专题19 有机物的转化与合成（5年汇编）（全国通用）2022-2026年高考化学真题分类汇编

西学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题19有机物的转化与合成 @ 考点01有机物的转化与合成 1.C 2.C 3.D 4.A 5.A 6.C 7.C 8.A 9.B 9.D 10.D 11.B 12.CD 13.B 14.A 15.C 16.B 17.C 18.B 19.A 20.D 21.C 22.B 23.A 24.D 25.B 1/2 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 26.D 27.C 28.B 29.C 30.D 31.B 32.B 33.C 34.D 35.B 36.B 2/2 专题19 有机物的转化与合成 5年真题 考点分类 全国考情（2022-2026） 命题规律 考点01 有机物的转化与合成 2026重庆卷（1题）、2026河北卷（1题）、2026四川卷（1题）、2026山东卷（1题）、2026湖北卷（1题）、2026河南卷（1题）、2026贵州卷（1题）、2026北京卷（1题）、2026浙江1月卷（1题）、2025天津卷（1题）、2025江西卷（1题）、2025福建卷（1题）、2025山东卷（1题） · 情境设置：以药物中间体合成、功能高分子制备、天然产物转化、力致变色材料、荧光探针检测等合成路线或反应过程为载体命题。 · 考查重点：合成路线中的反应类型判断（取代、加成、消去、缩聚、加聚）、结构简式推导、官能团性质与转化、化学键断裂与形成分析、反应条件与试剂选择合理性、产物结构判断。 · 命题趋势：侧重有机反应机理和合成路线的理解，常结合陌生反应信息，要求能根据结构变化推断反应类型和中间产物，原子利用率、反应条件、副产物分析是常见切入点，难度中等。 考点01 有机物的转化与合成 1．（2026·重庆卷）一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是 A．可以发生加聚反应 B．可以发生水解反应 C．含有3个手性碳原子 D．该反应涉及碳氮键的断裂与生成 【答案】C 【解析】A．X分子中含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，A正确； B．Y分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下发生水解反应，B正确； C．手性碳原子是指连有四个不同基团的饱和碳原子，Z分子中含有4个手性碳原子，手性碳原子如图，C错误； D．对比X、Y、Z的结构可知，该反应为X中的共轭双键与Y分子中的碳氮双键发生类似反应，反应中涉及碳氮键的断裂与形成，D正确； 故选C。 2．（2026·河北卷）有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下： 下列说法错误的是 A．该反应的原子利用率为100% B．中碳原子都是杂化 C．存在顺反异构 D．可发生聚合反应 【答案】C 【解析】A．该反应属于加成反应，反应物的全部原子都转化为产物X，无其他副产物生成，原子利用率为100%，A正确； B．X中的碳原子一部分属于苯环结构，另一部分属于碳碳双键结构，均为杂化，B正确； C．顺反异构要求碳碳双键两端的每个碳原子都连接两种不同的基团，X中碳碳双键的末端碳原子连接2个氢原子，不存在顺反异构，C错误； D．X中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确； 故选C。 3．（2026·四川卷）我国科研人员研制了一种耐高温的聚合物W，可用于制造宇航飞行器，其合成反应如下。 下列说法正确的是 A．P中所有氧原子共平面 B．存在下，Q与发生加成反应 C．x和y的值均为 D．W属于聚酰胺类高分子材料 【答案】D 【解析】A．P分子中含有酸酐环，酸酐环与苯环并环，环内原子与苯环共平面；但酰氯基团(-COCl)与苯环相连的单键可自由旋转，因此酰氯基团上的氧原子不一定与苯环共平面，A错误； B．Q含有苯环，在FeBr3催化下，Br2可以与苯环发生取代反应，B错误； C．1个P分子只含有1个-COCl，n个P提供n个-COCl；P中的酸酐环与Q中的氨基反应生成酰亚胺环，脱去1分子，n个P和n个Q反应生成n个酰亚胺环，故生成n分子，故；同时生成n-1个酰胺键，脱去分子HCl，故，C错误； D．W主链中重复单元含大量酰胺键，由酰氯与氨基缩聚形成，符合聚酰胺定义，D正确； 故选D。 4．（2026·山东卷）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 【答案】A 【解析】A．的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试剂发生取代反应，A正确； B．N中官能团为羰基， P中羰基被还原为醇羟基，羟基比羰基更易被氧化，因此P比N更易被氧化，B错误； C． M含酚羟基，酚羟基酸性强于、弱于，可与反应生成酚钠和；但P中只有醇羟基，不能与反应，C错误； D．与苯环相连的碳原子存在氢原子，该碳原子可直接被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，则五元环上的化学键断裂，中间的碳原子被氧化为CO2，另一产物应为，D错误； 故选A。 5．（2026·湖北卷）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 【答案】A 【知识点】化学平衡状态的判断方法、有机分子中原子共面的判断、共价键的形成及主要类型、酰胺的结构、性质与应用 【解析】A．机械力作用下化合物Ⅰ的四元环开环生成Ⅱ，过程中发生碳碳σ键断裂，A正确； B．Ⅰ中四元环为环丁烷结构，环上碳原子均为sp3杂化，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误； C．化学平衡要求正逆反应在相同条件下同时进行，该过程正向反应条件为机械力，逆向反应条件为特定波长光照，反应条件不同，不属于可逆反应，二者不处于平衡状态，C错误； D．Ⅱ中含有酰胺键，酸性条件下可发生水解反应生成羧酸和铵盐，D错误； 故选A。 6．（2026·河南卷）G是一种具有较高热稳定性的不饱和聚酯醚类高分子，其合成方法如图所示。 下列说法正确的是 A．中所有原子共平面 B．与发生缩聚反应生成 C．F在碱性条件下水解可生成 D．可以自身聚合生成G 【答案】C 【解析】A．E分子中含有多个sp3杂化碳原子（如环上-CH2-的碳），其四面体构型导致分子无法所有原子共平面，A错误； B．反应中无小分子（如H2O）脱除，不属于缩聚反应，E中羟基氢原子断裂，和F的碳碳三键发生加聚反应生成高分子G，B错误； C．F含两个酯基，碱性水解产物为羧酸盐和醇，通过结构可知水解产物结构简式与E相同，C正确； D．根据上述反应可知发生自聚反应的产物为，不是G，D错误； 故选C。 7．（2026·贵州卷）一种能有效检测重金属的荧光探针及其检测机理如图。 下列说法错误的是 A．Ⅰ不存在顺反异构体 B．Ⅰ中碳原子的杂化轨道类型为sp、 C．Ⅱ中汞元素的化合价为0 D．该探针不适合直接检测强酸性样品 【答案】C 【解析】A．顺反异构体要求碳碳双键两端碳原子均连接2种不同基团，但Ⅰ中碳碳双键受限于六元杂环，不存在顺反异构体，A正确； B．Ⅰ中-CN的碳原子为杂化，其余碳原子（苯环、吡啶环、酯基、双键碳）均为杂化，无杂化碳原子，杂化类型只有、，B正确； C．Ⅱ中Hg与两个、两个形成配位键，是氨基去质子产物，故汞元素化合价为+2价，C错误； D．强酸性条件下探针中的氨基会与形成配位键，无法与汞离子配位，因此不适合直接检测强酸性样品，D正确； 故选C。 8．（2026·北京卷）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 【答案】A 【分析】 X与Y发生已知反应生成Z，由X得分子式为C5H8O3，结合Y和Z得结构式，可推知X为：，羰基和羧基可分别发生已知缩合反应、酯化反应，反应的方程为：，Z再发生聚合反应生成P，据此回答。 【解析】 A．根据已知反应，由X的分子式为C5H8O3，结合Y和Z的结构式，可推知X为：，A错误； B．Y的结构为，三个-CH2OH完全等价，共有甲基氢、亚甲基氢、羟基氢3种不同化学环境的氢原子，B正确； C．由反应方程为：可知，故Z和H2O化学计量比为1:4，C正确； D．Z含酯键、缩酮键，完全水解得到X、Y；P为Z开环聚合得到的高分子，完全水解后断裂酯键、缩酮键，产物同样为X和Y，产物种类相同，D正确； 故选A。 9．（2025·天津卷）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 【答案】B 【解析】A．反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A正确； B．反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，故B错误； C．反应物含碳碳三键、产物含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基（-CH2-）转变为双键结构的一部分，此过程涉及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成，故D正确； 故选B。 9．（2026·浙江1月卷）已知可发生反应： 下列说法正确的是 A．X所有原子在同一平面上 B．1 mol Y最多与发生加成反应 C．Z与酸性溶液反应生成   D．X与丙炔醛()反应生成   【答案】D 【解析】A．X分子中存在甲基，甲基中的碳原子为sp3杂化，其结构为四面体结构，因此所有原子不可能共面，A错误； B．Y分子中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，因此1 mol Y最多可与2 mol H2发生加成反应，B错误； C．酸性高锰酸钾具有强氧化性，会将Z分子中的碳碳双键开环氧化，同时也会将醛基氧化为羧基，产物为，C错误； D．该反应原理为，X作为双烯体与丙炔醛反应时，存在不同的成键方式，可生成两种同分异构体，分别是、，D正确； 故选D。 10．（2025·江西卷）肽抑制剂X可抑制骨髓瘤，其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是 A．反应为缩合反应 B．X在反应中显碱性 C．与反应的活性： D．Z属于盐 【答案】D 【解析】A．缩合反应需生成大分子并脱去小分子（如水、氨等），该反应中X的-B(OH)2与Y的羟基结合，未观察到小分子（如H2O）生成，不属于缩合反应，A错误； B．X中由于硼元素可以接受电子，可以看作酸，所以显酸性，B错误； C．Y中含游离氨基（-NH2），氨基易与H+结合生成；Z中氨基已质子化为，无法再结合H+，故与H+反应的活性：Y>Z，C错误； D．Z中同时存在带正电荷的（阳离子）和带负电荷的B-（阴离子），整体电中性，属于盐，D正确； 故选D。 11．（2025·福建卷）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 【答案】B 【解析】A．头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；    B．头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化，则有6个杂化碳原子，B错误； C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；产物实框内有2个手性碳原子，C正确； D．中羰基碳为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确； 故选B。 12．（2025·山东卷）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．过程中有生成 【答案】CD 【分析】由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。 【解析】A．M属于醛类醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确； B．根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确； C．N有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误； D．P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D错误； 答案选CD。 13．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误； B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确； C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 答案选B。 14．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误； B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确； C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确； D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 15．（2025·浙江1月卷）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确； B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确； C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与溶液反应，C错误； D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确； 故答案为：C。 16．（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．催化聚合也可生成W C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 【答案】B 【解析】Ａ．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确； B．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确； C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成，C不正确； D．W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确； 综上所述，本题选B。 17．（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误； B．有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误； C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确； D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误； 故答案选C。 18．（2024·北京卷）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是 A．与X的化学计量比为 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 【答案】B 【解析】A．结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知与X的化学计量比为，A正确； B．P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为，Y的分子式为，二者分子式不相同，B错误； C．P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确； D．Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确； 故选B。 19．（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 【答案】A 【解析】A．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误； B．根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确； C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确； D．由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确； 故选A。 20．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误； C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误； D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确； 故选D。 21．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是    A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C 【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确； B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确； C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误； D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确； 综上所述，本题选C。 22．（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   【答案】B 【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。 【解析】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意； B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意； D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意； 故答案选B。 23．（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示： 下列说法错误的是 A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应 C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误； B．X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确； C．Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确； D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确； 选A。 24．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误； B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误； C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误； D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 25．（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是 A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 【答案】B 【解析】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确； B．异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误； C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确； D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确； 故答案选B。 26．（2023·北京卷）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 【答案】D 【解析】A．有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误； B．根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个 ，L应为乙二醛，B错误； C．M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误； D．由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确； 故选D。 27．（2023·山东卷）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 【答案】C 【解析】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确； B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确； C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误； D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确； 故答案为：C。 28．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是    A．均有手性 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 【答案】B 【解析】A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误； B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确； C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误； D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误； 答案为B。 29．（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是    A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度 【答案】C 【解析】A．根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确； B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确； C．根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误； D．c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确； 故答案选C。 30．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是 A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 【答案】D 【解析】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误； B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误； C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误； D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确； 答案选D。 31．（2022·辽宁卷）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是 A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物 C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为 【答案】B 【解析】A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A正确； B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B错误； C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C正确； D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D正确； 答案选B。 32．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确， B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确； 故选B。 33．（2022·重庆卷）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是 A．PEEK是纯净物 B．X与Y经加聚反应制得PEEK C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种 D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2 【答案】C 【解析】A．PEEK是聚合物，属于混合物，故A错误； B．由X、Y和PEEK的结构简式可知，X和Y发生连续的取代反应得到PEEK，即X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B错误； C．X是对称的结构，苯环上有1种环境的H原子，苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种，故C正确； D．Y中苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1mol Y与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D错误； 故选C。 34．（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确； B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确； D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误； 故选D。 35．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 【答案】B 【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确； B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误； C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确； D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确； 故选B。 36．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确， B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确； 故选B。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题19 有机物的转化与合成 5年真题 考点分类 全国考情（2022-2026） 命题规律 考点01 有机物的转化与合成 2026重庆卷（1题）、2026河北卷（1题）、2026四川卷（1题）、2026山东卷（1题）、2026湖北卷（1题）、2026河南卷（1题）、2026贵州卷（1题）、2026北京卷（1题）、2026浙江1月卷（1题）、2025天津卷（1题）、2025江西卷（1题）、2025福建卷（1题）、2025山东卷（1题） · 情境设置：以药物中间体合成、功能高分子制备、天然产物转化、力致变色材料、荧光探针检测等合成路线或反应过程为载体命题。 · 考查重点：合成路线中的反应类型判断（取代、加成、消去、缩聚、加聚）、结构简式推导、官能团性质与转化、化学键断裂与形成分析、反应条件与试剂选择合理性、产物结构判断。 · 命题趋势：侧重有机反应机理和合成路线的理解，常结合陌生反应信息，要求能根据结构变化推断反应类型和中间产物，原子利用率、反应条件、副产物分析是常见切入点，难度中等。 考点01 有机物的转化与合成 1．（2026·重庆卷）一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是 A．可以发生加聚反应 B．可以发生水解反应 C．含有3个手性碳原子 D．该反应涉及碳氮键的断裂与生成 2．（2026·河北卷）有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下： 下列说法错误的是 A．该反应的原子利用率为100% B．中碳原子都是杂化 C．存在顺反异构 D．可发生聚合反应 3．（2026·四川卷）我国科研人员研制了一种耐高温的聚合物W，可用于制造宇航飞行器，其合成反应如下。 下列说法正确的是 A．P中所有氧原子共平面 B．存在下，Q与发生加成反应 C．x和y的值均为 D．W属于聚酰胺类高分子材料 4．（2026·山东卷）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 5．（2026·湖北卷）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 6．（2026·河南卷）G是一种具有较高热稳定性的不饱和聚酯醚类高分子，其合成方法如图所示。 下列说法正确的是 A．中所有原子共平面 B．与发生缩聚反应生成 C．F在碱性条件下水解可生成 D．可以自身聚合生成G 7．（2026·贵州卷）一种能有效检测重金属的荧光探针及其检测机理如图。 下列说法错误的是 A．Ⅰ不存在顺反异构体 B．Ⅰ中碳原子的杂化轨道类型为sp、 C．Ⅱ中汞元素的化合价为0 D．该探针不适合直接检测强酸性样品 8．（2026·北京卷）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 9．（2025·天津卷）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 9．（2026·浙江1月卷）已知可发生反应： 下列说法正确的是 A．X所有原子在同一平面上 B．1 mol Y最多与发生加成反应 C．Z与酸性溶液反应生成   D．X与丙炔醛()反应生成   10．（2025·江西卷）肽抑制剂X可抑制骨髓瘤，其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是 A．反应为缩合反应 B．X在反应中显碱性 C．与反应的活性： D．Z属于盐 11．（2025·福建卷）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 12．（2025·山东卷）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．过程中有生成 13．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 14．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 15．（2025·浙江1月卷）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 16．（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．催化聚合也可生成W C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 17．（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 18．（2024·北京卷）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是 A．与X的化学计量比为 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 19．（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 20．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 21．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是    A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 22．（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是      A．能与水反应生成 B．可与反应生成   C．水解生成   D．中存在具有分子内氢键的异构体   23．（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示： 下列说法错误的是 A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应 C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 24．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 25．（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是 A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳 C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应 26．（2023·北京卷）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1 27．（2023·山东卷）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是 A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 28．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是    A．均有手性 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 29．（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是    A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度 30．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是 A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 31．（2022·辽宁卷）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是 A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物 C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为 32．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 33．（2022·重庆卷）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是 A．PEEK是纯净物 B．X与Y经加聚反应制得PEEK C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种 D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2 34．（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 35．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 36．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $