3.2醇、酚讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修三

本高中化学讲义聚焦醇与酚核心知识点，从羟基连接位置差异切入，系统梳理醇的概念、分类、命名及物理性质（沸点规律、溶解性），化学性质（取代、消去、催化氧化等反应及规律），再过渡到酚的结构、物理性质及化学性质（弱酸性、取代、显色反应），构建完整知识支架。 资料通过总结醇的消去反应规律、酚的取代原理等培养科学思维，结合实验室制取乙烯实验装置及试剂作用提升科学探究能力，练习题与实验分析强化结构决定性质的化学观念，课中辅助教师教学，课后助力学生回顾与查漏补缺。

第2节　 醇　酚 醇 一、醇的概念、分类 1．概念 羟基与饱和碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)。 2．分类 3．命名 4．三种重要的醇 名称 物理性质 毒性 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 有毒 易溶于水 燃料、化工原料 乙二醇 无色、黏稠液体 无毒 易溶于水和乙醇 化工原料 丙三醇 二、醇的性质 1．物理性质 (1)沸点变化规律 (2)溶解性 甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶，这是因为它们与水形成了氢键。 2．化学性质 以乙醇为例，乙醇具有下列性质(写出化学方程式并指明反应类型)。 (1)与Na反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应。 (2)与浓氢溴酸在加热条件下反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，取代反应。 醇的取代反应规律：醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。例如： (3)浓硫酸，170 ℃下反应：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O，消去反应。 醇的消去反应规律：①醇分子中，连有—OH的α碳原子相邻的β碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的α碳原子无β碳原子或β碳原子上无氢原子[如(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。 ③苯环上的—OH不能发生消去反应。 (4)浓硫酸，140 ℃下反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反应。 (5)在Cu(或Ag)催化下反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应。 醇的催化氧化反应规律：醇的催化氧化的反应情况与跟—OH相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (6)燃烧：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O，氧化反应。 【对点练习】 1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛的是(　　) A． B． C． D． 【答案】C　 【解析】与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇可以发生消去反应。与—OH相连的碳原子上有氢原子的醇能被催化氧化，但只有与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能被催化氧化为醛，综上所述，C符合题意。 2．乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列不同反应中键的断裂不正确的是(　　) A．和乙酸发生酯化反应键a断裂 B．和氢溴酸反应键a断裂 C．在铜催化和加热条件下和氧气反应时键a、c断裂 D．和浓硫酸共热至170 ℃时键b、d断裂 【答案】B　 【解析】A项，和乙酸发生酯化反应时醇脱去H，键a断裂；B项，和氢溴酸反应羟基被溴原子取代，键b断裂；C项，在铜催化和加热条件下乙醇和氧气反应生成乙醛，键a、c断裂；D项，和浓硫酸共热至170 ℃时生成乙烯，键b、d断裂。 3．松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香气。松油醇的结构如图所示。下列有关松油醇的叙述，正确的是(　　) A．松油醇的分子式为C10H20O B．它属于芳香醇 C．松油醇分子在核磁共振氢谱中有7组吸收峰 D．松油醇能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应 【答案】D　 【解析】松油醇分子中有10个碳原子、2个不饱和度，松油醇的分子式为C10H18O，A错误；分子中不含苯环，不属于芳香醇，B错误；该物质结构不对称，分子中只有同一个碳原子上连接的两个甲基上的H是等效的，则松油醇分子在核磁共振氢谱中有8组吸收峰，C错误；含碳碳双键，能发生还原反应、氧化反应，含羟基，能发生消去反应、酯化反应，D正确。 4．萜类化合物广泛存在于动植物体内。下列关于萜类化合物a、b的说法，正确的是(　　) 　　　　　　　　　　　　　　　a　　 　　b A．a中六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构) B．b的分子式为C10H12O C．a和b都能发生加成反应、氧化反应、取代反应 D．只能用钠鉴别a和b 【答案】C　 【解析】A项，a不存在对称轴和对称中心，六元环上有5个碳原子连有氢原子(5种化学环境的氢原子)，则六元环上的一氯代物有5种，错误；B项，b的不饱和度为4，分子式为C10H14O，错误；C项，a中含有的碳碳双键和b中含有的苯环均能加成，两者均能发生氧化反应(两者均能燃烧)和取代反应，正确；D项，除钠外，还可以用溴水鉴别a和b，前者使溴水褪色(加成反应)，后者在溴水中分层，错误。 5．下列关于实验室制取乙烯的说法，不正确的是(　　) A．温度计插入反应物液面以下 B．反应完毕后先熄灭酒精灯火焰再从水中取出导管 C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 【答案】B　 【解析】本实验温度计所测温度为反应液的温度，所以温度计应插入反应物液面以下，A正确；实验结束时，应先把导管移出水面外再熄灭酒精灯，B错误；浓硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D正确。 6．用如图所示的装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4溶液 B CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 酸性KMnO4溶液 D C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 【答案】B　 【解析】CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O，由于乙醇具有挥发性，且能与酸性KMnO4溶液反应，故A中需除杂，B中不需除杂；CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O，由于浓硫酸具有脱水性和强氧化性，反应产物中会含有CO2、SO2杂质，SO2具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，同时生成的SO2携带水也能和Br2发生反应，使Br2的CCl4溶液褪色，故C、D中必须除杂。 【小结】 乙醇的消去反应——实验室制取乙烯 (1)实验装置 (2)试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 NaOH溶液 吸收SO2和乙醇(都与酸性KMnO4溶液反应，SO2携带H2O能与Br2反应) 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性KMnO4溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 (3)实验的关键——严格控制温度 酚 一、酚类 二、苯酚 1．分子组成与结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)弱酸性——苯环影响羟基 ①与Na反应 2＋2Na―→2＋H2↑。 ②与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ＋NaOH―→＋H2O，＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 由此可知，酸性：H2CO3>>HCO。 ③苯酚钠与盐酸反应 ＋HCl―→＋NaCl (2)取代反应——羟基影响苯环 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr。 现象：产生白色沉淀。 原理：羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 应用：用于苯酚的检验和定量测定。 (3)显色反应：遇含Fe3＋的溶液显紫色，可用于酚类物质的检验。 4．用途 制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 5．危害 含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，排放前必须经过处理。 【对点练习】 1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A．2＋2Na―→2＋H2↑ B．＋3Br2―→↓＋3HBr C．＋NaOH―→＋H2O D．＋3H2 【答案】B 【解析】羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。苯环与H2的加成反应是苯本来就有的性质，不能说明羟基对苯环的影响。 2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂 【答案】B　 【解析】A项，甲苯中苯环对—CH3产生影响，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色；B项，乙烯能与溴水发生加成反应，是因为乙烯含碳碳双键，而乙烷不含碳碳双键，是官能团不同造成的差别；C项，苯环对羟基产生影响，使羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性；D项苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。 3．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．操作Ⅰ中苯作萃取剂 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．通过操作Ⅱ苯可循环使用 D．三步操作均需要分液漏斗 【答案】B　 【解析】操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，苯为萃取剂，A正确；苯酚钠属于钠盐，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，B错误；操作Ⅱ得到苯与苯酚钠溶液，分液后得到的苯可以循环利用，C正确；操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液操作，需要用到分液漏斗，D正确。 4．化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图所示。下列相关表述错误的是(　　) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 【答案】D　 【解析】化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可与Br2发生取代反应，遇FeCl3溶液会发生显色反应，A、B正确；该化合物含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，不存在顺反异构，D错误。 5．某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．与FeCl3溶液作用显紫色，因为该物质与苯酚互为同系物 B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键 C．1 mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量为6 mol D．该分子中的所有碳原子有可能共平面 【答案】D　 【解析】该物质与苯酚不互为同系物，A错误；酚羟基也能使酸性KMnO4褪色，不能证明该物质结构中一定存在碳碳双键，B错误；1 mol该物质与H2加成时，最多消耗7 mol H2，C错误。 6．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作： (1)写出溶液①中溶质和气体⑤的化学式：______________、　　　　　　。 (2)写出分离方法②和③的名称：______________、　　　　　　。 (3)向混合物中加入溶液①，反应的化学方程式为_____________________。 (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为________________________。 (5)分离出的苯酚含在________(填序号)中。 答案：(1)NaOH　CO2 (2)分液　蒸馏 (3)＋NaOH―→＋H2O (4)＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 (5)⑦ 【解析】分析组成混合物的各物质性质的差异，其中苯酚显酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯互溶但沸点差别较大，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，苯酚在下层。 【课后作业】 1．天文学家在太空发现一个长4 630亿千米的甲醇气团，这一发现为揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法，正确的是(　　) A．苯甲醇能发生催化氧化生成苯甲醛 B．所有的醇都能发生消去反应 C．所有的醇都符合通式CnH2n＋1OH D．醇与钠反应比水与钠反应剧烈 【答案】A　 【解析】苯甲醇能发生催化氧化生成苯甲醛，A正确；与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，B错误；饱和一元醇的通式才是CnH2n＋1OH，C错误；醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，D错误。 2.某有机物可用作溶剂、纺织助剂等，结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关该有机物的叙述，正确的是(　　) A．能发生消去反应 B．不能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．与乙二醇互为同系物 【答案】A　 【解析】与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，A正确；羟基和烃基上的氢原子都可能发生取代反应，B错误；含有2个羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C错误；乙二醇分子只有2个氧原子，该有机物含有3个氧原子，与乙二醇不互为同系物，D错误。 3．医学上合成了一种具有抗癌活性的化合物，该物质的结构简式为。下列关于该化合物的说法，正确的是(　　) A．该化合物的分子式为C12H20O4 B．是乙醇的同系物 C．可发生氧化反应 D．处于同一平面的原子最多有5个 【答案】C　 【解析】该化合物的分子式为C12H18O4，A错误；乙醇的同系物是饱和一元醇，B错误；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D错误。 4．白酒的主要成分是乙醇，乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如图所示。下列说法正确的是(　　) A．乙醇与钠发生的取代反应是断④号键 B．乙醇发生催化氧化断的是②、④号键，故只要有α-H的醇都能被催化氧化生成醛 C．乙醇发生分子内脱水断的是①、③号键，反应中可以用P2O5作催化剂 D．乙醇发生的卤代反应属于取代反应，断的是④号键，反应中用浓硫酸作催化剂 【答案】A　 【解析】乙醇与钠发生的取代反应是断④号键，生成乙醇钠，A正确；乙醇发生催化氧化断的是②、④号键，故只要有α-H的醇都能被催化氧化，但不一定生成醛，B错误；乙醇发生分子内脱水断的是①、③号键，反应中可以用浓硫酸作催化剂，C错误；乙醇发生的卤代反应属于取代反应，断的是③号键，D错误。 5．下列说法不正确的是(　　) A．医院里消毒用的来苏水，其主要成分是，它属于酚类 B．护肤用的甘油()属于三元醇 C．冬天汽车里用的防冻液是乙醇 D．含有—OH(羟基)官能团的有机化合物不一定是醇类 【答案】C　 【解析】汽车用乙二醇作防冻液，不是用乙醇。 6．下列与苯酚有关的说法正确的是(　　) A．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸弱 B．苯酚易溶于NaOH水溶液，故苯酚沾到皮肤上可用NaOH溶液冲洗 C．苯能与H2发生加成反应，说明苯分子中含有碳碳双键 D．纯净的苯酚是粉红色的有特殊气味的晶体，温度高于65 ℃能与水互溶 【答案】A 【解析】苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸弱，A正确；NaOH溶液具有强腐蚀性，不能用于冲洗皮肤上的苯酚，B错误；苯能与H2发生加成反应，但苯分子中不含有碳碳双键，C错误；纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长会变为粉红色，温度高于65 ℃能与水互溶，D错误。 7．下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能反应的是(　　) A． B． C． D． 【答案】B　 【解析】甲苯属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应，A错误；B项属于酚类，与三者均可反应，B正确；C、D项属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应，C、D错误。 8．若将漆酚()涂在物体表面，在空气干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不具有的化学性质是(　　) A．可与烧碱溶液反应 B．可与溴水发生取代反应 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 【答案】D　 【解析】漆酚含酚羟基，具有酸性，则可与烧碱溶液发生中和反应，故A正确；酚羟基的邻位和对位与溴水发生取代反应，故B正确；漆酚含酚羟基，则可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；漆酚不含—COOH，酚羟基的酸性较弱，不能跟碳酸氢钠溶液反应，故D错误。 9．CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备： 下列说法正确的是(　　) A．1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应 B．1 mol 间苯二酚最多可与2 mol Br2反应 C．可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU D．间苯二酚与苯酚互为同系物 【答案】A　 【解析】CMU分子中酚羟基有两个邻位氢原子，另外碳碳双键也可以与Br2发生加成反应，故1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应，A正确；间苯二酚分子中两个酚羟基共有3个邻(对)位氢原子，故1 mol 间苯二酚最多可与3 mol Br2反应，B错误；间苯二酚和CMU均含有酚羟基，故不能用FeCl3溶液鉴别，C错误；间苯二酚分子中有两个酚羟基，与苯酚不互为同系物，D错误。 10．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　) A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．在苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．在苯酚的水溶液中加入NaOH，生成苯酚钠 【答案】B　 【解析】苯酚钠与碳酸反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸弱，可证明苯酚具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。 11．诺卜醇可用于调制木香型化妆品及皂用香精。它的一种制备方法如下所示： 下列说法正确的是(　　) A．β-藻烯的分子式为C10H15 B．β-藻烯和诺卜醇都能与金属钠反应产生H2 C．β-藻烯和诺卜醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．检验诺卜醇中是否混有β-藻烯可用Br2的CCl4溶液 【答案】C　 【解析】A项，β-藻烯的分子式为C10H16，错误；B项，β-藻烯的官能团只有碳碳双键，不含羟基，不能与金属钠反应产生H2，错误；C项，β-藻烯和诺卜醇都含有碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，β-藻烯和诺卜醇都含有碳碳双键，都能与Br2的CCl4溶液反应，不能用该溶液检验诺卜醇中是否混有β-藻烯，错误。 12．图甲为用氢气还原氧化铜的微型快速实验装置。实验前先将铜丝1处理成下端弯曲的一小圆环，并用铁锤击成带小孔的小匙；将铜丝2一端弯曲成螺旋状。 请回答下列问题： (1)在试管 Ⅰ 中先加入的试剂是________。 (2)操作铜丝2的方法是_________________________________________。 (3)实验现象：Ⅰ中____________________________________________； Ⅱ中______________________________________________。 (4)这样处理铜丝1的优点是________________________________________；这样处理铜丝2的目的是_________________________________________________。 (5)某学生把图甲改成图乙，容器内加有某液体X，稍加热，铜丝的操作方法同铜丝2。若发现铜丝由黑变红，则液体可能是________。 【答案】(1)盐酸(或稀硫酸)　(2)在Ⅰ中开始产生氢气后，将铜丝2在酒精灯上加热至红热，迅速伸入Ⅱ中　(3)锌粒不断溶解，产生气泡　铜丝由黑色变成亮红色　(4)形成铜锌原电池，产生氢气速率快，实验完毕时可将铜丝向上提起，反应随即停止，类似于启普发生器原理　提高铜丝局部的温度，有利于氧化铜在氢气中持续、快速地被还原　(5)乙醇(合理即可) 【解析】铜丝在空气中加热易被氧化。若在氢气的气流中加热，铜丝表面的氧化铜可以被氢气还原为单质铜(亮红色)。该铜丝被空气氧化后，若遇有机化合物蒸气变为亮红色，则说明该有机化合物为伯醇或仲醇等。 13．茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%～80%。 (1)表儿茶素可能发生的化学反应有　　　　(填字母)。 A．水解反应　　　 B．氧化反应 C．加成反应 D．消去反应 E．酯化反应 F．银镜反应 (2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，可用________试剂检验其具有抗氧化的官能团。 (3)儿茶素和表儿茶素互为________(填字母)。 A．同系物 B．同一物质 C．同分异构体 D．同一族 (4)苯酚与FeCl3溶液的反应原理可表示为，下列说法不正确的是________(填字母)。 A．苯酚的电离方程式是 B．紫色物质的生成与c(Fe3＋)有关 C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅 D．按如图所示的装置进行实验，探究阴离子种类对显色反应的影响 【答案】(1)BCDE (2)浓溴水或FeCl3 (3)C (4)D 【解析】(1)表儿茶素含有的官能团有酚羟基、羟基、醚键，故可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应；苯环上还可以发生加成反应。(2)表儿茶素含有酚羟基，具有抗氧化性，酚羟基能和浓溴水反应生成白色沉淀，能和FeCl3溶液发生显色反应，所以可以用浓溴水或FeCl3溶液检验酚羟基。(3)儿茶素和表儿茶素的分子式均为C15H14O6，结构不同，互为同分异构体。(4)苯酚具有弱酸性，可电离出H＋，但为可逆电离，A正确；根据反应原理，Fe3＋浓度增大，促进反应正向进行，紫色物质浓度增大，B正确；加盐酸，酸性增强，使反应逆向移动，颜色变浅，C正确；探究阴离子种类对显色反应的影响，应该保证Fe3＋的浓度相同，题中两次实验Fe3＋浓度不同，D错误。 1/15 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2节　 醇　酚 醇 一、醇的概念、分类 1．概念 羟基与饱和碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)。 2．分类 3．命名 4．三种重要的醇 名称 物理性质 毒性 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 有毒 易溶于水 燃料、化工原料 乙二醇 无色、黏稠液体 无毒 易溶于水和乙醇 化工原料 丙三醇 二、醇的性质 1．物理性质 (1)沸点变化规律 (2)溶解性 甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶，这是因为它们与水形成了氢键。 2．化学性质 以乙醇为例，乙醇具有下列性质(写出化学方程式并指明反应类型)。 (1)与Na反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应。 (2)与浓氢溴酸在加热条件下反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，取代反应。 醇的取代反应规律：醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。例如： (3)浓硫酸，170 ℃下反应：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O，消去反应。 醇的消去反应规律：①醇分子中，连有—OH的α碳原子相邻的β碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的α碳原子无β碳原子或β碳原子上无氢原子[如(CH3)3CCH2OH、]，则不能发生消去反应。 ③苯环上的—OH不能发生消去反应。 (4)浓硫酸，140 ℃下反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反应。 (5)在Cu(或Ag)催化下反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应。 醇的催化氧化反应规律：醇的催化氧化的反应情况与跟—OH相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 (6)燃烧：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O，氧化反应。 【对点练习】 1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛的是(　　) A． B． C． D． 2．乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列不同反应中键的断裂不正确的是(　　) A．和乙酸发生酯化反应键a断裂 B．和氢溴酸反应键a断裂 C．在铜催化和加热条件下和氧气反应时键a、c断裂 D．和浓硫酸共热至170 ℃时键b、d断裂 3．松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香气。松油醇的结构如图所示。下列有关松油醇的叙述，正确的是(　　) A．松油醇的分子式为C10H20O B．它属于芳香醇 C．松油醇分子在核磁共振氢谱中有7组吸收峰 D．松油醇能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应 4．萜类化合物广泛存在于动植物体内。下列关于萜类化合物a、b的说法，正确的是(　　) 　　　　　　　　　　　　　　　a　　 　　b A．a中六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构) B．b的分子式为C10H12O C．a和b都能发生加成反应、氧化反应、取代反应 D．只能用钠鉴别a和b 5．下列关于实验室制取乙烯的说法，不正确的是(　　) A．温度计插入反应物液面以下 B．反应完毕后先熄灭酒精灯火焰再从水中取出导管 C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 6．用如图所示的装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4溶液 B CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 酸性KMnO4溶液 D C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 【小结】 乙醇的消去反应——实验室制取乙烯 (1)实验装置 (2)试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 NaOH溶液 吸收SO2和乙醇(都与酸性KMnO4溶液反应，SO2携带H2O能与Br2反应) 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性KMnO4溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 (3)实验的关键——严格控制温度 酚 一、酚类 二、苯酚 1．分子组成与结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)弱酸性——苯环影响羟基 ①与Na反应 2＋2Na―→2＋H2↑。 ②与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ＋NaOH―→＋H2O，＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 由此可知，酸性：H2CO3>>HCO。 ③苯酚钠与盐酸反应 ＋HCl―→＋NaCl (2)取代反应——羟基影响苯环 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr。 现象：产生白色沉淀。 原理：羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 应用：用于苯酚的检验和定量测定。 (3)显色反应：遇含Fe3＋的溶液显紫色，可用于酚类物质的检验。 4．用途 制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 5．危害 含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，排放前必须经过处理。 【对点练习】 1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A．2＋2Na―→2＋H2↑ B．＋3Br2―→↓＋3HBr C．＋NaOH―→＋H2O D．＋3H2 2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂 3．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．操作Ⅰ中苯作萃取剂 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．通过操作Ⅱ苯可循环使用 D．三步操作均需要分液漏斗 4．化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图所示。下列相关表述错误的是(　　) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 5．某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．与FeCl3溶液作用显紫色，因为该物质与苯酚互为同系物 B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键 C．1 mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量为6 mol D．该分子中的所有碳原子有可能共平面 6．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作： (1)写出溶液①中溶质和气体⑤的化学式：______________、　　　　　　。 (2)写出分离方法②和③的名称：______________、　　　　　　。 (3)向混合物中加入溶液①，反应的化学方程式为_____________________。 (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为________________________。 (5)分离出的苯酚含在________(填序号)中。 【课后作业】 1．天文学家在太空发现一个长4 630亿千米的甲醇气团，这一发现为揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法，正确的是(　　) A．苯甲醇能发生催化氧化生成苯甲醛 B．所有的醇都能发生消去反应 C．所有的醇都符合通式CnH2n＋1OH D．醇与钠反应比水与钠反应剧烈 2.某有机物可用作溶剂、纺织助剂等，结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关该有机物的叙述，正确的是(　　) A．能发生消去反应 B．不能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．与乙二醇互为同系物 3．医学上合成了一种具有抗癌活性的化合物，该物质的结构简式为。下列关于该化合物的说法，正确的是(　　) A．该化合物的分子式为C12H20O4 B．是乙醇的同系物 C．可发生氧化反应 D．处于同一平面的原子最多有5个 4．白酒的主要成分是乙醇，乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如图所示。下列说法正确的是(　　) A．乙醇与钠发生的取代反应是断④号键 B．乙醇发生催化氧化断的是②、④号键，故只要有α-H的醇都能被催化氧化生成醛 C．乙醇发生分子内脱水断的是①、③号键，反应中可以用P2O5作催化剂 D．乙醇发生的卤代反应属于取代反应，断的是④号键，反应中用浓硫酸作催化剂 5．下列说法不正确的是(　　) A．医院里消毒用的来苏水，其主要成分是，它属于酚类 B．护肤用的甘油()属于三元醇 C．冬天汽车里用的防冻液是乙醇 D．含有—OH(羟基)官能团的有机化合物不一定是醇类 6．下列与苯酚有关的说法正确的是(　　) A．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸弱 B．苯酚易溶于NaOH水溶液，故苯酚沾到皮肤上可用NaOH溶液冲洗 C．苯能与H2发生加成反应，说明苯分子中含有碳碳双键 D．纯净的苯酚是粉红色的有特殊气味的晶体，温度高于65 ℃能与水互溶 7．下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能反应的是(　　) A． B． C． D． 8．若将漆酚()涂在物体表面，在空气干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不具有的化学性质是(　　) A．可与烧碱溶液反应 B．可与溴水发生取代反应 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 9．CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备： 下列说法正确的是(　　) A．1 mol CMU最多可与3 mol Br2反应 B．1 mol 间苯二酚最多可与2 mol Br2反应 C．可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU D．间苯二酚与苯酚互为同系物 10．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　) A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．在苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．在苯酚的水溶液中加入NaOH，生成苯酚钠 11．诺卜醇可用于调制木香型化妆品及皂用香精。它的一种制备方法如下所示： 下列说法正确的是(　　) A．β-藻烯的分子式为C10H15 B．β-藻烯和诺卜醇都能与金属钠反应产生H2 C．β-藻烯和诺卜醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．检验诺卜醇中是否混有β-藻烯可用Br2的CCl4溶液 12．图甲为用氢气还原氧化铜的微型快速实验装置。实验前先将铜丝1处理成下端弯曲的一小圆环，并用铁锤击成带小孔的小匙；将铜丝2一端弯曲成螺旋状。 请回答下列问题： (1)在试管 Ⅰ 中先加入的试剂是________。 (2)操作铜丝2的方法是_________________________________________。 (3)实验现象：Ⅰ中____________________________________________； Ⅱ中______________________________________________。 (4)这样处理铜丝1的优点是________________________________________；这样处理铜丝2的目的是_________________________________________________。 (5)某学生把图甲改成图乙，容器内加有某液体X，稍加热，铜丝的操作方法同铜丝2。若发现铜丝由黑变红，则液体可能是________。 13．茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%～80%。 (1)表儿茶素可能发生的化学反应有　　　　(填字母)。 A．水解反应　　　 B．氧化反应 C．加成反应 D．消去反应 E．酯化反应 F．银镜反应 (2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，可用________试剂检验其具有抗氧化的官能团。 (3)儿茶素和表儿茶素互为________(填字母)。 A．同系物 B．同一物质 C．同分异构体 D．同一族 (4)苯酚与FeCl3溶液的反应原理可表示为，下列说法不正确的是________(填字母)。 A．苯酚的电离方程式是 B．紫色物质的生成与c(Fe3＋)有关 C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅 D．按如图所示的装置进行实验，探究阴离子种类对显色反应的影响 1/15 学科网（北京）股份有限公司 $