专题03 烃的衍生物（知识清单）（全国通用）2027年高考化学一轮复习讲练测

该高中化学高考复习知识清单聚焦烃的衍生物专题，系统涵盖卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、酰胺等核心内容，通过知识脑图搭建知识体系，考点分层突破基础梳理与重难要点。 清单特色在于技法提炼（如卤代烃卤素检验、醇催化氧化规律）和易错剖析（苯酚酸性、醛基实验注意事项），培养科学思维与科学探究能力。优题精练结合高考真题，标注高频考点与答题要点，助力学生自主复习，教师可依此优化教学策略。

专题03 烃的衍生物 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 目录导航 01知识脑图·核心脉络搭建——梳理专题框架，搭建知识体系 02考点深研·知能分层突破——深挖高频考点，突破重点难点 考点01 卤代烃 考点02 醇　酚 考点03 醛、酮 考点04 羧酸、酯、酰胺 03素养进阶·答题技法突破——提炼解题范式，提升答题素养 ▶技法提炼·审题点拨 技法点拨01 卤代烃中卤素原子的检验 技法点拨02 卤代烃在有机合成中的应用 技法点拨03 醇类的催化氧化规律 技法点拨04 醇类的消去反应规律 技法点拨05 有机物的鉴别或检验的一般方法 技法点拨06 有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的作用 技法点拨07 有机物与酸性高锰酸钾溶液或溴水的作用 ▶易错剖析·避坑攻略 易错剖析01 有关醇、酚的易错点 易错剖析02 苯酚的酸性 易错剖析03 醛基特征反应实验的注意事项 易错剖析04 有关烃的含氧衍生物的易错点 04优题精练·专题实战通关——精选优质试题，强化实战应用 知识脑图·核心脉络搭建 考点深研·知能分层突破 考点01 卤代烃 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.卤代烃的组成、分类与物理性质 组成 含有C、H（部分卤代烃中可能不含H）、　卤素　 分类 ①根据分子中卤素原子种类，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；②根据分子中卤素原子多少，分为单卤代烃、多卤代烃 物 理 性 质 状态 常温下，少数（如CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl）为气体，大多为液体或固体 沸点 ①　高于　相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而　升高　 密度 ①　大于　相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而　减小　 水溶性 　不　溶于水，　可　溶于有机溶剂（某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等） 2.卤代烃的结构与化学性质 （1）共价键的极性与卤代烃化学反应的活性部位 结构特点 ①卤素原子的电负性比碳原子的大，导致 C—X键极性较强； ②“诱导效应”导致β－C上C—H 键极性增强 化 学 性 质 反应类型 取代（水解）反应 消去反应 反应条件 强碱的　水　溶液、加热 强碱的　醇　溶液、加热 反应部位 C—X键 C—X键和β－C上C—H 键 反应结果 —X → —OH 碳卤键中碳原子与β－C间引入碳碳双键或碳碳三键 【提醒】（1）无β－C或β－C上无H的卤代烃不能发生消去反应。直接连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。（2）有几种β－H，卤代烃发生消去反应的有机产物就有几种，二卤代烃发生消去反应的有机产物可能是炔烃或二烯烃。 3.以卤代烃为基的转化规律（箭头表示各类官能团间的转化关系） （1）卤代烃的水解反应在有机合成中的作用：引入含氧官能团。 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 （2）卤代烃的消去反应在有机合成中的作用 ①在碳骨架中引入不饱和的碳碳双键或碳碳三键。 ②改变碳卤键、碳碳双键等官能团的数目或其在碳骨架上的位置。 ③在有机合成中保护碳碳双键不被氧化或还原。 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 重难突破・考向深研——要点提炼 （1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 （2）与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。 （3） 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 考点02 醇　酚 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.醇 （1）醇的概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为　CnH2n＋1OH　。 （2）分类 （3）几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 （4）物理性质变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而　升高　。 ②醇分子间存在　氢键　，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远　高于　烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而　减小　 2.酚 （1）酚的概念：酚是羟基与苯环　直接　相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚（）。 【说明】酚中与羟基直接相连的苯环可以是单环，也可以是稠环，如（萘酚）也属于酚。 （2）苯酚的物理性质 ①纯净的苯酚是 无色　晶体，有 特殊　气味，易被空气氧化呈 粉红色　。 ②苯酚常温下在水中的溶解度 不大　，当温度高于 65 ℃　时，能与水 互溶　，苯酚 易　溶于酒精。 ③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 酒精　洗涤。 3.醇、酚（以苯酚为例）的结构分析与化学性质 醇 苯酚（石炭酸） 共价键 极性与 化学反 应的活 性部位 羟基氧原子的强吸电性，导致： ①C—O键、O—H键具有较强的极性，易于断裂。 ②α、β碳原子上C—H键极性增强， α－H、β－H均被活化（诱导效应） ①苯基活化羟基中的氢原子（共轭效应）。 ②羟基活化苯基上邻、对位碳原子上的氢原子（诱导效应） 酸性 C6H5OHC6H5O－＋H＋ ①与NaOH、Na2CO3溶液反应（O—H键断裂）。 ②苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳反应（O—H键形成） 取代 反应 ①与金属钠等反应产生H2（断裂O—H键）。 ②与HX酸共热生成RX（断裂C—O键）。 ③与羧酸发生酯化反应（断裂O—H键）。 ④醇羟基间脱水生成醚键（断裂C—O和O—H键） 与饱和溴水反应生成2，4，6－三溴苯酚（断裂羟基邻、对位的C—H键） 氧化 反应 ①与O2发生催化氧化反应生成醛或酮。 ②与酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反应生成羧酸或酮（均断裂O—H键和α碳原子上的C—H键） 被空气中氧气氧化，苯酚晶体从无色变成粉红色 消去 反应 在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱水生成碳碳双键 （断裂C—O键和 β 碳上的C—H键） 显色 反应 遇Fe3＋显紫色（形成配离子） 重难突破・考向深研——要点提炼 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法： 方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。 除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。 考点03 醛、酮 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.醛、酮的概述 （1）醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连的化合物 RCHO 酮 与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基（相同或不同）的化合物 饱和一元醛的通式为　CnH2nO　（n≥1）； 饱和一元酮的通式为　CnH2nO　（n≥3）。 （2）醛的分类 醛 2.常见的醛、酮 （1）甲醛（蚁醛）：结构简式为　HCHO　，　4　个原子共平面。甲醛的分子结构特别，相当于含2个醛基。 甲醛是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。福尔马林是含有35％～40％甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性能（因为甲醛能使蛋白质变性），能浸制生物标本。 （2）乙醛：结构简式为　CH3CHO　，是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小、易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。 （3）丙酮：最简单的酮，是无色透明的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等互溶，能溶解多种有机物。 3.醛、酮的结构分析与化学性质 醛 酮 共价键极 性与化学 反应的活 性部位 ①键中的两对电子对偏向氧原子，使碳氧双键有较强的极性，其中π 键易于断裂。 ②氧原子的强吸电性使醛基中C—H键的极性增强，活化了醛基中的H。 ③醛基使α－C上C—H键的极性增强，活化了α－H（诱导效应） 加成反应 与H2、HCN等加成分别得到醇、腈等（碳氧双键中　π　键断裂） 氧化反应 ①银镜反应。 ②与新制的Cu（OH）2反应。 ③与O2发生催化氧化反应。 ④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化 （均表现为醛基中　C—H　键断裂） 一般条件下难以氧化 羟醛缩合 反应 RCHO＋CH3CHORCH（OH）CH2CHOH2O＋ （α－C上C—H键、醛基的碳氧双键中π键断裂） 醛基处于氧化还原反应的中间阶段： 重难突破・考向深研——要点提炼 醛基的定性与定量检验方法 （1）定性检验 ①银镜反应的注意事项 ②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项 A．所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。 B．加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。 C．加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。 （1）定量检验 ①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： 1 mol ～2 mol Ag；1 mol ～1 mol Cu2O ②甲醛发生氧化反应时可理解为 所以甲醛分子中相当于有两个COH，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol ～4 mol Ag；1 mol ～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 考点04 羧酸、酯、酰胺 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.羧酸 （1）概念：羧酸是由　烃基　（或氢原子）与　羧基　相连而构成的化合物。一元羧酸可表示为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为　CnH2nO2　（n≥1）。 （2）羧酸的分类 （3）几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸（蚁酸） 饱和一元 脂肪酸 酸性，还原性（醛基） 乙二酸（草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳） 苯甲酸 （安息香酸） 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH（R为碳原子数较多的烃基） 饱和高级脂肪 酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸常温呈液态 （4）物理性质 甲酸、乙酸等低级饱和一元羧酸能与水互溶。随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 2.酯 （1）酯类的一般通式可写为，官能团为　　。 （2）酯的物理性质 （3）乙酸乙酯的制备【必做实验】 【1】反应原理：　CH3COOH＋HO—C2H5CH3COOCH2CH3＋H2O　。 【2】实验装置、现象和注意事项 ①试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸，不能先加　浓硫酸　。 ②现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体产生，并可闻到香味。③浓硫酸的作用：　催化剂　、　吸水剂　。 ④盛反应液的试管要倾斜约45°。为防止试管中液体在受热时暴沸，加热前在试管中加入几块　碎瓷片或沸石　。 ⑤玻璃导管的末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。 ⑥要用小火均匀加热，减少乙醇和乙酸的挥发。 ⑦装置中的长导管起　导气兼冷凝　的作用。 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。 ⑨欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：ⅰ.用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动；ⅱ.及时分离出乙酸乙酯；ⅲ.可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。 3.酰胺 （1）概念 酰胺是 羧酸　分子中羟基 氨基　所替代得到的化合物。 【拓展】（1）烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）胺有三种结构通式： （3）胺的化学性质： RNH2＋H2ORN＋OH－； RNH2＋HClRNH3Cl； RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。 （4）酰胺的通式 、、，R1、R2可以相同，也可以不同。 4. 羧酸、酯、酰胺的化学性质 羧酸 酯 酰胺 酸碱性 　弱酸性　 （O—H键断裂） 无 　弱碱性　（N提供孤电子对） 取代反应 酯化反应 水解反应（碱性、酸性条件下均能发生，但产物不同） 重难突破・考向深研——要点提炼 烃的含氧衍生物间的转化关系 素养进阶·答题技法突破 技法提炼・审题点拨——技巧总结 【技法点拨01】卤代烃中卤素原子的检验 R—X 【技法点拨02】卤代烃在有机合成中的应用 1.引入羟基 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 2.引入不饱和键 如＋HX。 3.改变官能团的位置 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3。 4.改变官能团的数目 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br。 5.进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 【技法点拨03】 醇类的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 【技法点拨04】醇类的消去反应规律 ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 溴乙烷和乙醇消去反应的比较 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ 化学键的断裂 C—Br、邻碳C—H C—O、邻碳C—H 化学键的生成 碳碳双键 碳碳双键 反应产物 CH2===CH2、NaBr CH2===CH2、H2O 【技法点拨05】.有机物的鉴别或检验的一般方法 （1）利用有机物某些重要的物理性质，如密度、溶解性等 烃（烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物）的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层情况不同。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2从溴水中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。 （2）根据有机物的燃烧情况观察其是否可燃（大部分有机物都可燃，四氯化碳不可燃）；燃烧时产生黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔等）；燃烧时的气味（如识别聚氯乙烯、蛋白质等）。 （3）根据有机物官能团的性质 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是　不饱和烃　 苯与苯的同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是　苯的同系物　 含醛基的化合物 加银氨溶液、水浴加热 有　银镜　产生 加新制Cu（OH）2悬浊液、加热 煮沸后有　砖红色沉淀　生成 醇 加乙酸、浓硫酸，加热 有果香味液体生成 羧酸 加Na2CO3溶液 有气体逸出 加紫色石蕊溶液 溶液显　红色　 淀粉 加碘水 溶液显　蓝色　 蛋白质 灼烧 有　烧焦羽毛　气味 加浓硝酸微热 显　黄色　（含苯环的蛋白质） 【技法点拨06】有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的作用 特点 无O—H键 有O—H键 有酰基 有C—X键 类别 烃、醛、酮 醇 酚 羧酸 酯、酰胺 卤代烃 Na 不反应 取代 不反应 NaOH 不 反 应 中和 （复分解） 水解 水解（NaOH水溶液/△）、消去（NaOH醇溶液/△） Na2CO3 取代 不反应 NaHCO3 不反应 复分解 不反应 【技法点拨07】有机物与酸性高锰酸钾溶液或溴水的作用 烯烃、炔烃 甲苯 醇 苯酚 醛 酸性KMnO4溶液 氧化（褪色） 氧化 氧化（褪色） 溴水 加成 （褪色） 萃取 （分层） 混溶（甲醇、乙醇、丙醇等部分醇） 取代 （白色沉淀） 氧化（褪色） 易错剖析・避坑攻略——易错归纳 【易错点01】有关醇、酚的易错点 （1）醇与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均不反应；苯酚与NaHCO3溶液不反应。 （2）无α－H的醇不能发生催化氧化反应，如（CH3）3COH。与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，被氧化为醛，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇，被氧化为酮。 （3）无β－H的醇不能发生消去反应，如CH3OH、。 （4）苯酚、苯酚钠溶液遇Fe3＋均能显紫色（Fe3＋与C6H5O－形成紫色配离子）。 （5）苯酚有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，若皮肤上沾有苯酚，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 （6）不能用浓溴水除去苯中的少量苯酚，因为生成的2，4，6－三溴苯酚易溶于苯。 【易错点02】苯酚的酸性 苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 【易错点03】 醛基特征反应实验的注意事项 （1）银镜反应： a.试管内壁必须洁净； b.银氨溶液随用随配，不可久置； c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热； d.醛用量不宜太多，一般加3滴； e.银镜可用稀HNO3洗涤。 （2）与新制的Cu（OH）2反应： a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置； b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量； c.反应液用酒精灯直接加热。 【易错点04】有关烃的含氧衍生物的易错点 （1）羧酸及其衍生物分子中的碳氧双键不易发生加成反应，如难以与H2加成。 （2）酯不与Na、Na2CO3（加热条件下，酯可水解）、NaHCO3反应。 （3）甲酸、甲酸酯、甲酰胺分子中含有，能发生银镜反应。 （4）酸性强弱：羧酸＞碳酸＞苯酚。 （5）油脂的化学性质取决于酯基，此外还取决于烃基是否饱和等。 （6）酯化反应的特点 优题精练·专题实战通关 1．（2026·江苏连云港·模拟预测）室温下，下列实验方案能达到实验目的的是 选项 实验方案 实验目的 A 向卤代烃中加入KOH溶液，加热，充分反应后滴加过量硝酸酸化，加入硝酸银溶液，观察现象 鉴定某液态卤代烃中是否存在溴原子 B 将稀盐酸滴入NaHCO3溶液中，产生的气体通入澄清的石灰水，石灰水变浑浊 比较Cl元素和C元素的非金属性强弱 C 向K2CrO4溶液中缓慢滴加浓盐酸，观察现象 探究对、相互转化的影响 D 向的溶液中滴加酚酞溶液，观察现象，再加入少量固体，观察颜色变化 探究浓度对水解程度的影响 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．卤代烃在KOH水溶液加热条件下水解可将溴原子转化为Br⁻，过量硝酸酸化可排除OH⁻的干扰，加入硝酸银后若产生淡黄色AgBr沉淀则证明含有溴原子，实验方案合理，A正确； B．比较非金属性需比较元素最高价氧化物对应水化物的酸性，HCl不是Cl元素的最高价含氧酸，无法通过盐酸酸性强于碳酸证明Cl的非金属性强于C，B错误； C．酸性条件下会与浓盐酸中的发生氧化还原反应生成和，干扰和平衡转化的探究，C错误； D．加入固体后，浓度增大，水解平衡右移，增大使酚酞颜色加深，但盐的水解程度实际随浓度增大而减小，仅通过颜色变化无法判断水解程度的变化，不能达到实验目的，D错误； 故选A。 2．（2026·广东·高考真题）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．2-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成烯烃，Ⅳ中溴的溶液褪色是因为烯烃与溴发生加成反应，不是取代反应，A错误； B．2-溴丁烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成2-丁醇，能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的溶液褪色，B错误； C．溴乙烷在NaOH水溶液中加热水解生成乙醇，乙醇可被酸性溶液氧化，溶液由橙色变为绿色，颜色有明显变化，C错误； D．溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成，加过量稀硝酸中和过量NaOH后，加溶液会生成AgBr沉淀，D正确； 故选D。 3．（2025·广东茂名·一模）用如图装置实现乙醇催化氧化制乙醛(夹持装置省略)。下列说法错误的是 A．装置①、③反应中氧化剂分别为和 B．两个反应中均有O-H键的断裂 C．当铜网由黑色变红色时，说明乙醇被氧化 D．装置④吸收的有机物有2种 【答案】A 【分析】装置①中制备氧气，装置②中热水浴使乙醇挥发，装置③中乙醇发生催化氧化生成乙醛，装置④吸收乙醛和未参加反应的乙醇。 【解析】A．装置①中双氧水分解为水和氧气，是催化剂，双氧水既是氧化剂又是还原剂；装置③中氧气和乙醇反应生成乙醛和水，反应中氧气是氧化剂，金属铜是催化剂，A错误； B．装置①中双氧水分解为水和氧气，双氧水中的O-H键、O-O键断裂生成水和氧气，装置③中氧气和乙醇反应生成乙醛和水，乙醇中O-H键、C-H键断裂生成乙醛，B正确； C．当铜网由黑色变红色时，氧化铜被乙醇还原为铜，乙醇被氧化为乙醛，发生的反应为，C正确； D．乙醛、乙醇均易溶于水，采用倒置的漏斗可充分吸收生成的乙醛和未参加反应的乙醇，并可防倒吸，吸收的有机物有2种，D正确； 故选A。 4．（2025·甘肃白银·一模）从中草药中提取的某有机物可用于治疗阿尔茨海默病，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法中，不正确的是 A．该分子中有 5 种官能团 B．苯环上的一氯代物共有3种 C．1mol该分子与溴水反应，最多消耗4mol D．酸性条件下其水解的产物都可与溶液反 【答案】B 【解析】A．该有机物分子中含有羟基、醚键、碳碳双键、酯基、羰基，共5种官能团，A正确； B．苯环上有6种不同化学环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物共有6种，B错误； C．该有机物分子中含有2个碳碳双键，每个苯环上酚羟基的邻位各有一个氢原子，则1mol该分子最多与4mol发生反应，C正确； D．该物质在酸性条件下的水解产物中都含有酚羟基，所以都能与溶液反应，D正确； 故答案选B。 5．（2026·河北唐山·模拟预测）北大科研团队最新科研成果，发现了不对称有机物结构简式如图合成的新方法。下列关于有机物M的说法错误的是 A．该分子中含有3个手性碳原子 B．与NaOH醇溶液在加热的条件下能发生消去反应 C．与新制的氢氧化铜悬浊液在加热的条件下发生氧化反应 D．溴水不能用于验证该分子中碳碳双键的存在 【答案】B 【分析】由结构可知，M分子中含有醇羟基、醛基和碳碳双键。判断各选项时要注意：醛基具有还原性，可被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也能使溴水褪色；而醇羟基不能在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，通常卤代烃才可在该条件下发生消去反应； 【解析】A．手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子。该分子中桥环结构上有3个碳原子所连的4个原子或原子团均不同，因此含有3个手性碳原子，A正确；   B．M中含有醇羟基，但没有卤原子等适合在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应的基团。醇的消去一般需要浓硫酸或浓磷酸等酸性条件加热，而不是NaOH醇溶液，因此该说法错误，B错误；   C．M中含有醛基-CHO，能在加热条件下与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应，醛基被氧化为羧基，同时Cu(OH)2被还原生成砖红色Cu2O沉淀，C正确；   D．M中虽然含有碳碳双键，但分子中还含有醛基，醛基也能使溴水褪色，因此用溴水褪色不能专门证明碳碳双键的存在，D正确； 故答案选B。 6．（2026·山东德州·三模）环己酮可以在基催化剂作用下转化为环己醇，其可能的反应机理如图所示。下列说法错误的是 A．该机理中存在加成反应 B．还原性：>环己醇 C．反应过程中涉及极性键的断裂与生成 D．用同位素标记的代替可得到 【答案】D 【解析】A．反应过程中环己酮的碳氧双键打开发生加成反应结合到催化剂上，体系中存在加成反应，A正确； B．该反应中异丙醇为还原剂，环己酮被还原为环己醇，还原剂的还原性强于还原产物，故还原性异丙醇大于环己醇，B正确； C．反应过程中存在O-H、C-O等极性键的断裂，同时有新的O-H、C-O等极性键生成，涉及极性键的断裂与生成，C正确； D．根据机理中氢的转移路径，同位素标记的异丙醇中连接在碳原子上的D最终转移到丙酮的甲基中，不会进入环己醇的羟基，无法得到OD标记的环己醇，D错误； 故选 D。 7．（2026·福建泉州·模拟预测）图1、图2、图3均可用于制备乙酸乙酯(原料均为乙酸、乙醇和浓硫酸)，下列说法错误的是 A．图1分离乙酸乙酯需要用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯 B．图2球形冷凝管起到冷凝回流的作用 C．图3放出分水器下层液体可收集到乙酸乙酯 D．相同条件下，乙酸乙酯的产率：图3＞图2＞图1 【答案】C 【解析】A．乙酸乙酯难溶于饱和溶液，混合后分层，采用分液法分离，需要的玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确； B．图2中乙酸、乙醇沸点较低易挥发，球形冷凝管可将挥发的原料冷凝为液体回流到反应容器中，作用为冷凝回流，能提高原料利用率，B正确； C．乙酸乙酯密度小于水，分水器中乙酸乙酯位于上层，水位于下层，放出下层液体得到的是水，无法收集到乙酸乙酯，C错误； D．制备乙酸乙酯的反应为可逆反应：，图1无回流装置，原料大量挥发，产率最低；图2有冷凝回流装置，原料利用率更高，但未分离生成的水，平衡正向移动程度有限；图3可及时分离出生成的水，促进平衡正向移动，产率最高，故产率：图3＞图2＞图1，D正确； 故选C。 8．（2025·云南临沧·模拟预测）化合物R(结构简式如图)是合成某药物的中间体，下列说法错误的是 A．1 mol R最多可与反应 B．R能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol R最多可与5 mol NaOH反应 D．R存在顺反异构 【答案】C 【解析】A．苯环和氢气以发生加成反应、酯基中碳氧双键和氢气不反应、碳碳双键和氢气以发生加成反应，该分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，则1 mol R最多消耗4 mol氢气，A正确； B．该分子中的碳碳双键、醇羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH以的比例进行中和反应，1个该分子的水解产物中含2个羧基、1个酚羟基，所以1 mol R最多可以消耗3 mol NaOH，C错误； D．该分子中连接碳碳双键的碳原子连接不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，D正确； 故答案为C。 9．（2026·山东济南·模拟预测）有机合成中间体乙酰苯胺（）可由苯胺与醋酸共热制备，过程如下： 已知：①醋酸沸点为118℃；②苯胺在空气中易被氧化；③乙酰苯胺熔点为114.3℃，在水中溶解度随温度升高而增大。下列说法错误的是 A．制备乙酰苯胺的化学方程式为： B．加入锌粉可防止苯胺被氧化 C．步骤Ⅰ控温105℃加热回流，能提高原料利用率 D．步骤Ⅲ一系列操作为冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 【答案】D 【分析】由制备流程可知，制备提纯乙酰苯胺的实验过程为将苯胺、冰醋酸和少量锌粉混合加热到105℃，苯胺与冰醋酸部分反应生成乙酰苯胺，将乙酰苯胺、苯胺、醋酸和水的混合液倒入100 mL水中，冷却、过滤、洗涤得到粗产品，再加入150 mL热水中，加热煮沸，在加入活性炭，煮沸3 min，将粗品重结晶，重结晶溶解后加入了难溶于水的活性炭，应先趁热过滤掉活性炭再进行冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到产品。 【解析】 A．苯胺与醋酸共热生成乙酰苯胺和水，反应的化学方程式为：，故A正确； B．锌和醋酸反应放出氢气，氢气排出装置内空气，加入锌粉可防止苯胺被氧化，故B正确； C．步骤Ⅰ反应温度控制在105℃可以防止反应物醋酸挥发损失，使反应更充分，从而提高原料利用率，故C正确； D．步骤Ⅲ为重结晶，其操作应为将粗产品加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。选项D缺少了加热溶解的步骤，故D错误； 选D。 10．（2026·河南郑州·模拟预测）化合物X脱水形成了不稳定的碳正离子，可以通过烷基或氢原子的迁移而发生重排，从而形成更稳定的碳正离子，其反应历程如图所示，下列说法正确的是 A．产物A、B、C互为同系物 B．碳正离子稳定性： C．中间体中的“”的存在，不利于的脱去 D．若X为，其发生分子内脱水的产物有4种 【答案】D 【解析】A．产物A、B、C的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，并非同系物，A错误； B．判断碳正离子稳定性顺序碳正离子的稳定性取决于正电荷的分散程度，烷基是给电子基团，能通过诱导效应和超共轭效应稳定正电荷，因此稳定性顺序为：叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基碳正离子，碳正离子的稳定性顺序为，B错误； C．醇分子中的是较差的离去基团，当被质子化形成后，原子带正电，电子云密度降低，键更容易断裂，更易脱去形成碳正离子，因此的存在有利于的脱去。C错误； D．X为，其反应历程如图所示：，由机理可知，最终脱水产物有4种，故D正确； 故选D。 11．（2026·河南·高考真题）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【解析】A．该化合物含有碳碳双键，可与发生加成反应，A正确； B．醇发生消去反应的条件是：羟基连接碳的邻位碳原子上有氢原子。该分子中的左侧羟基，邻位碳原子上连有氢原子，满足消去反应条件，因此能发生消去反应，B正确； C．该化合物的官能团为：碳碳双键、羟基、羰基、酯基，共4种官能团，C错误； D．分子中的碳碳双键、羟基都可以被酸性溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案选C。 12．（2026·山东·高考真题）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 【答案】A 【解析】A．的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试剂发生取代反应，A正确； B．N中官能团为羰基， P中官能团为醇羟基且与羟基相连的碳原子上有氢，羟基比羰基更易被氧化，因此P比N更易被氧化，B错误； C． M含酚羟基，酚羟基酸性强于、弱于，可与反应生成酚钠和；但P中只有醇羟基，不能与反应，C错误； D．与苯环相连的碳原子存在氢原子，该碳原子可直接被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，则五元环上的化学键断裂，中间的碳原子被氧化为CO2，另一产物应为，D错误； 故选A。 13．（2026·四川眉山·模拟预测）甲醛(HCHO)使蛋白质变性的部分原理如图所示。下列说法错误的是 A．HCHO分子呈平面三角形 B．形成部位1时，蛋白质参与反应的官能团只有一种 C．形成部位2时，HCHO发生了加成反应，则虚线框内的结构为-CH2OH D．推测HCHO还可以发生反应： 【答案】B 【解析】A．HCHO分子中碳原子为杂化，无孤电子对，空间结构呈平面三角形，A正确； B．形成部位1时，蛋白质参与反应的官能团有酰胺基、氨基两种，B错误； C．形成部位2时HCHO发生加成反应，双键打开，断裂键，C连接蛋白质中的N，O结合H，故虚线框内的结构为，C正确 D．HCHO与尿素可发生类似形成部位1的缩聚反应，该反应方程式书写正确，D正确； 14．（2026·四川·模拟预测）2026年春晚机器人大放异彩，其中部分宇树科技机器人的外壳采用轻量化改性塑料PEEK(聚醚醚酮)，其合成原理如图所示。 下列说法正确的是 A．可用Na检验M中是否混有少量的水 B．与H2发生加成反应，最多消耗 C．在实际生产中可以吸收，以提高PEEK的产率 D．x的值为2n，该反应属于缩聚反应 【答案】C 【解析】A．M含有酚羟基，Na既可以与水反应生成氢气，也可以与酚羟基反应生成氢气，无法检验M中是否混有水，A错误； B．1mol N中含有2 mol苯环和1 mol羰基，1 mol苯环最多与3 mol 加成，1 mol羰基最多与1 mol 加成，故最多消耗，B错误； C．该反应生成HF，可以与HF反应，降低生成物浓度，使平衡正向移动，提高PEEK的产率，C正确； D．根据原子守恒，反应物共含有个F原子，聚合物端基保留1个F原子，故生成HF的物质的量为，即，D错误； 故选C。 15．（2026·河南·高考真题）G是一种具有较高热稳定性的不饱和聚酯醚类高分子，其合成方法如图所示。 下列说法正确的是 A．中所有原子共平面 B．与发生缩聚反应生成 C．F在碱性条件下水解可生成 D．可以自身聚合生成G 【答案】C 【解析】A．E分子中含有多个sp3杂化碳原子（如环上-CH2-的碳），其四面体构型导致分子无法所有原子共平面，A错误； B．反应中无小分子（如H2O）脱除，不属于缩聚反应，E中羟基氢原子断裂，和F的碳碳三键发生加聚反应生成高分子G，B错误； C．F含两个酯基，碱性水解产物为羧酸盐和醇，通过结构可知水解产物结构简式与E相同，C正确； D．根据上述反应可知发生自聚反应的产物为，不是G，D错误； 故选C。 16．（2026·湖北·高考真题）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 【答案】A 【解析】A．机械力作用下化合物Ⅰ的四元环开环生成Ⅱ，过程中发生碳碳σ键断裂，A正确； B．Ⅰ中四元环为环丁烷结构，环上碳原子均为sp3杂化，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误； C．化学平衡要求正逆反应在相同条件下同时进行，该过程正向反应条件为机械力，逆向反应条件为特定波长光照，反应条件不同，不属于可逆反应，二者不处于平衡状态，C错误； D．Ⅱ中含有酰胺键，酸性条件下可发生水解反应生成羧酸和铵盐，D错误； 故选A。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 烃的衍生物 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 目录导航 01知识脑图·核心脉络搭建——梳理专题框架，搭建知识体系 02考点深研·知能分层突破——深挖高频考点，突破重点难点 考点01 卤代烃 考点02 醇　酚 考点03 醛、酮 考点04 羧酸、酯、酰胺 03素养进阶·答题技法突破——提炼解题范式，提升答题素养 ▶技法提炼·审题点拨 技法点拨01 卤代烃中卤素原子的检验 技法点拨02 卤代烃在有机合成中的应用 技法点拨03 醇类的催化氧化规律 技法点拨04 醇类的消去反应规律 技法点拨05 有机物的鉴别或检验的一般方法 技法点拨06 有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的作用 技法点拨07 有机物与酸性高锰酸钾溶液或溴水的作用 ▶易错剖析·避坑攻略 易错剖析01 有关醇、酚的易错点 易错剖析02 苯酚的酸性 易错剖析03 醛基特征反应实验的注意事项 易错剖析04 有关烃的含氧衍生物的易错点 04优题精练·专题实战通关——精选优质试题，强化实战应用 知识脑图·核心脉络搭建 考点深研·知能分层突破 考点01 卤代烃 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.卤代烃的组成、分类与物理性质 组成 含有C、H（部分卤代烃中可能不含H）、　 　 分类 ①根据分子中卤素原子种类，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；②根据分子中卤素原子多少，分为单卤代烃、多卤代烃 物 理 性 质 状态 常温下，少数（如CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl）为气体，大多为液体或固体 沸点 ①　 　相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而　 　 密度 ①　 　相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而　 　 水溶性 　 　溶于水，　 　溶于有机溶剂（某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等） 2.卤代烃的结构与化学性质 （1）共价键的极性与卤代烃化学反应的活性部位 结构特点 ①卤素原子的电负性比碳原子的大，导致 C—X键极性较强； ②“诱导效应”导致β－C上C—H 键极性增强 化 学 性 质 反应类型 取代（水解）反应 消去反应 反应条件 强碱的　 　溶液、加热 强碱的　 　溶液、加热 反应部位 C—X键 C—X键和β－C上C—H 键 反应结果 —X → —OH 碳卤键中碳原子与β－C间引入碳碳双键或碳碳三键 【提醒】（1）无β－C或β－C上无H的卤代烃不能发生消去反应。直接连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。（2）有几种β－H，卤代烃发生消去反应的有机产物就有几种，二卤代烃发生消去反应的有机产物可能是炔烃或二烯烃。 3.以卤代烃为基的转化规律（箭头表示各类官能团间的转化关系） （1）卤代烃的水解反应在有机合成中的作用：引入含氧官能团。 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 （2）卤代烃的消去反应在有机合成中的作用 ①在碳骨架中引入不饱和的碳碳双键或碳碳三键。 ②改变碳卤键、碳碳双键等官能团的数目或其在碳骨架上的位置。 ③在有机合成中保护碳碳双键不被氧化或还原。 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 重难突破・考向深研——要点提炼 （1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 （2）与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。 （3） 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 考点02 醇　酚 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.醇 （1）醇的概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为　 　。 （2）分类 （3）几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 （4）物理性质变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而　 　。 ②醇分子间存在　 　，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远　 　烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而　 　 2.酚 （1）酚的概念：酚是羟基与苯环　 　相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚（）。 【说明】酚中与羟基直接相连的苯环可以是单环，也可以是稠环，如（萘酚）也属于酚。 （2）苯酚的物理性质 ①纯净的苯酚是 　晶体，有 　气味，易被空气氧化呈 　。 ②苯酚常温下在水中的溶解度 　，当温度高于 　时，能与水 　，苯酚 　溶于酒精。 ③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 　洗涤。 3.醇、酚（以苯酚为例）的结构分析与化学性质 醇 苯酚（石炭酸） 共价键 极性与 化学反 应的活 性部位 羟基氧原子的强吸电性，导致： ①C—O键、O—H键具有较强的极性，易于断裂。 ②α、β碳原子上C—H键极性增强， α－H、β－H均被活化（诱导效应） ①苯基活化羟基中的氢原子（共轭效应）。 ②羟基活化苯基上邻、对位碳原子上的氢原子（诱导效应） 酸性 C6H5OHC6H5O－＋H＋ ①与NaOH、Na2CO3溶液反应（O—H键断裂）。 ②苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳反应（O—H键形成） 取代 反应 ①与金属钠等反应产生H2（断裂O—H键）。 ②与HX酸共热生成RX（断裂C—O键）。 ③与羧酸发生酯化反应（断裂O—H键）。 ④醇羟基间脱水生成醚键（断裂C—O和O—H键） 与饱和溴水反应生成2，4，6－三溴苯酚（断裂羟基邻、对位的C—H键） 氧化 反应 ①与O2发生催化氧化反应生成醛或酮。 ②与酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反应生成羧酸或酮（均断裂O—H键和α碳原子上的C—H键） 被空气中氧气氧化，苯酚晶体从无色变成粉红色 消去 反应 在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱水生成碳碳双键 （断裂C—O键和 β 碳上的C—H键） 显色 反应 遇Fe3＋显紫色（形成配离子） 重难突破・考向深研——要点提炼 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法： 方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。 除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。 考点03 醛、酮 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.醛、酮的概述 （1）醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连的化合物 RCHO 酮 与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基（相同或不同）的化合物 饱和一元醛的通式为　 　（n≥1）； 饱和一元酮的通式为　 　（n≥3）。 （2）醛的分类 醛 2.常见的醛、酮 （1）甲醛（蚁醛）：结构简式为　 　，　 　个原子共平面。甲醛的分子结构特别，相当于含2个醛基。 甲醛是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。福尔马林是含有35％～40％甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性能（因为甲醛能使蛋白质变性），能浸制生物标本。 （2）乙醛：结构简式为　 　，是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小、易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。 （3）丙酮：最简单的酮，是无色透明的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等互溶，能溶解多种有机物。 3.醛、酮的结构分析与化学性质 醛 酮 共价键极 性与化学 反应的活 性部位 ①键中的两对电子对偏向氧原子，使碳氧双键有较强的极性，其中π 键易于断裂。 ②氧原子的强吸电性使醛基中C—H键的极性增强，活化了醛基中的H。 ③醛基使α－C上C—H键的极性增强，活化了α－H（诱导效应） 加成反应 与H2、HCN等加成分别得到醇、腈等（碳氧双键中　 　键断裂） 氧化反应 ①银镜反应。 ②与新制的Cu（OH）2反应。 ③与O2发生催化氧化反应。 ④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化 （均表现为醛基中　 　键断裂） 一般条件下难以氧化 羟醛缩合 反应 RCHO＋CH3CHORCH（OH）CH2CHOH2O＋ （α－C上C—H键、醛基的碳氧双键中π键断裂） 醛基处于氧化还原反应的中间阶段： 重难突破・考向深研——要点提炼 醛基的定性与定量检验方法 （1）定性检验 ①银镜反应的注意事项 ②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项 A．所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。 B．加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。 C．加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。 （1）定量检验 ①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： 1 mol ～2 mol Ag；1 mol ～1 mol Cu2O ②甲醛发生氧化反应时可理解为 所以甲醛分子中相当于有两个COH，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol ～4 mol Ag；1 mol ～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 考点04 羧酸、酯、酰胺 基础梳理・自主夯基——核心背记 1.羧酸 （1）概念：羧酸是由　 　（或氢原子）与　 　相连而构成的化合物。一元羧酸可表示为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为　 　（n≥1）。 （2）羧酸的分类 （3）几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸（蚁酸） 饱和一元 脂肪酸 酸性，还原性（醛基） 乙二酸（草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳） 苯甲酸 （安息香酸） 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH（R为碳原子数较多的烃基） 饱和高级脂肪 酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸常温呈液态 （4）物理性质 甲酸、乙酸等低级饱和一元羧酸能与水互溶。随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 2.酯 （1）酯类的一般通式可写为，官能团为　　。 （2）酯的物理性质 （3）乙酸乙酯的制备【必做实验】 【1】反应原理：　 　。 【2】实验装置、现象和注意事项 ①试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸，不能先加　 　。 ②现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体产生，并可闻到香味。③浓硫酸的作用：　 　、　 　。 ④盛反应液的试管要倾斜约45°。为防止试管中液体在受热时暴沸，加热前在试管中加入几块　 　。 ⑤玻璃导管的末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。 ⑥要用小火均匀加热，减少乙醇和乙酸的挥发。 ⑦装置中的长导管起　 　的作用。 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。 ⑨欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：ⅰ.用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动；ⅱ.及时分离出乙酸乙酯；ⅲ.可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。 3.酰胺 （1）概念 酰胺是 　分子中羟基 　所替代得到的化合物。 【拓展】（1）烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）胺有三种结构通式： （3）胺的化学性质： RNH2＋H2ORN＋OH－； RNH2＋HClRNH3Cl； RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。 （4）酰胺的通式 、、，R1、R2可以相同，也可以不同。 4. 羧酸、酯、酰胺的化学性质 羧酸 酯 酰胺 酸碱性 　 　 （O—H键断裂） 无 　 　（N提供孤电子对） 取代反应 酯化反应 水解反应（碱性、酸性条件下均能发生，但产物不同） 重难突破・考向深研——要点提炼 烃的含氧衍生物间的转化关系 素养进阶·答题技法突破 技法提炼・审题点拨——技巧总结 【技法点拨01】卤代烃中卤素原子的检验 R—X 【技法点拨02】卤代烃在有机合成中的应用 1.引入羟基 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 2.引入不饱和键 如＋HX。 3.改变官能团的位置 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3。 4.改变官能团的数目 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br。 5.进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 【技法点拨03】 醇类的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 【技法点拨04】醇类的消去反应规律 ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 溴乙烷和乙醇消去反应的比较 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ 化学键的断裂 C—Br、邻碳C—H C—O、邻碳C—H 化学键的生成 碳碳双键 碳碳双键 反应产物 CH2===CH2、NaBr CH2===CH2、H2O 【技法点拨05】.有机物的鉴别或检验的一般方法 （1）利用有机物某些重要的物理性质，如密度、溶解性等 烃（烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物）的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层情况不同。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2从溴水中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。 （2）根据有机物的燃烧情况观察其是否可燃（大部分有机物都可燃，四氯化碳不可燃）；燃烧时产生黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔等）；燃烧时的气味（如识别聚氯乙烯、蛋白质等）。 （3）根据有机物官能团的性质 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是　不饱和烃　 苯与苯的同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是　苯的同系物　 含醛基的化合物 加银氨溶液、水浴加热 有　银镜　产生 加新制Cu（OH）2悬浊液、加热 煮沸后有　砖红色沉淀　生成 醇 加乙酸、浓硫酸，加热 有果香味液体生成 羧酸 加Na2CO3溶液 有气体逸出 加紫色石蕊溶液 溶液显　红色　 淀粉 加碘水 溶液显　蓝色　 蛋白质 灼烧 有　烧焦羽毛　气味 加浓硝酸微热 显　黄色　（含苯环的蛋白质） 【技法点拨06】有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的作用 特点 无O—H键 有O—H键 有酰基 有C—X键 类别 烃、醛、酮 醇 酚 羧酸 酯、酰胺 卤代烃 Na 不反应 取代 不反应 NaOH 不 反 应 中和 （复分解） 水解 水解（NaOH水溶液/△）、消去（NaOH醇溶液/△） Na2CO3 取代 不反应 NaHCO3 不反应 复分解 不反应 【技法点拨07】有机物与酸性高锰酸钾溶液或溴水的作用 烯烃、炔烃 甲苯 醇 苯酚 醛 酸性KMnO4溶液 氧化（褪色） 氧化 氧化（褪色） 溴水 加成 （褪色） 萃取 （分层） 混溶（甲醇、乙醇、丙醇等部分醇） 取代 （白色沉淀） 氧化（褪色） 易错剖析・避坑攻略——易错归纳 【易错点01】有关醇、酚的易错点 （1）醇与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均不反应；苯酚与NaHCO3溶液不反应。 （2）无α－H的醇不能发生催化氧化反应，如（CH3）3COH。与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，被氧化为醛，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇，被氧化为酮。 （3）无β－H的醇不能发生消去反应，如CH3OH、。 （4）苯酚、苯酚钠溶液遇Fe3＋均能显紫色（Fe3＋与C6H5O－形成紫色配离子）。 （5）苯酚有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，若皮肤上沾有苯酚，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 （6）不能用浓溴水除去苯中的少量苯酚，因为生成的2，4，6－三溴苯酚易溶于苯。 【易错点02】苯酚的酸性 苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 【易错点03】 醛基特征反应实验的注意事项 （1）银镜反应： a.试管内壁必须洁净； b.银氨溶液随用随配，不可久置； c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热； d.醛用量不宜太多，一般加3滴； e.银镜可用稀HNO3洗涤。 （2）与新制的Cu（OH）2反应： a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置； b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量； c.反应液用酒精灯直接加热。 【易错点04】有关烃的含氧衍生物的易错点 （1）羧酸及其衍生物分子中的碳氧双键不易发生加成反应，如难以与H2加成。 （2）酯不与Na、Na2CO3（加热条件下，酯可水解）、NaHCO3反应。 （3）甲酸、甲酸酯、甲酰胺分子中含有，能发生银镜反应。 （4）酸性强弱：羧酸＞碳酸＞苯酚。 （5）油脂的化学性质取决于酯基，此外还取决于烃基是否饱和等。 （6）酯化反应的特点 优题精练·专题实战通关 1．（2026·江苏连云港·模拟预测）室温下，下列实验方案能达到实验目的的是 选项 实验方案 实验目的 A 向卤代烃中加入KOH溶液，加热，充分反应后滴加过量硝酸酸化，加入硝酸银溶液，观察现象 鉴定某液态卤代烃中是否存在溴原子 B 将稀盐酸滴入NaHCO3溶液中，产生的气体通入澄清的石灰水，石灰水变浑浊 比较Cl元素和C元素的非金属性强弱 C 向K2CrO4溶液中缓慢滴加浓盐酸，观察现象 探究对、相互转化的影响 D 向的溶液中滴加酚酞溶液，观察现象，再加入少量固体，观察颜色变化 探究浓度对水解程度的影响 A．A B．B C．C D．D 2．（2026·广东·高考真题）用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A．A B．B C．C D．D 3．（2025·广东茂名·一模）用如图装置实现乙醇催化氧化制乙醛(夹持装置省略)。下列说法错误的是 A．装置①、③反应中氧化剂分别为和 B．两个反应中均有O-H键的断裂 C．当铜网由黑色变红色时，说明乙醇被氧化 D．装置④吸收的有机物有2种 4．（2025·甘肃白银·一模）从中草药中提取的某有机物可用于治疗阿尔茨海默病，其结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法中，不正确的是 A．该分子中有 5 种官能团 B．苯环上的一氯代物共有3种 C．1mol该分子与溴水反应，最多消耗4mol D．酸性条件下其水解的产物都可与溶液反 5．（2026·河北唐山·模拟预测）北大科研团队最新科研成果，发现了不对称有机物结构简式如图合成的新方法。下列关于有机物M的说法错误的是 A．该分子中含有3个手性碳原子 B．与NaOH醇溶液在加热的条件下能发生消去反应 C．与新制的氢氧化铜悬浊液在加热的条件下发生氧化反应 D．溴水不能用于验证该分子中碳碳双键的存在 6．（2026·山东德州·三模）环己酮可以在基催化剂作用下转化为环己醇，其可能的反应机理如图所示。下列说法错误的是 A．该机理中存在加成反应 B．还原性：>环己醇 C．反应过程中涉及极性键的断裂与生成 D．用同位素标记的代替可得到 7．（2026·福建泉州·模拟预测）图1、图2、图3均可用于制备乙酸乙酯(原料均为乙酸、乙醇和浓硫酸)，下列说法错误的是 A．图1分离乙酸乙酯需要用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯 B．图2球形冷凝管起到冷凝回流的作用 C．图3放出分水器下层液体可收集到乙酸乙酯 D．相同条件下，乙酸乙酯的产率：图3＞图2＞图1 8．（2025·云南临沧·模拟预测）化合物R(结构简式如图)是合成某药物的中间体，下列说法错误的是 A．1 mol R最多可与反应 B．R能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol R最多可与5 mol NaOH反应 D．R存在顺反异构 9．（2026·山东济南·模拟预测）有机合成中间体乙酰苯胺（）可由苯胺与醋酸共热制备，过程如下： 已知：①醋酸沸点为118℃；②苯胺在空气中易被氧化；③乙酰苯胺熔点为114.3℃，在水中溶解度随温度升高而增大。下列说法错误的是 A．制备乙酰苯胺的化学方程式为： B．加入锌粉可防止苯胺被氧化 C．步骤Ⅰ控温105℃加热回流，能提高原料利用率 D．步骤Ⅲ一系列操作为冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 10．（2026·河南郑州·模拟预测）化合物X脱水形成了不稳定的碳正离子，可以通过烷基或氢原子的迁移而发生重排，从而形成更稳定的碳正离子，其反应历程如图所示，下列说法正确的是 A．产物A、B、C互为同系物 B．碳正离子稳定性： C．中间体中的“”的存在，不利于的脱去 D．若X为，其发生分子内脱水的产物有4种 11．（2026·河南·高考真题）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 12．（2026·山东·高考真题）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 13．（2026·四川眉山·模拟预测）甲醛(HCHO)使蛋白质变性的部分原理如图所示。下列说法错误的是 A．HCHO分子呈平面三角形 B．形成部位1时，蛋白质参与反应的官能团只有一种 C．形成部位2时，HCHO发生了加成反应，则虚线框内的结构为-CH2OH D．推测HCHO还可以发生反应： 14．（2026·四川·模拟预测）2026年春晚机器人大放异彩，其中部分宇树科技机器人的外壳采用轻量化改性塑料PEEK(聚醚醚酮)，其合成原理如图所示。 下列说法正确的是 A．可用Na检验M中是否混有少量的水 B．与H2发生加成反应，最多消耗 C．在实际生产中可以吸收，以提高PEEK的产率 D．x的值为2n，该反应属于缩聚反应 15．（2026·河南·高考真题）G是一种具有较高热稳定性的不饱和聚酯醚类高分子，其合成方法如图所示。 下列说法正确的是 A．中所有原子共平面 B．与发生缩聚反应生成 C．F在碱性条件下水解可生成 D．可以自身聚合生成G 16．（2026·湖北·高考真题）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $