3.2 醇 酚 第1课时（同步讲义）化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 教学目标 1.了解醇的概念，分类及命名，掌握醇的物理性质。 2.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 3.通过对乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 重点和难点 重点：醇的结构和性质。 难点：醇的消去反应及催化氧化规律。 ◆知识点一 醇的概念、分类、命名及物理性质 1.概念 烃分子中的氢原子被 取代的衍生物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，其官能团是 。饱和一元醇的通式为 或CnH2n+2O(n≥1),可简写为R—OH。 ①同一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时，结构一般不稳定，容易脱去一分子水，转化为其他类别的有机化合物，如： ②碳碳双键与羟基直接相连时，结构不稳定，会发生分子内重排，如： 2.分类 （1）根据醇分子中所含羟基的数目 ：如甲醇(CH3OH) ：如乙二醇() ：如丙三醇(又叫甘油)() （2）根据烃基是否饱和 饱和醇：如乙醇(CH3CH2OH) 不饱和醇：如丙烯醇(CH2==CH—CH2OH) （3）根据烃基的结构 ：如乙醇(CH3CH2OH) ：如环己醇() ：如苯甲醇() 3.命名 （1）选主链：选择连有 的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为某醇。 （2）编碳号：从距离羟基 的一端开始，给主链碳原子依次编号。 （3）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位置，其位次号写在“某醇”前，用短线连接；羟基的数目用“二”“三”等标明，写在“醇”前。如： 确定最长碳链时，不能把羟基(—OH)看作链端，只能看作取代基，但选择的主链必须连有羟基。 4.常见的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 色透明、 的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料，车用燃料 乙二醇 色、黏稠的 体，有 、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 色、黏稠、具有 的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的 能力 化工原料，配制化妆品 5.醇的物理性质 （1）状态 常温常压下，碳原子数为1~3的饱和一元醇为 体，碳原子数为4~11的饱和一元醇为 体，碳原子数更多的高级饱和一元醇为 体。 固体酒精并不是固态酒精，而是向工业酒精中加入饱和醋酸钙[(CH3COO)2Ca]溶液形成的一种固体形态。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，燃烧时无有害气体生成，在日常生活中广泛应用。 （2）密度 一元脂肪醇的密度一般 水，且随着碳原子数的增多，其密度一般逐渐 。 （3）水溶性 ①烃基的影响：烃基是憎水基团，醇分子中碳原子数越多，烃基憎水性越 ，醇在水中溶解度越 ； ②羟基的影响：羟基是亲水基团，羟基与水分子形成氢键，醇分子中羟基占比越大，醇在水中的溶解度越 。例如甲醇、乙醇可与水以任意比例混溶。 （4）熔、沸点 ①醇的熔、沸点远 于与其相对分子质量相近的烃，且所含羟基数越多，熔、沸点越 ，原因是醇分子间存在 ，分子间作用力强。 ②随碳原子数增加，饱和一元醇的熔、沸点 ，原因是相对分子质量增大，分子间作用力增强。 即学即练 1．下列有关物质的命名正确的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇 B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2－丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇 2．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是 A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷 B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小 ◆知识点二 醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定，在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，所以O—H和C—O的电子都向氧原子偏移，键极性较强。 因此在化学反应中，O—H键容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，发生 反应；C—O键也容易断裂，使羟基被取代或脱去，发生 反应或 反应。 1.置换反应（与活泼金属如Na、K、Ca等） 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式： 。 2.取代反应 （1）与氢卤酸反应 醇与氢卤酸发生取代反应，生成 和 。这是制备卤代烃的方法之一。 。 （2）分子间脱水：在浓硫酸催化下，乙醇分子间脱水生成 。 乙醚是一种 色、 挥发的液体，有 气味，具有麻醉作用， 溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个 通过一个 连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。 （3）酯化反应 酸酸与醇在浓硫酸、加热条件下反应生成酯。酯化反应的原理一般是酸脱 、醇脱 ： CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。 3.消去反应 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170℃； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液 ，溴的四氯化碳溶液 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成 ： ①圆底烧瓶中的液体逐渐变黑，原因是在加热条件下浓硫酸还能使乙醇 ，然后浓硫酸与碳进一步反应生成 、 等物质。 ②SO2和挥发出的乙醇蒸气都可使酸性KMnO4溶液褪色，SO2也可使溴水褪色，故在检验产物乙烯时，应该先用NaOH溶液除去 。 ③浓硫酸的作用：作 剂、 剂。 ④温度计的玻璃泡插入反应液中，不能与瓶底接触，加热时使反应液的温度迅速升高并稳定在170 ℃左右，否则会发生副反应(140℃时发生分子间脱水生成乙醚),导致乙烯产率降低。 ⑤收集乙烯用 而不用排空气法，是因为乙烯难溶于水，且乙烯的密度与空气接近。 ⑥实验结束时，要先将导管从水中取出，再熄灭酒精灯。 ⑦酸性KMnO4溶液的作用： ；溴的CCl4溶液的作用： 。 4.氧化反应 （1）催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式： 。 （2）强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： 有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做 反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做 反应。 （3）燃烧 乙醇燃烧的化学方程式： 。 即学即练 3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是 A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和乙酸的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 4．实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是    A．装置甲加热时应缓慢升高温度到170℃ B．装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂 C．为除去乙烯中混有的少量SO2，装置乙中可加入NaOH溶液 D．装置丙中溶液褪色时有CH3CHBr2生成 5．下列有机物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ①    ②    ③    ④ A．①②④ B．②③ C．② D．①②③④ 一.醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： ①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。一般，消去含氢原子较 的β-C上的氢原子的产物为主产物，例如： 发生消去反应的产物为（主）或（次）。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如： 发生消去反应可生成HC≡CH。 二.醇的催化氧化规律 a．醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 b．醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 实践应用 6．某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到 2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有 A．4 种 B．3 种 C．2 种 D．1 种 7．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O，其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是 ①②③④ A．①② B．只有② C．②③ D．③④ 8．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是                     （    ） ①  ②  ③CH3OH④  ⑤  ⑥   A．①④⑤ B．②④⑥ C．②⑥ D．①②⑥ 考点一 醇的概念、分类及物理性质 【例1】结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是（    ） 物质 分子式 沸点／℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A．二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 【变式1-1】下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是(　　) A．C2H5OH和CH3—O—CH3 B．和 C．CH3CH2OH和CH2=CHCH2OH D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH 【变式1-2】下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是 ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 考点二 醇的化学性质 【例2】乙醇在化学反应中有如图所示的共价键的断裂方式，以下有关乙醇的反应中，其对应价键断裂方式正确的是（    ） A．Na与乙醇反应时断裂的价键是e B．在浓硫酸作用下加热到170 ℃时断裂的价键是ae C．在催化剂作用下和氧气反应时断裂的价键是cd D．在浓硫酸作用下加热到140 ℃时断裂的价键是be 【变式2-1】下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能被氧化成醛的是 A．CH3OH B． C．苯甲醇() D． 【变式2-2】松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： （1）α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为___。 （2）A物质不能发生的反应或不具有的性质是__（填序号）。 a.使酸性KMnO4溶液褪色       b.转化为卤代烃 c.能发生加成反应              d.能发生取代反应 （3）β-松油醇分子中有___种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是__。 （4）写出生成γ-松油醇的反应方程式：___，该反应的反应类型是__。 考点三 实验室有关醇类的实验探究 【例3】实验室用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯，常因温度过高而含有 SO2气体，实验室中利用如图所示装置验证混合气体中是否含有乙烯和 SO2。 （1）仪器 a 的名称是___________，碎瓷片的作用是___________。 （2）向烧瓶中加入乙醇与浓硫酸的顺序是___________，生成乙烯的化学方程式为___________________。 （3）A、B、C、D 装置中盛放的试剂是（填序号） A__________ ， B__________ ， C__________ ， D___________。 供选试剂：①NaOH 溶液，②品红溶液，③酸性 KMnO4溶液 （4）能说明 SO2 气体存在的现象是___________。 （5）证明含有乙烯的现象是___________，说明乙烯具有___________性。 【变式3-1】实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，以下叙述错误的是（　 　） A．铜网表面乙醇发生氧化反应 B．试管a收集到的液体中至少有两种有机物 C．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应 【变式3-2】实验室用环己醇()与85%磷酸在共热条件下制取环己烯()，制备装置如图所示(加热及夹持装置略)。 实验药品的物理性质： 名称 密度/(g·mL-1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水 环己烯 0.81 -103 83 不溶于水 85%H3PO4 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水 已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃ Ⅰ.实验原理 （1）该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示：___________。 （2）该反应有副反应发生(产物为)，反应的化学方程式为___________。 Ⅱ．制备粗产品 （3）在圆底烧瓶中加入20 mL(9.6 g)环己醇、10 mL 85%H3PO4、几粒碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。85%H3PO4在反应中的作用是___________；碎瓷片的作用是___________。 Ⅲ．粗产品提纯 （4）从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的___________位置，温度计显示的温度应为___________。 基础达标 1．下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是 A．CH3CH2－ B． C． D．R－CO－ 2．有关乙醇说法正确的是 A．与钠反应产生H2，说明乙醇属于酸 B．分子中含有-OH，所以乙醇是碱 C．发生酯化反应，断裂②键 D．发生氧化反应生成乙醛，断裂①、③键 3．只用水就能鉴别的一组物质是 A．苯、乙醇、四氯化碳 B．乙醇、乙酸、戊烷 C．乙二醇、甘油、溴乙烷 D．苯、己烷、甲苯 4．异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ -108 25.5 下列说法错误的是 A．在一定条件，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃 B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面积之比是1∶2∶6 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 5．下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应(反应条件已略去)。产物含有两种官能团的反应是    A．②③ B．①④ C．①②④ D．①②③④ 6．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是                     （    ） ①  ②  ③CH3OH④  ⑤  ⑥   A．①④⑤ B．②④⑥ C．②⑥ D．①②⑥ 7．乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是 CH3CH2OHMN A．①是消去反应，②是加成反应 B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热 C．N比M的相对分子质量大80 D．M物质是乙烯，N是二溴乙烷 8．已知实验室加热浓硫酸和乙醇的混合物来制备乙烯(常含有副产物、等)。某实验小组利用如图装置制备少量1，2-二溴乙烷。下列说法正确的是 A．浓硫酸主要作氧化剂 B．温度计水银球应位于液面以上 C．装置连接顺序为adebcf D．可采用蒸馏操作分离产品 9．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和的NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 综合应用 10．有关下列两种物质的说法正确的是 ①        ② A．两者都能发生消去反应 B．两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量：①>② D．两者互为同分异构体 11．某一元醇具有如下性质：①能在加热时被 CuO氧化；②能发生消去反应得到烯烃；③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能 A．1—丁醇 B．2—丁醇 C．2,2-二甲基丙醇 D．2-甲基-2-丙醇 12．人类已进入网络时代，长时间看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛产生伤害，维生素A常作为保健药物，缓解视觉疲劳，维生素A的结构简式为，有关维生素A的叙述正确的是(　   　) A．维生素A含有6种官能团 B．维生素A属于醇类 C．1 mol维生素A最多可以和3 mol H2加成 D．维生素A能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化 13．萜二醇是一种医药上的咳嗽祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得到，其原理如图。下列说法中，正确的是 A．萜二醇能与 Na 反应产生 H2 B．萜二醇能被氧化为萜二醛 C．柠檬烯的分子式是 C10H20 D．柠檬烯的一种同分异构体可能为芳香烃 14．乙醇的沸点是，能与水以任意比例互溶。乙醚的沸点为，难溶于水，在饱和溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。 实验室制乙醚的反应原理如下： （1）如图所示是两套实验室制乙醚的装置，装置_______(填“甲”或“乙”)最合理，理由是_______。 （2）反应液中应加入碎瓷片，其作用是_______。 （3）用上述装置制得的乙醚中可能含有大量的杂质，该杂质是_______，除去这种杂质的方法是_______。 （4）如果温度升高到，将会发生一个副反应，反应的化学方程式为_______。 拓展培优 15．环己酮是重要的化工原料和化工溶剂，某研究小组对其进行了一些探究。 Ⅰ．环己酮的制备 反应原理为，还原产物为，反应过程放热，温度过高时环己酮易进一步被氧化，实验装置如图所示。 （1）分液漏斗中盛放的试剂为___________。(填字母) a．溶液    b．环己醇的硫酸溶液 （2）三颈烧瓶中反应体系的温度需控制在55~60℃，其加热方式为___________。 （3）反应结束后，通常还需滴加甲醇将反应体系中少量除去，反应中甲醇被氧化为。请写出酸性条件下甲醇还原的离子方程式___________。 （4）若20.0mL环己醇()完全反应并提纯后，得到纯环己酮()9.6mL，则环己酮的产率为___________。(保留2位有效数字) Ⅱ．环己酮的结构与性质 （5）环己酮中三种元素的电负性由小到大的顺序为___________。(用元素符号表示) （6）若要测定环己酮的相对分子质量，可以采用的波谱分析手段为___________。 （7）已知：。环己酮和乙二醇在酸性条件下反应生成分子式为的产物，其结构简式为___________。 16．实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1，2一二溴乙烷的装置如图所示： 有关数据列表如下： 乙醇 1.2二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体 密度/g/cm﹣3 0.79 2.2 0.71 沸点/℃ 78.5 132 34.6 熔点/℃ ﹣130 9 ﹣116 请按要求回答下列问题： （1）写出A装置中的化学反应方程式_____； （2）装置C中盛有氢氧化钠溶液，其作用是_____ （3）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是_____ （4）判断该制备反应已经结束的最简单方法是_____； （5）若产物中有少量未反应的Br2，最好用_____洗涤除去；（填正确选项前的字母） a 水    b 亚硫酸氢钠     c 碘化钠溶液     d 乙醇 （6）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_____；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是_____． 17．y某物质可做香料，以苯为原料工业合成路线如下： 已知：不对称烯烃与加成反应时有两种情况： ①（R为羟基） ② 回答下列问题： （1）步骤①的反应类型是______；G的官能团名称是______。 （2）C的核磁共振氢谱有4组吸收峰，其结构简式为______。 （3）步骤④的化学方程式是______。 （4）G有多种同分异构体，写出符合以下所有条件的结构简式______。 a．具有顺反异构现象，是顺式结构 b．含有酚羟基 c．分子中苯环上的一溴代物有两种 （5）已知。 以丙烯为原料（无机试剂任选）制备的合成路线如下图： 写出物质、的结构简式_______、_______，反应Ⅱ、反应Ⅱ的反应试剂和条件_______、_______。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 教学目标 1.了解醇的概念，分类及命名，掌握醇的物理性质。 2.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 3.通过对乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 重点和难点 重点：醇的结构和性质。 难点：醇的消去反应及催化氧化规律。 ◆知识点一 醇的概念、分类、命名及物理性质 1.概念 烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，其官能团是—OH。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1),可简写为R—OH。 ①同一个碳原子上连有两个或两个以上羟基时，结构一般不稳定，容易脱去一分子水，转化为其他类别的有机化合物，如： ②碳碳双键与羟基直接相连时，结构不稳定，会发生分子内重排，如： 2.分类 （1）根据醇分子中所含羟基的数目 一元醇：如甲醇(CH3OH) 二元醇：如乙二醇() 多元醇：如丙三醇(又叫甘油)() （2）根据烃基是否饱和 饱和醇：如乙醇(CH3CH2OH) 不饱和醇：如丙烯醇(CH2==CH—CH2OH) （3）根据烃基的结构 脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH) 脂环醇：如环己醇() 芳香醇：如苯甲醇() 3.命名 （1）选主链：选择连有羟基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为某醇。 （2）编碳号：从距离羟基最近的一端开始，给主链碳原子依次编号。 （3）标位置：用阿拉伯数字表示羟基的位置，其位次号写在“某醇”前，用短线连接；羟基的数目用“二”“三”等标明，写在“醇”前。如： 确定最长碳链时，不能把羟基(—OH)看作链端，只能看作取代基，但选择的主链必须连有羟基。 4.常见的醇 名称 结构简式 性质 用途 甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 化工原料，配制化妆品 5.醇的物理性质 （1）状态 常温常压下，碳原子数为1~3的饱和一元醇为液体，碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体，碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体。 固体酒精并不是固态酒精，而是向工业酒精中加入饱和醋酸钙[(CH3COO)2Ca]溶液形成的一种固体形态。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，燃烧时无有害气体生成，在日常生活中广泛应用。 （2）密度 一元脂肪醇的密度一般小于水，且随着碳原子数的增多，其密度一般逐渐增大。 （3）水溶性 ①烃基的影响：烃基是憎水基团，醇分子中碳原子数越多，烃基憎水性越强，醇在水中溶解度越小； ②羟基的影响：羟基是亲水基团，羟基与水分子形成氢键，醇分子中羟基占比越大，醇在水中的溶解度越大。例如甲醇、乙醇可与水以任意比例混溶。 （4）熔、沸点 ①醇的熔、沸点远高于与其相对分子质量相近的烃，且所含羟基数越多，熔、沸点越高，原因是醇分子间存在氢键，分子间作用力强。 ②随碳原子数增加，饱和一元醇的熔、沸点升高，原因是相对分子质量增大，分子间作用力增强。 即学即练 1．下列有关物质的命名正确的是(　　) A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇 B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇 C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2－丁二醇 D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇 【答案】C 【分析】醇类的命名选择含羟基的最长碳链作主链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号，写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，据此判断。 【解析】A. (CH3)2CHCH2OH的名称应该是2－甲基－1－丙醇，A错误； B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3的名称应该是3－己醇，B错误； C. CH3CH2CHOHCH2OH的名称是1，2－丁二醇，C正确； D. (CH3CH2)2CHOH的名称应该是3－戊醇，D错误。 答案选C。 2．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是 A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷 B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质 D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小 【答案】B 【解析】A．乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有有氢键，且乙二醇分子间氢键比乙醇多，故沸点乙二醇>乙醇>丙烷，，故A正确； B．乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇溶于水，故不能萃取碘水中的碘，故B错误； C．酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确； D．羟基是亲水基团，可以和水分子上的氢原子形成氢键，故甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，故D正确； 故答案为B。 ◆知识点二 醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定，在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，所以O—H和C—O的电子都向氧原子偏移，键极性较强。 因此在化学反应中，O—H键容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，发生取代反应；C—O键也容易断裂，使羟基被取代或脱去，发生取代反应或消去反应。 1.置换反应（与活泼金属如Na、K、Ca等） 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。 2.取代反应 （1）与氢卤酸反应 醇与氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃和水。这是制备卤代烃的方法之一。 。 （2）分子间脱水：在浓硫酸催化下，乙醇分子间脱水生成乙醚。 乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。 （3）酯化反应 酸酸与醇在浓硫酸、加热条件下反应生成酯。酯化反应的原理一般是酸脱羟基、醇脱氢： CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。 3.消去反应 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170℃； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯： ①圆底烧瓶中的液体逐渐变黑，原因是在加热条件下浓硫酸还能使乙醇炭化，然后浓硫酸与碳进一步反应生成CO2、SO2等物质。 ②SO2和挥发出的乙醇蒸气都可使酸性KMnO4溶液褪色，SO2也可使溴水褪色，故在检验产物乙烯时，应该先用NaOH溶液除去乙醇蒸气和SO2。 ③浓硫酸的作用：作催化剂、吸水剂。 ④温度计的玻璃泡插入反应液中，不能与瓶底接触，加热时使反应液的温度迅速升高并稳定在170 ℃左右，否则会发生副反应(140℃时发生分子间脱水生成乙醚),导致乙烯产率降低。 ⑤收集乙烯用排水法而不用排空气法，是因为乙烯难溶于水，且乙烯的密度与空气接近。 ⑥实验结束时，要先将导管从水中取出，再熄灭酒精灯。 ⑦酸性KMnO4溶液的作用：验证乙烯的还原性；溴的CCl4溶液的作用：验证乙烯的不饱和性。 4.氧化反应 （1）催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 （2）强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： 有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 （3）燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。 即学即练 3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是 A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和乙酸的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 【答案】D 【解析】A．乙醇含有羟基，与钠反应生成氢气，被取代的是羟基上的氢原子，故A错误； B．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，发生酯化反应，也为取代反应，但是是醇羟基中的氢原子被取代，故B错误； C．乙醇发生消去反应生成乙烯，故C错误； D．乙醇和浓HBr溶液共热时，反应生成溴代乙烷，C-O键断裂，即醇羟基被取代，故D正确； 答案选D。 【点睛】乙醇的性质是由结构决定的，乙醇与钠，乙酸反应时，断裂的都是羟基上的氢氧键。 4．实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是    A．装置甲加热时应缓慢升高温度到170℃ B．装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂 C．为除去乙烯中混有的少量SO2，装置乙中可加入NaOH溶液 D．装置丙中溶液褪色时有CH3CHBr2生成 【答案】C 【分析】装置甲中乙醇在浓硫酸催化作用下发生消去反应，乙装置是为了除去乙烯中混有的二氧化硫和乙醇，丙装置可以验证产物乙烯。 【解析】A．在浓硫酸的作用下，乙醇制备乙烯的反应温度为170℃，关键是迅速升温至，防止温度较低发生副反应，A错误； B．装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂，B错误； C．二氧化硫与氢氧化钠溶液可以反应，而乙烯与氢氧化钠溶液不反应，C正确； D．装置丙中溶液褪色时有生成，无，D错误； 故选C。 5．下列有机物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 ①    ②    ③    ④ A．①②④ B．②③ C．② D．①②③④ 【答案】C 【解析】①CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应，故①不选； ②CH3CHBrCH3中与Br原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，Br原子能够发生水解反应，故②选； ③中与-OH相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，但是不能够发生水解反应，故③不选； ④中与Br原子相连碳原子的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故⑥不选； 故选C。 一.醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： ①醇发生消去反应的必备条件：有β-C原子，且β-C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。一般，消去含氢原子较少的β-C上的氢原子的产物为主产物，例如： 发生消去反应的产物为（主）或（次）。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如： 发生消去反应可生成HC≡CH。 二.醇的催化氧化规律 a．醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 b．醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 实践应用 6．某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到 2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有 A．4 种 B．3 种 C．2 种 D．1 种 【答案】A 【解析】某饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃，完全加氢生成烷烃2，2，4-三甲基己烷，原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有 、 、 、 ，共4种，选A。 7．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O，其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是 ①②③④ A．①② B．只有② C．②③ D．③④ 【答案】C 【分析】与羟基相连碳原子的邻碳原子上连有氢原子的醇分子能发生消去反应生成相应的烯烃，与羟基相连的碳原子上连有2个氢原子的醇分子能发生氧化反应生成相应醛、连有1个氢原子的醇分子能发生氧化反应生成相应酮、不连有氢原子的醇分子不能发生氧化反应。 【解析】 ①由分析可知，分子能发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯，能发生氧化反应生成丁酮，但不能生成丁醛，故不符合题意； ②由分析可知，分子能发生消去反应生成1—丁烯，能发生氧化反应生成丁醛，故符合题意； ③由分析可知，分子能发生消去反应生成2—甲基丙烯，能发生氧化反应生成相应2—甲基丙醛，故符合题意； ④由分析可知，分子能发生消去反应生成2—甲基丙烯，但不能发生氧化反应，故不符合题意； ②③符合题意，故选C。 8．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是                     （    ） ①  ②  ③CH3OH④  ⑤  ⑥   A．①④⑤ B．②④⑥ C．②⑥ D．①②⑥ 【答案】C 【解析】①  分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H，不能发生消去反应，其氧化产物为醛，故①不符合题意； ②  分子中羟基所连碳的相邻碳上有H，能发生消去反应，羟基相连的碳原子上有1个H，又能被氧化为酮，故②符合题意； ③CH3OH分子只有一个C原子，不能发生消去反应，其氧化产物为醛，故③不符合题意； ④  分子中羟基所连碳的相邻碳上有H，能发生消去反应，分子中羟基相连的碳原子上有2个H，能被氧化为醛，故④不符合题意； ⑤  分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H，不能发生消去反应，其氧化产物为醛，故⑤不符合题意； ⑥  分子中羟基所连碳的相邻碳上有H，能发生消去反应，羟基相连的碳原子上有1个H，又能被氧化为酮，故⑥符合题意； 故答案为C。 【点睛】醇的消去反应规律：①只有1个碳原子的醇不能发生消去反应，例如甲醇CH3OH。②与羟基相连的碳原子的邻位碳原子即β－C上有氢原子，否则不能。例如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；醇催化氧化能生成醛基的条件是羟基直接相连的碳原子上至少连接2个氢原子，醇催化氧化能生成酮的条件是羟基直接相连的碳原子上只能有1个氢原子，而醇羟基直接相连的碳原子没有氢原子则不能催化氧化。 考点一 醇的概念、分类及物理性质 【例1】结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是（    ） 物质 分子式 沸点／℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A．二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 【答案】D 【解析】A. 乙醇和乙二醇都与水分子形成氢键，所以二者均能与水经任意比混溶，A正确；B.二者的沸点相差较大，所以 可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；C. 丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；D. 同系物的结构相似是指碳链相似、官能团的种类和个数分别相同，所以乙醇和乙二醇不是同系物，D不正确。本题选D。 点睛：同系物之间碳链相似、官能团的种类和数目均需相同，在分子组成上必须相差一个或若干个“CH2”原子团。 【变式1-1】下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是(　　) A．C2H5OH和CH3—O—CH3 B．和 C．CH3CH2OH和CH2=CHCH2OH D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH 【答案】C 【分析】结构相似，在分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团互称为同系物，据此分析。 【解析】A. C2H5OH为醇，而CH3—O—CH3是甲醚，故A不符合题意； B. 是苯酚，不是醇，故B不符合题意； C. 两者都属于醇，但结构不相似（乙醇只含醇羟基一种官能团，后者含碳碳双键和醇羟基两种官能团），分子组成上相差1个C，不是同系物，故C符合题意； D. 两者都属于醇且结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，故D不符合题意； 答案选C。 【点睛】本题的易错点在于对同系物概念的理解，要互为同系物，必须要满足结构相似和类别相同的有机物，判断时一定要注意物质的类别。 【变式1-2】下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是 ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 【答案】C 【解析】丙烷常温下为气体，其他三种物质均为液体，所以丙烷的沸点最低；醇含有羟基，分子间可以形成氢键，沸点较高，丙三醇含有三键羟基，氢键较多，沸点应最高，同理，乙二醇的沸点高于乙醇，所以沸点由高到低为①③④②，故答案为C。 考点二 醇的化学性质 【例2】乙醇在化学反应中有如图所示的共价键的断裂方式，以下有关乙醇的反应中，其对应价键断裂方式正确的是（    ） A．Na与乙醇反应时断裂的价键是e B．在浓硫酸作用下加热到170 ℃时断裂的价键是ae C．在催化剂作用下和氧气反应时断裂的价键是cd D．在浓硫酸作用下加热到140 ℃时断裂的价键是be 【答案】A 【解析】A. 乙醇和钠发生反应生成乙醇钠，断裂的价键是e，故A正确； B. 乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃时发生消去反应生成CH2═CH2，乙醇的断键位置ad，然后两个半键相连形成碳碳键，从而生成乙烯，故B错误； C. 乙醇在Cu作催化剂和氧气反应时断裂的是e和c，两个半键相连生成羰基，生成醛，故C错误； D. 浓硫酸作用下加热到140 ℃时发生取代反应生成乙醚，断裂是d和e，故D错误； 故答案为A。 【点睛】根据乙醇的催化氧化的断键位置可知，若与羟基相连的碳上有2个氢原子，则生成醛；若有1个氢原子，则生成酮；若没有氢原子，则不能被氧化；根据发生消去反应的断键位置可知，若羟基能发生消去反应，则与羟基所在碳原子相连的碳原子上需要有氢原子。 【变式2-1】下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能被氧化成醛的是 A．CH3OH B． C．苯甲醇() D． 【答案】B 【分析】醇发生消去反应的结构特点是：与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；醇发生氧化反应生成醛的结构特点是：分子中含有-CH2OH结构，据此分析判断。 【解析】A．CH3OH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A不符合题意； B．中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，所以能发生消去反应，分子中含有-CH2OH结构，所以能被氧化生成醛，故B符合题意； C．苯甲醇中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故C不符合题意； D．发生催化氧化生成酮，故D不符合题意； 答案选B。 【变式2-2】松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： （1）α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为___。 （2）A物质不能发生的反应或不具有的性质是__（填序号）。 a.使酸性KMnO4溶液褪色       b.转化为卤代烃 c.能发生加成反应              d.能发生取代反应 （3）β-松油醇分子中有___种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是__。 （4）写出生成γ-松油醇的反应方程式：___，该反应的反应类型是__。 【答案】 1：14 a、c 7 浓硫酸、加热 +H218O 消去反应 【分析】A在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应，因A分子中有两个羟基，而与羟基相连碳原子的邻位碳原子上均有氢原子，故有多种消去方式。α—松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确定其分子式为C10H1818O，据此解答。 【解析】（1）由题知α-松油醇的化学式为：C10H1818O，其中含10个C、18个H、1个O，则1molα-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为：10+-=14mol。 答案为：1：14 。 （2）a．羟基连接碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色，a错误； b．含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃，b正确； c．没有不饱和键，不能发生加成反应，c错误； d．含有醇羟基，可以发生取代反应，d正确； 答案选：a、c。 （3）β-松油醇的结构简式为，其分子中有7种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。 答案为：7；浓硫酸、加热。 （4）A发生消去反应生成γ—松油醇，方程式为：。 答案为：；消去反应。 考点三 实验室有关醇类的实验探究 【例3】实验室用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯，常因温度过高而含有 SO2气体，实验室中利用如图所示装置验证混合气体中是否含有乙烯和 SO2。 （1）仪器 a 的名称是___________，碎瓷片的作用是___________。 （2）向烧瓶中加入乙醇与浓硫酸的顺序是___________，生成乙烯的化学方程式为___________________。 （3）A、B、C、D 装置中盛放的试剂是（填序号） A__________ ， B__________ ， C__________ ， D___________。 供选试剂：①NaOH 溶液，②品红溶液，③酸性 KMnO4溶液 （4）能说明 SO2 气体存在的现象是___________。 （5）证明含有乙烯的现象是___________，说明乙烯具有___________性。 【答案】 蒸馏烧瓶 防止暴沸 先加乙醇后加浓硫酸 ② ① ② ③ A中品红溶液褪色 装置C中的品红溶液不褪色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色 还原性 【分析】（1）根据仪器的形状结构性质用途进行解答；实验室制备乙烯所用的原料为乙醇，浓硫酸作催化剂、脱水剂，反应条件是加热到170℃，加热液体时易产生暴沸，所以加碎瓷片； （2）浓硫酸溶解会释放大量的热，防止液体飞溅，先加乙醇后加浓硫酸；实验室利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯，以此写出化学方程式； （3）多种产物需检验时，应考虑先后顺序，检验二氧化硫用品红溶液，检验乙烯用酸性高锰酸钾溶液，乙烯和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先检验二氧化硫并除尽SO2后检验乙烯； （4）二氧化硫能使品红褪色； （5）乙烯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，表现为还原性，检验前需先除尽二氧化硫。 【解析】（1）装置中a仪器为蒸馏烧瓶；实验室制备乙烯所用的原料为乙醇，浓硫酸作催化剂、脱水剂，反应条件是加热到170℃，因液体加热时易暴沸，所以加碎瓷片防止暴沸，故答案为：蒸馏烧瓶；防止暴沸； （2）浓硫酸溶解会释放大量的热，防止液体飞溅，故先加乙醇后加浓硫酸；实验室利用乙醇在浓硫酸的催化作用下发生分子内脱水制取乙烯，化学方程式为：，故答案为：先加乙醇后加浓硫酸； ； （3）检验二氧化硫用品红溶液，检验乙烯用酸性高锰酸钾溶液，乙烯和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先检验二氧化硫，然后检验乙烯，同在检验乙烯之前用NaOH溶液除尽SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净，最后用酸性高锰酸钾溶液褪色检验乙烯，故装置A用来检验SO2，试管中品红溶液褪色，说明含有SO2，装置B试管装有NaOH溶液除去SO2，装置C试管通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净，装置D 通过酸性高锰酸钾溶液褪色检验乙烯，故答案为：②；①；②；③； （4）装置A用来检验SO2，试管中品红溶液褪色，说明含有SO2，故答案为：A中品红溶液褪色； （5）因C中无二氧化硫，D中与酸性高锰酸钾溶液作用的为乙烯，乙烯表现为还原性，所以确证含有乙烯的现象是装置C中的品红溶液不褪色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：装置C中的品红溶液不褪色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色；还原性。 【变式3-1】实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，以下叙述错误的是（　 　） A．铜网表面乙醇发生氧化反应 B．试管a收集到的液体中至少有两种有机物 C．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应 【答案】C 【解析】A．在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即铜的表面氧气与乙醇发生氧化反应，A正确； B．试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，B正确； C．甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇挥发形成蒸气；乙中水起到冷凝作用，能够使乙醛蒸气冷却变为液态，C错误； D．熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是放热反应，反应放出的热量足以维持反应继续进行，D正确； 故答案是C。 【变式3-2】实验室用环己醇()与85%磷酸在共热条件下制取环己烯()，制备装置如图所示(加热及夹持装置略)。 实验药品的物理性质： 名称 密度/(g·mL-1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水 环己烯 0.81 -103 83 不溶于水 85%H3PO4 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水 已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃ Ⅰ.实验原理 （1）该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示：___________。 （2）该反应有副反应发生(产物为)，反应的化学方程式为___________。 Ⅱ．制备粗产品 （3）在圆底烧瓶中加入20 mL(9.6 g)环己醇、10 mL 85%H3PO4、几粒碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。85%H3PO4在反应中的作用是___________；碎瓷片的作用是___________。 Ⅲ．粗产品提纯 （4）从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的___________位置，温度计显示的温度应为___________。 【答案】（1） ＋H2O （2） ＋H2O （3）催化剂、脱水剂 防止暴沸 （4）支管口处 83 ℃ 【解析】（1）实验室制乙烯是由乙醇和浓硫酸在170℃反应制得，发生消去反应，该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，则正确的化学方程式为 ＋H2O，故答案为： ＋H2O； （2）该反应有副反应发生，醇和醇脱水缩合会生成醚， ＋H2O；故答案为： ＋H2O； （3）加入10mL 85% H3PO4能吸水，H3PO4是常见的脱水剂和催化剂；几粒碎瓷片，是为了防止暴沸 ；故答案为：催化剂、脱水剂；防止暴沸； （4）从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，环己烯的沸点是83℃，要分开环己烯和水，无水氯化钙是常用的干燥剂，要加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏除去水，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的支管口处； 故答案为：支管口处；83℃。 基础达标 1．下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是 A．CH3CH2－ B． C． D．R－CO－ 【答案】A 【解析】A．—OH与烷基直接相连得到的有机物属于饱和醇，A正确； B．—OH与苯甲基相连得到的有机物属于芳香醇，B错误； C．—OH与苯环直接相连得到的有机物不属于醇，C错误； D．—OH与羰基相连得到的有机物属于羧酸，D错误； 故选A。 2．有关乙醇说法正确的是 A．与钠反应产生H2，说明乙醇属于酸 B．分子中含有-OH，所以乙醇是碱 C．发生酯化反应，断裂②键 D．发生氧化反应生成乙醛，断裂①、③键 【答案】D 【解析】A．与钠反应产生H2，说明乙醇含有活泼氢原子，并不表示一定显酸性，如钠与水反应也能生成H2，A不正确； B．分子中含有-OH，不是OH-，所以乙醇不是碱，B不正确； C．发生酯化反应时，羧酸脱羟基、醇脱氢，断裂①键，C不正确； D．乙醇发生催化氧化反应时，生成，脱掉羟基上的1个H原子和羟基所连碳原子上的1个H原子，即断裂①、③键，D正确； 故选D。 3．只用水就能鉴别的一组物质是 A．苯、乙醇、四氯化碳 B．乙醇、乙酸、戊烷 C．乙二醇、甘油、溴乙烷 D．苯、己烷、甲苯 【答案】A 【分析】水就能鉴别的一组物质，与水的溶解性不同、与水的密度不同，产生不同现象则可以鉴别，以此来解答。 【解析】A．苯和水不互溶且苯密度小于水，所以苯和水混合会分层且水在下层；乙醇和水互溶；四氯化碳和水不互溶且密度大于水，所以四氯化碳和水混合后分层且水在上层，所以能鉴别，故A正确； B．乙醇和乙酸都溶于水，现象相同，无法鉴别，故B错误； C．乙二醇、甘油都与水互溶，现象相同，无法鉴别，故C错误； D．苯、己烷、甲苯都不溶于水，但苯和己烷的密度都小于水，无法鉴别，故D错误； 故选A。 4．异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ -108 25.5 下列说法错误的是 A．在一定条件，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃 B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且面积之比是1∶2∶6 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 【答案】B 【解析】A． 在一定条件，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，故A正确； B． 异丁醇的核磁共振氢谱图有四组峰，且面积之比是，故B错误； C． 根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故可用降温结晶的方法将叔丁醇从二者的混合物中分离出来，故C正确； D． 两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C=CH2，故D正确； 故选B。 5．下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应(反应条件已略去)。产物含有两种官能团的反应是    A．②③ B．①④ C．①②④ D．①②③④ 【答案】B 【解析】①是发生了消去反应，生成碳碳双键，分子中还存在羟基，共含有2种官能团； ②是发生了水解反应，产物只有羟基一种官能团； ③发生溴代反应，只有溴原子一种官能团； ④发生醇的消去反应，产物中含有碳碳双键和溴原子2种官能团； 综上①④符合题意，B正确。 答案选B。 6．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是                     （    ） ①  ②  ③CH3OH④  ⑤  ⑥   A．①④⑤ B．②④⑥ C．②⑥ D．①②⑥ 【答案】C 【解析】①  分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H，不能发生消去反应，其氧化产物为醛，故①不符合题意； ②  分子中羟基所连碳的相邻碳上有H，能发生消去反应，羟基相连的碳原子上有1个H，又能被氧化为酮，故②符合题意； ③CH3OH分子只有一个C原子，不能发生消去反应，其氧化产物为醛，故③不符合题意； ④  分子中羟基所连碳的相邻碳上有H，能发生消去反应，分子中羟基相连的碳原子上有2个H，能被氧化为醛，故④不符合题意； ⑤  分子中羟基所连碳的相邻碳上没有H，不能发生消去反应，其氧化产物为醛，故⑤不符合题意； ⑥  分子中羟基所连碳的相邻碳上有H，能发生消去反应，羟基相连的碳原子上有1个H，又能被氧化为酮，故⑥符合题意； 故答案为C。 【点睛】醇的消去反应规律：①只有1个碳原子的醇不能发生消去反应，例如甲醇CH3OH。②与羟基相连的碳原子的邻位碳原子即β－C上有氢原子，否则不能。例如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；醇催化氧化能生成醛基的条件是羟基直接相连的碳原子上至少连接2个氢原子，醇催化氧化能生成酮的条件是羟基直接相连的碳原子上只能有1个氢原子，而醇羟基直接相连的碳原子没有氢原子则不能催化氧化。 7．乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是 CH3CH2OHMN A．①是消去反应，②是加成反应 B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热 C．N比M的相对分子质量大80 D．M物质是乙烯，N是二溴乙烷 【答案】A 【分析】乙醇经3步转化为乙二醇，乙醇消去反应生成乙烯，乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，再发生水解生成乙二醇。 【解析】A．①是乙醇消去反应生成乙烯，②是乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，A正确；     B．③的反应是1,2-二溴乙烷的水解，反应条件是NaOH水溶液加热，B错误； C．M是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，N比M的相对分子质量大160，C错误；     D．M物质是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，D错误； 故答案选A。 8．已知实验室加热浓硫酸和乙醇的混合物来制备乙烯(常含有副产物、等)。某实验小组利用如图装置制备少量1，2-二溴乙烷。下列说法正确的是 A．浓硫酸主要作氧化剂 B．温度计水银球应位于液面以上 C．装置连接顺序为adebcf D．可采用蒸馏操作分离产品 【答案】D 【解析】A．，浓硫酸主要作催化剂、脱水剂，A错误； B．本实验关键是控制反应温度，用温度计来指示溶液温度，则温度计水银球应位于液面以下，B错误； C．装置顺序为制备乙烯、除杂、检验是否除净、制备l,2-二溴乙烷，则装置连接顺序为acbdef，C错误； D．l,2-二溴乙烷易溶于四氯化碳，分离沸点不同且互溶的液体可采用蒸馏操作，D正确； 故选D。 9．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和的NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 【答案】B 【解析】A．酸性KMnO4溶液将乙醇氧化成乙酸，A错误； B．乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，钠的密度比乙醇大，生成的氢气开始会附着在钠的表面，使钠上升，随后由沉入乙醇中，故钠会上下跳动，氢气燃烧发出淡蓝色火焰，B正确； C．灼热的铜丝表面因有CuO略显黑色，CuO被乙醇还原为铜丝后重新变为红色，C错误； D．X是饱和Na2CO3溶液，其液面上有油状乙酸乙酯生成，实验时导管不能插入液面以下，D错误。 答案选B。 综合应用 10．有关下列两种物质的说法正确的是 ①        ② A．两者都能发生消去反应 B．两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量：①>② D．两者互为同分异构体 【答案】D 【解析】A. ①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故A错误；B. ②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能在Cu作催化剂时发生氧化反应，故B错误；C. 二者分子中均含有1个羟基，相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等，故C错误；D. 两者的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故D正确；故选D。 11．某一元醇具有如下性质：①能在加热时被 CuO氧化；②能发生消去反应得到烯烃；③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能 A．1—丁醇 B．2—丁醇 C．2,2-二甲基丙醇 D．2-甲基-2-丙醇 【答案】A 【分析】①能在加热时被 CuO氧化，伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化，所以该一元醇肯定不是叔醇；②能发生消去反应得到烯烃，只有与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢，醇才能发生消去反应生成烯烃；③生成的烯烃一定不存在顺反异构体说明双键上同一碳上连接相同的基团。 【解析】 A．1—丁醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，烯烃的双键上的一碳上连接有相同的基团，所以生成的烯烃一定不存在顺反异构体，A符合题意； B．2—丁醇()是仲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，生成的烯烃可能有两种，一种不存在顺反异构体，另一种双键在2、3号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团，所以生成的烯烃可能存在顺反异构体，B不符合题意； C．2,2-二甲基丙醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应生成烯烃，C不符合题意； D．2-甲基-2-丙醇()是叔醇，不能被催化氧化， D不符合题意； 答案选A。 12．人类已进入网络时代，长时间看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛产生伤害，维生素A常作为保健药物，缓解视觉疲劳，维生素A的结构简式为，有关维生素A的叙述正确的是(　   　) A．维生素A含有6种官能团 B．维生素A属于醇类 C．1 mol维生素A最多可以和3 mol H2加成 D．维生素A能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化 【答案】B 【解析】A．根据维生素A的结构简式知，该有机物含2种官能团：碳碳双键、羟基，故A错误； B．维生素A含醇羟基，故属于醇，B正确； C．1mol碳碳双键可以和1mol氢气发生加成反应，故1 mol维生素A最多可以和5 mol H2加成，C错误； D．维生素A含碳碳双键和醇羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化，含醇羟基且与羟基相连碳原子上连有H原子，能和氧气发生催化氧化，故D错误； 答案选B。 13．萜二醇是一种医药上的咳嗽祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得到，其原理如图。下列说法中，正确的是 A．萜二醇能与 Na 反应产生 H2 B．萜二醇能被氧化为萜二醛 C．柠檬烯的分子式是 C10H20 D．柠檬烯的一种同分异构体可能为芳香烃 【答案】A 【解析】A．萜二醇含−OH，与Na反应生成氢气，故A正确； B．萜二醇中与−OH相连C上没有H，不能发生催化氧化反应，故B错误； C．由结构可知柠檬烯的不饱和度为3，则分子式为C10H16，故C错误； D．苯环的不饱和度为4，则柠檬烯的同分异构体不可能为芳香烃，故D错误； 故答案选A。 【点睛】本题把握−OH的性质、相关的有机反应为解答的关键，注意根据不饱和度判断有机物的分子式，选项D为解答的难点。 14．乙醇的沸点是，能与水以任意比例互溶。乙醚的沸点为，难溶于水，在饱和溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。 实验室制乙醚的反应原理如下： （1）如图所示是两套实验室制乙醚的装置，装置_______(填“甲”或“乙”)最合理，理由是_______。 （2）反应液中应加入碎瓷片，其作用是_______。 （3）用上述装置制得的乙醚中可能含有大量的杂质，该杂质是_______，除去这种杂质的方法是_______。 （4）如果温度升高到，将会发生一个副反应，反应的化学方程式为_______。 【答案】（1）乙 冷却效果好，乙醚远离火源 （2）防止液体暴沸 （3）乙醇 将其与饱和溶液混合，然后静置分液 （4） 【分析】140℃时，乙醇分子在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，乙醚的沸点为，易挥发，为防止乙醚挥发，制取乙醚应有冷凝装置；并且乙醚极易燃烧，故收集装置不能离火源太近，否则会有危险，则应选择装置乙制取乙醚；反应过程中，由于乙醇的沸点()较低，随着反应温度的升高，会有较多的乙醇挥发出来，故产物中含有乙醇和乙醚两种物质，而乙醇能与水以任意比例互溶，乙醚在饱和溶液中几乎不溶，故可用饱和溶液将乙醚与乙醇分离。 【解析】（1）由分析可知，应选择装置乙制取乙醚，原因是冷却效果好且乙醚远离火源； （2）反应液中应加入碎瓷片，可以防止暴沸； （3）由分析可知，产物中含有乙醇和乙醚两种物质，故杂质是乙醇；乙醇能与水以任意比例互溶，乙醚在饱和溶液中几乎不溶，故可向产物中加入饱和溶液，然后静置分液，得到乙醚； （4）温度升高到时，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水得到乙烯，反应的化学方程式为。 拓展培优 15．环己酮是重要的化工原料和化工溶剂，某研究小组对其进行了一些探究。 Ⅰ．环己酮的制备 反应原理为，还原产物为，反应过程放热，温度过高时环己酮易进一步被氧化，实验装置如图所示。 （1）分液漏斗中盛放的试剂为___________。(填字母) a．溶液    b．环己醇的硫酸溶液 （2）三颈烧瓶中反应体系的温度需控制在55~60℃，其加热方式为___________。 （3）反应结束后，通常还需滴加甲醇将反应体系中少量除去，反应中甲醇被氧化为。请写出酸性条件下甲醇还原的离子方程式___________。 （4）若20.0mL环己醇()完全反应并提纯后，得到纯环己酮()9.6mL，则环己酮的产率为___________。(保留2位有效数字) Ⅱ．环己酮的结构与性质 （5）环己酮中三种元素的电负性由小到大的顺序为___________。(用元素符号表示) （6）若要测定环己酮的相对分子质量，可以采用的波谱分析手段为___________。 （7）已知：。环己酮和乙二醇在酸性条件下反应生成分子式为的产物，其结构简式为___________。 【答案】（1）a （2）55~60℃水浴加热 （3） （4）48%或0.48 （5） （6）质谱法 （7） 【分析】该反应是一个放热反应，反应过程放热，温度过高时环己酮易进一步被氧化，当温度上升至55℃时，立即用水浴冷却，保持反应温度在55~60℃，甲醇具有还原性，与过量的重铬酸钠发生氧化还原反应生成二氧化碳、Cr3+和H2O，此时溶液变为墨绿色，可以防止环己酮继续被过量的重铬酸钠氧化； 【解析】（1）（1） 溶液混合时，密度大的液体倒入密度小 的液体中，将分液漏斗中的液体滴入三颈烧瓶 中，所以分液漏斗中液体密度较大，则为溶液，故答案为：a； （2）三颈烧瓶中反应体系的温度需控制在55~60℃，反应过程放热，当温度上升至55℃时，向水浴中加冰水维持温度或冰水浴或恒温水浴，保持反应温度在55~60℃； （3）酸性条件下甲醇还原为Cr3+，甲醇被氧化为，离子方程式； （4） 根据得失电子守恒配平方程式为：3+Na2Cr2O7+4H2SO4→3+Na2SO4+Cr2(SO4)3+7H2O，则理论上生成环己酮的质量为：×98g/mol=18.816g，所以所得产品的产率为； （5）环己酮中含有C、H、O元素，元素吸引电子能力越强，其电负性越大，这三种元素电负性由小到大顺序是H＜C＜O； （6）若要测定环己酮的相对分子质量，可以采用的波谱分析手段为质谱法； （7） 由题目所给信息，结合的不饱和度=2，可以推知中有两个环，则其结构简式为：。 16．实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1，2一二溴乙烷的装置如图所示： 有关数据列表如下： 乙醇 1.2二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体 密度/g/cm﹣3 0.79 2.2 0.71 沸点/℃ 78.5 132 34.6 熔点/℃ ﹣130 9 ﹣116 请按要求回答下列问题： （1）写出A装置中的化学反应方程式_____； （2）装置C中盛有氢氧化钠溶液，其作用是_____ （3）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是_____ （4）判断该制备反应已经结束的最简单方法是_____； （5）若产物中有少量未反应的Br2，最好用_____洗涤除去；（填正确选项前的字母） a 水    b 亚硫酸氢钠     c 碘化钠溶液     d 乙醇 （6）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_____；但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是_____． 【答案】 CH3CH2OHCH2＝CH2+H2O 除去杂质CO2和SO2 可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚． 观察D中颜色是否完全褪去 b 避免溴大量挥发 产品1，2一二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管 【分析】实验室制备1，2-二溴乙烷：三颈烧瓶A中发生反应是乙醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水制取乙烯，乙醇发生了消去反应，反应方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，如果D中导气管发生堵塞事故，A中产生的乙烯气体会导致装置B中压强增大，长导管液面会上升，所以装置B中长玻璃管可判断装置是否堵塞，装置B起缓冲作用，浓硫酸具有脱水性、吸水性和强氧化性，能氧化乙醇，反应方程式为：CH3CH2OH+4H2SO4(浓)4SO2↑+CO2↑+7H2O+C，可能生成的酸性气体为二氧化硫、二氧化碳，装置C中放氢氧化钠溶液，发生反应：SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O，CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O，除去杂质气体，乙烯含有不饱和键C=C双键，能卤素单质发生加成反应，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反应为：CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br，制得1，2-二溴乙烷。 【解析】（1）由上述分析可知，装置A中的化学反应方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O； （2）由上述分析可知，装置C的作用为：除去杂质CO2和SO2； （3）乙醇在140℃时发生取代反应生成乙醚，导致生成乙烯的量减少，故答案为：可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚； （4）乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色，如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束，故答案为：观察D中颜色是否完全褪去； （5）溴在水中的溶解度较小，但溴具有强氧化性，能氧化还原性物质，这几种物质只有亚硫酸钠能被溴氧化，故选b； （6）溴有毒且易挥发，所以反应过程中应用冷水冷却装置D；产品1，2一二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管，故答案为：产品1，2一二溴乙烷的熔点（凝固点）低，过度冷却会凝固而堵塞导管。 17．y某物质可做香料，以苯为原料工业合成路线如下： 已知：不对称烯烃与加成反应时有两种情况： ①（R为羟基） ② 回答下列问题： （1）步骤①的反应类型是______；G的官能团名称是______。 （2）C的核磁共振氢谱有4组吸收峰，其结构简式为______。 （3）步骤④的化学方程式是______。 （4）G有多种同分异构体，写出符合以下所有条件的结构简式______。 a．具有顺反异构现象，是顺式结构 b．含有酚羟基 c．分子中苯环上的一溴代物有两种 （5）已知。 以丙烯为原料（无机试剂任选）制备的合成路线如下图： 写出物质、的结构简式_______、_______，反应Ⅱ、反应Ⅱ的反应试剂和条件_______、_______。 【答案】（1）加成反应 醛基 （2） （3） （4） （5）CH2=CH-CH2Br BrCH2-CH-CH2Br HBr、过氧化物 NaOH水溶液、加热 【分析】 根据题中各物质转化关系，反应①为苯与丙烯发生加成反应得异丙苯，异丙苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成一氯代物C，则C为或，反应③为C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应④为与HBr发生加成反应生成E，E发生水解反应生成F，F发生氧化反应生成，则F为，E为，据此解答． 【解析】（1）反应①为苯与丙烯发生加成反应得异丙苯，根据G的结构简式可知，G的官能团是醛基； （2）C的核磁共振氢谱有4组吸收峰，其结构简式为； （3）步骤④的化学方程式是； （4）G（）的同分异构体符合以下条件： ①具有顺反结构，碳碳双键中碳原子连接不同的原子或原子团； ②能与NaOH溶液反应，含有酚羟基； ③分子中苯环上的一溴代物有两种，两个不同的取代基处于对位， 该同分异构体的顺式结构为：； （5）根据已知条件，CH2=CH-CH3先生成CH2=CH-CH2Br，再与HBr加成生成BrCH2-CH-CH2Br，水解得到HOCH2-CH-CH2OH，最后得到产物，即B和C的结构简式分别为CH2=CH-CH2Br、BrCH2-CH-CH2Br；反应Ⅱ的试剂和条件是HBr、过氧化物，反应III的试剂和条件是NaOH水溶液、加热。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $