二：质谱法 变式：根据下列内容确定某有机物的组成: (1)测定实验式：将3.0g该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO2和1.8g水，则其实验式是________。 (2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。 CH2O 90 C3H6O3 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 四、确定分子结构——波谱分析 波谱分析 红外光谱法 核磁共振氢谱法 X 射线衍射法 C2H6O 可能为：CH3CH2OH 或 CH3OCH3 乙醇 二甲醚 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 1. 红外光谱 ①有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 傅里叶变换红外光谱仪 ②谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 知识精讲 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 17 1. 红外光谱 举个例子 C2H6O 可能为：CH3CH2OH 或 CH3OCH3 根据红外光谱图可以看出 分子中含 O—H、C—H、C—O 可确定该有机物为 CH3CH2OH 乙醇 二甲醚 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 18 练习：有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（ ）　　 A．CH3COOCH2CH3 B．OHCCH2CH2OCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH A 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 2. 核磁共振氢谱 （1）原理： 氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)核磁共振氢谱分析 吸收峰数目＝等效H的种类数 峰面积之比＝等效H数目之比 核磁共振仪 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 20 2. 核磁共振氢谱 （3）实例： 3 种氢原子 2:1:3 1 种氢原子 C2H6O 可能为：CH3CH2OH 或 CH3OCH3 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 21 【例4】下列有机物中,核磁共振氢谱的吸收峰数目及峰面积之比 2个；9∶ 1 1个 4个；3 ∶2 ∶ 1 ∶6 4个；3 ∶2 ∶2 ∶1 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 变式：下列化合物中核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( ) H3C Cl A. B. CH3 CH3 Br Br C. H3C CH3 D. CH3 CH3 Cl Cl D 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 3. X射线衍射 （1）X射线是一种波长很短（约10-10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。 X 射线衍射仪 单晶衍射图 非晶态和晶态 SiO2 衍射图谱 知识精讲 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 24 3. X射线衍射 （2）经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 （3）将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 25 【例5】某有机化合物A经李比希法测得其中碳的质量分数为72%、氢的质量分数为6.67%，其余为氧。 方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。 方法二：用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1：2：2：2：3，如图1。 方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图2。 题型三：实验式、分子式、分子结构的确定综合 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 试回答下列问题。 (1)A的分子式为____________。 (2)A的分子中只含一个甲基的依据是_______(填序号)。 a.A的相对分子质量    b.A的分子式    c.A的核磁共振氢谱图 (3)A中含有酯基，则A的结构简式可能为___________________(填一种即可)。 题型六：实验式、分子式、分子结构的确定综合 C9H10O2 bc 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 $