3.4.1 羧酸（PPT课件）-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修第三册

该高中化学课件聚焦羧酸的结构、分类、物理性质及化学性质，以杜康酿醋故事和生活实例导入，通过复习乙酸的结构与性质，自然过渡到羧酸的系统学习，构建新旧知识的衔接支架。 其亮点在于融合化学观念与科学思维，通过实验探究（如乙酸、碳酸、苯酚酸性比较）和同位素示踪法验证酯化反应机理，结合表格归纳醇、酚、羧酸羟基活泼性差异，培养学生证据推理能力。情境化导入激发兴趣，多样化题型训练巩固知识，助力学生深化理解，也为教师提供高效教学资源。

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 3. 以乙酸为例，掌握羧酸的弱酸性、酯化反应规律。 1. 认识常见羧酸的结构、组成、分类、系统命名。 第1课时 羧酸 2. 了解羧酸物理性质，从羧基的结构预测其化学性质。 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 1 酒圣杜康发明了酿酒术，并把酿酒术传给了自己的儿子黑塔。黑塔在酿酒时，觉得酒糟扔掉很可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”。这种调味浆叫什么名字呢？ O OH C H3C 乙酸 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 据有文献记载的酿醋历史至少也在三千年以上。“醋”在中国古称“酢”、“苦酒”等，经常喝醋能够起到消除疲劳等作用，醋还有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸具有哪些性质呢？ 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 颜色 气味 状态 熔点 沸点 溶解性 无色 强烈刺激性气味 液体 16.6℃ 117.9℃ 易溶于水和乙醇 乙酸又称醋酸，温度低于 16.6 ℃ 时，凝结为像冰一样的晶体，又称冰醋酸 食醋含3%～5%的乙酸 复习旧知——乙酸的分子结构与性质 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH —COOH 羧基 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 在日常生活中，可以用什么除去水垢？[水垢的主要成分：Mg(OH)2和CaCO3]。 1．弱酸性 （1）电离方程式：CH3COOH CH3COO— + H+ （2）酸的通性： ①使紫色石蕊溶液变红 ②与活泼金属反应 ③与金属氧化物反应 ④与碱反应 ⑤与某些盐反应 复习旧知——乙酸的分子结构与性质 2．酯化反应(取代反应) CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 △ 2Na＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2↑ 2CH3COOH＋Mg(OH)2→(CH3COO)2Mg＋2H2O 2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O 2CH3COOH＋CaO→(CH3COO)2Ca＋H2O 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 一、羧酸 1. 定义：由烃基（或氢原子）与羧基（ ）相连而构成的化合物。 2.通式：饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2 ，简写为 RCOOH O OH C O OH C H 甲酸 O OH C H3C 乙酸 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 羧酸 按羧基数目 按烃基种类 如 CH3COOH、 CH3CH2COOH 如苯甲酸 按碳原子数目 脂肪酸 芳香酸 低级脂肪酸 COOH COOH 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 如 HCOOH、 CH2== CHCOOH 如乙二酸 如柠檬酸 HO — C — COOH CH2COOH CH2COOH 如 HCOOH、CH3CH2COOH 高级脂肪酸 如硬脂酸 C17H35COOH COOH 3. 分类 知识精讲 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 3-甲基丁酸 2-甲基戊酸 COOH COOH 乙二酸 COOH 苯甲酸 HOOC — CH — CH2 — COOH OH 2-羟基丁二酸 4. 命名 与醛的命名相似 及时小练——命名下列有机物 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 自然界中的有机酸 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸 （乙二酸） COOH COOH 安息香酸 （苯甲酸） COOH 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 俗称 颜色 气味 状态 溶解性 用途 1. 甲酸 （1）物理性质与用途 无色 刺激性气味 液体 蚁酸 能与水、乙醇等互溶 作还原剂； 合成医药、农药和染料等 （2）分子结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点及性质预测 既有醛基 又有羧基 CH2O2 HCOOH 二、几种常见的羧酸 既表现出羧酸的性质: 又表现出醛类的性质: 被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化等。 如具有酸性、还能发生酯化反应等。 知识精讲 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 2. 苯甲酸 （1）苯甲酸（ ）属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 （2）苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。 COOH 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 11 3. 乙二酸 （1）乙二酸（ ）俗称草酸，分子式为H2C2O4，是最简单的二元羧酸。 （2）乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 （3）乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 （4）两个羧基之间相互影响，使得草酸具有较强的还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2KMnO4 + 5H2C2O4 + 3H2SO4 === K2SO4 + 2MnSO4 + 10CO2↑ + 8H2O COOH COOH 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 4. 羟基酸 CH3— CH — COOH OH HO — C — COOH CH2COOH CH2COOH 分子中含有羟基和羧基，称为羟基酸 HOOC — CH — CH2 — COOH OH 羟基酸既具有醇羟基的性质，又具有羧酸的性质。 乳酸 柠檬酸 苹果酸 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例1】下列有关常见羧酸的说法中正确的是( ) A．甲酸是一种无色有刺激性气味的液体，易溶于水 C．随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度迅速减小 C．苯甲酸组成符合 CnH2nO2 ，可与足量碳酸钠反应产生CO2 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4 溶液褪色 D 题型一：常见羧酸的结构与性质 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 三、羧酸的物理性质 观察课本“表3-4”数据，总结羧酸的物理性质规律 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH -12 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 1.【结论】碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。(为什么？) COOH 2.【结论】饱和一元羧酸的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐_________。 升高 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 四、羧酸的化学性质 O C O H δ- δ+ 羧基官能团，因氧原子电负性较大，O—H键、C—O键容易断裂： 当 O—H 键断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性； 当 C—O 键断裂时，羟基可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等。 1. 羧酸的酸性（饱和一元羧酸随碳原子数增加酸性依次减弱） 电离方程式：RCOOH RCOO- + H+ 思考：写出下列反应的化学方程式或离子方程式： ①乙酸与锌粒反应：_________________________________________。 ②丙酸与NaOH溶液反应：_________________________________________。 ③甲酸与NaHCO3溶液反应：___________________________________________。 Zn＋2CH3COOH→(CH3COO)2Zn＋H2↑ CH3CH2COOH＋NaOH→CH3CH2COONa＋H2O 2HCOOH＋NaHCO3→2HCOONa＋CO2↑＋H2O 知识精讲 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 思考与交流：设计实验探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？写出其反应方程式。 装置及药品选择 现象 / 作用 A：________________   B：________________   C：________________   D：________________   CH3COOH溶液 Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液 有气泡冒出 除去CO2中挥发的乙酸 溶液变浑浊 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑ + H2O 结论：乙酸＞碳酸＞苯酚 教材P75，思考与交流：设计实验证明其他羧酸也具有酸性？ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 归纳总结——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性   醇 酚 羧酸 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 反应，生成 H2 反应，生成 H2 反应，生成 H2 不反应 不反应 不反应 不反应 反应 反应 反应，生成CO2 反应，生成HCO3- 反应，生成HCO3-或CO2 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例2】某有机化合物A的结构简式如下，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　) A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2 题型二：羧酸的酸性 C 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【变式】已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是(　　) C 题型二：羧酸的结构与酸性 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 2. 羧酸的酯化反应 (1)浓硫酸的作用？催化剂和吸水剂。 (2)饱和碳酸钠溶液的作用？用NaOH溶液吗？ 溶解乙醇和除去乙酸，减小酯在水中的溶解度。 (3)导管不伸入液面下的作用？防止碳酸钠溶液倒吸。 (4)导气管兼起冷凝和导气作用。 现象：有透明的油状液体生成，并可闻到香味，并浮在饱和碳酸钠溶液的液面上。 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 思考与讨论(教材P76)：制取乙酸乙酯的实验中，哪些措施有利于提高产率？ CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 △ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 同位素原子示踪法证明： 酯化反应：酸跟醇起反应后生成酯和水的反应。 a．酯化反应的条件都是浓H2SO4、加热。 b．反应断键：羧酸断羟基醇断氢。 c．酯化反应 实际上属于取代反应。 CH3CO18OC2H5 + H2O CH3 C O O H H 18O CH2CH3 + 浓硫酸 △ R1COOH + R2-OH R1COOR2 + H2O 浓硫酸 △ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 深化探究：多样的酯化反应 思考：乙醇与乙酸、乙醇与乙二酸、乙酸与乙二醇酯化？ 1．一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 2．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 3．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 思考：乙二酸与乙二醇还可能生成什么酯？ 思考：写出乙二酸与乙二醇可能的酯化反应？ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 5．羟基酸的自身酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如 思考：乳酸的自身酯化可生成什么酯？ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 关键一点： (1)所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热。 (2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 (3)在形成环酯时，酯基 中，只有一个O参与成环。 —C—O— 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 思考与交流：以乙醇为原料，如何制备 ？请设计合成路线，并写出所有的方程式，并注明反应类型。 CH3CH2OH CH2 == CH2↑+ H2O，消去反应； CH2 == CH2 + Br2 BrCH2CH2Br，加成反应； BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr，水解反应或取代反应； HOCH2CH2OH + O2 OHC—CHO + 2H2O，氧化反应； OHC—CHO + O2 HOOC—COOH，氧化反应； ，酯化反应（取代反应） 知识精讲 小杨老师 15521324728 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 知识点都掌握了吗？来做几道题检测下~ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 A 【例3】下列操作中错误的是(　　) A．除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯 B．除去苯中混有的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层 C．除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4溶液，振荡、静置分层后，取出有机层再分离 题型三：羧酸的酯化反应实验等 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例4】分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( ) A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 B 题型三：羧酸的性质 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【变式】二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　) A．一个分子中含有四个官能团 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜的催化下与氧气反应，有机产物可以发生银镜反应 D．1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生标准状况下22.4 L H2 题型三：羧酸的性质 C 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例5】C5H10O2具有多种同分异构体，其中能与NaHCO3反应放出气体的同分异构体的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 题型四：羧酸的性质与同分异构体 C 【变式】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯可由1 mol羧酸和2 mol乙醇完全酯化得到，该羧酸的分子式为( ) A. C14H18O5 B. C14H16O4 C. C16H22O5 D. C16H20O5 A 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例6】在红磷存在时，羧酸跟溴起反应，可在连接羧基的碳原子上导入溴原子。例如：RCH2COOH R—CH—COOH。把下列各步变化中 指定分子式的有机产物的结构简式填入空格内。 Br 写出各物质的结构简式： A______________， B______________， C______________， D______________， E______________， F_______________。 题型五：醇与羧酸的酯化反应规律 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 有机反应条件非常重要，根据反应条件可以确定反应类型，并与题给分子式比较判断，即可确定出答案，从而推断出有关有机物的结构。 对点训练 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 $